Química Orgânica 2013 – prof Marcelove ESTEREOISOMERIA ISOMERIA GEOMÉTRICA

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  • Qumica Orgnica 2013 prof Marcelove ESTEREOISOMERIA ISOMERIA GEOMTRICA
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  • Geometrias do Carbono
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  • Geometria: Tetradrica ngulo entre as ligaes: 10928.
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  • Geometria: Trigonal Planar C 120 ngulo entre as ligaes: 120.
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  • Rotao em torno de ligaes
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  • Rotao em torno de ligaes qumicas
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  • Em ligaes simples, h livre rotao em relao aos tomos ligados.
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  • Rotao em torno de ligaes qumicas Na ligao dupla, no h liberdade de rotao entre os tomos.
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  • Rotao em torno de ligaes qumicas Concluso: h 2 compostos diferentes para 1,2-Dicloroeteno.
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  • Isomeria CIS-TRANS
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  • CH CH ClCl Nome oficial: Isomeria: CIS-TRANS
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  • CH CH ClCl Nome oficial: 1,2-dicloro-eteno Isomeria: CIS-TRANS
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  • C = C Cl Cl HH Cl Cl H H 2 possibilidades para disposio espacial dos substituintes do carbonos com ligao dupla. Isomeria: CIS-TRANS
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  • C = C Cl Cl HH Cl Cl H H CIS TRANS CIS: Grupamentos mais volumosos do mesmo lado. TRANS: Grupamentos mais volumosos em lados opostos. Isomeria: CIS-TRANS
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  • C = C Cl Cl HH Cl Cl H H Cis 1,2-dicloro-etenoTrans 1,2-dicloro-eteno Nomes oficiais considerando a disposio espacial dos substituintes Isomeria: CIS-TRANS
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  • Exerccios
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  • Questo 1 3,4-dimetilhex-3-eno
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  • C C CC CC
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  • Questo 1 3,4-dimetilhex-3-eno C C CC CC 1 23456
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  • Questo 1 3,4-dimetilhex-3-eno C C CC CC 1 23456
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  • Questo 1 3,4-dimetilhex-3-eno C C CC CC 1 23456 CC
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  • Questo 1 3,4-dimetilhex-3-eno C C CH 2 CH 3 1 23456
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  • a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto? C C CH 2 CH 3 1 23456 Isomeria Geomtrica ou Estereoisomeria
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  • b) Escreva as frmulas estruturais do ismeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
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  • Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C D A BC
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  • b) Escreva as frmulas estruturais do ismeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Como fazer? C = C D ABC C C CH 2 CH 3 1 23456
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  • b) Escreva as frmulas estruturais do ismeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Localize a dupla! C = C D ABC C C CH 2 CH 3 1 23456
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  • b) Escreva as frmulas estruturais do ismeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C D AC C C CH 2 CH 3 1 23456 B
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  • b) Escreva as frmulas estruturais do ismeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C D A C C C CH 2 CH 3 1 23456 CH 2 CH 3
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  • b) Escreva as frmulas estruturais do ismeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C D A C C C CH 2 CH 3 1 23456 CH 2 CH 3
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  • b) Escreva as frmulas estruturais do ismeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C D C C C CH 2 CH 3 1 23456 CH 2 CH 3
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  • b) Escreva as frmulas estruturais do ismeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C D C C C CH 2 CH 3 1 23456 CH 2 CH 3
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  • b) Escreva as frmulas estruturais do ismeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C C C C CH 2 CH 3 1 23456 CH 2 CH 3
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  • b) Escreva as frmulas estruturais do ismeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C C C C CH 2 CH 3 1 23456 CH 2 CH 3
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  • b) Escreva as frmulas estruturais do ismeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C C C CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
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  • b) Escreva as frmulas estruturais do ismeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. A estrutura a seguir apenas UMA possibilidade: C = C CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
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  • b) Escreva as frmulas estruturais do ismeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. C = C CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 Cis-3,4-dimetilhex-3-eno CH 3
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  • b) Escreva as frmulas estruturais do ismeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. C = C CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 Cis-3,4-dimetilhex-3-eno Trans???
