Hidrocarbonetos

Combustíveis, energiae ambiente

Destilação Fracionada do Crude

• Destilação Simples: utilizada para separar componentes que estão em mistura, mas que têm pontos de ebulição afastados.

•Destilação Fracionada: utilizada para separar componentes que estão em mistura, tendo esses componentes pontos de ebulição muito próximos.


Coluna de destilação fracionadana indústria petroquímica - Refinaria



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CURIOSIDADE:

Um dos produtos obtidos na destilação fracionada do petróleo bruto, a gasolina, é produzida dependendo da época do ano.

Se for Inverno, como a temperatura é mais baixa, a gasolina é misturada com produtos com baixo ponto de ebulição, ou seja, mais voláteis, para que, ao ocorrer combustão desta no motor do carro, os gases se formem mais facilmente sem temperatura elevada. Daí haver a designação de gasolina de Verão e de Inverno.


Cracking ou Craqueamento

Térmico:

Vapor

Viscorredução

Coqueamento

Catalítico

Fluído (FCC)

Hidrocraquemento

Cracking Catalítico

Esta reacção quebra ligações de alcanos de cadeia longa;

Uma das reacções mais importantes na industria petrolífera;

Esta reacção é catalítica uma vez que se usam catalisadores, designadamente platina.

Os fragmentos produzidos recombinam-se mais favoravelmente em estruturas ramificadas, como isómeros dos hidrocarbonetos de partida.

A separação da mistura final faz-se utilizando zeólitos (aluminosilicatos) como catalisadores e crivos moleculares.

Os zeólitos têm tendência a ficar “envenenados” com depósitos de carbono


Também se usam catalisadores em:

Isomerização

Alcanos gasosos lineares Alcanos ramificados

Catalisador de óxido de platina-alumínio (Pt/Al₂O₃)

Reforming

Cadeias de alcanos Cicloalcanos

gasosos lineares Hidrocarbonetos aromáticos


Tipos de hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são espécies químicas ou compostosformados apenas por átomos de Carbono e Hidrogénio.

Estes podem ser aromáticos* ou alifáticos. Estes últimos são compostos de cadeia aberta ou fechada e linear ou ramificada* que envolvem ligações simples, duplas ou triplas entre átomos de carbono.

Hidrocarboneto Alifático

Hidrocarboneto Aromático*conceitos a abordar em aulas futuras

Hidrocarbonetos alifáticos de cadeia aberta simples

Nestes hidrocarbonetos de cadeiasimples um átomo de carbono pode estarligado a outro ou outros dois átomo(os)de carbono.

Para a simplificação da complexidadedos compostos orgânicos este foram agrupados em sérieshomólogas- alcanos, alcenos e alcinos.

Os membros de uma destas séries apresentamsemelhantes características físicas, quimícas eestruturais, diferindo entre si apenas por um grupo CH2 .

AlcanosNos alcanos, hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta

simples:

todas as ligações entre os átomos de carbono são covalentessimples;

cada átomo de carbono está ligado a outros quatro átomos, 3 dehidrogénio e 1 de carbono ou 2 de carbono e 2 de hidrogénio.

À disposição dos átomos em torno de um átomo com quatroligações e sem pares de electrões não ligantes chamam-segeometria tetraédrica.

Dentro desta série homóloga podemos distinguir:

Metano – CH4 Etano – C2H6

1 átomo de 2 átomos decarbono carbono

AlcanosHidrocaronetos saturados de cadeia aberta

simples

Butano – C4H10

4 átomos de carbono

Pentano –C5H12


Hexano – C6H14


Propano –C3H8


AlcanosHidrocaronetos saturados de cadeia aberta

simples

A família dos alcanos tem uma fórmula geral que se pode aplicar em todos os membros incluindo os anteriores:

CnH2n+2

Exemplificando:

1. Butano – 4 átomos de carbono, logo:

Fórmula molecular: C4H2x4+2, ou seja, C4H10 o que se

verifica!2. Heptano – 7 átomos de carbono, logo:

Fórmula molecular: C7H7x4+2, ou seja, C7H16 o que se

verifica!3. Octano – 8 átomos de carbono, logo:

Fórmula molecular: C8H2x8+2, ou seja, C8H18 o que

também se verifica.

AlcenosHidrocarbonetos insaturados de

cadeia aberta simples

Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados porque contém no mínimo uma ligação covalente dupla entre dois átomos de carbono.

Genericamente, quando existem duas e três ligações duplas entre dois átomos de carbono dá-se, respectivamente, o nome de alcadienos e alcatrienos.

A família dos alcenos tem como fórmula geral:

CnH2n

Atentos aos seguintes exemplos de alcenos que nos permitem aplicar a fórmula geral para determinar com certeza as suas fómulas moleculares.

AlcenosHidrocarbonetos insaturados de


Eteno - 2 átomos de carbono

- C2H4

Propeno - 3 átomos de carbono

- C3H6

Buteno - 4 átomos de carbono

- C4H8

Penteno - 5 átomos de carbono

- C5H10

AlcinosHidrocarbonetos insaturados de


Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados porque contém nomínimo uma ligação covalente tripla entre dois átomos de carbono.

Genericamente, quando existem duas e três ligações covalentestriplas entre dois átomos de carbono dá-se, respectivamente, o nome dealcadiinos e alcatriinos.

A família dos alcinos tem como fórmula geral:

CnH2n-2

Atentos aos seguintes exemplos de alcenos que nos permitem aplicar a fórmula geral para determinar com certeza as suas fómulas moleculares.

AlcinosHidrocarbonetos insaturados de


Etino - 2 átomos de carbono

- C2H2

Propino - 3 átomos de carbono

- C3H4

Butino - 4 átomos de carbono

- C4H6

Pentino - 5 átomos de carbono

-C5H8

NomenclaturaAlcinos e alcenos de cadeia

simples

As regras IUPAC para a nomenclatura dos alcinos e alcenos são as seguintes:

1. Determina-se o nome básico tendo em conta a cadeia (mais longa) que contém a ligação tripla no caso dos alcinos e dupla no caso dos alcenos e dá-se a devida terminação -- -ino ou –eno.

2. Numera-se a cadeia abranjendo os dois átomos de carbono da ligação em questão da ponta que fica mais próxima.

3. Indica-se a localização dessa ligação (dupla ou tripla) citando o número do primeiro átomo de carbono que nela participa.

Exercícios

1.A obtenção de gasolina, butano, queroseno e outros é feita recorrendo

à destilação fracionada do petróleo bruto. a) Por que razão se recorre à técnica de destilação fracionada e

não a uma destilação simples?b) Que inconveniente teria a aplicação da técnica de destilação

simples no petróleo?

Resolução:

1.a) A técnica de destilação simples é adequada para separar frações com

pontos de ebulição algo distantes entre si. Como as frações do petróleo possuem pontos de ebulição próximos, é necessário proceder a uma destilação fracionada.

b) A composição de uma fração obtida numa determinada gama de temperaturas numa destilação fracionada passaria a incorporar substâncias características de outras frações.

2..

Consolidação e aplicação das regras de nomenclatura IUPAC:

But – 1 - eno

Hex – 2 - eno

Pent – 2 - ino

Hep – 3 - ino

Nota: no caso do propeno, propino, eteno e etino não é necessário a posição da ligação única no nome devido ao facto

de não existir outra localização possível para a ligação.

3.

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