4 - COMPOSTOS FENOLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS

Prof. Ms. João Marcelo A. B. B. NabasProf. Ms. João Marcelo A. B. B. Nabas 11

FARMACOGNOSIAFARMACOGNOSIACOMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.E HETEROSÍDICOS.


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. INTRODUÇÃO:INTRODUÇÃO: Possuem pelo Possuem pelo menos um anel aromáticomenos um anel aromático no qual, ao no qual, ao

menos, menos, um hidrogênio é substituído por um um hidrogênio é substituído por um grupamento hidroxilagrupamento hidroxila. .

Amplamente distribuídos no Amplamente distribuídos no reino vegetal e nos reino vegetal e nos microorganismosmicroorganismos, fazendo também parte do , fazendo também parte do metabolismo animal. No entanto os animais, em metabolismo animal. No entanto os animais, em princípio, são incapazes de sintetizar o anel aromático, princípio, são incapazes de sintetizar o anel aromático, e os compostos fenólicos produzidos em pequena e os compostos fenólicos produzidos em pequena quantidade pelos mesmos, utilizam o anel benzênico quantidade pelos mesmos, utilizam o anel benzênico de substâncias presentes na dieta alimentar. Por outro de substâncias presentes na dieta alimentar. Por outro lado, os vegetais e a maioria dos microorganismos lado, os vegetais e a maioria dos microorganismos têm a capacidade de sintetizar o anel benzênico, e, a têm a capacidade de sintetizar o anel benzênico, e, a partir dele, principalmente, compostos fenólicos. partir dele, principalmente, compostos fenólicos.


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. Estruturas tão variadas quanto à dos Estruturas tão variadas quanto à dos ácidos ácidos

fenólicos, dos derivados da cumarina, dos fenólicos, dos derivados da cumarina, dos pigmentos hidrossolúveispigmentos hidrossolúveis das flores, frutos e das flores, frutos e das folhas. das folhas.

Além disso, essa classe de compostos abrange Além disso, essa classe de compostos abrange as as ligninas e os taninosligninas e os taninos, polímeros com , polímeros com importantes funções nos vegetais. importantes funções nos vegetais.

Ainda, estruturas fenólicas são encontradas Ainda, estruturas fenólicas são encontradas fazendo parte de fazendo parte de proteínas, alcalóides e proteínas, alcalóides e terpenóidesterpenóides..


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. CLASSIFICAÇÃO:CLASSIFICAÇÃO: Os compostos fenólicos podem ser Os compostos fenólicos podem ser

classificados segundo o tipo do esqueleto classificados segundo o tipo do esqueleto principal, conforme representado na Tabela principal, conforme representado na Tabela 1, onde C6 corresponde ao anel benzênico 1, onde C6 corresponde ao anel benzênico e CX à cadeia substituinte com X átomos e CX à cadeia substituinte com X átomos de carbono.de carbono.

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TABELA 1Classificação dos compostos fenólicos de acordo com o esqueleto básico

Esqueleto básicoClasse de compostos fenólicos

C6 Fenóis simples, benzoquinonas.

C6 – C1 Ácidos fenólicos.

C6 – C2 Acetofenonas e ácidos fenilacéticos.

C6 – C3 Fenilpropanóides: ácidos cinâmicos e compostos análogos, fenilpropenos, cumarinas, isocumarinas e cromonas.

C6 – C4 Naftoquinonas.

C6 – C1 – C6 Xantonas.

C6 – C2 – C6 Estilbenos, antraquinonas.

C6 – C3 – C6 Flavonóides e isoflavonóides.

(C6 – C3)2 Lignanas.

(C6 – C3 – C6)2 Diflavonóides.

(C6)n Melaninas vegetais

(C6 – C3)n Ligninas.

(C6 – C1)n Taninos hidrolisáveis.

(C6 – C3 – C6)n Taninos condensados.


