Química OrgânicaSinopse das reações orgânicas III

965. (Vunesp) Um óleo vegetal combina-se com um

certo elemento em presença de níquel finamente dividido

(catalisador) e converte-se em gordura sólida (margarina).

Qual é o elemento que reage com o óleo e como se

denomina a reação? Escrever a equação química do

processo.

966. Algumas espécies de moscas desenvolveram uma

enzima que converte DDT em DDE, atenuando muito o

efeito tóxico do primeiro. O mesmo DDE tem, entretanto,

para outros organismos, maior toxidez e, o que é pior,

degrada-se no meio ambiente mais dificilmente do que o

DDT. Veja a seguir as estruturas dessas duas substâncias.

a) Qual reagente deve ser utilizado para podermos

converter o DDE em DDT?

b) Explique por que uma solução de bromo (coloração

castanha) pode ser utilizada, a frio e no escuro, para

diferenciar as estruturas do DDT e DDE.

967. Acroleína é o nome usual de uma substância que se

forma, quando o óleo é utilizado por muito tempo na

fritura de alimentos. É ela um dos principais responsáveis

pelo odor característico de óleo muito usado. O nome

oficial da acroleína é propenal. Equacione a ração de hi-

drogenação catalítica dessa substância.

968. O cheiro característico da canela se deve à

substância conhecida como cianamaldeído, cuja

nomenclatura oficial é 3-fenil-propenal. Equacione a

reação de adição de bromo à dupla ligação etênica dessa

substância.

969. Toda reação ou transformação química é, na

verdade, um rearranjo de átomos; assim, para que ocorra

uma reação, é necessário que as ligações entre os átomos

dos reagentes sejam rompidas e que se estabeleçam

outras reações, formando nova arranjo entre os átomos,

originando os produtos.

Sobre as reações orgânicas, julgue os itens.

a) As reações de adição são reações características

de compostos saturados. Neste tipo de reação,

acorre a troca de um átomo da molécula

orgânica por outro átomo ou grupo de átomos.

b) A hidratação do eteno produz o etanal.

c) A reação que acorre entre o propino e o bromo (Br2)

pode produzir dois isômeros, cis e trans.

d) A adição de 1 mol de ácido clorídrico ao propileno leva

à formação do 2-cloropropeno.

e) A adição de brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil-2-

penteno produz o 4-bromo-3,4-dimetil-pentano.

970. (Vunesp) Um álcool pode ser obtido pela reação

entre um alceno e ácido sulfúrico, em um processo de

duas etapas. A primeira etapa envolve um ataque do íon

H+ a dupla ligação do alceno, ocorrendo sua adição ao

átomo de carbono mais hidrogenado (Regra de

Markonikoff). A segunda etapa envolve a reação de

hidrólise do composto formado na primeira etapa,

obtendo-se o álcool correspondente e regenerando o

ácido sulfúrico.

Escreva:

a) as equações balanceadas das duas etapas da reação,

quando o alceno utilizado é o propeno;

b) o nome e a fórmula estrutural do álcool obtivado no

processo.

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Gabarito :

965. Hidrogênio (H2); reação de adição.

Óleo vegetal + H2 margarina (gordura sólida)

966. a) Ácido clorídrico (HCl)

b) A solução de bromo é consumida em presença

de DDE, sendo, portanto, descorada (reação de adição). Já

o DDT não sofre adição, assim a coloração castanha da

solução permanece.

967.

968.

969. E E C C E

970. a) CH3 — CH = CH2 + H2SO4 CH3 — CH(OSO3H) —CH3

CH3 — CH(OSO3H) — CH3 CH3 — CH(OH) — CH3 + H2SO4

b) 2-propanol

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