Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco

Análise conformacional - Etano

Rotação sobre a ligação simples: Conformações

Projeção de Newman

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Análise conformacional – EtanoBarreira de rotação

Maior estabilidade da conformação estrelada

Barreira rotacional etano x hexacloroetano

Raio de Van der Waals – H (130 pm), Cl (180 pm)

Barreira rotacional – C2H6 = 12 kJ/mol, C2Cl6 = 45 kJ/mol

Conformações do propano

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Repulsão C-C é maior do que C-H Diagrama do propano

Conformações do butano

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Perfil de energia torsional do n-butano

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Conformações de moléculas cíclicas

Tensão de anel

Anéis pequenos - ciclopropano

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Conformações de moléculas cíclicas

Ciclopropano

Ciclobutano

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Conformações de moléculas cíclicas

Ciclopentano

Cicloexano

Hidrogênios axiais

Hidrogênios equatoriais

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Inversão de anel do cicloexano

Hidrogênios equatoriais passam a ser axiais e vice-versa

Conformação cadeira

Conformação bote

Conformação bote torcido

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Cicloexanos substituidos

Interação 1,3-diaxial

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Anéis com mais de um substituinte

cis 1,3

trans 1,3

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Grupos terc-butila necessariamente ficam na posição equatorial

Decalinas

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Esteróides Reatividade x Conformação

Múltiplos anéis