QUÍMICA ORGÂNICA II - colegiometa.yolasite.comcolegiometa.yolasite.com/resources/APOSTILA ORGÂNICA II.pdf · Em uma molécula, num dado instante, a carga eletrônica pode ser distribuída

COLÉGIO META

QUÍMICA ORGÂNICA II

Prof. ABEL SCUPELITI ARTILHEIRO

SÃO PAULO

2012

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Química Orgânica II Prof. Abel Scupeliti Artilheiro

CAPÍTULO 1 - FORÇAS INTERMOLECULARES

1) DEFINIÇÃO

As propriedades dos compostos dependem, parcialmente, da geometria e da estrutura do

retículo cristalino. Dependem também da natureza das unidades (átomos, íons, moléculas) e das

forças que mantêm essas unidades juntas.

As forças intermoleculares são forças mais fracas que as ligações químicas e são classificadas

em: íon-íon, dipolo induzido-dipolo induzido ou forças de Van der Waals, dipolo-dipolo e ligações de

hidrogênio. O tipo de força intermolecular dependerá muito da diferença de eletronegatividade entre

os átomos que constituem as moléculas.

Eletronegatividade é a capacidade que um átomo tem de atrair para si o par de elétrons na

ligação química.

2) CLASSIFICAÇÃO

2.1) ÍON-ÍON

São forças intensas e estão presentes em compostos iônicos. Num sólido iônico estão

presentes, em sua estrutura, íons positivos e negativos. Como as forças eletrostáticas (ligação iônica)

são fortes, é difícil distorcer o retículo cristalino (estrutura do sólido). Por isso, os sólidos iônicos são

tipicamente duros. É interessante, entretanto, que são também quebradiços.

Os sólidos iônicos, tipicamente, possuem pontos de fusão altos. A fusão envolve uma

destruição do retículo cristalino. Isto ocorre quando a vibração dos átomos, íons e moléculas no

sólido se tornam tão violentas que as forças que atuam entre estas partículas não são mais tão fortes

para mantê-las unidas. O ponto de fusão dos sólidos iônicos é caracteristicamente alto devido ao fato

das ligações iônicas serem fortes. O NaCl, por exemplo, funde a 808oC. A figura 1 mostra a estrutura

do retículo cristalino do NaCl.

FIGURA 1 – Retículo Cristalino do NaCl.

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Os sólidos iônicos são maus condutores de eletricidade. A condução elétrica é a passagem ou

movimento de partículas carregadas. Os íons são carregados, mas não estão livres para se

movimentar num sólido iônico. Por outro lado, NaCl no estado líquido é um bom condutor. Os sais de

ácidos carboxílicos são exemplos de compostos orgânicos mantidos por essas forças.

2.2) FORÇAS DE VAN DER WAALS OU DIPOLO INDUZIDO-DIPOLO INDUZIDO

Nos compostos moleculares as unidades que ocupam os pontos reticulares são moléculas.

Dentro de cada molécula os átomos se mantêm unidos através de ligações covalentes, forças

normalmente fortes e essas moléculas são mantidas unidas por forças.

As forças de van de Waals são relativamente fracas. São responsáveis pelo fato de que até

moléculas apolares podem formar um retículo cristalino. Tais forças, descritas teoricamente pela

primeira vez por London em 1930, se originam das flutuações momentâneas que ocorrem nas

nuvens eletrônicas em um átomo ou molécula. Isso ocorre pois os átomos que constituem as

moléculas fazem somente ligações apolares, ou seja, ligações com baixa ou nenhuma diferença de

eletronegatividade entre seus átomos.

Em uma molécula, num dado instante, a carga eletrônica pode ser distribuída de forma que

fique toda em apenas um lado da molécula. Nesse momento, a molécula não é simétrica e possui um

momento dipolar momentâneo (possui maior carga de um lado da molécula do que de outro). Esta

distorção momentânea da nuvem eletrônica tende a repelir a carga eletrônica do átomo vizinho. O

dipolo momentâneo de uma molécula induz assim um dipolo momentâneo semelhante na segunda,

resultando daí uma atração que acaba sendo muito fraca. A Figura 2 ilustra este tipo de interação.

Moléculas Apolares

Distribuição desigual da carga eletrônica

FIGURA 2 – Forças de Van der Waals.

3


Os compostos moleculares tendem a apresentar pontos de fusão e ebulição relativamente

baixos pois as forças intermoleculares, nesse caso, são fracas e não são bons condutores de

eletricidade, visto que não existem partículas carregadas. Toda a classe de hidrocarbonetos (alcanos,

alcenos, alcinos, aromáticos) são compostos que são mantidos por esse tipo de força.

2.3) DIPOLO-DIPOLO

As forças dipolo – dipolo são interações entre moléculas polares sendo consideradas

forças intermediárias. A figura 3 exemplifica esse tipo de interação. Na molécula da acetona o átomo

de oxigênio, mais eletronegativo, faz uma dupla ligação com o átomo de carbono, menos

eletronegativo. Dessa forma há a formação de um dipolo na molécula pois o par de elétrons da

ligação C=O estará mais próximo do átomo de oxigênio pois este é o átomo mais eletronegativo. Este

adquire carga parcial negativa e deixa o outro lado da molécula (átomo de carbono) com carga

elétrica parcial positiva. O lado negativo de uma molécula atrai o positivo da outra e dessa forma

ocorre a interação entre as moléculas. As cetonas, os aldeídos, os éteres e os haletos de alquila são

compostos mantidos por esse tipo de interação.

FIGURA 3 – Interação do tipo dipolo-dipolo. Esses compostos apresentam pontos de fusão e ebulição maiores que os compostos que são

mantidos por forças de Van der Waals pois neste caso tem-se a interação entre cargas parciais

efetivas e definidas nas moléculas.

2.4) LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO

A ligação de hidrogênio é a interação entre o átomo de hidrogênio ligado a um átomo de

O, N ou F de uma molécula com o átomo de N, O ou F de outra molécula. A ligação de hidrogênio é

uma força intermolecular mais fraca que a íon-íon mais é mais forte que as forças de Van der Waals

ou dipolo – dipolo.

Uma explicação plausível para a formação das ligações de hidrogênio é a de que o par de

elétrons que liga um átomo de hidrogênio a um átomo altamente eletronegativo está efetivamente

afastado do núcleo do hidrogênio, diminuindo muito a densidade de carga negativa ao redor do

núcleo de hidrogênio que é um simples próton. Assim, o próton não blindado atrai elétrons que

circundam o átomo eletronegativo de uma molécula vizinha. A Figura 4 ilustra esse tipo de interação.

Álcoois, ácidos carboxílicos, aminas e amidas são mantidos por esse tipo de interação.

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FIGURA 4 – Ligação de hidrogênio entre as moléculas de água.

Devido a essas ligações os compostos que formam ligações de hidrogênio apresentam

pontos de fusão e ebulição mais altos do que compostos menos eletronegativos ligados aos átomos

de hidrogênio. Um exemplo a ser comparado é a água (H2O) e o ácido sulfídrico (H2S). Ambos os

compostos apresentam um átomo central ligado a dois átomos de hidrogênio sendo que apenas a

água faz ligação de hidrogênio. Esse fato pode ser explicado pois como o átomo de oxigênio é muito

mais eletronegativo que o enxofre, atrairá o átomo de hidrogênio da outra molécula formando uma

atração intermolecular muito forte. Outro fato a ser observado é que como a atração intermolecular

entre as moléculas de água são mais intensas, a água à temperatura ambiente apresenta-se no

estado líquido enquanto que o ácido sulfídrico apresenta-se no estado gasoso.

3) FORÇAS INTERMOLECULARES E PROPRIEDADES FÍSICAS

As forças intermoleculares interferem diretamente em propriedades físicas dos compostos

como, por exemplo, nos pontos de fusão e ebulição e na solubilidade em água.

3.1) SOLUBILIDADE EM ÁGUA

O composto para ser solúvel em água deve fazer ligação de hidrogênio com a água. Desta

forma, compostos como álcoois, cetonas, aldeídos, éteres, ácidos carboxílicos, aminas e amidas são

solúveis em água como mostra a Figura 5.

FIGURA 5 - Ligação de hidrogênio entre a água e grupamentos hidroxila e carbonila.

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3.2) PONTO DE FUSÃO E EBULIÇÃO

A temperatura de fusão e ebulição dos compostos depende de duas características básicas:

tipo de interação intermolecular e estrutura espacial da molécula.

Quanto mais intensas forem as forças intermoleculares maiores serão os pontos de fusão e

ebulição pois maior será a energia necessária para passar o composto de estado sólido para o líquido

ou do estado líquido para o estado gasoso. Por isso, por exemplo, álcoois, que fazem ligação de

hidrogênio, possuem ponto de ebulição maior que cetonas, que fazem interação do tipo dipolo-

dipolo, e as cetonas possuem ponto de ebulição maior que alcanos que são mantidos por forças de

Van der Waals. A Tabela 1 ilustra essa característica abordada neste tópico.

TABELA 1 – Comparação do ponto de ebulição de funções químicas diferentes.

NOME FÓRMULA FUNÇÃO QUÍMICA PE (OC)

Propano C3H8 Alcano -42

1 - Propanol C3H8O Álcool 97,2

Propanona C3H6O Cetona 56

A estrutura espacial também é importante para uma atração mais intensa. Compostos

ramificados apresentam menores ponto de ebulição em relação a compostos não ramificados pois a

ramificação impede espacialmente uma aproximação melhor entre as moléculas dos compostos.

Tem-se como exemplo o 1-propanol e o 2-propanol. O 2-propanol por ser ramificado apresenta

ponto de ebulição menor que o 1-propanol, como mostra a tabela 2.

