1

. (UNIOESTE 2019) O eugenol e isoeugenol são isômeros que apresentam fórmula molecular 10 12 2C H O . O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia, apresenta propriedades anestésicas e pode ser convertido em seu isômero isoeugenol a partir da reação apresentada abaixo. Considerando as estruturas do eugenol e isoeugenol, é CORRETO afirmar.

São isômeros funcionais. São isômeros de cadeia. São isômeros ópticos. São isômeros de posição. São formas tautoméricas.

.(ESPCEX (AMAN) 2020) Um aluno, durante uma aula de

química orgânica, apresentou um relatório em que indicava e associava alguns compostos orgânicos com o tipo de isomeria plana correspondente que eles apresentam. Ele fez as seguintes afirmativas acerca desses compostos e da isomeria correspondente: I. os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam entre si isomeria

de posição. II. os compostos pent-2-eno e 2 metilbut-2-eno apresentam entre si

isomeria de cadeia. III. os compostos propanal e propanona apresentam entre si isomeria

de compensação (metameria). IV. os compostos etanoato de metila e metanoato de etila apresentam

entre si isomeria de função. Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam a correta relação química dos compostos orgânicos citados e o tipo de isomeria plana correspondente são apenas

I e II. I, II e III. II e IV. I, II e IV. III e IV.

. (FATEC 2019) O estresse está se tornando um problema cada

vez maior no mundo do trabalho. Situações e estímulos do ambiente de trabalho que pressionam o trabalhador, em diferentes contextos, provocam a produção de diversos hormônios em seu organismo como, por exemplo, o cortisol. O cortisol é responsável pela regulação de diversos processos metabólicos humanos. Sua forma sintética, a hidrocortisona, é usada no combate a inflamações e alergias.

Em química, isomeria é um fenômeno que ocorre quando duas ou mais moléculas apresentam a mesma fórmula molecular. Observando as fórmulas estruturais do cortisol e da hidrocortisona, pode-se concluir corretamente que estes compostos

são isômeros de fórmula molecular 21 30 5C H O .

são isômeros de fórmula molecular 21 29 5C H O .

são isômeros de fórmula molecular 21 6 5C H O . não são isômeros pois suas fórmulas moleculares são diferentes. não são isômeros pois suas fórmulas estruturais são diferentes.

. (ITA 2019) Assinale a opção que apresenta o número total de

isômeros estruturais de aminas com fórmula molecular 4 11C H N.

3 4 7 8 9

.ENEM 2018) As abelhas utilizam a sinalização química para

distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química. LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado). As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na

fórmula estrutural. fórmula molecular. identificação dos tipos de ligação. contagem do número de carbonos. identificação dos grupos funcionais.

. (UNESP 2018) Examine as estruturas do ortocresol e do álcool

benzílico.

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O ortocresol e o álcool benzílico

apresentam a mesma função orgânica. são isômeros. são compostos alifáticos. apresentam heteroátomo. apresentam carbono quiral.

. (UNESP 2018) A fórmula representa a estrutura da butanona,

também conhecida como metiletilcetona (MEK), importante solvente industrial usado em tintas e resinas.

Um isômero da butanona é o

propan-2-ol. butanal. metoxipropano. butan-2-ol. ácido butanoico.

. (UECE 2018) O éter dietílico (etoxietano) é uma substância

líquida volátil e altamente inflamável. Utilizado inicialmente como anestésico, seu uso foi descontinuado pelo risco de explosão. Atualmente serve como ótimo solvente para experiências químicas em laboratórios. Este composto orgânico é isômero de um álcool primário de cadeia não ramificada, cujo nome é

butan-2-ol. metilpropan-2-ol. butan-1-ol. pentan-1-ol.

. (MACKENZIE 2018) O butanoato de metila é um flavorizante

de frutas utilizado na indústria alimentícia. A sua fórmula estrutural está representada abaixo.

Analise a fórmula do butanoato de metila e assinale a alternativa que traz, respectivamente, um isômero de compensação e um de função desse flavorizante.

. (UECE 2018) Leia atentamente as seguintes informações referentes a três substâncias denominadas de E, G e J. I. O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação da substância E. II. A substância G é isômero de posição do propanol. III. A substância J é isômero de função da substância G. Considerando as informações a respeito das substâncias E, G e J, é correto afirmar que a substância

E é uma cetona. J apresenta um heteroátomo. G é um éter. J apresenta cadeia carbônica ramificada.

. (G1 - IFSUL 2017) Os nitritos são usados como conservantes

químicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, linguiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminação bacteriana. Seu uso é discutido, pois essas substâncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas. Abaixo temos a representação de duas nitrosaminas:

Essas nitrosaminas são isômeras de

cadeia. função. posição. tautomeria.

. (UECE 2017) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas

substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso. Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular 4 10C H O :

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Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria.

Isomeria de função – II e III. Isomeria de cadeia – III e IV. Isomeria de compensação – I e V. Isomeria de posição – II e IV.