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. Podem ser divididos em:Podem ser divididos em: Compostos fenólicos amplamente distribuídosCompostos fenólicos amplamente distribuídos, como os , como os

derivados de ácidos benzóicos e de ácidos cinâmicos, derivados de ácidos benzóicos e de ácidos cinâmicos, cumarinas, flavonóides e derivados de polimerização cumarinas, flavonóides e derivados de polimerização (taninos e ligninas);(taninos e ligninas);

Compostos fenólicos de distribuição restritaCompostos fenólicos de distribuição restrita, abrangendo , abrangendo as classes de substâncias não citadas no item anterior.as classes de substâncias não citadas no item anterior.

Cada classe de compostos apresenta ampla variação Cada classe de compostos apresenta ampla variação estrutural, principalmente pela presença de diferentes estrutural, principalmente pela presença de diferentes substituintes (hidroxilas ou metoxilas) em um esqueleto substituintes (hidroxilas ou metoxilas) em um esqueleto aromático comum.aromático comum.


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. OS ÁCIDOS FENÓLICOS E OS OS ÁCIDOS FENÓLICOS E OS

DERIVADOS DO ÁCIDO CINÂMICO:DERIVADOS DO ÁCIDO CINÂMICO: Fenóis simples e ácidos Fenóis simples e ácidos

fenolcarboxílicos, especificamente fenolcarboxílicos, especificamente aqueles derivados formalmente do ácido aqueles derivados formalmente do ácido benzóico (C6 – C1) e do ácido cinâmico benzóico (C6 – C1) e do ácido cinâmico (C6 – C3).(C6 – C3).


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS.

Derivados do ácido benzóico (C6 – C1):Derivados do ácido benzóico (C6 – C1): As estruturas do ácido p-hidroxi-benzóico, ácido As estruturas do ácido p-hidroxi-benzóico, ácido

salicílico, ácido protocatéquico, ácido vanílico, ácido salicílico, ácido protocatéquico, ácido vanílico, ácido gentísico, ácido gálico e ácido siríngico estão gentísico, ácido gálico e ácido siríngico estão apresentados na Tabela 2.apresentados na Tabela 2.

Ácidos p-hidroxi-benzóico, vanílico e siríngico Ácidos p-hidroxi-benzóico, vanílico e siríngico hidrólise ácida de folhas de gimnospermas e hidrólise ácida de folhas de gimnospermas e angiospermas (semelhante composição da lignina). angiospermas (semelhante composição da lignina).

Ácido protocatéquico Ácido protocatéquico ampla distribuição; ampla distribuição; Ácido gálico Ácido gálico mais freqüentemente na natureza na mais freqüentemente na natureza na

forma de seu dímero de condensação – o ácido elágico. forma de seu dímero de condensação – o ácido elágico. (constituinte dos taninos hidrolisáveis); (constituinte dos taninos hidrolisáveis); encontrado encontrado em diversas ordens de dicotiledôneas (ausente nas em diversas ordens de dicotiledôneas (ausente nas monocotiledôneas, gimnospermas e pteridófitas).monocotiledôneas, gimnospermas e pteridófitas).


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. Outros ácidos com estrutura semelhante Outros ácidos com estrutura semelhante

(distribuição restrita). (distribuição restrita). Ex.: os ácidos metoxilados: ácido p-metoxi-Ex.: os ácidos metoxilados: ácido p-metoxi-

benzóico (ácido anísico), ácido 3,4-dimetoxi-benzóico (ácido anísico), ácido 3,4-dimetoxi-benzóico (ácido verátrico) e ácido 3,4,5-benzóico (ácido verátrico) e ácido 3,4,5-trimetoxi-benzóico.trimetoxi-benzóico.

O aldeído p-hidroxi-benzóico + derivados do O aldeído p-hidroxi-benzóico + derivados do ácido vanílico e siríngico ácido vanílico e siríngico coníferas (Lignina coníferas (Lignina após hidrólise alcalina). após hidrólise alcalina).

Álcoois salicílico e gentísico Álcoois salicílico e gentísico distribuição distribuição restrita.restrita.



