Instituto Federal de So Paulo Campus Suzano

Reaes em Qumica Orgnica Prof. Dr. Rodrigo de O. Marcon

LISTA DE EXERCCIOS I

1) Classifique cada um dos seguintes objetos como sendo quirais ou aquirais:

a) Uma chave de fenda

b) Um p de tnis

c) Uma orelha

d) Um parafuso de madeira

e) Um martelo

f) Um taco de golfe

g) Uma bola de tnis

2) Oriente cada uma das seguintes representaes de maneira que o grupo de mais baixa prioridade esteja

situado na parte detrs da molcula, e ento atribua a configurao R ou S.

3) Atribua as prioridades Cahn-Ingold-Prelog aos seguintes conjunto de substituintes.

4) Atribua as configuraes absolutas (R ou S) aos centros de quiralidade das seguintes molculas.

5) Desenhe as representaes tetradricas das seguintes molculas:

a) (S)-butan-2-ol

b) (R)-3-cloropent-1-eno

6) Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso.

a) enantimero

b) diastereoismero

c) racemato (ou mistura racmica)

d) ismero meso

7) Apresente um mtodo eficiente para separao de racematos.

8) Quais dos seguintes pares de projees de Fischer representam a mesma molcula, e quais representam

molculas diferentes?

9) Um grama e meio de uma amostra de canfra, o produto natural pode ser extrado da Cinnamomum

camphora, foi dissolvido em 10,0 mL de etanol e colocado em um tubo de amostra de caminho ptico igual

a 5,00 cm. A rotao observada na linha D do sdio foi de +3,3 25C. Calcule o valor de []25D para a

canfra.

Estrutura da cnfora