Na química organica , ácidos carboxílicos são acído orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila.

Grupos carboxila reage com grupos amina para formar Ligações peptídicas e com álcoois para formar ésteres.

Carboxílico

É um ácido importante na produção de polímeros e nas essências artificiais. É um líquido incolor, tem sabor azedo. Esse ácido é um dos principais componentes do vinagre que é usado como tempero nas alimentações.

Ácidos carboxílicos

O ácido fórmico é o ácido metanoico, que, em temperatura ambiente, é um líquido incolor de cheiro irritante. Ele recebe esse nome porque está presente na formiga.

Ácidos carboxílicos

Ácidos carboxílicos possuem o grupo funcional – COOH, ligados à cadeia carbônica.

Este grupo chama-se carboxila (carbonila + hidroxila).

• Os ácidos carboxílicos são caracterizados pelo grupo carboxila  (-COOH) , ligado à um carbono da cadeia principal. A fórmula estrutural plana da carboxila é:

• Esses compostos são ácidos fracos, mesmo assim são os compostos orgânicos mais ácidos. Quando têm mais de 10 carbonos, são conhecidos como ácidos graxos. No ser humano, esses ácidos estão presentes no suor, o que faz com que alguns animais reconheçam seus donos apenas pelo cheiro que exalam.

• Podem ser obtidos pela oxidação de álcoois ou aldeídos.

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos

Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano, estão o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético.O ácido fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através da destilação de formigas vermelhas. Esse ácido é o principal responsável pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto.

A dor intensa da picada das formigas vermelhas vem da ação do ácido fórmico ou ácido metanoico

Dentre as aplicações do ácido metanoico, destaca-se seu uso como mordente para ajudar a fixar as cores no tingimento dos tecidos, além de sua aplicação como desinfetante na Medicina.

O ácido acético é o principal constituinte do vinagre, que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e na preparação de perfumes, corantes, seda artificial e acetona.

O vinagre é uma solução a 4% em volume de ácido O vinagre é uma solução a 4% em volume de ácido etanoico ou ácido acético em médiaetanoico ou ácido acético em média

Àcidos Carbocilicos em nossas VidasVisto que os ácidos carboxílicos possuem a hidroxila e o oxigênio, eles realizam ligações de hidrogênio, inclusive realizam o dobro de ligações de hidrogênio que as moléculas dos álcoois.

Por esse mesmo motivo, os seus pontos de ebulição e fusão são mais elevados que os dos álcoois.

Vale ressaltar que os ácidos metanoico e etanoico são mais densos que a água. Em relação à solubilidade, os ácidos carboxílicos que apresentam até quatro carbonos são solúveis em água, e os demais são considerados insolúveis.

Nomenclatura• ácidos carboxílicos, a regra é basicamente a seguinte para os

de cadeia normal, isto é, que não possuem ramificações:

Se houver mais de um grupo carboxila, ele deve ser indicado por meio de um prefixo antes do sufixo “oico”,

HOOC ─ COOH → Ácido etanodioico

HOOC – CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ COOH → Ácido hexanodioico

Se houver insaturações (ligações duplas ou triplas) e/ou ramificações, será necessário numerar a cadeia, começando do carbono da carboxila.

Lembrando que se tiver mais de uma ramificação, elas devem ser escritas em ordem alfabética, desconsiderando os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo etc.

Nomenclatura oficial e usual

A nomenclatura oficial é bem parecida com a dos hidrocarbonetos, apenas trocando a terminação para -óico e adicionando a palavra ácido na frente do nome. A numeração é feita começando pelo carbono da carboxila.

Exemplo: Ácido etanóico. Outra forma de enumerar os carbonos, é utilizando letras gregas (alfa, beta, gama), contando a partir do carbono vizinho ao carbono da carboxila.

A nomenclatura usual é bastante diversificada, levando em conta o lugar onde são encontrados esses compostos, sendo impossível criar uma regra para ela. Abaixo uma tabela dos nomes usuais, de acordo com o número de carbonos:

1 carbono = ácido fórmico (acido metanóico) (encontrado na formiga)2 carbonos = ácido acético (ácido etanóico) (vinagre)

3 carbonos = ácido propiônico (ácido propanóico)4 carbonos = ácido butírico (ácido butanóico) (manteiga rançosa)

5 carbonos = ácido valérico (ácido pentanóico) (extraido da planta Valeriana)6 carbonos = ácido capróico (ácido hexanóico) (encontrado em caprinos)

O ponto de ebulição e de fusão desses ácidos é maior que o dos álcoois, em razão de possuirem pontes de hidrogênio dímeras (entre o oxigênio de ligação dupla, com o OH de outra molécula, e vice versa)

Ácidos carboxílicosO vinagre, usado como tempero, constitui uma solução de ácido acético. Outro ácido, o benzóico, é usado como conservante de alimento.O veneno da picada da formiga contém ácido fórmico.

