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AMINOCIDOS

Dra. Flvia Cristina Goulart

Bioqumica

Os aminocidos (aa). O que so?

So as unidades fundamentais das PROTENAS.

So cidos orgnicos formados por tomos de

carbono, hidrognio, oxignio e nitrognio.

Alguns tipos de aminocidos contm tambm

tomos de enxofre e fsforo que aparecem,

portanto na composio das protenas.

So molculas pequenas com PM de

aproximadamente 130.

AMINOCIDOS

AMINOCIDOS

Os aminocidos fazem parte de vrias

estruturas fundamentais do organismo

FUNES BIOLGICAS

Estrutura da clula.

Hormnios.

Receptores de protenas e hormnios.

Transporte de metablitos e ions.

Atividade enzimtica.

Imunidade.

Gliconeogenese no jejum e diabetes.

AMINOCIDOS

Estrutura

Bsica de um

Aminocido

Aminocidos estrutura bsica

Estrutura bsica de um aminocido (aa).

Verso 2 O retorno

Exemplos de aa.

Aminocidos (aa) Caractersticas Gerais:

- So as unidades fundamentais das protenas.

- Todas as protenas so formadas a partir da ligao emseqncia de apenas 20 aminocidos.

- Existem, alm destes 20 aminocidos principais, algunsaminocidos especiais, que s aparecem em alguns tiposde protenas.

- Possuem caractersticas estruturais em comum, taiscomo: a presena de um carbono central, quase sempreassimtrico ligados a um grupamento carboxila, umgrupamento amina e um tomo de hidrognio.

Caractersticas Fsicas So todos compostos slidos, cristalinos e que se

fundem a alta temperatura;

Incolores;

A maioria apresentam sabor adocicado;

Alguns inspidos;

E outros amargos;

Com exceo da glicina, que solvel em gua,

os demais apresentam solubilidade varivel;

Insolveis em solventes orgnicos;

Em solues aquosas apresentam alto momento

dipolar.

Estrutura Qumica GeralAminocidos mais importantes sos os .

Apresentam carbono assimtrico

Apresentam :

Um grupo amina: -NH2

Um grupo carboxila: COOH

Um hidrognio H

Uma cadeia lateral R (deter-

mina a identidade de um AA

especfico).

O carbono um centro

quiral (opticamnte ativo)

O que difere na molcula de um aa. para

outro aa.

Glicina e alanina

O quarto ligante um radical chamadogenericamente de "R", responsvel peladiferenciao entre os 20 aminocidos. acadeia lateral dos aminocidos. o radical"R" quem define uma srie de caractersticasdos aminocidos, tais como polaridade egrau de ionizao em soluo aquosa.

Segundo Lehninger (1995), os aminocidospodem ser classificados em grupos combase em suas cadeias laterais (radicais R):

Estrutura Qumica Geral

Formam dois esterioismeros: L e D

L Levorrotatrio (esquerda) - LEVGERO

D Destrorrotatrio (direita)- DEXTRGERO

Observaes importantes:

Os aminocidos nas molculas proticas so

sempre L-estereismeros

Os D aminocidos foram encontrados apenas

em pequenos peptdeos de parede celular

bacteriana e alguns peptdeos que tm funo

antibitica.

A esterioismeria dos aa.

E lembrando: Os compostos

que apresentam ismeria

ptica na forma levgera

desviam a luz polarizada para o

lado esquerdo.

Classificao dos Aminocidos Essenciais - so aqueles que no podem ser

sintetizados pelos animais. So 8 a 9 aa.

No essenciais - so aqueles que podem ser sintetizados pelos animais. So de 10 a 12 aa.encontrados em suas protenas.

No Essenciais Essenciais

Glicina Alanina Serina Cistena Tirosina Arginina

Fenilalanina Valina Triptofano

cido asprtico cido glutmico Histidina Asparagina

Treonina Lisina Leucina Isolucina

Glutamina Prolina Metionina

importante ressaltar que, para os vegetais, todos os

aminocidos so no essenciais. Fica claro que classificar

um aminocido em no essencial ou essencial depende da

espcie estudada; assim um certo aminocido pode ser

essencial para um animal e no essencial para outro.

Aminocidos essenciais. O que

so mesmo?

Os aminocidos so classificados em

essenciais e no-essenciais.

Os essenciais, ou indispensveis, so

aqueles que o organismo humano no

consegue sintetizar. Deste modo, eles

devem ser obrigatoriamente ingeridos

atravs de alimentos, pois caso contrrio,

ocorre a desnutrio. Assim, a

alimentao deve ser o mais variada

possvel para que o organismo se

satisfaa com o maior nmero desses

aminocidos.

As principais fontes desses

aminocidos so a carne, o leite e o

ovo.

