Carboidratos aula (2)

1

ResumoResumo

2 Monossacarídeos e dissacarídeos Carboidratos (6)

Estereoisomeria (8)

Monossacarídeos (D-aldoses e D-cetoses) (9)

Epímeros (11)

Ciclização de monossacarídeos e conformação (12)

Derivados de hexoses (15)

Açúcares redutores (16)

Ligação glicosídica (17)

Exemplos de dissacarídeos (18)

Hidrólise da ligação glicosídica (19)

3 Polissacarídeos Polissacarídeos (20)

Homopolissacarídeos (amido, glicogênio, celulose e quitina) (21)

Heteropolissacarídeos (peptídeoglicano, outros, fibras) (30)

1 Introdução Características gerais (4)

Obesidade no Brasil (5)

2

Introdução

Carboidratos

3

Introdução

Características gerais

São as biomoléculas mais abundantes da Terra;

Fotossíntese: > 100 bilhões de toneladas de CO2 e H2O celulose + produtos;

Oxidação de carboidratos é a via central de obtenção de energia dos organismos não-fotossintetizantes;

Também apresentam função estrutural (celulose em plantas)

Funções diversas (determinam os grupos sanquíneos (A,B,O), tecido conectivo de animais, lubrificação das junções esqueléticas, etc);

Complexos de carboidratos ligados covalentemente a proteínas ou lipídios podem atuar como sinalizadores intracelulares;

A dieta do brasileiro é composta de alto nível de carboidratos

4FONTE: Instituto Brasileira de Geografia e Estatística (IBGE)

Obesidade no Brasil

70 %

O aumento da obesidade no Brasil é atribuído, entre outros fatores, ao aumento no consumo de carboidratos

5

Monossacarídeos e dissacarídeos

Carboidratos

São polihidroxialdeídos e polihidroxicetonas e seus derivados, ou substâncias que, por hidrólise fornecem esses compostos.

Grupo funcional aldeído (aldose)

Grupo funcional cetona

(cetose)

Obs.: Podem conter N, P ou S

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Carboidratos

monossacarídeo

Dissacarídeo (2-20 = oligossacarídeo)

Polissacarídeo (> 20)

ribose, desoxirribos

e

CARBOIDRATOS MAIS COMUNS

oligossacarídeos

monossacarídeos

polissacarídeos

pentoses hexoses

glicose, galactose,

frutose manose

dissacarídeos

maltose, lactose, sacarose trealose

amido, glicogênio,

celulose quitina


7

Estereoisomeria

Estereoisomeria: todos os monossacarídeos, exceto a diidroxicetona, contém um ou mais átomos de C assimétrico (quiral) e, assim, ocorrem em formas oticamente ativa

Número de estereoisômeros (N) = 2n onde n = número de C quirais


8

Monossacarídeos

D-aldoses


9

Monossacarídeos

D-cetoses


10

Epímeros

São isômeros que diferem na configuração de apenas um C assimétrico (quiral). Se a configuração se modifica apenas no C quiral mais distante da carbonila, são isômeros, mas não epímeros


11

Ciclização de monossacarídeos

Monossacarídeos com 5 ou mais átomos de C ocorrem, em geral, na forma cíclica (em anel). A formação do anel ocorre em solução aquosa

OH do C-1 para baixo =

OH do C-2 para cima =

(6 átomos de C)

(36%) (64%)

C anomérico


12


Ciclização da frutose (5 átomos de C)

pirano

Anel piranose

6 átomos (5C + 1O) Aldoses

Anel furanose

5 átomos (4C + 1O) Cetoses

furano

C anomérico


13



Conformação do anel

14

Derivados de hexosesMonossacarídeos e dissacarídeos

15

Açúcares redutores

Monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes brandos como íons cúpricos (Cu2+). O grupo carboxil (C=O) é oxidado a um grupo carboxila (COOH)


16

Ligação glicosídica

É a ligação entre a hidroxila (OH) do C anomérico de um monossacarídeo e um grupo OH qualquer de outro monossacarídeo

C anomérico livre = açúcar redutor


17

Exemplos de dissacarídeosMonossacarídeos e dissacarídeos

18

Hidrólise da ligação glicosídica

1- Química: ácida H2SO4 0,5 mol/L /5 horas / 100°C, ou

TFA 2 mol/L /5 horas / 100°C

2- Enzimática: glicosidases Amido = amilase

Celulose = celulase

Lactose = lactase


19

Polissacarídeos

Polissacarídeos

1 único tipo de monossacarídeo

2 ou mais tipos de monossacarídeos

Linear LinearRamificado

Ramificado

HOMOPOLISSACARÍDEOS HETEROPOLISSACARÍDEOS

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Homopolissacarídeos

1- Polissacarídeos de armazenamento

2- Polissacarídeos estruturais

Amido (células de plantas)

Glicogênio (células de animais)

Celulose (células de plantas)

Quitina (exoesqueleto)

Polissacarídeos

Grânulos de amido em um cloroplasto

Grânulos de glicogênio em um hepatócito

21

Amido

Amilopectina

Polissacarídeos

Amido = amilose + amilopectina

= (D-glicose (14) D-glicose)n

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AmidoPolissacarídeos

Em sua conformação mais estável apresenta cadeia curva (A). As ligações do tipo (14) forçam a amilose, a amilopectina e o glicogênio a assumirem uma estrutura helicoidal (B) e estreitamente compacta

(A) (B)

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AmidoPolissacarídeos

Amilose

(linear)

Amilopectina

(ramificada)

24

Glicogênio

8-12 resíduos

Mesma estrutura da amilopectina [cadeia principal de D-glicose ligada em (14) com pontos de ramificação em (16)], porém é mais ramificado.

