UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁINSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS

FACULDADE DE QUÍMICAMÉTODOS COMPUTACIONAIS

PROF.: FÁBIO MOLFETA

Estudo teórico do produto natural sesamin (5-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-1,3-benzodioxole) com o método semi-empírico PM3.

Alunas: Andreza Leite Tarciele Andrade Samara Menezes

SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO

2 MÉTODO PM3

3 OBJETIVOS

4 METODOLOGIA

5 RESULTADOS E DISCUSSÕES

6 CONCLUSÕES

7 REFERÊNCIAS

Produtos naturais Cinnamomum kanehirae

sesamin

1 INTRODUÇÃO

Propriedades da sesamin

Antioxidante; Bactericida; Inseticida; Antihipertensiva; Anti-inflamatória; Reduz níveis de colesterol.

2 MÉTODO PM3

Desenvolvido por J.J.P Stewart. Publicado pela primeira vez em 1989. (H, Na,

K, Rb, Zn, Hg,Al, C, Si, Ge, Sn, N, P, O, S, F, Cl, Br e I)

Uso de aproximações e parâmetros obtidos a partir de dados experimentais.

Vantagens: barato computacionalmente e rápido.

Desvantagem: menor precisão que os métodos ab initio.

3 OBJETIVOS GERAL Utilizar ferramentas de modelagem molecular

para a obtenção de dados teóricos com o método PM3.

ESPECÍFICOS Verificar se o método PM3 é eficiente no cálculo

de comprimento de ligação, ângulo de ligação e ângulo de diedro da estrutura sesamin.

Verificar, através de análise de regressão, qual o melhor método (B3LYP, PM3 ou AM1) utilizado para a realização dos cálculos teóricos.

Desenhada a molécula

Mecânica molecular

Geometria de otimização

Molécula salva em Mol 2

4 METODOLOGIA

Aberto o Gauss View 3.0

Aberto o arquivo salvo em Mol 2

Arquivo foi salvo em gjf

Aberto o arquivo salvo em gjf

Comandos, ok e play

Arquivo salvo em .out

Ao término foi aberto o G.V

Iniciados os cálculos

Determinados os parâmetros

Método PM3

Dados: comprimento de ligação, ângulo de ligação e ângulo de diedro.

Análise de regressão R (R-Sq) = ajuste da reta

R2 (R-Sq) (adj.)= coef. de previsibilidade

r = coef. de correlação de Pearson

F = significância

P = probabilidade de hipótese nula

S = desvio padrão

5 RESULTADOS E DISCUSSÕES

3

4

139

10

11 12

7

8

1 2

32

45

6114

1918

17

156

205

16

Sesamin

Comprimento de ligação

12

45

16

23

B3LYP x Experimental PM3 x Experimental

R2 = 98,2%

S = 0,0085

R = 98,3%

F = 912,77 R2 = 96,9%

S = 0,0105

R = 97,1%

F = 528,92

P = 0,000 P = 0,000

r = 0,991 r = 0,985

Ângulo de ligação

R2 = 92,9%

S = 1,6783

R = 93,8%

F = 105,27

B3LYP x Experimental

R2 = 85,2%

S =1,9577

R= 87,1%

F = 47,15

PM3 x Experimental

P = 0,000 P = 0,000

r = 0,968 r = 0,933

Ângulo de diedro

B3LYP x Experimental PM3 x Experimental

R2 = 0,0%

S = 85,8509

R = 3,2%

F = 0,37R2 = 0,0%

S = 92,5428

R = 0,5%

F = 0,06

P = 0,810 P = 0,557

r = 0,074 r = -0,180

Tabela 4: Valores de R2, R, r, S, P e F obtidos.

Métodos Parâmetros R2 R r S P F

B3LYPc.l. 98,2% 98,3% 0,991 0,0085 0,00 912,77

a.l. 92,9% 93,8% 0,968 1,6783 0,00 105,27

a.d. 0,0% 0,5% 0,074 92,54 0,81 0,06

PM3c.l. 96,9% 97,1% 0,985 0,0105 0,00 528,92

a.l. 85,2% 87,1% 0,933 1,9577 0,00 47,15

a.d. 0,0% 3,2% -0,180 85,8509 0,56 0,37

AM1c.l. 89,2% 89,9% 0,0191 0,00 141,64

a.l. 16,9% 27,3% 6,0513 0,15 2,63

a.d. 19,2% 26,0% 92,2707 0,75 3,86

6 CONCLUSÕES

O método PM3 obteve resultados satisfatórios para comprimento de ligação e ângulo de ligação da substância sesamin. Entretanto o método B3LYP, foi o que obteve melhores resultados para os mesmos parâmetros.

Nenhum dos métodos citados obteve resultados satisfatórios para ângulo de diedro da substância sesamin.

7 REFERÊNCIAS

HSIEH, Tiane-Jye; LU, Li-Hwa; SU, Chia-Ching. NMR Spectroscopic, mass spectroscopic, X-ray, crystallographic, and theoretical studies of molecular mechanics of natural products: farformolide B and sesamin. Biophysical Chemistry, v. 114, p. 13-20, 2005.

LASCHUK, Eduardo Fischli. Novo Formalismo Semi-Empírico para Cálculos Químicos Quânticos. 143 f., 2005. Tese (Doutorado em Química), Universidade Federal do Rio Grande do Sul, Porto Alegre.

PM3. Disponível em: <http://en.wikipedia.org/wiki/PM3_(chemistry)>. Acesso em: 30 out. 2010.

Química Computacional. Disponível em: <http://pt.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_computacional>. Acesso em: 13 nov. 2010.

RODRIGUES, Carlos Rangel. Processos Modernos no Desenvolvimento de Fármacos: Modelagem Molecular. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, n.3, p.43-49, Mai., 2001.

SAN’T ANNA; Carlos M.R. Métodos de Modelagem Molecular para Estudo e Planejamento de Compostos Bioativos: Uma Introdução. Revista Virtual de Química, v.1, n. 1, p. 49-57, 2009.

SANT’ANNA; Carlos Maurício R. Estudo semi-empírico de ácidos hidroxâmicos: ácido formoidroxâmico e derivados do aleloquímico Dimba. Química Nova, v.24, n.5, p. 583-587, 2001.

Muito obrigada!!!