OH

OH

O

OH

OH

O

C

C

O

O

ácido elágico



3.2 Derivados do ácido cinâmico 3.2 Derivados do ácido cinâmico (C6 – C3):(C6 – C3):

Ácido p-cumárico, ácido caféico, Ácido p-cumárico, ácido caféico, ácido ferúlico e ácido sinápico ácido ferúlico e ácido sinápico todos os tecidos vegetais possuem todos os tecidos vegetais possuem ao menos um dentre esses ácidos.ao menos um dentre esses ácidos.


TABELA 2Ácidos fenólicos derivados do ácido benzóico e do ácido

cinâmico.

Mono-hidroxiladosDi-hidroxilados Tri-hidroxilados

Derivados C6 – C1 ou derivados do ácido benzóico

ácido p-hidroxi-benzóico ácido protocatéquico ácido gálico

ácido o-hidroxi-benzóico(ácido salicílico)

ácido vanílico ácido siríngico

ácido gentísico

Derivados C6 – C3 ou derivados do ácido cinâmico

R = R’ = HÁcido p-cumárico

R = OH; R’ = H;Ácido caféico

R = R’ = OCH3;Ácido sinápico

R = OCH3; R’ = H;

Ácido ferúlico.


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. Ácido o-cumárico Ácido o-cumárico distribuição restrita distribuição restrita

(forma (forma por ciclização = cumarina). por ciclização = cumarina).

OH

CH = CH - COOH

ácido o-cumárico


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. Todos Todos uma ligação duplauma ligação dupla (duas formas (duas formas

isoméricas - cis e trans). isoméricas - cis e trans). Cinâmico Cinâmico transtrans (mais encontrado(mais encontrado e mais e mais

estável). estável). Podem se transformar um no outro pela Podem se transformar um no outro pela

influência da luz em meio aquoso. influência da luz em meio aquoso. Podem ser separados através de CCD usando Podem ser separados através de CCD usando

como eluente ácidos orgânicos diluídos, como como eluente ácidos orgânicos diluídos, como ácido acético.ácido acético.



Ésteres e heterosídeos de ácidos Ésteres e heterosídeos de ácidos fenólicos e do ácido cinâmico:fenólicos e do ácido cinâmico:

Derivado do ácido fenilacrílico Derivado do ácido fenilacrílico ésteres, ésteres, glicosídeos e amidas.glicosídeos e amidas.

Destacam-se os derivados do Destacam-se os derivados do ácido caféicoácido caféico. . Primeiro composto conhecido Primeiro composto conhecido ácido ácido

clorogênico (grãos de café, Payen 1846).clorogênico (grãos de café, Payen 1846). Ácido 3-O-cafeoilquínico Ácido 3-O-cafeoilquínico éster do ácido 3,4-éster do ácido 3,4-

di-hidroxi-cinâmicodi-hidroxi-cinâmico ácido caféicoácido caféico;; Ácido quínicoÁcido quínico esterificação da hidroxila em esterificação da hidroxila em

C-3. C-3.



Ácido 1,3-O-dicafeoilquínico Ácido 1,3-O-dicafeoilquínico cinarinacinarina (Asteraceae) (Asteraceae) componente da componente da alcachofraalcachofra..

CO OOH

OH

OH

OH

O

HOOC

CO

OH

OH

Cinarina



CO O

OH

OH

OH

OH

OH

Ácido clorogênico


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. Outros ésteres (derivados do ácido Outros ésteres (derivados do ácido

tartárico) tartárico) ácido chicóricoácido chicórico ( (ácido 2,3-O-ácido 2,3-O-difecaoiltartáricodifecaoiltartárico) )

Derivados do ácido láctico Derivados do ácido láctico (ácido 2-O-(ácido 2-O-cafeoil-3-(3,4-di-hidroxi-fenil)-D-láctico)cafeoil-3-(3,4-di-hidroxi-fenil)-D-láctico) ácido rosmarínicoácido rosmarínico (Lamiaceae – ex.: (Lamiaceae – ex.: alecrim, sálvia, melissa e orégano). Da alecrim, sálvia, melissa e orégano). Da mesma forma, são conhecidos ésteres mesma forma, são conhecidos ésteres derivados do ácido p-cumárico e do ácido derivados do ácido p-cumárico e do ácido ferúlico com o ácido quínico. ferúlico com o ácido quínico.



