AULA 14: Saponinas

AULA 14:

Saponinas

Profa. Nilce Nazareno da Fonte

Disciplina de FARMACOGNOSIA I

Saponinas???Saponinas???

• Constituem um amplo grupo de glicosídeos de

esteróides ou de terpenos policíclicos.

• São caracterizados pelas suas propriedades

tensoativas: reduzem a tensão superficial da água

e apresentam ações detergentes e emulsificantes:

molécula = parte lipofílica (triterpeno ou esteróide)

+ parte hidrofílica (açúcar)

do latim : sapo = sabão

Propriedades gerais:Propriedades gerais:

• em solução aquosa formam espuma persistente e abundante (espuma = dispersão da gás em líquido);

• possuem elevada solubilidade;

• agem sobre membranas, causando a desorganização das mesmas;

• complexam com esteróides;

• são geralmente esternutatórias e irritantes para as mucosas; têm sabor amargo e acre;

• têm grande interesse farmacêutico: como substâncias ativas, como adjuvantes em formulações, como matérias-primas para hemi-sínteses;

• são tóxicas para animais de sangue frio, insetos e moluscos.

Características químicas:Características químicas:

• de acordo com a genina (sapogenina), são classificadas em:

• saponinas esteroidais ou saponinas triterpênicas:

• há outras classificações, menos utilizadas:

• pelo caráter ácido, básico ou neutro:

• ácidas: presença de carboxila na genina ou glicona;

• básicas: presença de N (amina 2aria ou 3aria = glicosídeos nitrogenados esteroidais).

• pela parte açucarada (glicona):

• monodesmosídicas: 1 cadeia de açúcar (C-3);

• bidesmosídicas: 2 cadeias de açúcar (C-3 e outro).

Características químicas Características químicas (contin.):(contin.):

em geral a glicona é formada por um oligosídeo linear com 5 oses: normalmente apresenta glucose, galactose, arabinose,

xilose, fucose, ác. glucorônico e galacturônico.

• saponinas esteroidais:

• possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracíclico;

• são menos distribuídas na natureza que as triterpênicas;

• principalmente nas Monocotiledôneas (Dioscoriáceas, Amarilidáceas, Liliáceas); são também encontradas nas Dicotiledôneas (Solanáceas - alcalóides esteroidais) e nos gêneros Strophantus e Digitalis (glicosíd. Cardioativos);

• apresentam grande importância farmacêutica: precursores para a síntese de compostos esteroidais (hormônios, contraceptivos, diuréticos etc.);

• apresentam diversas variações estruturais (furostano, espirostano...).


• saponinas triterpênicas:

• possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacíclico;

• são raras nas Monocotiledôneas, sendo abundantes em Cariofiláceas, Sapindáceas, Poligaláceas, Sapotáceas e Hipocastanaceás, existindo em grandes quantidades nas plantas.

• podem ser divididas em 3 grupos principais:


Propriedades físico-químicas:Propriedades físico-químicas:

• apresentam-se como substâncias sólidas, brancas ou

amareladas, geralmente amorfas, porém, cristalizáveis;

• se dissolvem em soluções alcalinas mas precipitam pelos

ácidos;

• os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis em

solventes orgânicos apolares;

• normalmente encontram-se no vegetal como misturas

complexas de difícil separação, pela pequena diferença entre

os glicosídeos.

Métodos laboratoriais:Métodos laboratoriais:

• extração com água ou soluções hidroalcoólicas;

• identificação:

• formação de espuma persistente após agitação do

extrato aquoso;

• por CCD;

• por reações colorimétricas (ex.: com anidrido acético em

meio sulfúrico = reação de Liebermann);

• doseamento: índice de espuma e poder hemolítico, e mais

recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e HPLC.

Propriedades biológicas e Propriedades biológicas e farmacológicas:farmacológicas:• complexação com esteróides, proteínas e fosfolipídeos de membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento de íons e água ação hemolítica (os monodesmósidos são + hemolíticos que os bidesmos.); ictiotóxica e molusquicida (controle da Biomphalaria - esquistosomose)

• atividade antifúngica e antiviral; atividade espermicida;

• atividade expectorante e diurética;

• atividade antiinflamatória;

• atividade imunomoduladora e citotrotetora;

• OBS.: a maioria dos ensaios foi realizada in vitro; os mecanismos de ação carecem de elucidação .

Usos e indicações:Usos e indicações:

• a principal utilização das saponinas esteroidais

é na indústria: atualmente, a maioria dos esteróides utilizados

como anticoncepcionais ou em terapêutica (antiinflamatórios,

andrógenos, estrógenos, progestágenos) são obtidos por

hemisíntese a partir de fontes naturais (saponosídeos,

fitosteróis, colesterol, ácidos biliares);

• são também utilizadas como adjuvantes para aumentar a

absorção de outros medicamentos; como detergentes e

emulsionantes, em suspensões coloidais e emulsões; como

afrógenos em sabões, shampús, loções capilares, dentifrícios

etc.;

Usos e indicações:Usos e indicações:

• as drogas com saponinas triterpênicas são utilizadas conforme suas indicações:

• antiinflamatórios: alcaçuz (Glycirrhiza glabra L, FABACEAE), castanha-da-índia (Aesculus hippocastanum L, HIPPOCASTANACEAE);

• em flebologia e proctologia: gilbarbeira (Ruscus aculeatus L., LILIACEAE);

• na tosse: polígala (Polygala senega L., POLYGALACEAE), hera (Hedera helix L., ARALIACEAE), prímula (Primula veris L., PRIMULACEAE);

• na dermatologia: centela (Centella asiática (L.) Urban., APIACEAE, calêndula (Calendula officinalis L., ASTERACEAE);

• drogas adaptógenas: ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer e outras, ARALIACEAE);

• drogas detergentes: quilaia (Quillaja saponaria Mol., ROSACEAE).