TABELA 2 – Comparação do ponto de ebulição de compostos ramificados e não ramificados.

NOME FÓRMULA FUNÇÃO QUÍMICA PE (OC)

2 - propanol C3H8O Álcool 82,3

1 - Propanol C3H8O Álcool 97,2

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LISTA DE EXERCÍCIOS – FORÇAS INTERMOLECULARES

1) Defina interação intermolecular.

2) Coloque em ordem crescente os tipos de interação intermolecular existentes.

3) Qual é a relação entre o ponto de ebulição e o tipo de interação intermolecular do composto.

4) Qual é o tipo de interação que mantém os compostos abaixo:

a) água;

b) CH3-CH2-OH;

c) CH3-CH2-CH2-CH3;

d)

;

e)

;

f) CH3-CH2-NH2

5) Indique quais dos compostos abaixo são solúveis em água e justifique.

CH3-CH2-OH / CH3-CH2-NH2 / CH3-CH2-CH3 / CH3-CH2-O-CH2-CH3

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CAPÍTULO 2 - REAÇÕES ORGÂNICAS

Em síntese orgânica, as diversas reações são usadas na construção de novas moléculas

orgânicas. A produção de muitas substâncias pelo homem, tal como drogas, plásticos e matérias-

primas depende de reações orgânicas. Dentre os principais tipos de reações químicas orgânicas

pode-se destacar: reação de substituição, reação de adição e reação de eliminação.

1) REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

Nesta reação um grupo ligado a um átomo de carbono é removido e outro toma o seu lugar e

vice-versa. Ocorre uma substituição dos átomos envolvidos nas ligações químicas.

2) REAÇÃO DE ADIÇÃO

Nesta reação dois ou mais reagente dão origem a um único produto.

3) REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO

Nesta reação um único reagente dá origem a dois ou mais produtos.

CH2=CH2 + H-H H-CH2-CH2-H Pt / Δ

luz CH3-CH2-H + Cl-Cl CH3-CH2-Cl + H-Cl

H2SO4 / 180oC

CH2-CH2 - OH CH2=CH2 + H2O

H

http://pt.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntese_org%C3%A2nica

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EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS

Classifique as reações abaixo em: reação de substituição, reação de adição ou reação de

eliminação.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

130oC

CH3-CH2-O-CH2-CH3 H2SO4 (conc)

+ 2 CH3-CH2-OH H2O

CH3-CH2-OH + NaH CH3-CH2-O-Na

+ + H2

180oC

H2SO4 (conc) + CH3-CH2-OH H2O CH2=CH2

CH2=CH2 + H2 H-CH2-CH2-H Pt / Δ

H2SO4 (conc)

OH

Produto Principal

H2O +

CH3-CH2-CH2-OH + HCl(conc) CH3-CH2-CH2-Cl + H2O

H2SO4 CH3 - C = O

OH

+ Δ

O

O

+ CH3-CH2-OH H2O

180oC


CH3-CH2-Br + Mg CH3-CH2-MgBr

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CAPÍTULO 3 - ALCANOS

1) DEFINIÇÃO

Alcanos são hidrocarbonetos saturados, ou seja, compostos formados apenas por átomos de

carbono e hidrogênio que apresentam apenas simples ligações.

CH3-CH3 - etano

CH3-CH2-CH2-CH3 - butano

2) PROPRIEDADES FÍSICAS

2.1) SOLUBILIDADE

Alcanos são insolúveis em água pois não fazem ligação de hidrogênio com as moléculas de

água. Estes compostos, porém, são solúveis entre si, em outros tipos de hidrocarbonetos como

alcenos e compostos aromáticos.


Alcanos apresentam baixos pontos de fusão e ebulição comparados com outras classes de

produtos orgânicos, como por exemplo os compostos oxigenados (álcoois, cetonas e outros), pois o

tipo de interação intermolecular destes compostos é do tipo Van der Waals. O aumento do ponto de

ebulição nesta classe de compostos é observado com o aumento da cadeia carbônica pois, com esse

aumento, aumenta o número de átomos de carbono na cadeia que podem atrair outros átomos de

carbono de outras moléculas do mesmo alcano. Para alcanos ramificados observa-se que há um

decréscimo nos pontos de fusão e ebulição, em relação a alcanos não ramificados, pois a interação

entre as cadeias torna-se mais difícil devido à ramificação. A Tabela 1 apresenta os valores de ponto

de fusão e ebulição de diversos alcanos.

TABELA 1 - Pontos de fusão e ebulição de alcanos.

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3) REAÇÕES QUÍMICAS

3.1) COMBUSTÃO

A combustão completa de alcanos gera água, CO2 e energia na forma de calor.

A combustão completa ocorre na presença de oxigênio em excesso e com ignição para que

esta se inicie. O principal uso dos alcanos é como fonte de energia através de suas combustões. A

energia gerada neste processo é utilizada para a movimentação de máquinas como os motores de

combustão interna dos automóveis.

3.2) HALOGENAÇÃO

Nesta reação, moléculas de halogênios (Cl2 ou Br2) reagem com o alcano, na presença de luz,

dando origem a haletos de alquila e o ácido halogenídrico correspondente.

Para alcanos com mais de dois átomos carbonos existe mais de uma possibilidade para o

halogênio se posicionar. Deste modo o produto da reação será uma mistura de isômeros de posição.

Entretanto, as quantidades dos isômeros formados diferem-se na mistura.

Outro fator determinante na quantidade do produto principal formado dependerá também

do halogênio que for utilizado na reação. O bromo é um halogênio mais seletivo e por isso tende a

formar em maior quantidade haletos de alquila terciário pois são mais estáveis. O cloro é um

halogênio mais reativo e por isso tende a formar em maior quantidade haletos de alquila primários.

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A quantidade de produto formado pode ser calculado através dos fatores de reatividade para

halogenação de alcanos mostrados na tabela 2.

TABELA 2 - Fatores de reatividade para reações de halogenação.

Bromação Cloração

Carbono primário 1 1

Carbono secundário 82 3,9

Carbono terciário 1640 5,2

O cálculo da quantidade de produto formado acima é feito da seguinte forma:

a) Bromação: número de átomos de hidrogênio ligado ao carbono primário (9) multiplicado pelo

fator de reatividade para carbono primário (1): 9 X 1 = 9.

Número de átomos de hidrogênio ligado ao carbono terciário (1) multiplicado pelo fator de

reatividade para carbono terciário (1640): 1 X 1640 = 1640.

Valor total: 9 + 1640 = 1649

9/1649 x 100 = 0,5%

1640/1649 x 100 = 95,5%

b) Cloração: número de átomos de hidrogênio ligado ao carbono primário (9) multiplicado pelo fator

de reatividade para carbono primário (1): 9 X 1 = 9.

Número de átomos de hidrogênio ligado ao carbono terciário (1) multiplicado pelo fator de

reatividade para carbono terciário (5,2): 1 X 5,2 = 5,2.

Valor total: 9 + 5,2 = 14,2

9/14,2 x 100 = 63%

5,2/14,2 x 100 = 37%

3.3) NITRAÇÃO

Os alcanos reagem com ácido nítrico concentrado em condições energéticas para formar

nitrocompostos. Esta reação ocorre a altas temperaturas.

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4) APLICAÇÃO INDUSTRIAL

4.1) PETRÓLEO

Petróleo bruto é o termo para o óleo não processado. Ele também é conhecido apenas como

petróleo. O petróleo bruto é um combustível fóssil, o que significa que ele é formado pelo processo de

decomposição de matéria orgânica, restos vegetais, algas, alguns tipos de plâncton e restos de

animais marinhos - ocorrido durante centenas de milhões de anos na história geológica da Terra. O

petróleo bruto é o ponto de partida para muitas substâncias diferentes porque contém

hidrocarbonetos.

O petróleo bruto contém centenas de diferentes tipos de hidrocarbonetos misturados e, para

separá-los, é necessário refinar o petróleo. As cadeias de hidrocarbonetos de diferentes tamanhos

têm pontos de ebulição que vão aumentando progressivamente, o que possibilita separá-las através

do processo de destilação. Isso é o que acontece em uma refinaria de petróleo.

Os vários componentes do petróleo bruto são moléculas que possuem tamanhos, pesos e

temperaturas de ebulição diferentes. Por isso, o primeiro passo é separar esses componentes. E

devido à diferença de suas temperaturas de ebulição, eles podem ser facilmente separados por um

processo chamado de destilação fracionada. A seguir são explicadas todas as etpaas deste processo

de destilação.

O primeiro passo da destilação fracionada consiste em aquecer a mistura de duas ou mais

substâncias (líquidos) de diferentes pontos de ebulição a alta temperatura. A mistura entra em

ebulição formando vapor (gases). A maior parte das substâncias passam para a fase de vapor. O

vapor entra no fundo de uma coluna longa (coluna de destilação fracionada) cheia de bandejas ou

placas que são chamados de pratos. Esses pratos possuem muitos orifícios ou proteções para bolhas

a fim de permitir a passagem do vapor; aumentam o tempo de contato entre o vapor e os líquidos na

coluna; ajudam a coletar os líquidos que se formam nos diferentes pontos da coluna onde há uma

diferença de temperatura pela coluna (mais quente embaixo, mais frio em cima).

A destilação fracionada é útil para separar uma mistura de substâncias com diferenças

pequenas em seus pontos de ebulição sendo uma etapa muito importante no processo de refino. A

Figura 1 ilustra como funciona o processo.

FIGURA 1 – Processo de destilação fracionada do petróleo.

