combustíveis HIDROCARBONETOS Química
Hidrocarbonetos São compostos orgânicos constituídos apenas de
dois elementos químicos: carbono e hidrogênio.
Carbonos e hidrogênio
Alcanos OU Parafinas
Fórmula Geral: Cn H2n+2
Características Físicas:
CH4 até C4H 10
C5H12 até C17H 36
C18H38 em diante
gases
líquidos
sólidos
Alcenos, Alquenos, Olefinas ou Etilênicos
Fórmula Geral: Cn H2n
Características Físicas:
C2H4 até C4H 8
C5H10 até C16H 32
C17H34 em diante
gases
líquidos
sólidos
Alcinos, Alquinos OU
Cetilênicos
Fórmula Geral: Cn H2n-2
Características Físicas:
C2H2 até C4H 6
C5H8 até C14H 26
C15H28 em diante
gases
líquidos
sólidos
Alcadienos, Dienos ou Diolefinas
Fórmula Geral: Cn H2n-2
CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLOPARAFINAS
Fórmula Geral: Cn H2n
CICLOALCENOS, CICLENOS OU CICLOOLEFINAS
Fórmula Geral: Cn H2n-2
BENZÊNICOS OU AROMÁTICOS
Fórmula Geral: Cn H2n-6
NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS DE
CADEIA NORMAL
Prefixo
Número de
carbonos
Infixo
Tipos de
ligação
Sufixo
Função orgânica
+ +
PREFIXO
Número C Prefixo Número C Prefixo
1
2
3
4
Met
Et
Prop
But
5
6
7
8
Pent
Hex
Hept
Oct
INFIXO
Infixo
An
En
In
Adien
Tipo de ligação
Simples
Dupla
Tripla
2 Duplas
SUFIXO
NO CASO DOS HIDROCARBONETOS O SUFIXO É “O”
Nomenclatura de Compostos Orgânicos
Exemplos de Nomenclatura
6 Carbonos HEX
Ligação Simples entre os átomos de carbono AN
Hidrocarboneto O
HEXANO
Nomenclatura de Compostos Orgânicos
Exemplos de Nomenclatura
2 Carbonos ET
Ligação Dupla entre os átomos de carbono EN
Hidrocarboneto O
ETENO
Radicais Orgânicos
Radicais orgânicos• Quando um composto orgânico sofre uma
cisão homolítica, isto é, uma ruptura de ligação entre um átomo de carbono e um átomo de hidrogênio da cadeia, na qual cada átomo fica com um elétron da ligação; dizemos que se formou um radical.
Assim, um radical orgânico é uma ramificação isolada, que não está ligada à cadeia
• Mas os radicais são espécies químicas altamente instáveis e reativas, podendo facilmente tomar o lugar de outro átomo (normalmente o hidrogênio), na cadeia carbônica. Quando isso ocorre, ele se torna um substituinte
Radicais Orgânicos
RADICAIS ALQUILAS
CH3 - = Metil ou Metila
CH3 – CH2 - = Etil ou Etila
n - Propil ou PropilH3C-CH2-CH2-
CH3-CH-CH3 Isopropil ou s-propil
Terc-butil ou t-butil
Iso-butil
Neo-pentil
CH3
H3C - C - CH3
H3C-CH- CH2-
CH3
H3C-C-CH2
CH3
CH3
Costuma-se usar prefixos nos nomes desses substituintes para apresentar melhor a sua estrutura.
Os principais estão listados a seguir:
Iso: esse prefixo é utilizado quando a valência livre está localizada no carbono primário de uma cadeia ramificada
Sec- ou s- : esse prefixo é utilizado para indicar valência livre no carbono secundário. Exemplos:
Terc- ou t- : esse prefixo é utilizado para indicar que a valência livre está situada no carbono terciário.
Neo- ou n- : esse prefixo indica que a valência livre está localizada no carbono primário e, geralmente, indica a presença do seguinte grupo:
Radicais Alquenilas
• Os radicais alquenilas são radicais monovalentes decorrentes dos alcenos
(alquenos).
Radicais Arila
Os radicais arilas são radicais monovalentes, mas sua valência livre está presente em um
carbono pertencente em um número de benzênico.
Radicais Arila
O radical benzil é um radical aromático monovalente, que possui um núcleo benzênico, mas a sua valência livre não está nos carbonos do núcleo. Esta definição
está de acordo com a I.U.P.A.C.
Nomenclatura de Compostos Orgânicos
Nomenclatura
A partir de estruturas com 4 ou mais carbonos na cadeia principal que apresentam insaturações, ramificações e/ou funções*, faz-se necessário a utilização de uma numeração para a localização das mesmas.
*No caso das funções, isso já se faz necessário, em alguns casos, com 3 carbonos.
Esta numeração é feita a partir do lado da cadeia mais próximo da função, insaturação ou ramificação (nesta ordem de prioridade).
1º - FUNÇÃO 2º - INSATURAÇÃO 3º RAMIFICAÇÃO
Nomenclatura iupac para Alcanos, Alcenos, Alcinos, Alcadienos, ramificados.
Numerar a cadeia principal
Dar os nomes dos radicais em ordem alfabética
Dar o nome da cadeia principal.