Fontes de saponinas esteroidais:Fontes de saponinas esteroidais:

• as principais sapogeninas são: diosgenina, hecogenina, esmilagenina e sarsapogenina.

Inhame: tubérculos de Dioscorea spp.,

DIOSCOREACEAE.

Agave: sumos obtidos das folhas de Agave sisalana Perrine e A. fourcroydes Lemaire, AGAVACEAE.

Fonte de diosgenina

Fonte de hecogenina

ALCAÇUZALCAÇUZ - raízes e rizomas de Glycirrhiza glabra L., FABACEAE.

Principais drogas - saponinas triterpênicas:Principais drogas - saponinas triterpênicas:

ALCAÇUZ

do grego, glycirrhiza significa raíz doce; possui glicirrizina, que é 50 vezes mais doce que a sacarose;

tradicionalmente utilizado como antitussígeno e nos transtornos digestivos;

o extrato tem atividade antiulcerosa gástrica;

a genina (ác. glicirrético) é utilizada como antiinflamatória por via tópica: eczemas, dermatites, eritemas, picaduras, inflamações da cavidade bucal etc.;

usada como aromatizante e edulcorante, mascara sabor amargo de medicamentos; na indústria de balas e bebidas;

aumenta a retenção de líquido e sódio e provoca a depleção de potássio evitar em pacientes cardíacos e hipertensos..

CASTANHA-DA-ÍNDIACASTANHA-DA-ÍNDIA - sementes de Aesculus hippocastanum L., HIPPOCASTANACEAE.

CASTANHA-DA-ÍNDIA

10% da massa da droga corresponde às saponinas;

possui uma mistura de saponosídeos totais denominados “escina”;

o extrato apresenta propriedades antiinflamatórias, antiedematosas e antiexudativas: aumenta o tônus venoso, aumenta a resistência e diminui a permeabilidade;

indicada na insuficiência venolinfática dos membros inferiores (pernas pesadas, dores, edemas), principalmente em preparações tópicas;

também indicada em formulações antiinflamatórias e anestésicas locais no tratamento de aftas e ulcerações bucais.

CENTELACENTELA - raizes de Centella asiatica (L.) Urban. (Hidrocotile asiatica), APIACEAE.

CENTELA

originária da Ásia, é amplamente encontrada no Brasil,

do Rio Grande do Sul até Minas Gerais;

possui como principal componente o saponosídeo

asiaticosídeo;

historicamente utilizada na medicina ayurvédica para

enfermidades da pele e transtornos nervosos;

acelera a cicatrização de feridas superficiais; utilizada em

preparações tópicas no tratamento de úlceras de pernas de

origem venosa, em feridas cirúrgicas e queimaduras de

pequena extensão, em hemorróidas, como antipruriginoso

de afeccções dermatológicas, em rachaduras e excoriações;

por via oral na insuficiência venolinfática (pernas pesadas).

POLIGALAPOLIGALA - raizes de Polygala senega L., POLYGALACEAE.

POLIGALA

possui 5 a 10% de saponosídeos;

o xarope de polígala aumenta o volume da secreção

bronquial;

o xarope é utilizado no tratamento de tosse não produtiva,

normalmente em associação com outros componentes

(codeína, bálsamo de Tolú, tinturas vegetais etc.). Na

Alemanha é indicada para o tratamento de catarro das vias

respiratórias;

há uma possibilidade de irritação gastrointestinal com o

uso prolongado.

QUILAIAQUILAIA - cascas de Quillaja saponaria Molina, ROSACEAE.

QUILAIA

encontrada no Chile, Peru e Bolívia;

possui mais de 50 saponinas;

é uma das principais fontes de saponinas industrializadas,

sendo utilizada como estabilizante de suspensões na

indústria farmacêutica e como agente espumante na

indústria alimentícia;

tem apresentado interessantes resultados em pesquisas in

vivo e in vitro: ação hipocolesterolêmica,

imunopotenciadora para vacinas anti-rábicas orais,

imunoestimuladora por via oral e intradérmica, adjuvante em

vacinas antiparasitárias, estimuladora da absorção de

antibióticos e peptídeos por via nasal e ocular em ratos etc.

GINSENGGINSENG - rizomas e raízes de Panax ginseng C.A.Mey e outras, ARALIACEAE.

GINSENG

utilizada na China há mais de 3000 anos como planta estimulante, reconstituinte, geradora de vitalidade;

aspecto antropomórfico das raízes: ginseng = imagem do homem;

até o momento foram descritas 28 saponinas; os japoneses denominaram de ginsenosídeos, e os russos de panaxosídeos;

os extratos são conhecidos como adaptógenos ou agentes antiestresse: aumentam a resistência não-específica do organismo às influências externas, como infecções e estresse;

a síndrome de abuso apresenta insônia, nervosismo, euforia, diarréia matinal, erupções cutâneas;

contra-indicado na gravidez e lactação, diabetes, hipertensão; pode interagir com fármacos hormonais, estimulantes, hipoglicemiantes e anticoagulantes.

Chega por hoje?

Então... Até a próxima aula!

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