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No processo de destilação, conforme o vapor sobe pelas placas da coluna, ele esfria. Quando

uma substância na forma de vapor atinge uma altura em que a temperatura da coluna é igual ao

ponto de ebulição da substância, ela condensa e forma um líquido. A substância com o menor ponto

de ebulição irá se condensar no ponto mais alto da coluna. Já as substâncias com pontos de ebulição

maiores condensarão em partes inferiores da coluna.

Para entender a diversidade contida no petróleo bruto e o motivo pelo qual o seu refino é

tão importante, a seguir é mostrado exemplos de produtos que pode-se obter a partir do petróleo

bruto:

a) gás de petróleo: a primeira fração da destilação fracionada corresponde a alcanos de cadeia curta,

na faixa de destilação abaixo de 40oC, como metano, etano, propano e butano. Esses gases são

utilizados na indústria na produção do GLP – gás liquefeito de petróleo – (butano), como propelente

de desodorantes (propano e butano), dentre outras aplicações;

b) nafta: a segunda fração da destilação fracionada do petróleo corresponde a alcanos de cadeia

média, na faixa de destilação entre 60 e 100oC que passará por mais alguns processos para gerar

gasolina;

c) querosene: fração da destilação fracionada do petróleo que corresponde a alcanos de cadeia de

média a longa, na faixa de destilação entre 175 e 325oC. Esses alcanos são utilizados como

combustível para a aviação e tratores;

d) diesel: fração da destilação fracionada do petróleo que corresponde a alcanos de cadeia de média

a longa, na faixa de destilação entre 250 e 350oC. Esses alcanos são utilizados como combustível para

caminhões;

e) óleo lubrificante: fração da destilação fracionada do petróleo que corresponde a alcanos de cadeia

longa, na faixa de destilação entre 300 e 370oC. Estes compostos são alcanos, cicloalcanos e

aromáticos de longa cadeia que são utilizados como óleo de motor, graxa, e outros tipos de

lubrificantes;

f) resíduos: corresponde ao que sobrou no final do processo de destilação. Esses resíduos são

utilizados na indústria química como asfalto, breu ou ceras.

4.2) HALETOS DE ALQUILA

Como vimos anteriormente, a halogenação de alcanos gera os haletos de alquila. Esses

compostos são de extrema importância na indústria químicas e estão envolvidos em diversas

aplicações. Dois dos compostos que iremos ressaltar suas aplicações e importância são:

diclorometano e tatracloreto de carbono.

O diclorometano (CH2Cl2), também conhecido como cloreto de metileno, é utilizado como

solvente na indústria de tintas e lacas, como propulsor em aerosóis, atua como extrator de gorduras,

óleos, alcalóides, perfumes; atua como solvente em diversas reações de síntese na indústria

farmacêutica e é utilizado em lavanderias industriais para remover manchas de tecidos . Este haleto

de alquila é obtido pelo processo estudado anteriormente de cloração de haletos de alquila.

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O tetracloreto de carbono (CCl4) é obtido pelo processo de cloração de haletos de alquila e

atualmente é muito utilizado como solvente em sínteses laboratoriais e também utilizado em alguns

tipos de agentes de refrigeração. Atualmente suas utilizações são bem restritas por se tratar de um

agente fortemente carcinogênico.

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LISTA DE EXERCÍCIOS - ALCANOS

1) Explique os seguintes fenômenos:

a) Alcanos não são solúveis em água;

b) Alcanos apresentam um aumento do ponto de fusão e ebulição com o aumento da cadeia

carbônica.

2) Escreva as reações químicas abaixo e, quando possível, calcule a quantidade de cada produto

formado.

a) Combustão completa do butano;

b) Combustão completa do heptano;

c) Cloração do 2,3-dimetil-butano;

d) Bromação do 2,4-dimetil-pentano;

e) nitração do etano.

3) Defina o que são alcanos, cite dois exemplos (mostrando a fórmula estrutural e nomeando-os

segundo as regras IUPAC) e as respectivas utilizações industriais destes produtos.

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CAPÍTULO 4 - COMPOSTOS AROMÁTICOS

1) DEFINIÇÃO

Os hidrocabornetos aromáticos são compostos formados apenas por átomos de

carbono e hidrogênio que possuam em sua estrutura o anel benzênico.

Benzeno

Tolueno


2.1) ESTRUTURA DO BENZENO

Apesar de ser representado com 3 insaturações, o anel benzênico não é um alceno. O anel

aromático é muito mais estável que um alceno típico e não sofre as mesmas reações químicas. O

cicloexeno, por exemplo, reage rapidamente com o Br2 para formar o produto de adição 1,2-

dibromocicloexano, porém o benzeno reage lentamente com o Br2 na presença de catalisador para

formar um produto de substituição C6H5Br. Por causa dessa estabilidade a conjugação do anel

benzênico é mantida.

Outra evidência experimental que mostra a natureza diferenciada do benzeno é que todas as

ligações químicas carbono-carbono possuem o mesmo comprimento, igual a 139 pm, um valor

intermediário entre o comprimento de uma ligação simples (154 pm) e o de uma ligação dupla (134

pm).

Além disso, o mapa de potencial eletrostático mostra que a densidade eletrônica é igual

sobre todas as seis ligações carbono-carbono como mostra a Figura 1. Assim, o benzeno é uma

molécula planar com a forma de um hexágono regular. Na molécula de benzeno, todos os ângulos de

ligação C-C são de 120º e cada átomo de carbono tem um orbital (p) perpendicular ao plano do anel.

CH3

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FIGURA 1 – Mapa de potencial eletrostático.

Uma vez que todos os seis átomos de carbono e todos os seis orbitais p na molécula de

benzeno são equivalentes, é impossível definir as três ligações localizadas em que um orbital p se

sobrepõe somente com seu orbital p vizinho. Ao contrário cada orbital p se sobrepõe igualmente

bem com ambos os orbitais p vizinhos a ele, levando a uma estrutura do benzeno na qual os seis

elétrons estão completamente deslocalizados em torno do anel como mostra a Figura 2.

FIGURA 2 – Elétrons deslocalizados.

Dessa forma, o benzeno é um híbrido de duas formas equivalentes. Nenhuma das duas

formas é a correta, a verdadeira estrutura do benzeno é um meio termo entre essas duas formas

mostradas, impossível de representar por meio de modos convencionais, como mostra a Figura 3.

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

FIGURA 3 - Estrutura do benzeno.

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2.2) SOLUBILIDADE

Hidrocarbonetes aromáticos são insolúveis em água pois não fazem ligação de hidrogênio

com as moléculas de água. Estes compostos, porém, são solúveis entre si, em outros tipos de

hidrocarbonetos como alcenos e alcanos.


3.1) HALOGENAÇÃO

A halogenação de hidrocarbonetos aromáticos dá origem a haletos de alquila. Nesta reação

um dos átomos do halogênio reage com o anel benzênico, na presença de um catalisador a base de

ferro, retirando um de seus átomos de hidrogênio, gerando o haleto de alquila correspondente.

A reação não ocorre se não for utilizado o catalisador (FeBr3 ou FeCl3).

3.2) SULFONAÇÃO

A sulfonação de hidrocarbonetos aromáticos, como na reação do benzeno representada

abaixo, dá origem ao ácido sulfônico. Essa reação ocorre na presença de ácido sulfúrico fumegante

(SO3 borbulhado em ácido sulfúrico concentrado) sendo que o ácido sulfúrico atua como catalisador

da reação.

Nesta reação, o anel aromático sofre ataque, perde um átomo de hidrogênio e o grupamento

SO3 entra no anel sendo posteriormente protonado pelo átomo de hidrogênio que o anel havia

perdido.

3.3) NITRAÇÃO

A nitração de compostos aromáticos ocorre na presença de ácido nítrico e ácido sulfúrico

concentrados, sendo que este último atua como catalisador da reação. A reação global do processo é

mostrada abaixo.

+ FeBr3

Br2

Br

HBr +

SO3H

+ H2SO4 SO3

+ H2O

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O ácido sulfúrico inicialmente desidrata o ácido nítrico gerando o íon nitrônio que reage com

o anel aromático fazendo com que este perca um átomo de hidrogênio. Na seqüência, o anel é

protonado novamente gerando o nitrobenzeno. O mecanismo detalhado da reação é mostrado na

figura 4.

HO3SO H H O N

O

OH O

H

N

O

O-

HSO4-+ +

+

+

+

+H O

H

N

O

O-

H2O N

O

O

+ +

+N

O

O

Lenta

H

NO2 Outras formas de ressonância

+

Íon arênio

Íon Nitrônio

Etapa 1

Etapa 2

Etapa3

Etapa 4

Nessa etapa, o ácido nítrico aceita um próton do ácido mais forte, o ácido sulfúrico

Agora que está protonado, ácido nítrico pode se dissociar para formar um íon nitrônio

O íon nitrônio é o eletrófilo real na nitração, ele reage com o benzeno para formar um íon arênio estabilizadopor ressonância.

H

NO2

+O H

H NO2

H3O+

+

O íon arênio então perde um próton para uma base de lewis (nucleófilo) e torna-se nitrobenzeno.

FIGURA 4 – Mecanismo do processo de nitração do benzeno.

3.4) ALQUILAÇÃO

A reação de alquilação é muito importante pois é através dela que se consegue obter

hidrocarbonetos aromáticos derivados do benzeno que são de grande importância industrial. Nesta

reação, o benzeno reage com um haleto de alquila na presença de cloreto de alumínio (catalisador da

reação) perdendo um átomo de hidrogênio e o grupamento alquila entre em seu lugar no anel

aromático.