Os aminocidos no-essenciais, ou

dispensveis, so aqueles que o

organismo humano consegue sintetizar

a partir dos alimentos ingeridos.

Anatomia e Smbolos dos

AminocidosA Ala Alanina

B Asx Asparagina ou Aspartato

C Cis ouCys Cistena

D Asp Aspartato (cido aspartico)

E Glu Glutamato (cido glutmico)

F Fen ou Phe Fenilalanina

G Gli ou Gly Glicina

H His Histidina

I Ile Isoleucina

K Lis ou Lys Lisina

L Leu Leucina

Anatomia e Smbolos dos

AminocidosM Met Metionina

N Asn Asparagina

P Pro Prolina

Q Gln Glutamina (Glutamida)

R Arg Arginina

S Ser Serina

T Tre ou Thr Treonina

V Val Valina

W Trp Triptofano (Triptofana)

Y Tir ou Tyr Tirosina

Z Glx Glutamina ou Glutamato

Quanto a Classificao dos

aminocidos:

Classificao dos Aminocidos

QUANTO NATUREZA DO GRUPO R

Aromticos: fenilalanina, tirosina, triptofano;

Bsicos: lisina, histidina;

cidos: Ac. Glutmico, Ac. Asprtico,..

Ramificados: isoleucina, leucina, valina;

Sulfurados: metionina, cistena, cistina;

Outros : treonina.


QUANTO AO DESTINO NO METABOLISMOANIMAL

Glucognicos: (Podem ser transformados emglicose).

Alanina, arginina, metionina, cistena, cistina,histidina, treonina e valina.

Glucocetognicos: (Podem se transformar emglicose ou em corpos cetnicos). fenilalanina,tirosina e triptofano, isoleucina e lisina

Cetognicos: (Podem se transformar em corposcetnicos). Leucina

Classificao dos Aminocidos Baseada na polaridade dos radicais R:

Aminocidos com Radical "R" Apolar ou

HIDROFBICO. Possuem radical "R" geralmente

formado exclusivamente por carbono e hidrognio -

grupamentos alquila. So em nmero de 8: Alanina,

Fenilalanina, Isoleucina, Leucina, Metionina, Prolina,

Triptofano e Valina.

Aminocidos nos quais R POLAR ou

HIDROFLICO. Possuem radicais "R" contendo

hidroxilas, sulfidrilas e grupamentos amida. So em

nmero de 7: Glicina, Aspargina, Cistina, Glutamina,

Serina, Tirosina e Treonina;

Aminocidos carregados positivamente ( C/ RPOSITIVO). So diamino e monocarboxlicos :Aspargina, Histidina e Lisina.

Aminocidos carregados negativamente (c/RNEGATIVO).

So monoamino e dicarboxlicos: cido Asprtico,cido glutmico, Hidroxilisina, Hidroxiprolina eBeta alanina.


Baseada na polaridade dos radicais R:

Estrutura espacial do aminocido

Propriedades Qumicas

Caracterstica cida (presena do grupo carboxila);

Caracterstica bsica (presena do grupo amino);

Interao intramolecular, originando um "sal interno":

Solveis em gua;

Insolveis em solventes orgnicos

PF e PE altos (caractersticas dos sais)

A caracterstica inica dos aa.

Caracterstica orgnica do aa.

Os grupos de aa segundo sua

polaridade

Os aminocidos apresentam em sua

molcula o grupo carboxila (que lhes d

caracterstica cida) e o grupo amino

(que lhes d caracterstica bsica).

Desse modo, quando em soluo,

ocorre interao intramolecular, origina

um "sal interno":

PROPRIEDADES QUMICAS :

Propriedades Qumicas dos aa.

Reaes do grupo -COOH esse d asreaes caractersticas da funo carboxlica,sendo mais caractersticas: formao de amida,formao de steres, formao de haletos.

Reaes dos grupos -NH3 e -NH2 essesgrupos so bastante reativos principalmente em suaforma desprotonada. Dentre as inmeras reaesdesse grupo, destacam-se: reao com a ninidrina,reao de Sanger, reao de Edman.

Reaes dos radicais R os principaisgrupos ativos dos radicais R dos aminocidos almdo grupo -NH2 so: -SH sulfidrilo (Cys), -OHfenlico (Tyr), imidazlico (His), guanidnico (Arg).

Caracterstica cido-bsica dos grupos

carboxila e amino, respectivamente,

favorecem o carter anftero dos aa.

Propriedades Qumicas

Carter anftero - reagem tanto em

cidos quanto em bases, produzindo sais :

Propriedades fsicas dos aa. Atividade ptica com exceo da glicina, todos os aminocidos

naturais apresentam atividade ptica desviando a luz polarizada para adireita ou para a esquerda. Todos os aminocidos que entram naformao de protenas so L-aminocidos.

