Faculdade Pitágoras Unidade Betim file4 Análise conformacional Imagine o corpo humano em diversas atividades - Deitado lendo um livro - Sentado assistindo aula -Fazendo ginástica

Faculdade Pitágoras

Unidade Betim

Análise conformacional;

Projeções utilizadas na Química Orgânica.

Profª Dra Lucilaine V. S. Santos

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Como podemos descrever essa figura?

Análise Conformacional

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E agora?

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Análise conformacional Imagine o corpo humano em diversas atividades

- Deitado lendo um livro

- Sentado assistindo aula

-Fazendo ginástica

Cada atividade coloca seu corpo em conformações

diferentes e o gasto de energia pode ser baixo ou alto.

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Observe que cada uma destas imagens representa a mesma

pessoa, porém o arranjo das partes do seu corpo difere nas

três imagens.

Conformação

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Análise conformacional

Conformação – diversas formas como os átomos podem

se dobrar e flexionar.

Ligações simples carbono-carbono são capazes de

GIRAR.

Isso permite que os alcanos existam em conformações

diferentes.

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Os alcanos podem existir em conformações

diferentes/ diferentes arranjos espaciais dos átomos.

Nem todas as conformações têm energia igual.

As moléculas preferem estar em conformações de

baixa energia.

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Objetivo: entender como forças intermoleculares

tornam alguns arranjos espaciais mais favoráveis

energeticamente que outros.

Representações tridimensionais utilizadas:

- Fórmulas em Perspectiva

- Projeção em Cavalete

- Projeção de Newman

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Representação tridimensional de moléculas

orgânicas

Cavalete

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Vamos entender essas representações?

Cunhas sólidas indicam uma ligação saindo do

papel e cunha pontilhada indicam uma ligação que

está entrando no papel.

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orgânicas

Projeção em perspectiva

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orgânicas

Projeção cavalete

As três linhas em formato de Y representam as três

ligações do primeiro carbono que está sendo

observado.

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Projeção de Fischer


orgânicas

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orgânicas

H

H

H

H

H

H

Representam os átomos de

carbono por um círculo, sobrepondo

o carbono da frente (cabeça) com o

de trás (cauda)

Projeções de Newman

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orgânicas


H

H

H

H

H

H

HH

HH

HH

Rotação de 60º

Conformação

Estrela (anti)Conformação

Eclipsada (syn)

99% mais estável

Menor energia1% menos estável

Maior energia

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orgânicas


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Conformações do etano

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orgânicas

Projeções de Newman - Propano

H

H

H

H

CH3

H

HH

HH

H3CH

Rotação de 60º

Conformação

EstrelaConformação

Eclipsada

Mais estável

Menor energiaMenos estável

Maior energia

Propano

4,0 kJ mol-1

4,0 kJ mol-1

6,0 kJ mol-1

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H

CH3

H

H

CH3

H

Rotação de 60º

Conformação

Anti

Mais estável

Menor energia

HCH3

HH

H3CH

Conformação

Eclipsada

4,0 kJ mol-1

6,0 kJ mol-1

6,0 kJ mol-1

Rotação de 60ºH

CH3

H

H

H3C

H

Conformação

Gauche

3,8 kJ mol-1

Rotação de 60º

H3CCH3

HH

HH

Conformação

Eclipsada

4,0 kJ mol-1

11,0 kJ mol-1

4,0 kJ mol-1

Menos estável

Maior energia

Rotação de 60ºGauche ...Eclipsada...anti

Butano

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orgânicas


Conformação Gauche existe uma certa energia devido a

existência de um Impedimento estérico.

Impedimento estérico é a interação de repulsão que

acontece quando os átomos são forçados a permanecer

junto além daquilo que seu raio atômico permite.

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Potencial de energia do butano em função do

ângulo de rotação sobre a ligação C2-C3

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Análise conformacional do ciclo-hexano

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Cadeira Barco

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A conformação em

cadeira é mais

estável! Vamos

entender?

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Análise conformacional de ciclo-hexanos

monossubstituídos

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Como pode ser observado na figura abaixo, há o surgimento de uma

grande repulsão estérica entre o grupo metila, na posição axial, e os

hidrogênios 1,3-diaxiais (estes hidrogênios estão distantes do grupo

metila de três átomos de carbono do ciclo). Esta repulsão estérica é

denominada de interação 1,3-diaxial.

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Análise conformacional de ciclo-hexanos

dissubstituídos

1) Considere a projeção de Newman seguinte. Represente uma conformação

diferente com menor energia e outra com maior energia, justificando

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2)Esboce as fórmulas tridimensionais das moléculas.

a) 2-bromobutano

b) 1-cloro-3-metilpentano

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3)Considere cada uma das seguintes estruturas

conformacionais e diga se é cis ou trans:

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a) b) c)

4) O que podemos dizer sobre a estabilidade das

moléculas? Justifique.

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