REGRAS BÁSICAS1 Escolher a cadeia principal
2
3
4
1 2 3 4 5 6 7 8
MetilEtil
5-Etil – 3 – metil - octano
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3
CH2
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7
Metil Metil
Dimetil
3,5-Dimetil - heptano
E
M
Numeração ordem alfabética
6 5 4 3 2 1
3-Etil-4-metil-hexano
CH3- CH2- CH- CH- CH2- CH3
CH3
CH3
CH2
CH3-C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
CH3 CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7
Metil
5-Etil – 2,2-dimetil - heptano
Etil
dimetil
Metil
CH3
CH C CH2CH3 H
CH3
CH3C
CH3
CH3
CH2
1º Encontrar a cadeia principal:2º Numerar os carbonos:3º Dar o nome em ordem alfabética:
1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
3 – etil – 2,3,5 – trimetil– hexano
Para cadeias ramificadas quando existe mais de uma possibilidade:
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos.
1ª possibilidade – 3 carbonos
2ª possibilidade – 5 carbonos
3ª possibilidade – 5 carbonos
4ª possibilidade – 6 carbonos
5ª possibilidade – 6 carbonos
6ª possibilidade – 4 carbonos
7ª possibilidade – 6 carbonos
A cadeia mais longa terá 6 carbonos, porém, temos 3 cadeias
com 6 carbonos. Qual será a principal ?
Aquela que deixar para fora da cadeia principal o maior
número de grupos orgânicos. Vamos analisar essas 3 com 6
carbonos ?
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
• A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos
• A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos
• A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos
Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.
Mais um exemplo para você :
CH3
CH2
CH3 CH2
H3C—CH—CH — C —CH — CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
1º localizar a cadeia principal.
2º numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras
dos menores números possíveis.
3º dar nomes aos grupos orgânicos
4º escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo
com as regras.
1
2
3 4
6
5
7
8metil
etil
isopropil
5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano
Alcenos ou Oleofinas:
F.G.= CnH2n 1 Ligação dupla
CH2=CH2 Eteno (Etileno*)
CH2=CH-CH3 Propeno
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
*Monômero do polietileno (saco plástico)
1 2 3 4
But-1- eno
But -2-eno1 2 3 4
5 4 3 2 1
2-Etil – 1 – penteno Ou2-Etil – pent-1-eno
CH3-CH2-CH2— C = CH2
CH3
CH2
isopropil
4-Isopropil-6-metil-2,4-heptadieno Ou 4-Isopropil-6-metil-hept-2,4-dieno
7 6 5 4 3 2 1
CH3-CH-CH=C-CH=CH-CH3
CH3 CH
CH3
CH3
Alcinos ou Acetilênicos:
F.G.= CnH2n - 2 1 Ligação tripla
CH CH Etino (Acetileno*)
CH C-CH3 Propino
CH C - CH2-CH3
CH3- CC- CH3
*Gás incolor usado como combustível para maçaricos e na maturação de frutas.
1 2 3 4
Butino-1
Butino-21 2 3 4
Para cadeias ramificadas:
7 6 5 4 3 2 1
5 – etil – 3,5 – dimetil – hept – 1 – ino
CH3
C CH2 CHCH3 CHC
CH3
CH3
CH2
CH2
OBS: Cadeia principal deve conter a tripla ligação
Alcadienos:
F.G.= CnH2n - 2 2 ligações duplas
CH2=C=CH2
CH3 – CH = C = CH2
4 3 2 1Butadieno – 1,2
1 2 3 4
Propadieno
Butadieno – 1,3CH2 = CH - CH = CH2
*Para alcadienos acrescenta-se a letra “a” ao radical do número de carbonos.
Para cadeias ramificadas:
2 – metil – 3 - n-propilpent – 1,4 – dieno
CH2 CHCH3 CHC
CH3
CH3
CH
CH2
3 2 1
5
4
OBS: Cadeia principal deve conter as duplas ligações
São aqueles que possuem o núcleo ou anel benzênico. São extraídos do alcatrão da hulha* ou fabricados sinteticamente pela indústria petroquímica.
Hidrocarbonetos aromáticos:
Benzeno
3 CH CH
CH
CH
CH
CH
HC
HC
Ciclização do etino
*Hulha é o carvão mineral
1,2-dimetilbenzeno ou orto - Tolueno
CH3
- CH3
1,3-dimetilbenzeno ou meta- Tolueno
CH3
- CH3
CH3
CH3
1,4-dimetilbenzeno ou para-Tolueno
ortoorto
metametapara
X
Nomenclatura:
NaftalenoFenantreno
CH3 Tolueno ou
Metil-benzeno
Nomenclaturas especiais:
Antraceno
Ciclanos: F.G.= CnH2n
CH3- CH = CH2
C3H6
CH2
CH2 CH2
Ciclopropano
Propeno
Ciclenos: F.G.= CnH2n-2
C3H4
CH2
CH=CHCiclopropeno
CH2CH2 C
CHCH3 CPropadieno
Propino
gás
gasolina
querosene
Óleo diesel
Óleo lubrificante
Resíduo sólido:Parafinas, ceras, asfalto, piche
de 1 a 4
de 5 a 10
de 11 a 14
+ de 15
+ de 17com estrutura cíclicas
+ de 20
FRAÇÃO Nº de carbonos
Fonte de pesquisa
• Google• Portal Impacto• Faculdade Dom Bosco