005 Isomeria Orgânica

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Text of 005 Isomeria Orgânica

  • 1 Isomeria Orgnica

    Colgio Salesiano Sagrado Corao Aluna(o): ______________________________________________ N: _________ Turma: 3 ano _______

    Recife, ______ de ________________ de 2012

    Disciplina : Qumica Orgnica Professor: Eber Barbosa

    Isomeria Orgnica ]

    01 Introduo

    Isomeria o fenmeno pelo qual substncias que apresentam diferentes frmulas estruturais, possuem a mesma frmula molecular.

    Demonstrao: lcool etlico ter metlico H3C CH2 H3C O CH3 OH C2H6O C2H6O O estudo da isomeria est organizado da seguinte forma:

    02 Isomeria Plana ou Estrutural Est relacionada com a diferena existente entre as estruturas dos ismeros. 1 caso: Quando os ismeros pertencem mesma funo orgnica.

    De cadeia Os ismeros pertencem mesma funo e diferem pelo tipo de cadeia (aberta/fechada, normal/ramificada, homognea/heterognea).

    De posio Os ismeros pertencem mesma funo, apresentam o mesmo tipo de cadeia e diferem pela posio de algum elemento* da cadeia. Por elemento da cadeia entendemos uma insaturao, radical ou grupo funcional (exceto heterotomo).

    De compensao Os ismeros pertencem mesma funo, apresentam o mesmo tipo de cadeia e diferem pela posio do heterotomo (heterotomo = tomo diferente de carbono entre carbonos).

    Frmulas estruturais diferentes

    Mesma frmula molecular

    Ismeros entre si

    ISOMERIA

    Espacial ou Esterioisomeria

    De Cadeia ou de Ncleo

    De posio

    De Compensao ou Metameria

    De Funo

    Tautomeria

    Geomtrica ou Cis trans

    ptica

    Plana ou Estrutural

  • 2 Isomeria Orgnica

    Nos exemplos abaixo os ismeros pertencem mesma funo orgnica: a) Butano e metilpropano H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3 CH3 b) Buteno2 e ciclobutano H3C CH CH CH3 H2C CH2 H2C CH2 c) Etilamina e dimetilamina H3C CH2 NH2 H3C NH CH3 d) Pentanona2 e dietilcetona H3C C CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C CH2 CH3 O O e) Etiletileno e Buteno2 H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3 f) Dimetilnpropilmetano e 3metilpentano H3C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH3

    Isomeria plana de cadeia

    Isomeria plana de cadeia

    Isomeria plana de cadeia

    Isomeria plana de posio

    Isomeria plana de posio

    Cadeia normal Cadeia ramificada

    C4H10 C4H10

    Cadeia aberta e insaturada Cadeia fechada e saturada

    C4H8 C4H8

    Cadeia homognea Cadeia heterognea

    C2H7N C2H7N

    Observe que os ismeros so da mesma funo, apresentam mesmo tipo de cadeia e diferem pela posio do grupo funcional.

    C5H10O

    C4H8

    Observe que os ismeros so da mesma funo, apresentam mesmo tipo de cadeia e diferem pela posio da insaturao (ligao dupla).

    Observe que os compostos so da mesma funo e diferem pela classificao da cadeia.

    Observe que os ismeros so da mesma funo e diferem pela classificao da cadeia.

    Observe que os ismeros so da mesma funo e diferem pela classificao da cadeia.

    C5H10O

    C4H8

    Isomeria plana de posio

    Observe que os ismeros so da mesma funo, apresentam mesmo tipo de cadeia e diferem pela posio do grupo funcional.

    C5H10O

    C5H10O

  • 3 Isomeria Orgnica

    g) Metanxi propano e ter etlico H3C O CH2 CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3 h) Metil propilamina e dietilamina H3C NH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 NH CH2 CH3 2 caso: Quando os ismeros pertencem a funes orgnicas diferentes.