+ + HNO3 H2SO4

NO2

H2O

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3.5) ACILAÇÃO

Nesta reação o benzeno reagirá com um cloreto de ácido na presença de cloreto de alumínio

(catalisador da reação) gerando uma cetona.

3.6) OXIDAÇÃO DA CADEIA LATERAL

Os hidrocarbonetos aromáticos que possuem uma cadeia lateral podem sofrer reação de

oxidação energética quando aquecidos na presença de permanganato de potássio. Essa reação dá

origem ao ácido carboxílico correspondente, como é mostrado no exemplo abaixo.

3.7) REDUÇÃO DA CADEIA LATERAL

Os hidrocarbonetos aromáticos que possuem uma cadeia lateral podem sofrer reação de

redução em meio ácido quando reagem com cloreto de estanho II, com posterior adição de solução

básica. Essa reação dá origem a amina correspondente, como é mostrado no exemplo abaixo.

+ AlCl3

HCl CH3-CH2-Cl

CH2-CH3

+

CH3

KMnO4

Δ

C=O

OH

+ AlCl3

HCl CH3-C = O

O = C-CH3

+

Cl

21



4.1) SOLVENTES INDUSTRIAIS

A indústria de tintas atualmente, em diversos segmentos, utiliza vários tipos de

hidrocarbonetos aromáticos como solventes para a fabricação de diversos tipos de tintas. Dentre os

solventes mais utilizados podemos citar o tolueno e o xileno.

O tolueno, também conhecido como metilbenzeno, é utilizado como solvente para pinturas,

revestimentos, borrachas, resinas, diluente em lacas nitrocelulósicas e em adesivos. É utilizado

também como matéria-prima na fabricação do fenol, TNT (utilizado como artefato explosivo) e uma

série de outras substâncias.

Tolueno

O termo xileno refere-se ao conjunto de compostos dimetilbenzeno, onde a diferença é a

posição relativa dos radicais metil. Esses compostos são: orto-xileno, meta-xileno e para-xileno.Esses

compostos são muito utilizados principalmente na indústria de tintas como solventes .

NO2

1) SnCl2/H+

2) OH-

NH2

http://pt.wikipedia.org/wiki/Solvente

http://pt.wikipedia.org/wiki/Pintura

http://pt.wikipedia.org/wiki/Borracha

http://pt.wikipedia.org/wiki/Resina

http://pt.wikipedia.org/wiki/Laca

http://pt.wikipedia.org/wiki/Nitrocelulose

http://pt.wikipedia.org/wiki/Adesivo

http://pt.wikipedia.org/wiki/Fenol

22


4.2) PROTETORES SOLARES

O uso de protetores solares em anos recentes tem aumentado devido à preocupação

acentuada com o risco de câncer de pele e outras condições provocadas pela exposição à radiação

UV. No DNA, por exemplo, a radiação UV pode fazer com que as bases nitrogenadas formem dímeros

mutagênicos. Os protetores solares produzem proteção contra a radiação UV porque contém

moléculas aromáticas que absorvem esse tipo de energia. Esses compostos aromáticos absorvem a

radiação UV e a dissipa na forma de calor. Exemplos desses compostos aromáticos utilizados como

protetores solares são mostrados abaixo:

4-N,N-Dimetilaminobenzoato de octila

4-Metoxicinamato de 2-etilexila

4.3) OBTENÇÃO DE MATÉRIA-PRIMA

Muitos hidrocarbonetos aromáticos reagem para gerar outros compostos aromáticos que

são de fundamental importância como matéria-prima para a indústria em geral.

O primeiro exemplo é a obtenção de fenol e acetona pela oxidação do cumeno em meio de

ácido sulfúrico, que atua como catalisador no processo. O fenol tem diversas aplicações na indústria

como por exemplo: utilizado na preparação de resinas fenólicas, na composição de desinfetantes,

utilizado como catalisador de reações e como solvente.

23


O segundo é a obtenção de anilina pela nitração do benzeno seguido pela redução do

nitrobenzeno como é mostrado a seguir:

A anilina é utilizada para fabricar uma ampla variedade de produtos como, por exemplo,

produtos químicos agrícolas, antioxidantes, estabilizadores para a indústria de látex, herbicidas e

vernizes. Uma das principais funções da anilina é como matéria-prima para a síntese de diversos

tipos de corantes.

24


LISTA DE EXERCÍCIOS – COMPOSTOS AROMÁTICOS


a) Benzeno não é um alceno;

b) No anel aromático os seis elétrons da ligação π estão deslocalizados;

c) Hidrocarbonetos aromáticos não são solúveis em água.

2) Cite dois exemplos de compostos aromáticos (mostrando a fórmula estrutural e nomeando-os


3) Escreva os produtos das reações abaixo:

4) Indique quais são os produtos ou reagentes, bem como as condições experimentais,

representados pelas letras abaixo:

a)

25


b)

c)

d)

5) Em um laboratório de análise existem dois frascos com os rótulos danificados. Sabe-se que em um

dos frascos há hexano e no outro benzeno. Proponha um método analítico prático que envolva a

utilização de reações químicas para a identificação dos dois frascos.

6) Em um laboratório de análise existe um frasco com o rótulo danificado. Sabe-se que dentro do

frasco há hexano ou benzeno. No laboratório dispõe somente de ácido nítrico concentrado e ácido

sulfúrico concentrado. Proponha um método analítico prático que envolva a utilização de reações

químicas para a identificação do composto presente no frasco.

26


CAPÍTULO 5 - ALCENOS

1) DEFINIÇÃO

Alcenos são hidrocarbonetos insaturados, ou seja, compostos formados apenas por átomos

de carbono e hidrogênio que apresentam em sua estrutura a ligação dupla.

CH2=CH2 - eteno

CH3-CH=CH-CH3 - 2-buteno


2.1) SOLUBILIDADE

Alcenos são insolúveis em água pois não fazem ligação de hidrogênio com as moléculas de

água. Estes compostos, porém, são solúveis entre si, em outros tipos de hidrocarbonetos como

alcanos e compostos aromáticos.


Alcenos apresentam baixos pontos de fusão e ebulição comparados com outras classes de

produtos orgânicos como, por exemplo, os compostos oxigenados (álcoois, cetonas e outros), pois o

tipo de interação intermolecular destes compostos é do tipo Van der Waals. O aumento do ponto de

ebulição nesta classe de compostos é observado com o aumento da cadeia carbônica pois, com esse

aumento, aumenta o número de átomos de carbono na cadeia que podem atrair outros átomos de

carbono de outras moléculas do mesmo alceno. Para alcenos ramificados observa-se que há um

decréscimo nos pontos de fusão e ebulição, em relação a alcenos não ramificados, pois a interação

entre as cadeias torna-se mais difícil devido à ramificação. A Tabela 1 mostra os principais alcenos e

seus respectivos pontos de fusão e ebulição.

TABELA 1 - Pontos de fusão e ebulição de alcenos.

NOME FÓRMULA PF (OC) PE (OC)

Eteno CH2=CH2 -169,1 -103,7

Propeno CH2=CH-CH3 -185 -47,6

1-buteno CH2=CH-CH2-CH3 -185,3 -6,3

Cis-2-buteno CH3-CH=CH-CH3 -138,9 3,73

Trans-2-buteno CH3-CH=CH-CH3 -105,5 0,96

2.3) ISOMERIA GEOMÉTRICA

Por apresentarem uma dupla ligação os alcenos apresentam isômeros geométricos, ou seja,

compostos com a mesma fórmula molecular, mesma função química mas que diferem nas suas

27


propriedades físicas e químicas pois possuem estruturas espaciais diferentes. Na figura 1 esse

fenômeno pode ser observado.

FIGURA 1 – Isomeria geométrica

As duas estruturas são isômeros geométricos e recebem nomes ligeiramente diferentes: a

estrutura I é chamada Cis 1,2- dicloroeteno e a estrutura II é chamada Trans 1,2- dicloroeteno. O

prefixo cis indica que os grupos iguais estão do mesmo lado no plano que corta a dupla ligação. O

prefixo trans indica que os grupos iguais estão em lados opostos no plano que corta a dupla ligação.

Os isômeros geométricos diferem entre si em algumas propriedades químicas, especialmente quanto

à velocidade das reações, mas diferem principalmente nas propriedades físicas, tais como ponto de

fusão e ponto de ebulição, índices de refração, solubilidade, densidade, dentre outros.

2.4) ESTABILIDADE RELATIVA

2.4.1) Isomeria geométrica

Os isômeros cis e trans dos alcenos não possuem a mesma estabilidade. Há uma tensão

provocada pelos dois grupos alquilas volumosos do mesmo lado de uma ligação dupla fazendo com

que os isômeros cis sejam menos estáveis que os isômeros trans. Temos como exemplo os ácidos

fumárico e maleico mostrados na Figura 2.

FIGURA 2 – Isomeria geométrica dos ácidos fumárico e maleico.

Devido ao isômero cis (ácido maleico) apresentar dois grupamentos volumosos do mesmo

lado da molécula, há uma repulsão forte entre eles fazendo com que este apresente menor

estabilidade que seu isômero trans (ácido fumárico). Devido a essa maior estabilidade do isômero

trans, na indústria consegue-se fazer a transformação do ácido maleico em ácido fumárico mais o

inverso não é possível.

2.4.2) Estabilidade relativa geral

Os estudos de numerosos alcenos revelam um padrão de estabilidade que está relacionado

ao número de grupos alquila ligados aos átomos de carbono. Quanto maior o número de grupos

28


alquila, ou seja, quanto mais substituídos forem os átomos de carbono envolvidos na dupla ligação,

maior é a estabilidade do alceno.