OH

OH

O

O

OH

OH

HOOC H

Ácido rosmarínico



Derivados fenilacrílicosDerivados fenilacrílicos 1- 1-cafeoilglicose cafeoilglicose meliltosídeomeliltosídeo (heterosídeo do ácido o-cumárico e (heterosídeo do ácido o-cumárico e glicose);glicose);

3-cafeoilglicose3-cafeoilglicose (batata-inglesa). (batata-inglesa). Poucos conhecidos. Poucos conhecidos.


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. Compostos Compostos ligninasligninas. . LigninasLigninas plantas lenhosas plantas lenhosas ácido ácido

fenólicosfenólicos em suas folhas. em suas folhas. pteridófitaspteridófitas lignina e ácidos p-hidroxi-lignina e ácidos p-hidroxi-

benzóico e vanílicobenzóico e vanílico. . bactérias, fungos e algas e a maioria das bactérias, fungos e algas e a maioria das

briófitas (musgos)briófitas (musgos) não possuem tecidos não possuem tecidos lignificadoslignificados não possuem ácidos não possuem ácidos fenólicosfenólicos..


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. BIOGÊNESE:BIOGÊNESE: Duas rotas biogenéticas: Duas rotas biogenéticas: 1111 ácido chiquímico (carboidratos)ácido chiquímico (carboidratos)1111 acetato-polimalato (acetil-CoA e malonil-acetato-polimalato (acetil-CoA e malonil-

coenzima A).coenzima A). do ácido chiquímico do ácido chiquímico compostos com compostos com

grupos hidroxila na posição ortogrupos hidroxila na posição orto (ácido (ácido cinâmico). cinâmico).

via do acetato-polimalato via do acetato-polimalato compostos compostos com grupos hidroxilas dispostos em metacom grupos hidroxilas dispostos em meta..



Importante:Importante: Derivados fenólicos Derivados fenólicos produzem um mesmo composto produzem um mesmo composto (como o ácido clorogênico) a partir de (como o ácido clorogênico) a partir de diferentes intermediários (Vegetais diferentes intermediários (Vegetais rotas biogenéticas alternativas).rotas biogenéticas alternativas).


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. DISTRIBUIÇÃO E QUIMIOTAXONOMIA:DISTRIBUIÇÃO E QUIMIOTAXONOMIA: Distribuição Distribuição restrita (fenol, pirocatecol, restrita (fenol, pirocatecol,

resorcinol e floroglucinol) resorcinol e floroglucinol) Exceções:Exceções: hidroquinona (diversas famílias).hidroquinona (diversas famílias).

OH

OH

Hidroquinona


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. Ácido benzóicoÁcido benzóico amplamente encontrados amplamente encontrados

angiospermas, gimnospermasangiospermas, gimnospermas. . Ácido gálicoÁcido gálico plantas lignificadasplantas lignificadas (forma solúvel – (forma solúvel –

éster de ácido quínico) éster de ácido quínico) Tanino hidrolisável (ácido elágico).Tanino hidrolisável (ácido elágico). Aldeídos aromáticosAldeídos aromáticos óleos voláteisóleos voláteis (anisaldeído – (anisaldeído –

óleo de amêndoas-amargas – óleo de amêndoas-amargas – Prunus amygdalus Prunus amygdalus Stokes var. Stokes var. amara amara DC.); vanilina – DC.); vanilina – Vanilla planifolia Vanilla planifolia Andrews), este último com ampla distribuição. Andrews), este último com ampla distribuição.

Compostos Compostos forma forma livre;livre; OU OU combinadoscombinados (forma de ésteres ou (forma de ésteres ou

heterosídeos).heterosídeos).