    De funo Os ismeros diferem pelo tipo de funo orgnica a que pertencem (lcool/ter, cido carboxlico/ster, aldedo/cetona).

    Tautomeria Pode ser considerada como um caso particular da isomeria funcional onde a hidroxila de um composto se transforma em carbonila, caracterizando um novo composto ismero.

    Nos prximos exemplos os ismeros pertencem a funes orgnicas diferentes:

    i) Propanona e propanal O H3C C CH3 H3C CH2 C H O j) cido butrico e acetato de etila O O H3C CH2 CH2 C H3C C OH O CH2 CH3 k) Metoxietano e lcool isoproplico

    l) Ortocresol e metoxibenzeno

    CH3 CH CH3 OH

    cido carboxlico

    C4H8O2

    ster

    C4H8O2

    Isomeria plana de funo

    C3H8O

    ter lcool

    C3H8O

    Isomeria plana de compensao

    ou metameria

    Isomeria plana de compensao

    (C4H10O) (C4H10O)

    Observe que os ismeros so da mesma funo, apresentam mesmo tipo de cadeia e, em

    particular, diferem pela posio do heterotomo.

    (C4H11N) (C4H11N)

    Isomeria plana de funo

    Isomeria plana de funo

    C3H6O C3H6O

    Cetona Aldedo

    Observe que os ismeros so da mesma funo, apresentam mesmo tipo de cadeia e, em

    particular, diferem pela posio do heterotomo.

    CH3 O CH2 CH3

    HO

    H3C

    H3C O C7H8O Fenol

    C7H8O ter

    Isomeria plana de funo

  • 4 Isomeria Orgnica

    m) Propenol2 e acetona H3C C CH2 H3C C CH3 OH O n) Propenol1 e aldedo propinico OH H3C CH CH Ateno: Percebemos que os casos mais comuns de tautomeria so enol/aldedo e enol/cetona, porm, nem sempre um

    enol tautmero de um aldedo ou um enol tautmero de uma cetona, pois, para que haja tautomeria necessrio que a carbonila esteja no mesmo carbono da hidroxila...

    Pergunta: Propenol 2 e propanal so tautmeros ou ismeros funcionais ? H3C C CH2 e OH

    Equilbrio qumico dinmico

    Tautomeria

    C3H6O C3H6O Enol (Instvel) Cetona (Estvel)

    No tautomeria porque o enol no produz esse aldedo. Neste caso temos...

    Ismeros de funo

    Nesse caso perceba que a carbonila da cetona est no mesmo carbono da hidroxila do enol, ento temos...

    TAUTOMERIA

    Tautomeria

    Tautomeria Tautomeria O

    H3C CH2 C H

    C3H6O Enol (Instvel) Aldeido (Estvel)

    C3H6O

    O H3C CH2 C H

    H3C C CH3 O

  • 5 Isomeria Orgnica

    001 (UFPE 2a fase/2006) A glicose e a frutose so carboidratos (compostos energticos) encontrados em diversos

    alimentos:

    Sendo assim, podemos dizer que:

    I II 0 0 A glicose um aldedo. 1 1 A frutose uma cetona. 2 2 Glicose e frutose so ismeros de funo. 3 3 Glicose e frutose so ismeros de posio. 4 4 Glicose e frutose no so ismeros.

    002 (CEFET Tecnlogo/2006) O cido butanico usualmente conhecido como cido butrico (do ingls butter,

    manteiga), responsvel pelo odor desagradvel presente na manteiga ranosa. Em relao a esse composto indique a alternativa INCORRETA.

    a) Apresenta frmula molecular C4H8O2. d) ismero da butanona. b) Se trata de uma substncia polar. e) Quando dissolvido em gua sofre ionizao. c) Pertence a funo cido carboxlico.

    003 (UPE 2003) De acordo com os estudos de isomeria, todo cido carboxlico apresenta como ismero funcional um

    ster. Constitui exceo a essa regra o cido:

    a) Metanico