Pode-se citar como exemplo os compostos 1-buteno e 2-buteno.

Dessa forma, observa-se que o 2-buteno é um alceno mais estável que o 1-buteno.


3.1) HIDROGENAÇÃO

A hidrogenação é uma reação na qual o átomo de carbono insaturado torna-se saturado.

As condições para que esta reação ocorra envolve aumento de temperatura e pressão e a

presença de um catalisador metálico suportado, ou seja, finas partículas de um catalisador metálico

(platina) adsorvido em uma superfície extremamaente porosa de carvão ativado.

As moléculas de gás hidrogênio se aproximem da superfície do catalisador e se ligam ao

metal no qual permanecem adsorvidas como mostra a Figura 3.

FIGURA 3 – A molécula de hidrogênio é adsorvida na superfície do catalisador.

A colisão de um alceno com a superfície contendo o hidrogênio adsorvido também provoca a

adsorção do alceno como mostra a Figura 4.

FIGURA 4 – A molécula de alceno se adsorve na superfície do metal.

Pt / Δ CH2=CH2 + H2 H-CH2-CH2-H

Pressão

29


Em seguida, ocorre uma transferência por etapas dos átomos de hidrogênio, gerando um

alcano (Figura 5), antes que a molécula orgânica deixe a superfície.

FIGURA 5 – Transferência dos átomos de hidrogênio ao alceno.

3.2) HALOGENAÇÃO

A halogenação é uma reação na qual ocorre a conversão de um alceno em um haleto de

alquila na presença de um halogênio (Br2 ou Cl2).

Nesta reação ocorre a quebra da ligação π e a formação das novas ligações C-Br.

3.3) HIDRATAÇÃO

Na reação de hidratação, o alceno reage com água na presença de ácido sulfúrico dando

origem a um álcool. O ácido sulfúrico atua como catalisador pois não faz parte do produto final da

reação.

Quando na reação for gerado dois ou mais produtos, será considerado como produto

principal o álcool no qual o átomo de hidrogênio for adicionado ao átomo de carbono mais

hidrogenado. Essa regra é conhecida como Regra de Markovnikov.

3.4) ADIÇÃO DE ÁCIDO HALOGENÍDRICO

Nesta reação o alceno reage com o ácido halogenídrico puro (HCl ou HBr) para gerar um

haleto de alquila. Nesta reação o ácido halogenídrico a ser usado não pode estar em solução aquosa,

ou seja, deve estar puro pois a presença de água faria que houvesse competição entre a água e o

H2SO4 CH2=CH2 + H2O H-CH2-CH2-OH

CH2=CH2 + Br2 Br-CH2-CH2-Br

Produto principal

H2SO4 CH3-CH=CH2 + H2O CH3-CH2-CH2-OH +

OH

CH3-CH-CH3

30


ácido. Isso daria origem à formação de uma mistura tanto do álcool quanto do haleto de alquila.

Quando na reação for gerado dois ou mais produtos, será considerado como produto

principal o haleto de alquila no qual o átomo de hidrogênio for adicionado ao átomo de carbono mais

hidrogenado. Essa regra é conhecida como Regra de Markovnikov.

3.5) OXIDAÇÃO DE ALCENOS

Esse tipo de reação pode ocorrer de duas formas: branda ou energética. A oxidação branda é

a reação do alceno com ozônio ou a oxidação com permanganato de potássio diluído a frio; a

oxidação energética é feita com permanganato de potássio concentrado a quente.

3.5.1) Ozonólise

O ozônio reage com o alceno gerando aldeído, cetona ou ambos. Ocorre a quebra da dupla

ligação e os átomos de carbono passam a fazer uma dupla ligação com o átomo de oxigênio.

O zinco é utilizado no meio reacional para reagir com o peróxido que é gerado. Caso

contrário, o peróxido reagiria com o produto orgânico gerado e o degradaria.

3.5.2) Oxidação com permanganato a frio

Ocorre a quebra da ligação π da dupla ligação e 2 átomos de oxigênio do permanganato se

ligam aos átomos de carbono do alceno dando origem ao glicol. Nesta reação utiliza-se

permanganato de potássio à temperatura ambiente e diluído. Esse tipo de oxidação é considerada

branda.

1) O3 / CH2Cl2

2) Zn

CH3 - C = O

H

+

O

+ ZnO

Produto principal

CH3-CH=CH2 + HCl CH3-CH2-CH2-Cl + Cl

CH3-CH-CH3

CH2=CH2 + HCl(g) H-CH2-CH2-Cl

31


3.5.3) Oxidação com permanganato concentrado a quente

Ocorre a quebra da dupla ligação e os átomos de carbono que faziam a dupla ligação são

oxidados a ácido carboxílico, cetona ou CO2 e água. Nesta reação utiliza-se permanganato de

potássio concentrado a quente. Essa consideração é considerada enérgica pois os átomos de carbono

são oxidados ao seu grau máximo.

Se o átomo de carbono a ser oxidado não estiver ligado a nenhum outro átomo de carbono,

este será oxidado a CO2 e água.


4.1) OBTENÇÃO DE POLÍMEROS

Os polímeros são macromoléculas formada pela união de pequenas unidades que se repetem,

os monômeros. Existem basicamente dois tipos de polimerização: adição e condensação. Na

polimeirzação por adição a maior parte dos monômeros utilizados são alcenos.

A polimerização por adição ocorre em três etapas: iniciação, propagação e a terminação. A

iniciação se dá quando espécies reativas são geradas no meio a partir do monômero como mostra a

Figura 6. Um iniciador (geralmente peróxido de bezoíla) é utilizado para gerar os radicais de carbono

iniciais.

CH3 - C = O

OH

KMnO4 (concentrado)

+

Δ

CO2 + H2O

CH3 - C = O

OH

KMnO4 (concentrado)

+

O

Δ

KMnO4 (dil.) / 25oC /

OH-

+

OH

OH

MnO2

32


FIGURA 6 – Processo de iniciação da polimerização por adição.

Nesta reação, na presença de luz e calor, o peróxido de benzoíla se decompõe e gera um

radical fenila. Esse radical provoca a quebra da dupla ligação do alceno e então a polimerização tem

início. Na indústria, durante a polimerização do eteno que gerará o polietileno, utiliza-se como

iniciador um catalisador conhecido como Ziegler-Natta.

A segunda etapa consiste na etapa de propagação da cadeia. Nesta etapa, o núcleo reativo

formado na iniciação se adiciona a uma molécula de monômero formando um novo núcleo reativo,

de cadeia maior, e assim sucessivamente como mostra a Figura 7. Esta é a fase de crescimento da

macromolécula.

FIGURA 7 – Processo de propagação da polimerização por adição.

A terceira e última etapa corresponde à terminação. Nesta etapa a desativação de uma

molécula em crescimento é conseguida de diferentes modos mas sempre acarreta a terminação do

crescimento da macromolécula como mostra a Figura 8.

Peróxido de benzoíla

Radical fenila

33


FIGURA 8 – Processo de terminação da polimerização por adição.

Atualmente, dentre os principais polímeros utilizados na indústria química, que utilizam o

processo de polimerização por adição, pode-se citar o polietileno.

O polietileno é quimicamente o polímero mais simples, sendo representado pela cadeia:

(CH2-CH2)n. Devido à sua alta produção mundial, é também o mais barato, sendo um dos tipos de

plástico mais comum. Este polímero é obtido pela polimerização do eteno (CH2=CH2). Os polietilenos

são inertes face à maioria dos produtos químicos comuns, devido à sua natureza parafínica. Em

temperaturas abaixo de 60 °C são parcialmente solúveis em diversos tipos de solventes.

Atualmente, dois são os tipos de polietileno mais utilizados na indústria química: polietileno

de baixa densidade (PEBD) e polietileno de alta densidade (PEAD).

O PEBD é um polímero que apresenta uma grande quantidade de ramificações e são estas

que serão responsáveis por várias características e propriedades físicas deste tipo de material como,

por exemplo, o seu ponto de fusão que está entre 110 e 115oC. O PEBD tem uma combinação única

de propriedades: tenacidade, alta resistência ao impacto, alta flexibilidade, boa processabilidade,

estabilidade e propriedades elétricas notáveis. Sendo assim, é largamente utilizado em sacolas de

supermercados, embalagem de alimentos (leite, água), frascos para cosméticos e produtos

farmacêuticos, brinquedos, utilidades domésticas, revestimento de fios, cabos e mangueiras.

O PEAD é um polímero que apresenta uma pequena quantidade de ramificações e é este

fator que será responsável por várias características e propriedades físicas deste tipo de material

como, por exemplo, o seu ponto de fusão que está entre 125 e 130oC. A linearidade das cadeias e

conseqüentemente a maior densidade do PEAD fazem com que a orientação, o alinhamento e o

empacotamento das cadeias sejam mais eficientes pois as forças intermoleculares possam agir mais

intensamente. Dentre as principais propriedades pode-se destacar: maior dureza, menor

flexibilidade, alta resistência, baixa transparência, maior resistência à tração e menor resistência ao

impacto. Sendo assim, este polímero é largamente utilizado para embalagens de detergentes e

shampoo, sacolas para supermercado, caixas para garrafas de refrigerantes, tambores, potes para

alimentos, tubo conta-gotas, banheiras, caixa d’água, dentre outros.

