CARBOIDRATOS

CARBOIDRATOS Amplamente distribudos na natureza; Substncias com estruturas e propriedades das mais diversas; Pertencem ao grupo dos carboidratos: glicose (sabor doce de vrios alimentos) amido (principal fonte de reserva de vegetais) celulose (carboidrato mais abundante na natureza parede celular de vegetais)

CARBOIDRATOS FONTE DE ENERGIA + abundante e econmica para o homem

Alguns carboidratos so fontes de fibra alimentar, ex: celulose, hemicelulose e pectina

CARBOIDRATOS - funes1. Nutricional;2. Adoantes naturais;3. Matria-prima para produtos fermentados;4. Principal ingrediente dos cereais;5.Propriedades reolgicas da maioria dos alimentos de origem vegetal (polissacardeos);6. Responsveis pela reao de escurecimento em muitos alimentos.

DefiniopolihidroxialdedospolihidroxicetonaspolihidroxilcooispolihidroxicidosSeus derivados polmeros unidos por ligaes hemiacetlicasSo carboidratos:

Monossacardeos

ClassificaoEm funo do seu peso molecular: mono, oligo e polissacardeos

Classificao - monossacardeosQuanto ao nmero de carbonos:

5C Pentose ribose e desoxirribose6C Hexose glicose e frutose incompleto!

b) Quanto aos grupamentos:

Aldose grupo aldedo glicoseCetose grupo cetona - frutoseClassificao - monossacardeos

Preciso informar se o monossacardeo cetose, aldose ou se a sua configurao D ou L.Classificao - monossacardeos

c) Rotao ptica:

Dextrgiras: (+) substncias que rodam o plano no sentido horrioLevgiras: (-) substncias que rodam o plano no sentido anti-horrioClassificao - monossacardeos

d)Projeo de Fischer

Projeo de Fischer-Tollens

Projees planares de HaworthClassificao - monossacardeos

Monossacardeos

Estrutura Monossacardeos: os grupos funcionais se organizam na forma mais estvel possvel

Ligao hemiacetlica: o grupo carbonila adiciona gua ou lcoois simples para formar hemiacetais

De forma semelhante, hidroxilas do monossacardeo adicionam-se ao grupo carbonila para formar hemiacetais internos cclicos.

A formao do acetal converte o carbono da carbonila em um carbono assimtrico.

As projees de Fischer representam a ligao hemiacetlica interna; mas no representam a forma cclica do monossacardeo resultante dessa ligao

O grupo hidroxila formado devido ligao hemiacetlica denominado de GRUPO HIDROXILA anomrico.

Esse grupo extremamente reativo e confere ao monossacardeo a propriedade de ser um AGENTE REDUTOR

Todos os monossacardeos que possuem o grupo OH no carbono anomrico so acares redutores: glicose (C1) frutose (C2) ribose

Alfa glicose Beta glicose

Qual a diferena entre -glicose e -glicose?

O anmero (carbono que participa da reao hemiacetlica intramolecular)

tem o grupo redutor (OH) na face oposta, no anel, ao carbono 6;

O anmero tem o grupo redutor no mesmo plano do carbono 6.

Polmero de -glicose amido digervel e fornece energia ao nosso organismo

Polmero de -glicose celulose fibra alimentar e nosso organismo NO TEM ENZIMAS PARA REALIZAR DIGESTO!

Propriedades: slidos cristalinos, incolores e de sabor docePropriedades - monossacardeos

Carboidratos - monossacardeosTabela de doura

AcarDoura em soluo (10%)-D-Frutose130Sacarose100-D-Glucose67-D-Lactose50-D-Lactose27

Carboidratos - monossacardeosPropriedades:

Slidos cristalinos, incolores e tm sabor doceFacilmente solveis em guaReduzem ons metlicos em solues alcalinas

Monossacardeos mais frequentemente encontrados

MonossacardeoOcorrnciaPropriedadesD-glucoseMilho, frutas, melCristais incolores, solveis em guaD-manoseMananas (polmeros)No encontrada na forma livreD-galactoseCerebrosdeos (lipdeos)No encontrada na forma livreD-xiloseXilanas (madeira, palha)No encontrada na forma livreL-arabinoseArabinanasNo encontrada na forma livreD-frutoseFrutas, melCetose

D- glicose

C6H12O6Acar de milhoPrincipal fonte de energiaFrutas, melD- galactose

Encontra-se ligada a outros monossacardeosObtida atravs da hidrlise da lactose, rafinose e gomasFrutas, legumes e leiteFaz parte da matria branca do crebro e mielina das clulas nervosas

D- frutose

Acar da frutaMais doce que a glicoseFrutas, melD- xilose

Encontra-se ligada a outros monossacardeosPalha, sabugo de milhoUtilizado para produzir xilitol

Oligossacardeos: monossacardeos unidos por ligaes hemiacetlicas = ligaes glicosdicas

Dissacardeos: dois monossacardeosClassificao dos dissacardeos: redutor ou no redutor

Maltose (glicose+glicose)

Acar do malte Obtido pela digesto do amido Importante na fabricao de cervejas OVOMALTINE, cereais matinais

Dissacardeos mais frequentemente encontrados

Lactose (glicose+galactose)

Acar do leite Menos doce que a sacarose hidrolisado pela lactase em humanos Importante tecnologicamente: produtos lcteos e de panificao (Maillard, absorve aromas e corantes)

Dissacardeos mais frequentemente encontrados

Sacarose (glicose+frutose)

Acar da cana Todas as plantas (fotossntese) no redutor Importante na produo de caramelo Hidrolisada pela invertase

Dissacardeos mais frequentemente encontrados

Inverso da sacarose

Hidrlise da sacarose

Formao de 50% de D-glicose + 50% de D-frutose

ACAR INVERTIDO

Dissacardeos mais frequentemente encontrados

Dissacardeos redutores

Dissacardeo no redutorA sacarose no redutor porque os grupos redutores da glicose e da frutose esto na ligao, ou seja, a sacarose no tem o grupo redutor livre.

