Exercício AT8: Aminoácidos e Peptídeos

1. por que a Glicina não apresenta atividade ótica?

        A Glicina não apresenta um átomo assimétrico, o que lhe conferiria essa propriedade ótica:

    

2. quais aminoácidos são capazes de formar pontes de H? 

    Quando formando ligações peptídicas, os aminoácidos capazes de formar pontes de H são aqueles que possuem grupamentos livres como  os que aparecem na figura a seguir, funcionando como doadores ou aceptores de H:

    

Esses aminoácidos seriam: serina, treonina, asparagina, glutamina, aspartato, glutamanto, lisina, arginina, histidina, tirosina e triptofano.

quais promoveriam interações hidrofóbicas? 

Alanina, valina, leucina, e isoleucina; em menor grau, fenilalanina, tirosina, e triptopano, pelas suas cadeias laterais hidrofóbicas, são relativamente hidrofóbicos também.

quais se enquadram em ambas as categorias?

            Tirosina e triptofano.

3. quais aminoácidos conferem a maior/menor flexibilidade quando encontrados em proteínas? que aminoácido é capaz de formar pontes dissulfeto?

        maior: glicina e alanina

        menor: fenilalanina, tirosina, e triptopano, pelas suas cadeias laterais hidrofóbicas, planares, rígidas, e prolina e histidina, por também formarem anéis

4. quais os valores de pKa dos grupos R dos aminoácidos que apresentam carga? 

Tyrosine Tyr Y pKR = 10.07

Cysteine Cys C  pKR = 8.18

Lysine Lys K pKR = 10.53

Histidine His H pKR = 6.00

Arginine Arg R pKR = 12.48

Aspartate Asp D pKR = 3.65

Glutamate Glu E pKR = 4.25

        que aminoácido apresenta um grupo R com pKa próximo do pH fisiológico?

            A Histidina é o único aminoácido "padrão" que possui uma cadeia lateral ionizável com pKa próximo da neutralidade.

5. os aminoácidos são bases/ácidos fortes ou fracos?

        São ácidos e bases fracos, com ionização apenas parcial; por essa característica. podem exercer efeito tamponante, porém em valores de pH relativamente afastados da neutralidade, com exceção para a histidina.

6. em que pH a glicina apresentaria uma carga líquida de -1?

        Em pH acima de 9,6

7. o que é pI de um aminoácido e como é calculado?

        É o ponto isoelétrico, em que a soma das cargas positiva e negativa se anulam.  Pode ser calculado achando as médias aritméticas de pK1 e pK2

8. desenhe as fórmulas químicas dos seguintes aminoácidos, apresente suas abreviações de 3 e de 1 letra, e suas classificações segundo a natureza do grupo R: alanina, prolina, cisteína, fenilalanina, lisina, aspartato

, Ala, A, não-polar, alifático

, Pro, P, polar sem carga

, Cys, C, polar sem carga

, Phe, F, aromático

, Lys, K, polar, carregado positivamente (básico)

, Asp, D, polar, carregado negativamente (ácido)

 

9. Qual(is) aminoácido(s): 

(a) está  positivamente carregado em pH 7,0; Lys, Arg, His

(b) possui grupo R aromático, sendo hidrofóbico e neutro em qualquer pH; Phe, Trp

(c) possui grupo como R um hidrocarboneto saturado; Ala, Val, Leu; Ile

(d) é o único com cadeia lateral com pKa aprox.=7; His

(e) possui um grupo alfa-amino; Pro

10.que aminoácidos estão representados na seqüência KQNYRLWEQ?

    R.: lisina, glutamina, asparagina, tirosina, arginina, leucina, triptofano, glutamato, glutamina

11.o que os aminoácidos Treonina e Tirosina têm em comum?

    R.: ambos possuem um grupamento -OH, o qual confere caráter polar e capacidade de formar pontes de  H.

12.O que torna o aminoácido Cisteína especial? A Metionina teria essa mesma capacidade?

    R.: O grupamento sulfidril da cisteína se oxida facilmente formando, com o mesmo grupamento de outra cisteína suficientemente próxima, um aminoácido dimérico chamado cistina resultante da ligação dessas duas cisteínas pela ligação dissulfeto resultante.  Cistinas ajudam a estabilizar as estruturas de proteínas que as contêm.  A metionina não forma ligações dissulfeto

13.Que propriedade estrutural de alguns aminoácidos permite a estimativa das concentrações de proteínas pela absorção de luz UV? Quais aminoácidos são responsáveis por essa propriedade?

   R.: Os anéis aromáticos das cadeias laterais do Trp e Tyr e, em grau menor, da Phe, absorvem fortemente a luz com comprimento de onda igual a 280nm.