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. Cetonas fenólicas (Cetonas fenólicas (C6 – C2C6 – C2) ) raramenteraramente

identificados. identificados. Derivados do Derivados do ácido cinâmicoácido cinâmico amplaampla

distribuição (exceção – dos ácidos o-cumárico e distribuição (exceção – dos ácidos o-cumárico e ferúlico).ferúlico).

Compostos Compostos raros na forma livreraros na forma livre (combinados (combinados na forma de ésteres ou heterosídeos).na forma de ésteres ou heterosídeos).

Compostos fenólicos Compostos fenólicos bactérias, algas e bactérias, algas e fungos (fungos (rarosraros), ),

Líquens – (algas + fungos) Líquens – (algas + fungos) compostos compostos fenólicosfenólicos (propriedades farmacológicas). (propriedades farmacológicas).



Ésteres do ácido caféicoÉsteres do ácido caféico importante importante LamiaceaeLamiaceae. .

Outros trabalhos Outros trabalhos forteforte correlação correlação taxonômicataxonômica entre derivados do ácido entre derivados do ácido caféico e algumas famílias e ordens.caféico e algumas famílias e ordens.


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. PROPRIEDADES GERAIS:PROPRIEDADES GERAIS: Não esta Não esta estado livre na naturezaestado livre na natureza (forma de (forma de

ésteres ou de heterosídeos) ésteres ou de heterosídeos) Solúveis em águaSolúveis em água e em e em solventes orgânicos solventes orgânicos

polarespolares. . Características ácidasCaracterísticas ácidas Isolados Isolados solubilidade solubilidade

soluções fracamente básicassoluções fracamente básicas (por exemplo, (por exemplo, solução de carbonato de sódio). solução de carbonato de sódio).

Formam Formam pontes de hidrogêniopontes de hidrogênio (intramoleculares ou intermoleculares).(intramoleculares ou intermoleculares).

Pontes intermolecularesPontes intermoleculares ligação com proteínasligação com proteínas (Teste de identificação de taninos (Teste de identificação de taninos precipitação precipitação da gelatina). da gelatina).


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. Outra característica Outra característica propriedade de propriedade de

complexação dos fenóis com metaiscomplexação dos fenóis com metais (quelatos (quelatos metálicos). metálicos).

Absorção intensa Absorção intensa região do UV (compostos região do UV (compostos aromáticos). aromáticos).

Facilmente oxidáveisFacilmente oxidáveis (por (por enzimasenzimas vegetais vegetais específicas ou por influência de específicas ou por influência de metais – ferro e metais – ferro e manganêsmanganês – da – da luzluz e do e do calorcalor, ou em , ou em meio meio alcalinoalcalino) – ) – escurecemescurecem as soluções. as soluções.

Aldeídos aromáticosAldeídos aromáticos produtos de produtos de condensaçãocondensação..


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. OBTENÇÃO, DETECÇÃO E OBTENÇÃO, DETECÇÃO E

IDENTIFICAÇÃO:IDENTIFICAÇÃO: A partir A partir extrato etanólicoextrato etanólico (material fresco (material fresco

ou seco).ou seco). Visualizados Visualizados CCDCCD (diretamente), ou por (diretamente), ou por

luz luz UVUV e exposição aos e exposição aos vapores de amôniavapores de amônia, , ou através de ou através de reagentes cromogênicosreagentes cromogênicos. .

Reativos gerais Reativos gerais fenóis – fenóis – cloreto férricocloreto férrico, , sais do ácido fosfomolíbdico, vanilinasais do ácido fosfomolíbdico, vanilina ou ou outros aldeídos aromáticos em meio ácido outros aldeídos aromáticos em meio ácido clorídricoclorídrico..