Os acares redutores:

Facilmente solveis em gua;

Reduzem solues alcalinas de Cu+2 a Cu+ (Reagente Fehling) e Ag+2 a Ag+ (Reagente Tollens)

Componentes majoritrios do mel

Grfico1

0.38

0.31

0.08

0.02

0.04

0.17

Plan1

FrutoseGlicoseDissacardeosOutros aucaresOutras substnciasgua

38%31%8%2%4%17%

Plan1

Plan2

Plan3

Rafinose: galactose+glicose+frutose

Encontrada em grande quantidade no melao de canaPode ser hidrolisada pelas enzimas maltase e -glicosidase, dando galactose e sacarose

Trissacardeos: trs monossacardeos

Estaquiose: galactose+galactose+glicose+frutose

So pouco frequentes em alimentosEncontrada em leguminosas como soja e tremooNo hidrolisada no aparelho digestivo

Tetrassacardeos: quatro monossacardeos

Reaes qumicas de carboidratos Reaes de escurecimento As reaes que provocam escurecimento dos alimentos podem ser oxidativas ou no oxidativasEscurecimento oxidativo (ou enzimtico): reao entre o oxignio e um substrato fenlico catalisado pela enzima polifenoloxidase e NO ENVOLVE CARBOIDRATOS

Reaes qumicas de carboidratos Reaes de escurecimento As reaes que provocam escurecimento dos alimentos podem ser oxidativas ou no oxidativasEscurecimento no oxidativo (ou no enzimtico): envolve o fenmeno de caramelizao e/ou a interao de protenas ou aminas com carboidratos (reao de Maillard)

Tabela. Mecanismos das reaes de escurecimento

MecanismoRequerimento de oxignioRequerimento de NH2pH timoProduto finalMaillardNoSim>7,0MelanoidinasCaramelizaoNoNo3,0 a 9,0CarameloOxidao de cido ascrbicoSimNoEntre 3,0 e 5,0Melanoidinas

Caramelizao e Reao de Maillard

Reao de caramelizao Aquecimento de carboidratos O aquecimento provoca a quebra das ligaes glicosdicas, abertura do anel hemiacetlico, formao de novas ligaes glicosdicas; Resultado: polmeros insaturados os caramelos - CORANTE

Reao de caramelizao Essa reao facilitada por quantias pequenas de cidos e sais

PORM:

Sua velocidade maior em meios ALCALINOS

Reao de caramelizaoA utilizao de diferentes catalisadores permite a obteno de corantes especficos de caramelo

Na indstria de alimentos so empregados: xarope de glicose ou de sacarose sais de amnio resulta em caramelos mais escuros H2SO4 com grau de pureza e AQUECIMENTO

Reao de caramelizaoA sacarose usada para produo de AROMA e CORANTES de caramelo via reao de caramelizao

Produtos usados em alimentos e bebidas, ex. refrigerante tipo cola e cervejas

Reao de caramelizaoCaramelo corante marromAgente flavorizante (limitaes)

Caramelizao sem catalisador a 200-240C: caramelos com baixa intensidade de cor, + teis como flavorizantes do que corantes

Caramelizao com uso de catalisadores necessita de T mais baixas (130-200C): caramelos com alta intensidade de cor, usados como corantes.

Cheiro e gosto de produtos isolados na formao de caramelo

CompostoCheiroGostoAldedo frmicoArdido________cido frmicoArdidocidoFuranoEtreo_______HMF---------Amargo2-FuraldedopoDoce

Reao de Maillard na maioria das vezes DESEJVEL! indesejvel em: leite em p, ovos e derivados desidratados; pode resultar na perda de nutrientes - aminocidos (lisina) A reao ocorre entre acares redutores e aminocidos e compreende 3 fases: inicial, intermediria e final. resultado da reao: melanoidinas (marrom claro at preto) PM, escuro

Reao de Maillard fase inicial

Reao de Maillard fase intermediria

Reao de Maillard fase final

Caractersticas

Caramelizao

Reao de Maillard

Reagentes

Acar redutor ou no

NH2 + acares redutores

Principais

Produtos

Caramelo

Melanoidina

Aromas volteis

Efeito do pH

sobre a velocidade

da reao

Em meios cidos e bsicos a reao mais rpida

Reao lenta em pH prximo neutralidade

pH timo neutro (entre 6-7)

pH cidos ou bsicos nula ou muito lenta

Porque: com H+ o NH2 fica protonado

Efeito da

Temperatura

Necessita do aquecimento

No necessita do aquecimento

Efeito da natureza do aminocido sobre a velocidade da reao

----------

Velocidade aa bsico > aa cido > aa neutro

Efeito da natureza do acar sobre a velocidade da reao

-----------

Velocidade monossacardeo red > dissacardeo red

Pentose > hexose