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Lipídeos são substâncias hidrofóbicas.
São encontrados em todos os tecidos, mas principalmente nas membranas celulares e
nas células de gordura.
Os principais Lipídeos são:
• Triacilglicerídeos e Acidos Graxos
• Fosfolipídeos
• Esteróides
• Prostaglandinas
• Ceras
Triacilglicerídeos (TAGs)
A hidrólise ácida dos TAGs leva aos correspondentes ácidos carboxílicos - conhecidos como Ácidos Graxos.
Triacilglicerídeo Ác. GraxosGlicerol ou
Glicerina
H2O
H+
Triacilglicerídeo
Os TAGs são Esteres do Glicerol´
A presença de Insaturação nas cadeias de ácido carboxílico
dificulta a interação intermolecular, fazendo com os
óleos se apresentem no estado líquido.
Triacilglicerídeos (TAGs)Tanto os TAGs como os Ácidos Graxos são chamados de Óleos ou Gorduras.
Gordura Sólida Óleo Líquido
Já os Saturados, com uma maior facilidade de empacotamento intermolecular, tornam as gorduras, sólidas.
Os ácidos graxos são chamado de lipídios saponificáveis. A reação destes com uma solução de hidróxido de sódio produz o correspondente sal sódico do ácido, isto é, o sabão.
Triacilglicerídeos (TAGs)
3
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH3 NaOH
CH2
CH
CH2
O R
O
O
O
R
R
O
ORNaO
O
TAGs(Ésteres)
Hidróxido de Sódio(Base Forte)
Glicerina(Álcool)
Sabão(Sal Orgânico)
Triacilglicerídeos (TAGs)
As moléculas de sabão são divididas em duas partes,
uma cabeça hidrofílica (polar) e uma calda
hidrofóbica (apolar)
Na água, estes sais formam micelas. Nas micelas, as regiões hidrofílicas encontram-se em contato com a água, enquanto que as regiões hidrofóbicas ficam no interior do glóbulo, sem contato com a água.
Fosfolipídeos
Glicerofosfato
A um dos oxigênios do fostato pode estar
ligado grupos neutros ou carregados, como a colina, a etanoamina,
o inositol, glicerolentre outros. As fostatidilcolinas, por exemplo,
são chamadas de lecitinas.
Fosfatidilcolina, uma lecitina
São Ésteres do Glicerofosfato. Semelhantes aos triacilglicerídeos, porém possuem um grupo altamente polar. Nesse grupo encontra-
se o fósforo na forma de fosfato.
FosfolipídeosAssim como as moléculas de Sabão, são capazes de formar pseudomicrofases em solução aquosa. Entrentanto os fosfolipídios se organizam em bicamadas, formando vesículas.
Vesículas como as membranas celulares são elásticas e
resistentes graças às interações hidrofóbicas entre os grupos
apolares dos fosfolipídios. Estas membranas separam os componentes
celulares do meio intercelular - dois sistemas aquosos!
São lipídios estruturais presentes na membrana da maioria das células
eucarióticas. É composto por um núcleo esteróide caracterizado por
quatro anéis carbônicos fundidos.
Eles atuam também como como Hormônios e, nos humanos, são secretados pelas gônadas, córtex adrenal e pela placenta.
Esteróides
Progesterona
Testosterona
O
H
OH
H HO
H
H H
O
EsteróidesUm dos esteróides mais importantes o colesterol. Apesar da má fama, é um composto essencial para a vida.
Está presente nos tecidos de todos os
animais. Além de outras funções, faz parte
da estrutura das membranas
celulares.
HO
H
H H
H
H
Colesterol
ProstagladinasEstes lipídios não desempenham funções
estruturais, mas são importantes componentes em vários processos metabólicos e de
comunicação intercelular.
A substância chave na biossíntese das
prostaglandinas é o ácido araquidônico,
que é formado através da remoção enzimática de hidrogênios do ácido
linoléico.
OH
O
ácido araquidônico
Prostagladinas
O ácido araquidônico é convertido a
prostaglandinas pela ação da enzima ciclooxigenase, que adiciona oxigênios e promove sua ciclização.
No organismo, o ácido araquidônico é estocado sob a forma de fosfolipídios, em
membranas. Sob certos estímulos, o ácido é liberado do lipídio de estocagem (através da ação
da enzima fosfolipase A2) e rapidamente convertido a prostaglandinas, que iniciam o
processo inflamatório
O OH
O
HO
Prostaglandina A2
ProstagladinasA cortisona tem ação anti-inflamatória por
bloquear a ação da fosfolipase A2. Este é o
mecanismo de ação da maior parte dos anti-
inflamatórios esteróides.
Existem outras rotas onde o ácido araquidônico é transformado em prostaglandinas, algumas envolvem a formação de um intermediário, o ácido 5-hidroperoxy-6,8,1-eicosatetranóico (5-HPETE) que é formado pela ação da 5-lipoxigenase . Anti-inflamatórios não esteróides, como a aspirina®, impedem a formação das
prostaglandinas bloquiando a 5-lipoxigenase, evitando assim o processo inflamatório.
O
H
H H
HO
OH
O
OH
Cortisol
São ésteres de ácidos graxos (saturados ou insaturados) com álcoois de cadeia
longa (16 a 22 carbonos).
Ceras
As ceras são utilizadas como capa protetora nos vertebrados, mantendo a pele flexível e lubrificada. Nas plantas servem também para manter a umidade.
Na vida oceânica é uma das principais fontes de alimentação e reserva.