Ácidos,sais carboxílicos e ésteres

Karla Gomes Diamantina-MG

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

• São compostos que possuem como grupo funcional a carbonila (C=O), ligada a uma hidroxila (-OH),e que se denomina grupo carboxila. Essa pode ser representada por -COOH,ou ainda -CO2H

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS- IUPAC

• Inicia-se o nome do composto com a palavra ácido seguida do nome da cadeia principal e substituir a terminação –o dos hidrocarbonetos pela terminação –oico.

• Começa-se a enumerar a cadeia pelo carbono da carboxila.

• No caso de diácidos, triácidos, etc., deve-se acrescentar a terminação –dioico,-trioico, etc.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS- IUPAC

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS- IUPAC

SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

• Compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos obtidos por reações de neutralização com bases inorgânicas.

SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS-IUPAC

• Semelhante à nomenclatura dos sais inorgânicos. A terminação –ico do ácido de origem é substituída por –ato seguida da preposição de e do nome do cátion.

SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS-IUPAC

SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS- USUAL

• A nomenclatura usual dos sais orgânicos segue a mesma regra usada em Química Geral, sendo que quando um ácido inorgânico reage com uma base e dá origem a um sal, o nome do sal é feito partindo-se do nome do ácido de origem e mudando apenas a terminação. Quando termina com ico, mudamos para ato.

SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS- USUAL

ÉSTERES

• Compostos derivados dos ácidos carboxílicos, obtidos pela substituição do hidrogênio da carboxila por um radical carbônico. A reação entre um ác. Carboxílico e um álcool (reação de esterificação) é uma das mais importantes para obtenção dos ésteres.

ÉSTERES-IUPAC

• Devemos substituir a terminação –ico do ácido carboxílico pela terminação –ato, seguida da preposição de e do nome do radical ligado ao oxigênio. Para enumerarmos a cadeia principal de um éster devemos começar pelo carbono do agrupamento carboxi.

ÉSTERES-IUPAC

ÉSTERES-USUAL

• Devido ao fato de serem derivados de ácidos carboxílicos, existe uma nomenclatura usual (não oficial) para os ésteres, que se refere ao nome usual do ácido, mudando-se apenas a terminação ico por ato. Veja os exemplos a seguir:

ÉSTERES-USUAL

REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO

• Essa reação consiste em uma desidratação intermolecular entre uma molécula de um ácido carboxílico e uma molécula de álcool, catalisada por ácidos inorgânicos fortes e concentrados, com HCl e H2SO4.

• Essa reação é reversível e, à temperatura ambiente apresenta um rendimento de 60%.

REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO • Utiliza-se uma adição de CaO para

eliminarmos o excesso de água, formando Ca(OH)2 (s).

REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO • Essa reação tem recebido grande destaque

devido ser responsável pela produção do biodiesel.

• A reação de transesterificação é uma reação química que pode ocorrer entre um éster e um álcool ou entre um éster e um ácido ou base forte, sempre tendo a formação de um novo éster e um novo álcool.

REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO • Transesterificação é uma reação química

entre um éster (RCOOR’) e um álcool (R’’OH) da qual resulta um novo éster (RCOOR’’) e um álcool (R’OH).

REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO • A este tipo de transesterificação foi atribuído

o termo de alcoolize, tendo como produtos principais o éster (biodiesel) e o glicerol (glicerina). O processo se inicia pela mistura do óleo vegetal com um álcool (por exemplo, metanol ou etanol) na presença de um catalisador (que pode ser um ácido, uma base ou enzima).

REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO • A seguir é representada uma reação de

transesterificação de um triglicerídeo com um álcool, obtendo-se como produtos o éster e a glicerina. Esta reação processa-se em três etapas:

REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO • Diversos alcoóis podem ser empregados neste

tipo de reação, sendo que o metanol (CH3OH) e o etanol (CH3CH2OH) são os mais empregados. Estes podem reagir rapidamente com os triglicerídeos, com o uso de hidróxido de sódio (NaOH) como catalisador.