Polissacarídeos

25

Celulose

(14) (14)

Polissacarídeos

Cadeia linear = (D-glicose (14) D-glicose)n

Fazem pontes de H entre si, por isso são insolúveis em água

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CelulosePolissacarídeos

A conformação mais estável é aquela na qual um monossacarídeo é rodado 180° relativamente ao monossacarídeo precedente, formando uma cadeia reta e estendida. Várias cadeias estendidas lado a lado podem formar uma rede estabilizada por pontes de H inter- e intracadeia

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Quitina

(14) (14) (14)

(N-acetil-glucosamina)n

Polissacarídeos

Cadeias lineares. Forma fibras estendidas similares à da celulose. Não é digerível por vertebrados

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HeteropolissacarídeosPolissacarídeos

Peptídeoglicano – parede celular bacteriana. É o que define bactérias Gram positivas e Gram negativas

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Querido e lindo professor Rodolfo, não se esqueça de comentar sobre

os GLICOSAMINOGLICANOS e como eles formam a matriz extracelular

Heteropolissacarídeo

- Estão presentes nos espaços extracelulares, como cartilagens, tendões, pele e parede dos vasos sanguíneos.

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Conjungados

Querido, lindo e descolado professor Rodolfo, não se esqueça de comentar sobre

os GLICOCONJUGADOS e suas diferença:

Proteoglicanos: +Glicanos –ProteinasGlicoproteínas: - Glicanos +ProteínasLipoproteínas: -Glicanos e +Lipídeos

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Outros heteropolissacarídeos importantes

Polissacarídeos

Alfarrobeira Alfarroba = manose:galactose (4:1)

Planta nativa da Índia (Cyamopsis Tetragonolobus ou Cyamopsis Psoraloides)

Goma guar = manose:galactose (2:1)

Chocolate de alfarroba

http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Cyamopsis_Tetragonolobus&action=edit&redlink=1

http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Cyamopsis_Psoraloides&action=edit&redlink=1

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Outros heteropolissacarídeos importantes

Polissacarídeos

Goma Karaya – extraída de exsudado de Sterculia urens e Cochlospermum gossypium

Goma arábica – extraída de Acacia senegal

Glucomanana – extraída de plantas orientais (Amorphophallus konjac - Konjac)

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a3/W_konnyaku4051.jpg

Exercícios RIDÍCULOS

• Marque a alternativa que contém apenas monossacarídeos.

• a) Maltose e glicose.• b) Sacarose e frutose.• c) Glicose e galactose.• d) Lactose e glicose.• e) Frutose e lactose.

33

• Qual dos alimentos a seguir tem função basicamente energética?

• a)cenoura

•b) bife

•c) mel

•d) sal

•e) batata

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• O glicano formado por unidades de α glicose, usado como substancia de reserva energética de reserva animal é denominado:

a) amido

b) volutina

c) colesterol

d) Glicogênio

e) ergosterol

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• Quanto aos carboidratos, assinale a alternativa incorreta.

• a) Os glicídios são classificados de acordo com o tamanho e a organização de sua molécula em três grupos: monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos.

• b) Os polissacarídeos compõem um grupo de glicídios cujas moléculas não apresentam sabor adocicado, embora sejam formadas pela união de centenas ou mesmo milhares de monossacarídeos.

• c) Os dissacarídeos são constituídos pela união de dois monossacarídeos, e seus representantes mais conhecidos são a celulose, a quitina e o glicogênio.

• d) Os glicídios, além de terem função energética, ainda participam da estrutura dos ácidos nucleicos, tanto RNA quanto DNA.

• e) A função do glicogênio para os animais é equivalente à do amido para as plantas.

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• Assinale a alternativa correta:

• a) A Quitina é um polissacarídeo formado por (N-acetilglicosamina), é encontrado nos invertebrados e sua função é estrutural.

• b) Os carbonos quirais, incomuns na estrutura dos carboidratos, são importantes na diversificação da função dessas macromoléculas.

• c) A ribose é uma importante Aldopentose, formada a partir da Eritrose, diretamente relacionada com a estrutura do dna.

• d) O Gliceraldeido é a aldose mais simples, porém de grande importância por ser um dos elementos transitórios na respiração celular.

• e) A ligação glicosídica acontece sempre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo com a hidroxila de outro sacarídeo.

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• Exemplos de polissacarídio, dissacarídio, hexose e pentose, respectivamente:

• a) ácido hialurônico, quitina, frutose e ribose.• b) amido, maltose, glicose e desoxirribose. • c) coniferina, lactose, maltose e desoxirribose. • d) amido, celulose, glicogênio e frutose. • e) celulose, sacarose, ribose e frutose.

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