Disciplina: QuímicaProfessor: Rubens BarretoIII Unidade

Isomeria: Substâncias diferentes que apresentam a mesma composição

O que são isômeros?

Compostos distintos, com propriedades diferentes que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem entre si em suas fórmulas estruturais.

34

Tipos de isomeria

Isomeria de função

Ocorre quando os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes.

Isomeria de cadeia ou constitucional

Ocorre quando os isômeros pertencem a mesma função orgânica, mas, apresenta diferenciação na cadeia principal.

Principais exemplos:

- Isomeria entre cadeia aberta não ramificada e cadeia aberta ramificada:

H3C-CH2-CH2-CH3 e H3C-CH-CH3

CH3

-Isomeria entre cadeia fechada e aberta:

1)

2)

- Isomeria entre cadeia fechada não ramificada e ramificada:

Isomeria de posição

Neste caso, os compostos apresentam a mesma massa molecular, pertencem ao mesmo grupo funcional, possuem a mesma cadeia principal, mas se diferenciam quanto à posição de um grupo funcional, de um radical ou de uma isomerização.

-Diferente posição do grupo funcional:

H3C-CH-CH3 e H3C-CH-CH3 OH OH

Quanto a posição do radical:

Quanto à posição da insaturação:

Ácidos Graxos fundamentais ao organismo

Isomeria de compensação ou metameria

São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias.

H3C – O – CH2 – CH2 – CH3 e H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

H3C – CH2 – CH2 – NH - CH3 e H3C – CH2 – NH -CH2 –CH3

O problema das “dioxanas”

Fonte: Revista IstoÉ. Disponível em http://www.istoe.com.br/reportagens/91829_EM+BUSCA+DE+COSMETICOS+MAIS+SEGUROS. Acesso em 26/10/15

O aparecimento de metâmeros pode ocorrer em alguns cosméticos como xampus, cremes dentais, enxaguantes bucais e desodorantes. Eles são conhecidos como dioxanas, diéteres cíclicos que se apresentam de três formas isômeras:

Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro.

Eles coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico no qual um isômero se transforma em outro pela transposição intermolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma dupla ligação.

Tautomeria – um caso particular de isomeria funcional

Esteroisomeria ou isomeria espacial

Neste caso, os isômeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente.

Existem dois casos de isomeria espacial:

- Geométrica ou Cis – Trans

- Óptica.

Isomeria Geométrica

Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans quando:

a) tiver dupla ligação carbono-carbono b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação.

No isômero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação. No isômero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao plano da dupla.

Não são isômeros São isômeros

Isomeria geométrica em compostos cíclicos

Os isômeros cis-trans apresentam propriedades físicas diferentes. As propriedades químicas dos isômeros cis-trans são iguais.

Nos compostos cíclicos é necessário que dois dos átomos de carbono no anel possuam, ligados a eles, grupos diferentes entre si.

40

A isomeria óptica estuda os compostos (isômeros) opticamente ativos que possuem mesma fórmula molecular, mas que se diferenciam pelo tipo de desvio do plano de luz polarizada.

As moléculas desses compostos não apresentam plano de simetria. Para saber se uma molécula apresenta isomeria óptica, é necessário comparar sua estrutura com a estrutura determinada por sua imagem diante de um espelho. Se elas não se sobrepõem, a substância apresenta isomeria óptica.

A isomeria espacial óptica é aquela que apresenta um carbono com quatro ligantes diferentes entre si. Para este carbono damos o nome de assimétrico ou Quiral. Está identificado com um asterisco (*).

Isomeria óptica

148

Apenas a molécula de Ácido láctico tem seu reflexo no espelho de forma invertida, as imagens não se sobrepõem (objeto ≠ imagem). Trata-se dos isômeros ácido l-láctico e ácido d-láctico.

Essa análise é muito importante, uma vez que os aspectos fisiológicos destes isômeros se diferenciam. O ácido l-láctico é produto da fermentação de açúcares e o d-lático está presente nos músculos.

Só é possível detectar a diferença destes isômeros quando os mesmos são submetidos a um feixe de luz polarizada: eles desviam o plano de vibração da luz.

Os enantiômeros só podem ser diferenciados pela propriedade de desviar o plano da luz polarizada.

plano da luz polarizada???

Luz natural e luz polarizada

A luz comum (ou natural) é formada por ondas eletromagnéticas, sendo que as ondas elétricas vibram em um plano e as magnéticas, em outro, perpendiculares entre si.

A medida que a luz “caminha”, esses dois planos giram em torno de seu próprio eixo de propagação, de modo que, vendo a luz “de frente”, se pudéssemos enxergar essas vibrações, iríamos ver algo parecido com a figura A (a seguir).

Pelo contrário, na luz polarizada, os planos de vibração elétrico e magnético não giram, de maneira que, “vendo-a de frente”, teríamos a figura B.

É comum representar a luz polarizada apenas por um dos planos (figura C).

Com o espato-da-islândia (CaCO3) são produzidos prismas especiais, que são usados na construção dos polarímetros.

Exemplo do ácido láctico;

• ácido lático dextrogiro, ácido d-lático ou ácido (+) lático;• ácido lático levogiro, ácido l-lático ou ácido (-) lático.

Se nenhuma alteração na direção da luz é observada, é possível que o composto seja opticamente inativo ou que haja uma mistura com quantidades identificas de dos isômeros d e l mistura racêmica.

Compostos com vários carbonos assimétricos diferentes

ácido α-hidróxi-β-metil-succínico.

dois carbonos assimétricos considerados diferentes entre si porque os grupos ligados ao carbono 2 não são todos iguais aos grupos ligados ao carbono 3. no carbono 2, além do grupo COOH, temos o grupo OH. Enquanto no carbono 3, além do grupo COOH, temos o CH3.

Os isômeros A e B são antípodas ópticos: um dextrogiro e o outro levogiro. O mesmo podemos dizer de C e D.

Temos duas misturas racêmicas: A + B e C + D. Nesse caso, usamos o termo diastereoisômeros para indicar os isômeros ópticos que não são enantiomorfos entre si — é o caso de A e C; A e D; B e C; e B e D.

Generalizando, havendo 1, 2, 3, ... n carbonos assimétricos diferentes, teremos 21, 22, 23, ... 2n isômeros ópticos diferentes entre si e, consequentemente, 2n : 2 = 2n - 1misturas racêmicas diferentes entre si.