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. InstáveisInstáveis (fenóis (fenóis oxidáveis – oxidáveis –

principalmente em meio básico)principalmente em meio básico) Devido a esta fragilidade, é Devido a esta fragilidade, é

recomendado durante a extração evitar recomendado durante a extração evitar valores de pH extremos e concentrar as valores de pH extremos e concentrar as soluções extrativas a baixa temperatura.soluções extrativas a baixa temperatura.

Extrato alcoólicoExtrato alcoólico (inicial) (inicial) fracionada fracionada por por solventes de polaridade crescentesolventes de polaridade crescente ( assim obter compostos de ( assim obter compostos de forma livre, forma livre, na forma de ésteres, e os heterosídeosna forma de ésteres, e os heterosídeos).).


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. CCD em celulose, gel de sílica ou poliamidaCCD em celulose, gel de sílica ou poliamida. . Cromatografia bidimensional em papel/celulose ou Cromatografia bidimensional em papel/celulose ou

gel de sílicagel de sílica separação e identificação de diversos separação e identificação de diversos fenóis, ácidos fenólicos e derivados do ácido cinâmico fenóis, ácidos fenólicos e derivados do ácido cinâmico (principalmente quando associada a outras informações, (principalmente quando associada a outras informações, como coloração da fluorescência sob luz UV, coloração como coloração da fluorescência sob luz UV, coloração com reagentes químicos e valor de Rf).com reagentes químicos e valor de Rf).

Identificação Identificação comparação dessas características com comparação dessas características com amostras autênticas. amostras autênticas.

Também Também CGCG ( após derivatização); ( após derivatização); CLAECLAE em fase reversa em fase reversa eluentes eluentes misturas de água, misturas de água,

acetonitrila ou álcoois, e pequenas quantidades de acetonitrila ou álcoois, e pequenas quantidades de soluções ácidas (evitar a ionização).soluções ácidas (evitar a ionização).


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. Identificação Identificação métodos métodos

espectroscópicosespectroscópicos ( (espectros no espectros no ultravioletaultravioleta).).

Derivados do ácido benzóico ou do Derivados do ácido benzóico ou do ácido cinâmicoácido cinâmico podem ser podem ser separados e identificados separados e identificados simultaneamente através de simultaneamente através de CCDCCD após hidrólise ácida ou alcalina dos após hidrólise ácida ou alcalina dos extratos vegetais.extratos vegetais.



PROPRIEDADES BIOLÓGICAS:PROPRIEDADES BIOLÓGICAS: sabor, odor e coloração (sabor, odor e coloração (flavorizantes e corantes flavorizantes e corantes

de alimentos e bebidasde alimentos e bebidas).). compostos fenólicos compostos fenólicos constituintes de óleos constituintes de óleos

voláteis voláteis alguns alguns aromatizantesaromatizantes (na canela, (na canela, Cinnamomum zeyllanicumCinnamomum zeyllanicum Nees) e a vanilina (em Nees) e a vanilina (em Vanilla planifolia Vanilla planifolia Andrews). Andrews).

Ecologia química Ecologia química defesa das plantasdefesa das plantas (inter- (inter-relação entre animais e vegetais, com atividades relação entre animais e vegetais, com atividades como a inibição da germinação de sementes, do como a inibição da germinação de sementes, do crescimento de fungos e de plantas em geral) crescimento de fungos e de plantas em geral) ex.: ex.: hidroquinona, o ácido elágico e ésteres do ácido hidroquinona, o ácido elágico e ésteres do ácido gálico. gálico.

supressores do apetitesupressores do apetite de insetos. de insetos.


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. Derivados de ácidos fenólicos Derivados de ácidos fenólicos antioxidanteantioxidante (ácido (ácido

clorogênico, ácido caféico e seus ésteres com esteróis clorogênico, ácido caféico e seus ésteres com esteróis e triterpenos, para o ácido ferúlico e seus ésteres com e triterpenos, para o ácido ferúlico e seus ésteres com esteróis e triterpenos).esteróis e triterpenos).