Ácido FórmicoEncontrado em algumas formigas, sendo causador de irritação provocada pela picada, é extraído a partir do ácido cianídrico ou a partir da síntese do monóxido de carbono, é utilizado na indústria como fixador para corantes, medicamentos para reumatismo e no combate a ácaros.

Imagem: V de vitória / Public Domain

Ácido acético

Utilizado na alimentação (vinagre), o ácido acético é também utilizado em lavanderias, para a fixação da cor nos tecidos.

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A presença dos ácidos carboxílicosO Ácido acético pode produzir:

• Acetato de vinila – obtém plástico PVA• Anidrido acético• Cloreto de acetila• Acetato de celulose – fibras têxteis• Ésteres- solventes, essências importantes para as sínteses

orgânicas

Outro importante uso de seus derivados é a produção de filtros, protetores ou bloqueadores solares.

O odor dos ácidos carboxílicos• Odor é uma das características dos

ácidos carboxílicos;• Com cadeia de 1 a 12 carbonos, os

monocarboxílicos, possuem odor desagradável;

• Quando possuem 10 ou mais carbonos, esses são sólidos e, por isso, pouco voláteis;

• Com um ou dois carbonos, o cheiro é irritante;

• Com seis a dez, são exalados pelos caprinos, trata-se do popular “cheiro de bode”.

Muitas pessoas se perguntamPorque a picada da formiga é tãoDOLORIDA?

Você sabe porque?Porque cada pessoa possui um cheiro característico! E toda vez que a formiguinha pica você sente dor e esse odor é devido ao ácido carboxílico presente em nosso organismo, pessoas diferentes apresentam pequenas variações em seu metabolismo, secretando diferentes ácidos carboxílicos de baixa massa molecular.

FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO

Os ácidos carboxílicos se caracterizam por apresentarem a carbonila ligada a uma hidroxila, formando o grupo funcional dos ácidos carboxílicos, a carboxila.

CO

OH

carboxila

COOH

FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO O ácido metanóico é um líquido (a temperatura

ambiente) incolor, cáustico e de cheiro irritante. Foi inicialmente obtido da destilação de formigas vermelhas, originando seu nome usual, ácido fórmico (do latim formica).

CO

OH

H

ácido metanóicoou ácido fórmico.

HCOOH

FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO O ácido etanóico é a temperatura ambiente, um líquido incolor,

tóxico, de cheiro característico, possui sabor azedo (do latim acétum). É usado no preparo de perfumes, seda artificial, acetona e corantes. Está presente no vinagre, solução aquosa de 4% a 6% em volume de ácido acético, utilizado para temperar saladas.

CO

OH

CH3

ácido etanóicoou ácido acético.

CH3COOH

FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO

• Ácido butanóico é o nome oficial do ácido butírico (do grego boytyron, que quer dizer manteiga), é responsável pelo cheiro desagradável da manteiga rançosa.

CO

OH

CH2CH3 CH2

ácido butanóicoou ácido butírico.

FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO

O ácido pentanóico ou ácido valérico é encontrado em uma planta chamada valeriana, daí seu nome usual. É o responsável pelo cheiro do queijo roquefort.

C

O

OH

CH2CH3 CH2CH2

ácido pentanóicoou ácido valérico.

FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO

O ácido oxálico é usado como produto anti-tártaro, para eliminar ferrugens de metais, na fixação de corantes em tecidos (mordente), no branqueamento e curtição industrial do couro.

CO

OH

C

O

OH

ácido etanodióicoou

ácido oxálico.

FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO

Fin!!!!!!!! Chau orgánica!!!

Exercícios1 ) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou

conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são:

Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir. Esses grupos são característicos de a)amidas e éteres. b)b) ésteres e alcoóis. c)c) ácidos carboxílicos e éteres. d)d) ésteres e ácidos carboxílicos.e) e) amidas e alcoóis.

2)Na análise de uma amostra de manteiga rançosa, foram encontrados compostos com fórmulas moleculares C3H6O e C4H8O2. Sabendo-se que esses compostos apresentam cadeias carbônicas acíclicas, normais e saturadas, é possível prever que se trata de

(A) aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos.             (B) aldeídos, álcoois e éteres.  (C) álcoois, éteres e ésteres.                                  (D) ácidos carboxílicos, cetonas e álcoois.  (E) ésteres, aldeídos e éteres.  

3) Assinale a alternativa que apresenta a associação correta entre a fórmula molecular, o nome e uma aplicação do respectivo composto orgânico.

a) CH3COOCH2CH3 - acetato de butila - aroma artificial de fruta  b) CH3CH2OCH2CH3 - etoxietano - anestésico  c) CH3CH2COCH3 - propanona - removedor de esmalte  d) CH3CH2COOH - ácido butanoico - produção de vinagre  e) CH3CH2CH2CH2CH3 - pentano - preparação de sabão