. (UFJF-PISM 3 2017) O óxido de propileno mostrado abaixo

é amplamente utilizado na fabricação de polietileno. Recentemente, esta molécula foi detectada na nuvem interestelar gasosa, localizada a

32,8 10 anos-luz do nosso planeta, próximo ao centro da Via Láctea.

Analise a estrutura do óxido de propileno e assinale a alternativa que melhor representa os tipos de isomeria que ela pode apresentar.

Isomeria geométrica e óptica. Isomeria de função e geométrica. Isomeria óptica e de função. Isomeria de cadeia e de posição. Isomeria de posição e tautomeria.

. (MACKENZIE 2016) Abaixo estão representadas as

fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos.

A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea. a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de isobutila. B e D são isômeros de posição. o composto C possui caráter básico e é uma amina alifática secundária. sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil.

. (UNICAMP 2016) Atualmente, parece que a Química vem

seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo.

As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois

compostos que são isômeros entre si. modos de representar o mesmo composto. compostos que não são isômeros. compostos que diferem nas posições das ligações duplas.

. (UECE 2016) O ácido pentanoico (conhecido como ácido

valérico) é um líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, tem aplicações como sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva ação sobre a acne.

De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o

propanoato de etila. etóxi-propano. 3-metil-butanal. pentan-2-ona.

. (UFRGS 2016) O grαfico abaixo mostra a relaηγo entre a

massa molar e o ponto de ebuliηγo dos compostos orgβnicos A, B, C e D.

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Considere as afirmaηυes abaixo, a respeito dos compostos A, B, C e D. I. Se A e C forem isτmeros de posiηγo, entγo o composto A ι mais

ramificado que o composto C. II. Se B e D forem isτmeros de funηγo, um sendo um αlcool e o

outro um ιter, entγo D ι o αlcool e B ι o ιter. III. Se C e D forem isτmeros geomιtricos, entγo D ι o isτmero

trans. Quais estγo corretas?

Apenas I. Apenas II. Apenas III. Apenas I e II. I, II e III.

(.FMP 2016) Quando um talho é feito na casca de uma árvore,

algumas plantas produzem uma secreção chamada resina, que é de muita importância para a cicatrização das feridas da planta, para matar insetos e fungos, permitindo a eliminação de acetatos desnecessários. Um dos exemplos mais importantes de resina é o ácido abiético, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir.

Um isômero de função mais provável desse composto pertence à função denominada

amina éster aldeído éter cetona

. (UECE 2015) No olho humano, especificamente na retina, o

cis-11-retinal se transforma no trans-11-retinal pela ação da luz e, assim, produz impulso elétrico para formar a imagem; por isso, o ser humano precisa de luz para enxergar. Esses dois compostos são isômeros. Observe as 4 moléculas a seguir:

No que diz respeito às moléculas apresentadas, assinale a afirmação verdadeira.

As moléculas I e II são isômeros de cadeia e I e IV são isômeros de posição. As moléculas II e III são isômeros de posição e a molécula I pode apresentar isomeria geométrica trans e isomeria óptica. As moléculas I e III são tautômeros, e a molécula IV pode apresentar isomeria geométrica cis e isomeria óptica. As moléculas I e IV não são isômeros.

. (CEFET MG 2015) Associe as substâncias às suas respectivas

características. SUBSTÂNCIAS CARACTERÍSTICAS

1. 3 3CH CHC CH e

2 2 3C CH CH CH 2. etanal e etenol 3. ciclopropano e propano 4. cis but 2 eno− − − e trans but 2 eno− − −

5. R 2 clorobutano− − e S 2 clorobutano− −

6. metoxipropano e etoxietano

( ) metâmeros ( ) compostos quirais ( ) substâncias não

isoméricas ( ) tautômeros

A sequência correta encontrada é

2, 4, 3, 1. 2, 5, 1, 3. 4, 6, 5, 2. 6, 4, 5, 1. 6, 5, 3, 2.

Resposta da questão 1: [D] O eugenol e isoeugenol são isômeros de posição, pois a posição da dupla ligação presente na ramificação do núcleo benzênico é diferente

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nas duas moléculas.

Resposta da questão 2: [A] [I] Correta. Os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam entre

si isomeria de posição (a posição do grupo OH é diferent .

[II] Correta. Os compostos pent-2-eno (cadeia não ramificada) e 2

metilbut-2-eno (cadeia ramificada) apresentam entre si isomeria de cadeia.

[III] Incorreta. Os compostos propanal (aldeído) e propanona

(cetona) apresentam entre si isomeria de função.

[IV] Incorreta. Os compostos etanoato de metila e metanoato de etila

apresentam entre si isomeria de compensação ou metameria.

Resposta da questão 3: [A]

Observando as fórmulas estruturais do cortisol e da hidrocortisona, pode-se concluir que estes compostos são isômeros, pois apresentam estruturas diferentes, porém possuem a mesma fórmula molecular

21 30 5(C H O ). Resposta da questão 4: [D] Possíveis isômeros estruturais (planos) das aminas com fórmula molecular 4 11C H N :

Resposta da questão 5: [A] A diferença entre o ácido 9-hidroxidec-2-enoico e o ácido 10-hidroxidec-2-enoico está na posição do grupo hidroxila (OH), , ou seja, na fórmula estrutural. Estas duas moléculas são isômeros de posição.