Efeito antioxidanteEfeito antioxidante extrato de extrato de Ilex paraguariensis Ilex paraguariensis St.-Hill. (erva-mate) St.-Hill. (erva-mate) oxidação de LDL (lipoproteínas oxidação de LDL (lipoproteínas de baixa densidade); de baixa densidade);

Ação antioxidante e pró-oxidanteAção antioxidante e pró-oxidante de de Camellia sinensis Camellia sinensis (L.) O. Kuntze (= (L.) O. Kuntze (= Thea sinensis Thea sinensis Sims.) (Chá). Sims.) (Chá).

Efeitos sinérgicosEfeitos sinérgicos atividade antioxidanteatividade antioxidante (mistura (mistura de compostos fenólicos obtidos da batata-doce e uma de compostos fenólicos obtidos da batata-doce e uma mistura de aminoácidos) – maior do que se testadas mistura de aminoácidos) – maior do que se testadas em associação.em associação.


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. Atividade antibacteriana e antiviralAtividade antibacteriana e antiviral

ésteres do ácido caféico (echinacosídeo – ésteres do ácido caféico (echinacosídeo – EchinaceaEchinacea; plantamajosídeo – ; plantamajosídeo – Plantago Plantago major major L). L).

Ácido caféico (glicosdeos) Ácido caféico (glicosdeos) inibição inibição seletiva da 5-lipoxigenaseseletiva da 5-lipoxigenase (biogênese dos (biogênese dos leucotrienos).leucotrienos).

Ésteres do ácido caféico Ésteres do ácido caféico substâncias substâncias ativas na alcachofra.ativas na alcachofra.


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. EMPREGO FARMACÊUTICO:EMPREGO FARMACÊUTICO: GuaiacolGuaiacol expectoranteexpectorante

(guaifenesina, o seu éter (guaifenesina, o seu éter glicerínico).glicerínico).

HidroquinonaHidroquinona preparações preparações dermatológicasdermatológicas (atividade inibidora (atividade inibidora da síntese de melanina).da síntese de melanina).


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. Folhas de Folhas de alcachofraalcachofra ( (Cynara Cynara

scolymus scolymus L.) L.) ácidos fenólicos ácidos fenólicos ações colerética e ações colerética e hipocolesterolêmicahipocolesterolêmica. .

Estudos adicionais Estudos adicionais estabelecer o estabelecer o benefício da alcachofra benefício da alcachofra redutor de redutor de lipídeos e colesterol e como lipídeos e colesterol e como hepateoestimulante e hepatoprotetorhepateoestimulante e hepatoprotetor..


COMPOSTOS FENÓLICOS COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS.SIMPLES E HETEROSÍDICOS. CapsaicinaCapsaicina (sementes de algumas espécies de (sementes de algumas espécies de

Capsicum Capsicum da família Solanaceae) da família Solanaceae) analgésico tópico analgésico tópico aplicação tópica aplicação tópica tratamento de neuralgia pós-tratamento de neuralgia pós-herpéticaherpética tratamento alternativo seguro. tratamento alternativo seguro.

alívio temporário de neuralgias periféricas;alívio temporário de neuralgias periféricas; alívio de dores associadas com artrite reumatóide e alívio de dores associadas com artrite reumatóide e

osteoartriteosteoartrite.. Fabricação de resinas, corantes e explosivos (fenol, p-Fabricação de resinas, corantes e explosivos (fenol, p-

cresol e resorcinol), como matéria-prima (substância cresol e resorcinol), como matéria-prima (substância ativa ou adjuvante) na indústria farmacêutica (guaiacol, ativa ou adjuvante) na indústria farmacêutica (guaiacol, ácido salicílico, p-anisaldeído, vanilina), como ácido salicílico, p-anisaldeído, vanilina), como reveladores fotográficos (hidroquinona, catecol e reveladores fotográficos (hidroquinona, catecol e pirogalol), na indústria de tintas e corantes (ácido pirogalol), na indústria de tintas e corantes (ácido gálico), e na indústria de alimentos como antioxidantes.gálico), e na indústria de alimentos como antioxidantes.

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