Propriedade Eltrica (cido/bsica) os aminocidos possuempelo menos dois grupos ionizveis: um grupo carboxlico (-) e um grupoamnico (+). Desse comportamento deriva-se o conceito de pontoisoeltrico, que o valor de pH em que as cargas positivas e negativasso iguais.

Solubilidade relativamente elevada em gua e reduzida emsolventes orgnicos.

Ponto de Fuso bastante elevado sendo normalmenteacompanhado de decomposio da estrutura qumica original.

comprovado o fato dos aminocidos

serem solveis em gua, insolveis em

solventes orgnicos e terem PF e PE

altos (caractersticas dos sais). E explica

o carter anftero dos aminocidos, ou

seja, eles reagem tanto em cidos

quanto em bases, produzindo sais .

Solubilidade dos aa. caracterstica de sais

A ligao peptdica ocorre por reaode hidrlise entre o grupo hidroxila da

carboxila de um aa. e o Hidrognio do

grupo Amino do aa. seguinte

A ligao peptdica

Curva de titulao de um

Aminocido Ao titularmos um aminocido monoamino e

monocarboxlico, temos o seguinte comportamento:

Ponto 1: +NH3CHRCOOH = AA totalmente

protonado

Ponto 2: [+NH3CHRCOOH] = [+NH3CHRCOO-]

Ponto 3: +NH3CHRCOO- = Ponto Isoeltrico = on Dipolar ou "Zwitterion".

Ponto 4: [+NH3CHRCOO-] = [NH2CHRCOO-]

Ponto 5: NH2CHRCOO- = AA totalmente

desprotonado

Titulao de um Aminocido

De forma geral, ao fazer a titulao de um

aa com uma base, iniciando-se em pH=1

observa-se que o pH da soluo aumenta

at aproximadamente pH=2 quando o

grupamento COOH comea a liberar ons

H+ para o meio, formando gua.

HH-- C C -- NHNH33++

COOCOO--

RR

COOCOOHH

RR

HH-- C C -- NHNH33+ + + + OHOH--

COOCOOHH

RR

HH-- C C -- NHNH33+ + + + OHOH--

pKpK11on dipolar

Titulao de um Aminocido

Continuando a adio de base o pH ir

progressivamente se elevando at que o

grupo NH3+ tenha condies de liberar

seu on H+, o que ocorre prximo ao pH 9.

COOCOO--

RR

HH--CC--NNHH33+ + ++ OHOH--

COOCOO--

RR

COOCOO--

RR

HH--CC--NNHH33+ + ++ OHOH-- HH--CC--NHNH22

COOCOO--

RR

HH--CC--NHNH22

COOCOO--

RRpKpK22

H2O

on dipolar

Titulao de um AminocidoCOOCOO--

CHCH33

HH--CC--NHNH33++

COOCOO--

CHCH33

COOCOO--

CHCH33

HH--CC--NHNH33++ HH--CC--NHNH22

COOCOO--

CHCH33

HH--CC--NHNH22

COOCOO--

CHCH33

COOCOOHH

CHCH33


COOCOOHH

CHCH33


pKpK11 pKpK22

Regio de

tamponamento

devida ao

grupo -COOH

Regio de

tamponamento

devida ao

grupo -NH2

++HH33NN-- C C --HH

COOHCOOH

RR

++HH33NN-- C C --HH

COOHCOOH

RR

++HH33NN-- CC-- HH

COOCOO--

RR

++HH33NN-- CC-- HH

COOCOO--

RR

HH22NN-- CC-- HH

COOCOO--

RR

HH22NN-- CC-- HH

COOCOO--

HH22NN-- CC-- HH

COOCOO--

RR

FormaForma

IsoeltricaIsoeltrica

pKpK11 pKpK22

A+A+ AA--

Ponto Isoeltrico

o pH no qual a molcula do aminocidoapresenta igual n de cargas positivas enegativas

Encontra-se eletricamente neutro

Forma on dipolar ou zwitterion

O clculo do pI baseia-se nas formas dedissociao do aminocido utilizando os pKanterior e posterior forma isoeltrica doaminocido.

Curva de Titulao

Importncia

So unidades estruturais dos peptdeos e

das protenas;

Funcionam como sistema tampo, ou

seja, atuam no controle do pH das clulas;

Aminocidos x Exerccio

catabolismo proteico

inibio da sntese

recuperao entre 4 a 8 horas

oxidao de BCAA (Leucina, isoleucina, valina )

leucina oxidada principalmente nos

SEDENTRIOS

Ligaes qumicas entre os aa. na

cadeia protica

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