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Resposta da questão 6: [B]

Observação 1: os compostos acima não apresentam um átomo diferente de carbono ligado a dois outros átomos de carbono (heteroátomo), nem carbono quiral (um átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si). Observação 2: apresentam núcleo aromático e a mesma fórmula molecular 7 8(C H O). Observação 3: as funções orgânicas são diferentes, ou seja, são isômeros de função. Resposta da questão 7: [B] Isômeros planos possuem a mesma fórmula molecular, porém estruturas diferentes. Um isômero de função de uma cetona pode ser um aldeído, neste caso o butanal.

Resposta da questão 8: [C] O éter dietílico (etoxietano) é isômero do butan 1 ol− − :

Resposta da questão 9: [E] Isômero de compensação ou metâmero:

Isômero de função ou funcional:

Resposta da questão 10: [B] [A] Incorreta. E é um aldeído.

O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação do propanal

( )E .

[B] Correta. J apresenta um heteroátomo, pois se trata de um éter.

( )Metóxi-etano J é isômero de função do ( )propan-2-ol G

.

[C] Incorreta. G é um álcool secundário.

( )Propan-2-ol G é isômero de posição do propanol.

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[D] Incorreta. J não apresenta cadeia carbônica ramificada, pois se

trata do metóxi-etano.

Resposta da questão 11: [A] São isômeros de cadeia compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, porém, se diferenciam pelo tipo de cadeia. Nesse caso, tem-se uma cadeia normal e uma ramificada. Resposta da questão 12: [C] Isomeria de compensação ou metameria (I e V):

3 2 2 3

Etil Etil

H C CH O CH CH− − − − e 3 2 2 3

Metil Propil

H C O CH CH CH− − − −

Observação: a molécula [IV] do enunciado está representada tal qual foi impressa na prova original. Percebe-se que houve um erro na montagem, o correto seria ter um hidrogênio a menos no carbono do grupo OH, porém isto não interfere na resolução da questão. Resposta da questão 13: [C] Apresenta isomeria óptica, pois apresenta um carbono quiral:

E isomeria de função formando a função cetona, ambos com a fórmula molecular: 3 6C H O.

Resposta da questão 14: [E]

D possui cadeia aberta e heterogênea. A reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de secbutila.

B e D são isômeros de função.

O composto C possui caráter básico e é uma amina primária (nitrogênio ligado a um carbono).

Sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil, pois não faz ligações de hidrogênio como os outros compostos representados. Resposta da questão 15: [B] As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois modos de representar o mesmo composto.

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Resposta da questão 16: [A] Ácidos carboxílicos são isômeros funcionais de ésteres:

Resposta da questão 17: [D] - A quantidade de carbonos terciários e quaternários pode interferir

no ponto de ebulição de um composto, como no gabarito oficial foi dada a alternativa D e a questão não foi anulada, pressupõe-se que o elaborador da questão se referiu a um carbono de referência quando utiliza a expressão mais ramificado, ou seja, para ele mais ramificado significa quaternário. Exemplo:

- Quanto mais ramificado for o isômero, menor será seu ponto de

ebulição, devido à diminuição das forças intermoleculares. A (menor ponto de ebulição) é mais ramificado que o composto C(maior ponto de ebulição).

- O isômero D (álcool) apresentará maior ponto de ebulição, em

relação ao isômero B, devido à presença do grupo hidroxila, que faz ligação de hidrogênio.

- Se C e D fossem isômeros, apresentariam a mesma massa molar e

isto não ocorre (de acordo com o gráfico).

Resposta da questão 18: [B]

Resposta da questão 19: [B] As moléculas II e III são isômeros de posição, ou seja, a posição dos átomos de bromo varia nas duas estruturas. A molécula I pode apresentar isomeria cis-trans, pois apresenta cadeia fechada e dois ligantes diferentes entre si (H e Br) ligados a dois carbonos consecutivos. A molécula I também pode apresentar isomeria óptica, pois possui dois carbonos quirais ou assimétricos.

Resposta da questão 20: [E]

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[1] Os compostos 3 3CH CHC CH e 2 2 3C CH CH CH possuem isomeria plana de posição. Sem relação com as alternativas do exercício.

[2] O etanal e o etenol, possuem tautomeria Aldo-enólica, onde o

etenol por ser instável, seus átomos se rearranjam formando o etanal, mais estável.

[3] O ciclopropano e o propano não são isômeros, pois possuem

número diferente de átomos:

[4] Os compostos cis-but-2-eno e trans-but-2-eno possuem

isomeria geométrica. Sem relação com as alternativas do exercício.

[5] Os compostos R-2-clorobutano e S-2-clorobutano,

possuem carbono quiral (ligado a 4 ligantes diferentes):

[6] Os metâmeros são isômeros de mesma função, que muda a

localização do heteroátomo na cadeia.

Portanto, a sequência correta será: 6, 5, 3 e 2.