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  • b) Escreva as frmulas estruturais do ismeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. C = C CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 Cis-3,4-dimetilhex-3-eno C = C CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 Trans-3,4-dimetilhex-3-eno CH 3
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  • Isomeria geomtrica em ciclanos
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  • Estrutura 3D para o ciclobutano Isomeria: CIS-TRANS
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  • Vamos colocar alguns grupamentos nos carbonos... Isomeria: CIS-TRANS
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  • (b)(a) Isomeria: CIS-TRANS
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  • (b)(a) Isomeria: CIS-TRANS (a) Configurao CIS (b) Configurao TRANS
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  • Questo 2 Hidrocarbonetos de frmula geral C n H 2n podem ser diferenciados pelo teste de Bayer. Tal teste consiste na reao desses hidrocarbonetos com soluo neutra diluda de permanganato de potssio - KMnO 4 - que possui colorao violeta. S haver descoramento da soluo se o hidrocarboneto for insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5 tomos de carbono, que se enquadram na frmula geral C n H 2n.
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  • Questo 2
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  • a) Indique a frmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e justifique sua resposta. Considere hidrocarbonetos contendo 5 tomos de carbono, que se enquadram na frmula geral C n H 2n
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  • a) Indique a frmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e justifique sua resposta. Uma possibilidade : CH 3 H3CH3CH3CH3C CH 2 CHCH Justificativa: o composto acima apresenta insaturao. Considere hidrocarbonetos contendo 5 tomos de carbono, que se enquadram na frmula geral C n H 2n
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  • b) Dentre os hidrocarbonetos que no reagem ao teste, um apresenta isomeria geomtrica e outro possui apenas carbonos secundrios. Cite seus nomes oficiais. C n H 2n do tipo CICLANO! Considere hidrocarbonetos contendo 5 tomos de carbono, que se enquadram na frmula geral C n H 2n
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  • b) Dentre os hidrocarbonetos que no reagem ao teste, um apresenta isomeria geomtrica e outro possui apenas carbonos secundrios. Cite seus nomes oficiais. C n H 2n do tipo CICLANO! Considere hidrocarbonetos contendo 5 tomos de carbono, que se enquadram na frmula geral C n H 2n
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  • C n H 2n do tipo CICLANO! Considere hidrocarbonetos contendo 5 tomos de carbono, que se enquadram na frmula geral C n H 2n b) Dentre os hidrocarbonetos que no reagem ao teste, um apresenta isomeria geomtrica e outro possui apenas carbonos secundrios. Cite seus nomes oficiais.
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  • C n H 2n do tipo CICLANO! Considere hidrocarbonetos contendo 5 tomos de carbono, que se enquadram na frmula geral C n H 2n Ciclopentano apresenta apenas carbonos secundrios
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  • b) Dentre os hidrocarbonetos que no reagem ao teste, um apresenta isomeria geomtrica e outro possui apenas carbonos secundrios. Cite seus nomes oficiais. C n H 2n do tipo CICLANO! Considere hidrocarbonetos contendo 5 tomos de carbono, que se enquadram na frmula geral C n H 2n 1 metilciclobutano no apresenta isomeria geomtrica 1 metilciclobutano no apresenta apenas carbonos secundrios
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  • b) Dentre os hidrocarbonetos que no reagem ao teste, um apresenta isomeria geomtrica e outro possui apenas carbonos secundrios. Cite seus nomes oficiais. C n H 2n do tipo CICLANO! Considere hidrocarbonetos contendo 5 tomos de carbono, que se enquadram na frmula geral C n H 2n
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  • b) Dentre os hidrocarbonetos que no reagem ao teste, um apresenta isomeria geomtrica e outro possui apenas carbonos secundrios. Cite seus nomes oficiais. C n H 2n do tipo CICLANO! Considere hidrocarbonetos contendo 5 tomos de carbono, que se enquadram na frmula geral C n H 2n 1,2 Dimetilciclopropano apresenta isomeria geomtrica
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  • b) Dentre os hidrocarbonetos que no reagem ao teste, um apresenta isomeria geomtrica e outro possui apenas carbonos secundrios. Cite seus nomes oficiais. C n H 2n do tipo CICLANO! Considere hidrocarbonetos contendo 5 tomos