O PEAD e o PEBD têm muitas aplicações em comum, mas em geral, o PEAD é mais duro e

resistente e o PEBD é mais flexível e transparente. Um exemplo da relação de dureza e flexibilidade

está no fato de que o PEAD é utilizado na fabricação de tampas com rosca (rígidas) e o PEBD na de

tampas sem rosca (flexíveis).

http://pt.wikipedia.org/wiki/Pol%C3%ADmero

http://pt.wikipedia.org/wiki/Polimeriza%C3%A7%C3%A3o

34


4.2) GORDURA VEGETAL HIDROGENADA

A indústria de alimentos faz uso da hidrogenação catalítica para converter óleos vegetais

líquidos em gorduras semi-sólidas na fabricação de margarinas.

As gorduras vegetais hidrogenadas são obtidas pela a adição de hidrogênio nas insaturações

dos ácidos graxos insaturados, permitindo transformar óleos em gorduras, como a transformação de

óleo vegetais em margarina, tornando desta forma as gorduras mais rígidas.

A margarina é uma emulsão de óleos vegetais parcialmente hidrogenados em leite. Neste

processo, o hidrogênio gasoso reage com o óleo vegetal na presença de um catalisador (platina,

paládio ou níquel), industrialmente o níquel, por ser de menor custo. O catalisador adsorve os

regentes sobre a sua superfície, rompendo parcialmente as duplas ligações entre os carbonos e a

ligação simples entre os hidrogênios, efetivando em seguida a adição dos hidrogênios e a dessorção

da superfície do catalisador. Em geral a hidrogenação é conduzida de forma incompleta, visando a

produção de gorduras parcialmente hidrogenadas, podendo ser seletiva ou não seletiva. O processo

é considerado seletivo quando a adição de hidrogênio aos ácidos graxos mais insaturados prevalece

sobre a hidrogenação dos menos insaturados, sendo mais seletivo com o aumento da temperatura

de reação. Na hidrogenação parcial, uma parcela das duplas ligações remanescentes, podem formar

isômeros por troca de configuração de "cis" para "trans", ou por mudança de posição da dupla

ligação na cadeia hidrocarbônica. Além disso, também se adiciona a essa emulsão conservantes,

corantes e flavorizantes (substâncias que conferem ou aumentam o sabor e o odor).

O hidrogênio injetado é medido de forma a que a reação se processe até o grau de saturação

requerido, e uma vez que este seja atingido, cessa a entrada de hidrogênio, o residual é expurgado e

inicia-se o resfriamento até a temperatura de filtração (80oC).

Com a hidrogenação ocorrem as seguintes alterações nos óleos: aumento do ponto de fusão

do produto, maior estabilidade ao processo de oxidação, alteração de propriedades físicas visando

oferecer maior plasticidade (propriedade de o corpo manter sua forma resistindo a pressão), a

plasticidade é necessária na produção de croissant em folhas, onde a massa é espalhada ou rolada

em finas camadas, e maleabilidade, permitindo o uso em diferentes áreas como a produção de

margarinas, sorvetes e diferentes aplicações alimentícias.

A Figura 9 mostra a hidrogenação do ácido oléico, um dos ácidos graxos presentes no óleo de

soja, que é um dos ácidos graxos utilizados para a fabricação de margarina.

FIGURA 9 – Hidrogenação catalítica do ácido oléico.

Um problema em potencial que surge do uso da hidrogenação catalítica para produzir

gorduras vegetais parcialmente hidrogenadas é que o catalisador utilizado para a hidrogenação

provoca a isomerização de parte das ligações duplas dos ácidos graxos que não são hidrogenados no

meio, ou seja, a dupla ligação dos óleos vegetais que são do tipo cis se transformam em trans. As

gorduras trans podem provocar vários problemas para o organismo dos seres humanos como

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aumento do nível de colesterol e triacilgliceróis no sangue que aumentam o risco de doenças

cardiovasculares.

4.2.1) Margarina X Manteiga

A manteiga é composta por lipídios (gorduras) de origem animal e que são saturados. A

margarina é uma emulsão de óleos vegetais parcialmente hidrogenados em leite, ou seja, são

insaturados. Ambos devem ser consumidos de forma controlada para evitar o surgimento de

doenças cardiovasculares.

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LISTA DE EXERCÍCIOS – ALCENOS 1


a) Alcenos não são solúveis em água;

b) Ácido fumárico é mais estável que o ácido maleico;

c) 2-buteno é mais estável que 1-buteno.

2) Defina o que são alcenos, cite dois exemplos (mostrando a fórmula estrutural e nomeando-os


3) Escreva os produtos da reações abaixo:

a)

b)

37




a)

b)

c)

5) Comente as vantagens e desvantagens da hidrogenação catalítica de óleos vegetais para a

produção da margarina.

6) Defina polímeros e cite dois exemplos de monômeros.

7) Sobre o polietileno, responda:

a) Esquematize as 3 etapas de obtenção deste polímero utilizando peróxido de benzoíla como

iniciador;

b) Qual a diferença entre o PEBD e o PEAD;

c) Cite duas propriedades físicas do PEBD e o PEAD;

d) Cite duas aplicações do PEBD e o PEAD.

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LISTA DE EXERCÍCIOS - ALCENOS 2

1) Escreva os produtos formados nas reações abaixo:

a)

b)

2) A oxidação do metil propeno na presença de solução de KMnO4(aq) em meio de H2SO4 a quente

produz:

a) propanona, gás carbônico e água

b) propanona e o aldeído fórmico

c) ácido propanóico e o aldeído fórmico

d) ácido propanóico e o ácido fórmico

e) somente gás carbônico e vapor d’água

http://www.coladaweb.com/

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3) Qual a fórmula estrutural de um alceno que por ozonólise produz 2-metilbutanal e propanona?

4) Quais os produtos gerados na reação abaixo:

5) A reação do composto abaixo com permanganato de potássio diluído a 25oC, em meio levemente

alcalino, produz:

a) acetona e ácido acético

b) apenas acetona

c) apenas ácido acético

d) 2-metil 2,3-butanodiol

6) Os produtos da oxidação de um alceno são: ácido metil propanóico e acetona. Apresente a reação

química com os reagentes, produtos e dê o nome do alceno que gera esses produtos.

1) O3 / H2C-Cl2

2) Zn

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CAPÍTULO 6 - ÁLCOOIS

1) DEFINIÇÃO

Álcoois são compostos que possuem a hidroxila ligada ao átomo de carbono saturado.

CH3-OH - metanol

HO-CH2-CH2-OH - etilenoglicol

2) CLASSIFICAÇÃO

Os álcoois são classificados de acordo com a sua estrutura em: primário, secundário e

terciário. Os álcoois primários possuem a hidroxila ligada ao átomo de carbono primário, os álcoois

secundários possuem a hidroxila ligada ao átomo de carbono secundário e os álcoois terciários

possuem a hidroxila ligada ao átomo de carbono terciário.


3.1) SOLUBILIDADE

Álcoois são solúveis em água pois fazem ligação de hidrogênio com as moléculas de água.

Álcoois de cadeia curta como metanol e etanol são infinitamente solúveis em água mas álcoois de

cadeia maior já tem sua solubilidade diminuída devido ao número de átomo de carbono aumentar.

Dessa forma, observa-se que o aumento de átomos de carbono na cadeia carbônica diminui a

solubilidade dos álcoois em água. Estes compostos também são solúveis em cetonas e éteres.


Álcoois apresentam elevados pontos de fusão e ebulição comparados com outras classes de

produtos orgânicos, como por exemplo hidrocarbonetos e éteres pois o tipo de interação

intermolecular destes compostos é do tipo ligação de hidrogênio. O aumento do ponto de ebulição

nesta classe de compostos é observado com o aumento da cadeia carbônica pois, com esse aumento,

aumenta o número de átomos de carbono na cadeia que podem atrair outros átomos de carbono de

outras moléculas do mesmo álcool. Para álcoois ramificados observa-se que há um decréscimo nos

pontos de fusão e ebulição, em relação a álcoois não ramificados, pois a interação entre as cadeias

torna-se mais difícil devido à ramificação. A tabela 1 apresenta os pontos de fusão e ebulição dos

principais álcoois.

41


TABELA 1 - Pontos de fusão e ebulição de álcoois.


Metanol CH3-OH -98 64,5

Etanol CH3-CH2-OH -117 78,3

1-Propanol CH3-CH2-CH2-OH -126 97,2

Isopropanol C3H7OH -88 82,3

Hexanol CH3-(CH2)4-CH2-OH -52 156,5

Etileno glicol HO-CH2-CH2-OH -12,6 197


4.1) OBTENÇÃO DE HALETOS DE ALQUILA

Álcoois reagem com ácidos halogenídricos (HCl, HBr, HI) concentrados para dar origem a

haletos de alquila. Nesta reação o átomo de hidrogênio ácido reage com a hidroxila do álcool para

gerar água e o átomo de halogênio entra e se liga à cadeia carbônica.

4.2) ESTERIFICAÇÃO

Álcoois reagem com ácidos carboxílicos na presença de catalisador (ácido sulfúrico

concentrado) com aquecimento dando origem a ésteres e água.

4.3) DESIDRATAÇÃO

Álcoois sofrem desidratação na presença de agentes desidratantes (ácido sulfúrico e ácido

fosfórico, ambos concentrados) com aquecimento. O produto gerado dependerá do tipo de álcool e

da temperatura na qual será realizada a reação.

A desidratação de álcool secundário e terciário, na presença de agente desidratante com

aquecimento, dá origem a alcenos.

H2SO4 CH3 - C = O

OH

+ Δ

O

O

+ CH3-CH2-OH H2O

CH3-CH2-CH2-OH + HCl(conc) CH3-CH2-CH2-Cl + H2O

42


Para álcoois que geram alcenos assimétricos, o produto formado em maior quantidade será o

alceno mais substituído pois é o mais estável segundo a regra de Zaitsev.

