1. Introdução

As reações químicas têm como base a procura de novos materiais que tenham uso na nossa

sociedade, de modificarem, melhorando os já existentes ou como meio de perceberem os segredos

e os mecanismos destas reações.[1]

Reproduzir em laboratório aquilo que a Natureza produz ou criar aquilo que não existe na

Natureza é sintetizar. As sínteses laboratoriais procuram a obtenção de novos produtos com as suas

propriedades mais acentuadas, mais concentradas do que as existentes na Natureza ou compostos

com propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em quantidades superiores

àquelas que são possíveis extrair de fontes naturais. Podemos, portanto afirmar que a síntese está

presente em toda a nossa vida, pois revolucionou o mundo ao permitir a produção em massa de

compostos muito mais potentes dos que estão presentes na Natureza. [1]

Uma das sínteses mais importantes e difundidas no mundo todo é a da aspirina (Ácido Acetilsalicílico, nome IUPAC: ácido 2-acetoxibenzóico).

O ácido acetilsalicílico é um remédio analgésico e anti -inflamatório, conhecido

comercialmente como Aspirina. Este medicamento pode ser também usado como antitérmico e

antiplaquetário. Existem vários laboratórios que vendem ácido acetilsalicílico como Ems ou Ducto. O

ácido acetilsalicílico é indicado como analgésico e antipirético nos casos de dor de cabeça, nevralgias,

pós-operatórios, entorses, distensões e contusões, cólicas menstruais, dores de dente, resfriados e

diversos estados febris. É indicado como analgésico e antipirético nos casos de dor de cabeça,

nevralgias, pós-operatórios, entorses, distensões e contusões, cólicas menstruais, dores de dente,

resfriados e diversos estados febris. Como anti-inflamatório na artrite reumática, osteoartrites, entre outras inflamações.[2]

Figura 1 - Ácido acetilsalicílico

Acetato de isopentila é um solvente verde de alta pureza, obtido da reação de isopentanol,

proveniente de fonte renovável, com ácido acético. É um líquido límpido, com odor característico

semelhante ao óleo de banana, pouco solúvel em água e miscível com a maioria dos solventes

orgânicos. [3]

Figura 2 - Acetato de isopentila

É utilizado em formulações base solvente de tintas automotivas, industrial, madeira e em

formulações de tíneres. Nas formulações de tintas, o acetato de isopentila é um excelente solvente

ativo, de média taxa de evaporação para a maioria das resinas acrílicas, celulósicas (nitro, CAB), epóxis,

poliésteres, poliuretânicas e sistemas híbridos, diminuindo a evaporação do sistema, o que permite um balanço adequado às formulações e garante a presença do solvente ativo durante a secagem. [3]

Atua também como auxiliar na eliminação do blush, evitando o branqueamento da pintura

depois da aplicação em ambientes muito úmidos. É utilizado em formulações de tintas automotivas

originais, repintura automotiva, lacas e tíneres, em combinação com solventes de evaporação mais lenta, como acetato de butilglicol, acetato de etilglicol e butilglicol. [3]

O objetivo em si destas práticas foi de visualizar de como são realizadas as sínteses e

demonstrar as reações que ocorreram no experimento

2. Parte experimental

-O procedimento utilizado foi o seguinte para obter o óleo de banana:

Colocou-se aproximadamente 5,0 mL de álcool isopentílico (iso-pentanol) em um balão de fundo redondo de 150 mL e adicionou-se, cuidadosamente, 7,0 mL de ácido acético glacial.

Após, adicionou-se, lentamente, 1,0 mL de ácido sulfúrico concentrado e colocou-se algumas pérolas de vidro. Ao adicionar o H2SO4, a reação se iniciou imediatamente.

Adaptou-se o balão em sistema de refluxo e iniciou-se o refluxo por 30 minutos.

Após o término do refluxo, deixou-se esfriar até a temperatura ambiente.

-Já para a síntese da aspirina utilizou-se o seguinte experimento:

Colocou-se 2 g de ácido salicílico seco em um erlenmeyer de 50 mL e, lentamente,

adicionou-se 5 mL de anidrido acético.

Adicionou-se 3 gotas de H2SO4 concentrado e agitou-se suavemente o frasco para homogeneizar a mistura.

Aqueceu em banho-maria (50-60ºC) durante 15 minutos, com agitação ocasional. Nesse momento está ocorrendo a reação de esterificação.

Adicionou-se, cuidadosamente, 2 mL de água à mistura reacional, agitou-se bem até que não

perceba mais a saída de vapores de ácido.

Retirou-se a mistura do banho maria, adicionou-se 20 mL de água destilada e deixou em repouso até a formação dos cristais do produto.

Separou os cristais da solução por filtração a vácuo.

Para purificação, dissolveu o sólido obtido em cerca de 15 mL de etanol aquecido e verteu-se a solução em cerca de 40 mL de água quente.

Os cristais se separaram sob a forma de agulhas.

3. Reações

A reação da síntese da aspirina envolve um mecanismo de catálise ácida. O primeiro passo

consiste na protonação do anidrido acético pelo ácido sulfúrico. Forma-se então um cátion com um

grupo hidroxila. Este cátion é adicionado ao grupo hidroxila do ácido salicílico, que fica com uma carga

formal positiva (segundo passo). No passo seguinte, o próton (e carga) é transferido para o átomo de

oxigênio do cátion adicionado. Por fim, ocorre uma reação de eliminação que origina ácido acético. O

outro produto converte-se no ácido acetilsalicílico apenas pela perda de um próton, o que permite, adicionalmente, a recuperação do catalisador.

A seguir constam as etapas:

Este processo do tratamento de ácido salicílico com anidrido acético, em presença de ácido

sulfúrico nos remete a uma das sínteses mais difundidas e importantes da indústria farmacêutica, a obtenção do ácido acetilsalicílico (Aspirina, AAS).

O acetato de isopentila é obtido através da reação de esterificação do ácido acético com álcool

isopentilico, a qual é catalisada por um ácido (na prática foi utilizado o H2SO4). Esta reação é conhecida

como esterificação de Fischer. A reação é reversível e o acido catalisa tanto a reação direta

(esterificação) como a reação inversa (hidrólise do éster). Assim quando o equilíbrio é atingido,

permanece no meio uma considerável quantidade dos reagentes. Para deslocar o equilíbrio em favor

dos produtos pode-se utilizar dois métodos: remoção de um dos produtos ou excesso de um dos reagente (se este for barato ou de fácil obtenção). O mecanismo utilizado é o seguinte:

Na primeira etapa consiste na catalise acida, assim reagimos o ácido acético com acido

sulfúrico, assim formando um carbocátion. Em seguida ocorre o ataque do nucleófilo do oxigênio do

álcool isopentílico ao carbocátion, deixando o átomo de oxigênio com uma carga positiva. Ocorre

então a eliminação de uma molécula de água formando um carbocátion. Em seguida ocorre a

eliminação do H, e o catalizador H2SO4 volta ao seu estado inicial simultaneamente com a formação do nosso produto final que é o Etanoato de 3-metilbutil.

4. Referências consultadas

[1] Sínteses. Disponível em: <http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/sintese5.pdf> . Acessado em 03 DEZ 2014

[2] Ácido Acetilsalicílico. Disponível em: <http://www.tuasaude.com/acido-acetilsalicilico/>.

Acessado em 03 DEZ 2014

[3] Acetato de isopentila. Disponível em: <http://www.oxiteno.com.br/cms/media/29954/bt-_acetato_de_isopentila_port_out_12.pdf>. Acessado em 03 DEZ 2014