Nestas reações de desidratação, a hidroxila do álcool reagirá com o átomo de hidrogênio

ligado ao átomo de carbono vizinho (ao átomo de carbono que contém a hidroxila) gerando água e

simultaneamente o alceno. Esse tipo de reação recebe o nome de desidratação intramolecular.

O produto da desidratação do álcool primário dependerá da temperatura. Na faixa de 130oC

haverá a formação de éter e na faixa de 180oC haverá a formação de alceno.

No primeiro exemplo temos uma reação de desidratação intermolecular na qual uma

molécula de álcool ataca a outra dando origem ao éter e a água.

4.4) OXIDAÇÃO

Álcoois sofrem oxidação na presença de agentes oxidantes fortes ou fracos. O produto

gerado dependerá do tipo de álcool que está participando da reação bem como do tipo de oxidante

utilizado. Nesta reação, para que ocorra a oxidação do álcool, é necessário que ocorra o rompimento

de pelo menos uma ligação C-H do átomo de carbono ligado à hidroxila.

Os oxidantes podem ser classificados em dois tipos: fortes e fracos. Dentre os oxidantes fracos

pode-se citar: PCC (clorocromato de piridínio) e CrO3 em meio de piridina; dentre os oxidantes fortes

pode-se citar: permanganato de potássio concentrado e ácido crômico (H2CrO4).

Álcoois primários reagem com oxidantes fracos dando origem a aldeídos.

PCC CH3-CH2-OH

CH3 - C = O

H

130oC

CH3-CH2-O-CH2-CH3 H2SO4 (conc)

+ CH3-CH2-OH H2O

180oC


H2SO4 (conc) +

OH

Produto Principal

H2O +

43


Álcoois primários reagem com oxidantes fortes dando origem a ácidos carboxílicos.

Álcoois secundários reagem com oxidantes fracos ou fortes dando origem a cetonas.

Álcoois terciários não sofrem reações de oxidação pois não possuem um átomo de

hidrogênio ligado ao átomo de carbono no qual se encontra a hidroxila.


5.1) ETANOL

O etanol, também conhecido como álcool etílico, é sem dúvida o álcool mais importante e

mais utilizado mundialmente pela indústria. O etanol pode ser obtido de duas formas: fermentação

de açúcares ou pela hidratação do eteno.

No primeiro caso, a fermentação de açúcares presentes em frutas e grãos dá origem ao

álcool presentes em diferentes tipos de bebidas alcóolicas como, por exemplo, o vinho (que contém

álcool proveniente da fermentação do açúcar das uvas) e a cerveja (que contém álcool proveniente

da fermentação dos açúcares presente no cereal).

A fermentação geralmente é realizada através da adição de fermento a uma mistura de

açúcares e água. O fermento contém enzimas que promovem uma série de reações que converte o

açúcar simples em etanol e dióxido de carbono.

No Brasil, este álcool é produzido pela fermentação do açúcar do caldo da cana enquanto em

alguns países europeus o etanol é produzido pela fermentação do açúcar proveniente da beterraba.

O etanol, além de ser utilizado em bebidas alcóolicas, é utilizado como combustível

automotivo utilizado sozinho ou misturado à gasolina no qual funciona como antidetonante (retardar

a queima do combustível durante a fase de compressão do motor fazendo com que este se inflame

somente na presença de uma centelha).

KMnO4 OH O

KMnO4 CH3-CH2-OH

CH3 - C = O

OH

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Outra aplicação do etanol é na indústria de produtos de limpeza. Neste setor, este álcool

pode ser vendido na forma de álcool hidratado (96% álcool/4% água) para limpeza de superfícies ou

entrar na formulação de inúmeros produtos como, por exemplo, na formulação de desinfetantes.

5.2) GLICOL

Os glicóis são compostos orgânicos que possuem, na mesma molécula, duas hidroxilas

ligadas a átomos de carbono saturado.

Os glicóis são de extrema importância em diversos segmentos da indústria química devido às

suas propriedades físicas e químicas. Desta classe de compostos, os mais importantes e utilizados

são: etilenoglicol e butilglicol.

5.2.1) Etilenoglicol

O etilenoglicol tem uma massa molecular baixa e um alto ponto de ebulição sendo miscível

em água. Essas propriedades tornam o etilenoglicol um anticongelante automotivo utilizado em

radiadores de automóveis em regiões muito frias. Além disso, esse glicol é também utilizado pela

indústria de tintas para retardar a secagem do filme da tinta e também é um dos principais

componente na fabricação de resinas poliéster e do polímero PET (politereftalato de etileno).

A grande utilização do PET, sem dúvida, está na fabricação de garrafas descartáveis utilizadas

para envasar água, refrigerantes, dentre outros. A reação de polimerização para formação do PET é

representada pela Figura 1.

As resinas poliéster constituem uma família de polímeros de alto peso molecular, resultantes

da polimerização por condensação de ácidos dicarboxílicos com glicóis, classificando-se como resinas

saturadas ou insaturadas, dependendo especificamente dos tipos de ácidos utilizados que irão

caracterizar o tipo de ligação entre os átomos de carbono da cadeia molecular. Os produtos gerados

pelas resinas poliéster apresentam diversas características e propriedades diferentes dependendo do

tipo de ácido carboxílico que é utilizado para sua fabricação. Dentre as principais aplicações das

resinas póliéster pode-se citar: tinta automotiva (devido ao alto brilho, transparência e resistência),

artesanato, fabricação de telhas, banheiras, brindes, botões, tanques e gel coat.

FIGURA 1 – Reação de formação do PET.

5.2.2) Butilglicol

Butilglicol, cujo nome oficial é 2-butoxietanol, é um álcool muito utilizado na indústria de

tintas e na indústria de produtos domisanitários (produtos de limpeza).

Na indústria de tintas este composto é utilizado como solvente e aditivo devido às suas

propriedades físicas de solubilizar alguns tipos de resinas e retardar a secagem de filmes poliméricos.

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Na indústria de produtos domisanitários o butil glicol está presente na formulação de

produtos que atuam como limpadores de superfície pois este éter glicólico é um excelente solvente

para este propósito, pois têm a função álcool e a função éter na mesma molécula. Enquanto o grupo

álcool atua na sujeira solúvel em água, o grupo alquiléter penetra e dissolve a sujeira de natureza

graxa insolúvel em água, conforme representado na Figura 2. Assim, como solvente na formulação,

butilglicol auxilia o tensoativo na redução da tensão superficial da água e na penetração das sujeiras

solúvel e insolúvel em água. Quando a tensão superficial da água é reduzida, a água se espalha e

cobre mais eficientemente a superfície suja do material. Isto permite aos tensoativos e alcalinizantes,

carregados pela água, terem maior contato com a sujeira, emulsificando-a e mantendo-a em

suspensão.

FIGURA 2 – Fórmula estrutural do butil glicol.

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LISTA DE EXERCÍCIOS – ÁLCOOIS

1) Defina o que são álcoois e cite dois exemplos destes produtos mostrando suas fórmulas

estruturais e uma aplicação industrial de cada um.


a)

b)

47


3) Quais são os reagentes e as condições necessários para a obtenção do éster abaixo:

4) O que se forma se o composto abaixo for oxidado com KMnO4(conc) / ∆ ?

5) Indique quais são os produtos formados na desidratação do álcool abaixo e qual é o produto

principal da reação.



a)

b)

c)

48


d)

e)

f)

7) Proponha uma rota sintética para a obtenção com alto rendimento do acetato de etila partindo-se

do 2-buteno. Utilize quaisquer reagentes que forem necessários para se obter o produto desejado.


a) Álcoois são solúveis em água;

b) A solubilidade dos álcoois em água diminiu com o aumento da cadeia carbônica;

c) Apesar de apresentarem a fórmula (C2H6O), o álcool etílico possui ponto de ebulição (78,3oC) maior

que o éter metílico (-23oC).

49


CAPÍTULO 7 - COMPOSTOS CARBONÍLICOS

1) DEFINIÇÃO

Os compostos carbonílicos são divididos em duas classes: aldeídos e cetonas. Os aldeídos são

compostos nos quais o átomo de carbono faz uma dupla ligação com um átomo de oxigênio e uma

simples ligação com o átomo de hidrogênio. As cetonas são compostos nos quais o átomo de

carbono, ligado a dois outros átomos de carbono por uma simples ligação, faz uma dupla ligação com

o átomo de oxigênio.

Propanona


2.1) SOLUBILIDADE

Aldeídos e cetonas são solúveis em água pois fazem ligação de hidrogênio com as moléculas

de água. Aldeídos e cetonas de cadeia curta são infinitamente solúveis em água mas aldeídos e

cetonas de cadeia longa já tem sua solubilidade diminuída devido ao número de átomo de carbono

aumentar. Dessa forma, observa-se que o aumento de átomos de carbono na cadeia carbônica

diminui a solubilidade de aldeídos e cetonas em água. Estes compostos também são solúveis em

álcoois e éteres.


Compostos carbonílicos apresentam pontos de fusão e ebulição maiores que

hidrocarbonetos similares no tamanho da acadeia mas esses valores são menores comparados com

os álcoois pois o tipo de interação intermolecular destes compostos é do tipo dipolo-dipolo. O

aumento do ponto de ebulição nesta classe de compostos é observado com o aumento da cadeia

carbônica pois, com esse aumento, aumenta o número de átomos de carbono na cadeia que podem

atrair outros átomos de carbono de outras moléculas do mesmo composto carbonílico. Para

compostos carbonílicos ramificados observa-se que há um decréscimo nos pontos de fusão e ebulição,

em relação aos não ramificados, pois a interação entre as cadeias torna-se mais difícil devido à

ramificação. A tabela 1 apresenta os pontos de fusão e ebulição dos principais compostos

carbonílicos.

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TABELA 1 - Pontos de fusão e ebulição de compostos carbonílicos.


Butilraldeído C4H8O -97 76

Acetaldeído C2H4O -123 20,2

Propanona C3H6O -95 56

Butanona C4H8O -86 80

MIBK (Metil

isobutil cetona)

C6H12O -84 117


3.1) REDUÇÃO COM HIDRETOS METÁLICOS

Aldeídos e cetonas reagem com hidretos metálicos dando origem a álcoois. Os principais

hidretos utilizados no processo são: hidreto de boro e sódio (NaBH4) e o hidreto de lítio e alumínio

(LiAlH4).

Os hidretos metálicos são extremamente reativos com solventes próticos (água, álcool,

ácidos carboxílicos) e por isso as reações nas quais estes reagentes participarem não podem utilizar

estes tipos de solventes.

Como cada molécula de hidreto metálico possui 4 átomos de hidrogênio, 1 molécula de

hidreto reagirá com 4 moléculas de cetona ou aldeído para gerar 4 moléculas de álcool.

3.2) REDUÇÃO COM COMPOSTOS DE GRIGNARD

O reagente de Grignard é um redutor, a base de magnésio, que provoca um aumento do

tamanho da cadeia carbônica do produto final. Esse composto é formado pela reação entre um

haleto de alquila e magnésio metálico. A reação de obtenção do composto de Grignard é mostrada

abaixo:

Os reagentes de Grignard são extremamente reativos com solventes próticos (água, álcool,

ácidos carboxílicos) e por isso as reações nas quais estes reagentes participarem não podem utilizar

estes tipos de solventes. O solvente mais indicado para este tipo de reação são os éteres.

Os reagentes de Grignard reagem com aldeídos e cetonas gerando, respectivamente, álcoois

secundários e terciários. Este tipo de reação ocorre da seguinte forma: o átomo de carbono ligado ao

CH3-CH2-Br + Mg CH3-CH2-MgBr

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magnésio apresenta carga parcial negativa por ser mais eletronegativo que este metal. Dessa forma,

este átomo de carbono atacará o átomo de carbono da cetona ou do aldeído, pois este átomo de

carbono possui carga parcial positiva, gerando um etóxido. Na segunda etapa da reação, o composto

intermediário formado é protonado em meio ácido e o álcool é formado.

3.3) OXIDAÇÃO DE ALDEÍDOS

Aldeídos são oxidados a ácido carboxílico na presença de oxidante forte como permanganato

de potássio (KMnO4) e ácido crômico (H2CrO4). Cetonas não sofrem reação de oxidação.

3.4) CONDENSAÇÃO ALDÓLICA

Nesta reação compostos carbonílicos reagem entre si em meio básico para dar origem a

compostos de funções mistas.

Na condensação aldólica moléculas de compostos carbonílicos reagem entre si em meio

fortemente básico para dar origem a compostos de função mista. Pode-se citar como exemplo a

reação de condensação aldólica do acetaldeído (etanal).

Nesta reação, duas moléculas de acetaldeído reagem entre si em meio de solução de

hidróxido de sódio concentrado gerando um composto de função mista (álcool e cetona). O átomo

de carbono que está ligado ao carbono carbonílico de uma molécula de acetaldeído perde um átomo

de hidrogênio e ataca o carbono carbonílico de outra molécula de acetaldeido e se une a ele. Por sua

vez, o átomo de carbono que sofreu o ataque rompe a ligação π que fazia com o átomo de oxigênio e

este átomo de oxigênio é protonado pelo átomo de hidrogênio que foi perdido no início da reação.

Numa segunda etapa, pode-se obter um alceno se o produto da reação anterior for aquecido.

HBr +

O CH3-CH2-MgBr / éter

MgBr2

OMgBr OH

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Nesta seção abordaremos a utilização de compostos carbonílicos de grande importância para

a indústria química: formol e a acetona.

4.1) FORMOL

O formol cujo nome oficial é metanal, também conhecido como aldeído fórmico, é o aldeído

mais conhecido e utilizado na indústria química. Dentre as suas aplicações pode-se citar: atua como

agente esterilizante, agente preservante (utilizado em alguns tipos de produtos de limpeza), agente

conservante de cadáveres e peças anatômicas, reagente em síntese orgânica, e matéria-prima para

diversos produtos químicos como, por exemplo, os produtos para alisamento de cabelos.

Uma das principais e mais importantes aplicações do formol, no entanto, é na produção de

resinas do tipo uréia-formol, fenol-formol e resina melamínica.

A resina uréia-formol é um polímero formado pela condensação da uréia e o metanal (formol

ou formaldeído) como mostra a Figura 1. Esse polímero é utilizado na indústria de vernizes e tintas,

na impregnação de papéis, na indústria de adesivos e de compensados. A indústria de compensados

utiliza as resinas uréia-formol para produção de painéis de uso interno. A indústria de adesivos utiliza

essa resina para colagem de madeiras em geral, fabricação de portas, divisórias e painéis, pois esta

resina possui alta resistência ao calor e à umidade.

FIGURA 1 – Reação de polimerização para obtenção da resina uréia-formol.

As resinas fenol-formaldeído são formadas pela reação entre o formol e o fenol como

mostra a Figura 2. Nesta reação, na presença de um ácido (usualmente ácido sulfúrico ou ácido

clorídrico), o formaldeído é protonado e, em seguida, atacado pelo fenol pelo mecanismo de

substituição para gerar o hidroxi-metil-fenol. A protonação da hidroxila gera um cátion que reage

com outra molécula de fenol para dar um dímero com uma ponte de metileno. Adição de fenol e

formaldeído se repetem para resultar em um polímero cruzado. A densidade da estrutura de

cruzamento depende da proporção entre fenol e formaldeído. Por exemplo, quando há menos

formaldeído do que fenol o polímero resultante (sem aquecimento e na ausência de agente de cura))

é de baixo peso molecular que é fundível e solúvel, como a resinas que são usadas na manufatura de

adesivos. Quando há mais formaldeído que fenol o polímero resultante (com aquecimento) é uma

resina termorrígida que é utilizada em interruptores, peças industriais elétricas, tampas e telefones.

53


FIGURA 2 - Reação de polimerização para obtenção da resina fenol-formaldeido.

As resinas melamina-formaldeído são formadas pela polimerização da melamina com o

formol resultando em um polímero termorrígido, sendo semelhantes às resinas uréicas e fenólicas

mas muito mais duras e bem resistentes ao risco. São utilizadas como: promotores de adesão na

indústria de tinta têxtil, fabricação de peças para banheiro e como principal constituinte de

laminados como a fórmica.

4.2) ACETONA

A acetona é usada principalmente como um solvente e como intermediário na produção

química. Os maiores usos são na produção de bisfenol A e MIBK (metilisobutilcetona), remédios e

aplicações farmacológicas e como um solvente para revestimentos de acetato de celulose. A acetona

é utilizada como solvente em esmaltes, tintas e vernizes; na extração de óleos e na fabricação de

fármacos. Possui emprego na indústria de explosivos como gelatinizante da pólvora sem fumaça

(nitrocelulose) e como produto inicial de sínteses químicas, em especial na indústria farmacêutica.

Acetona também é freqüentemente utilizada na remoção de esmalte de unha e como removedor de

cola.

Um importante uso industrial da acetona envolve a sua reação como o fenol para a

fabricação do bisfenol A como é mostrado na Figura 3. O bisfenol A é um importante componente

para a fabricação de policarbonatos e resina epóxi como mostra a Figura 4.

http://pt.wikipedia.org/wiki/Esmalte

http://pt.wikipedia.org/wiki/Tinta

http://pt.wikipedia.org/wiki/Verniz

http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%93leo

http://pt.wikipedia.org/wiki/F%C3%A1rmaco

http://pt.wikipedia.org/wiki/Explosivo

http://pt.wikipedia.org/wiki/Nitrocelulose

http://pt.wikipedia.org/wiki/Ind%C3%BAstria_farmac%C3%AAutica

http://pt.wikipedia.org/wiki/Esmalte

http://pt.wikipedia.org/wiki/Supercola

http://pt.wikipedia.org/wiki/Rea%C3%A7%C3%A3o_qu%C3%ADmica

http://pt.wikipedia.org/wiki/Fenol

http://pt.wikipedia.org/wiki/Bisfenol_A

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FIGURA 3- Obtenção do bisfenol A.

FIGURA 4 – Reação de obtenção da resina epóxi.

As resinas epóxi apresentam alta adesividade, brilho e dureza sendo muito utilizadas em

tintas anticorrosivas e tintas para piso.

Resina epóxi

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LISTA DE EXERCÍCIOS – COMPOSTOS CARBONÍLICOS


a) Aldeídos são solúveis em água;

b) Propanona (C3H6O) apresenta ponto de ebulição 56oC enquanto 1-propanol (C3H8O) apresenta

ponto de ebulição 97,3oC.

2) Cite dois exemplos de compostos carbonílicos (mostrando a fórmula estrutural e nomeando-os



a)

b)

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a)

b)

c)

d)

5) Elabore uma rota sintética para a obtenção do 2-butanol partindo do iodeto de metila (CH3I) e

quaisquer outros reagentes.

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QUÍMICA ORGÂNICA II - colegiometa.yolasite.comcolegiometa.yolasite.com/resources/APOSTILA ORGÂNICA II.pdf · Em uma molécula, num dado instante, a carga eletrônica pode ser distribuída