Gabarito
1Química D
Química D – Semi-Extensivo – V. 2
Exercícios
01) 51
H C C álcool
H H
H H
16. Correta.
32. Correta.
C OH
C
H
H
O H
fenolOH64. Incorreta.
álcool
H C álcool
H
H
O H
01. Correta.
álcoolOH02. Correta.
04. Incorreta.
C
enol
C CH
H
OH H
H
H
08. Incorreta.
C Cenol
H
H
H
OH
02)
cíclico
OHa)
H C C C
OH
H H
C H3
H
ins.b)
C
H
H
OH
aromático
c)
03) E• álcool primário• menor peso molecular• carbono quiral (assimétrico)
04) 46
C C CH
H
H
H
OH
H
16. Incorreto.
32. Correto.
C C
H
H
H H H
álcool
enolC OH
fenolOH08. Correto.
01. Incorreto.
C C CH
H
H
H
OH
H
02. Correto.
C CO
OH
H
H
H
04. Correto.
C CO
H
H
H
H
álcool
ácidocarboxílico
aldeído
05) 07
Fenol
(OH)–
• hidroxila• oxidrila• hidróxi
Gabarito
2 Química D
06) 31
H C C
OH
H
(08) 3
a-glicol
C
OH
H
CH3
H C
OH
H
(16)
b-glicol
C
H
H
C
OH
H
C
H
H
C
H C C
OH
CH
CH(04) 3
3
3
terc.
álcool terciário
H C CH CH(01) 3 2
álcool primário2 OH
H C C H
OH
CH(02) 3 3
sec.
álcool secundário
07) 32álcool ⇒ (OH)– ⇒ hidroxila ligada a carbono satu-rado (ligações simples – sp3)
H C
H
H
OH
saturado
sp 4s1+3
01. IncorretoIncorretoIncorretoIncorretoIncorreto.
02. IncorretoIncorretoIncorretoIncorretoIncorreto. C OH
H
H
O H
H CO
H–H O2
instávelaldeído
04. IncorretoIncorretoIncorretoIncorretoIncorreto. fenolOH
aromático
08. IncorretoIncorretoIncorretoIncorretoIncorreto.
C C OH
primário
C C C
secundárioOH
C C C
terciárioOH
C
C C C
quaternárioC
C (OH)–
Álcool quaternário não existe (carbono tetracova-lente).
16. IncorretoIncorretoIncorretoIncorretoIncorreto. C O C
heteroátomo
C N C
heteroátomo
32. CorretoCorretoCorretoCorretoCorreto. H C
H
H
O Hσ
σσσ
saturado
08) 01Álcool terciário ⇒ (OH)– ligado a carbono terciário
C C C
terciárioOH
C
C OH
terciário
CH3
CH3
CH3
01. Correto.
02. Incorreto.C OH
primário
C OH
C OH
secundário
primário
04. Incorreto.
fenolOH
aromático
CH3
CH3
08. Incorreto.
C
OH
CC
secundário
primário
16. Incorreto.
HCH
OH
OH3 (OH) no
mesmo carbono
–
Gabarito
3Química D
09) D
C
OH
CC
secundário
a) Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto. C
primário
OH
C
OH
b) Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto. C
OH
C
OH
Cprim. sec. prim.
enol
c) Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto. fenolOH
aromático
d) Correto. Correto. Correto. Correto. Correto.
H H
CC C
CCCH
H H
C OH
H
H
primário
e) Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto.
H H
CC C
CCCC
H H
Hsec.H
OH
H
H
CH
10) C
assimétricoquiral
CHO
HO
OH
CH NH CH2 3
H
Álcool: (OH)– ligado a carbono saturado
álcool
CHO
HO
OH
CH NH CH2 3
H
11) C
H
H
CH C
H
C
H
H
C
H
H
C
OH
C
H
C CH
H
C
H
H HC
H
H Hprim.
prim. terc.
ins.
sec. sec. sec. terc.
sec.ins.
prim.
prim.
• álcool insaturado• cadeia alifática, homogênea, ramificada e insatu-
rada• 4 átomos de carbono secundário• C10H18O (fórmula molecular)
12) A
álcool etílico (etanol)
H
H
CH
H
H
C OH C H O2 6
metanol
H
H
CH OH CH O4
13) 31
H
H
CH
H
H
C OH
metil
carbinol
etanol
• álcool etílico• metilcarbinol• álcool primário• monoálcool
14) Cglicerina (propanotriol)
H
CH OH
CH OH
H
CH OH
prim.
sec.
prim.
15) 0101. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
H
H
CH
H
OH
C
H
H
C Hpropanol 2álcool isopropílico
02. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
H
H
CH OHmetanolálcool metílicocarbinol
Gabarito
4 Química D
04. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
H
CH OH
CH OH
H
CH OH
prim.
sec.
prim. glicerina propanotriol( )⎧⎨⎩
08. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
CH C
H
H
C OH
16. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
CH
C
H
H
C OH
H
H ins. ins.
32. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
C
H
OH
H
primário
álcool benzílico
C
H
H
H C
H
H
C
H
OH
C
H
H
Hsec.
2-butanolálcool sec-butílico
64. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
C
H
OH
H
álcool benzílico
16) 51
01. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto. C
H
H
H C
H
H
OH
primário
carbinol
metil
02. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto. C
H
H
OH
primário
álcool benzílico
04. Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto. C
H
H
HC
H
OH
C
H
H
Hsec.
carbinolmetil
metil
08. Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto.
16. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto. C
H
H
H OHprim.
metanol
32. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto.
propanol-1
C
H
H
H C
H
H
C
H
H
OHprim.
64. Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto.
etenol
CHO
CH
H
H
17) Dálcoois secundários
C
H
H
H C
H
H
C
H
OH
C
H
H
Hsec.
butanol-2
H C
H
H
C
H
OH
C
H
H
Hsec.
propanol-2álcool isopropílico
18) 22
H C
H
H
C
OH
C
C
H
H
Hterc.
H H
H
Gabarito
5Química D
• álcool terciário• trimetilcarbinol• álcool terc-butílico
C
OH
C
C C
2-metilpropanol-2
19) Bfenol(OH)– ligado a carbono aromático
CH3
OH
20) 49Enol ⇒ (OH)– ligado a carbono com dupla (=)
01. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto. OHC
H
CH
H
02. Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.04. Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.08. Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.
16. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto. H C
H
H
C
H
C
H
OH
32. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto. H C
H
H
C
OH
C
H
H
64. Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.
21) a) fenol e cetonab) oxidação
22) Afenol
O HH O2 H+
caráterácido
23) E
OH
OH
difenol
24) D
25) ao carbono do anel aromático
26) a) B
OH
• trinuclear• monofenol
b) C
OH
• mononuclear• monofenol
c) A
OHOH
• dinuclear• difenol
d) D
OH
OH
OH
• mononuclear• trifenol
27) 25
01. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto. OHfenol
02. Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.04. Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.08. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto. OH
16. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto.
OH
CH3
Gabarito
6 Química D
28) a) OHhidroxibenzeno
b)
OH
OH
12
3
metadiidroxibenzeno
c)OH
OH
OH
12
34
1, 2, 4-triidroxibenzeno
29) 55
01. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto.
H
CH OH
CH OH
H
CH OH
propanotriolglicerol
02. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto.
H
CH OH
H
metanol
04. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto.
H
CH OH
H
metanol
H
CH
H
H
C OH
H
etanolálcool etílico
16. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto. fenolOH
32. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto.
ortodiidroxibenzenoOH
OH
30) 20
CH
CH
CH
OH
CH
3
3
3
CHH C
OH
33
NO
OH
2
CH
OHCH
3
2
fenol
fenol
álcool
OH
fenol
álcool
31) E
OH
OH C3
éterCH3
fenol
32) básico
R O R (básico)
doador de par eletrônico ( )
33) D
H C
H
H
C
H
H
O C
H
H
C
H
H
Héter
anestésico
34) A
H C
H
H
C
H
H
O C
H
H
C
H
H
Héter
• éter etílico• éter sulfúrico
35) C
H C
H
H
C
H
H
O C
H
H
C
H
H
Hoxi.
etoxietano (oficial)
Gabarito
7Química D
36) 63
H C
H
H
C
H
H
O C
H
H
C
H
H
Hprim. prim. prim. prim.
• etoxietano• éter etílico• solvente de tintas• anestésico• C4H10O• cadeia heterogênea
37) A
( )OHhidroxilaoxidrila
hidróxi
−
⎧⎨⎪
⎩⎪
a) C Oéter
C
b) C C OH álcool
c) OH fenol
d) C C enolH
H
H
OH
38) A
a) C
C
CO cetona
b) OH álcool
c) C
C
O éter
d) aldeídoCO
H
39) 44
C C
C C
C
H CO
CC
C
O H
H
CHC
H
fenol
CH
H
C
C
CC
C
H
H
H
H
H
CH
H
éter
3
3
3
H (ionizável)+
2 CH2 CH2 CH2 CH3
n-pentil
T. H. C
40) C
radicais iguaiséter simétrico
O
OC H6 5
41) A
H C
H
H
C
H
H
O H H C
H
H
C
H
H
O alquila– H+ alquila
alquila (radical monovalente saturado)Exemplo: metil
H C
H
H
C
H
H
O CH3
éter
42) 53
C C
C C
C
HO
CC
C
OH
H
CC
H
C H
H H
H H
hidroxilaoxidrila
fenol
H
H
C
C
CC
CH
H
H
HH
H C H
H
H
anel
éter
Gabarito
8 Química D
43) C C C C C C C C
O
Cmetóxi
8 7 6 5 4 3 2 1
5-metoxioctino
44) C C O C C C
C
2 3 4
1
Cpropóxi
2-propoxibutano
45) A
a) Correta. Correta. Correta. Correta. Correta. H
H
C
H amina
H
N H
b) Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta.
amida
2
H C
H
H
CNH
O
c) Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. H C
O
H
N H
amida
d) Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. H
H
C
H
O
C
H
C
H
H
cetona
e) Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. H
H
C
H
CO
Oácidocarboxílico
H
46) 0601. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
N
H
CH2H C3 CH2CH 3
amina secundária02. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
NH C3 3CH
3CH
amina terciária04. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
NH C3 2CH
3CH
3CH
amina terciária
08. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
H
H
C
H
N
H
H
C
H
H
amina secundária16. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
H
H
C
H
CN H
H
Oamida
47) Ea) Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. NR O
O(nitrocomposto)
b) Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. H N
H
R N
H
H
diamina primáriac) Incorreta.Incorreta.Incorreta.Incorreta.Incorreta. R – N = N – R
d) Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. R N
H
H
amina primária
e) Correta. Correta. Correta. Correta. Correta. R N
H
R
amina secundária
48) E
CH NH–1H
+ CHHN H
H
amina amina primária
22 2
49) C
H CH
CH
H
C
HH H
amina terciária
H HN
50) E
H
H
C
H
H
C
N
H
C
OH
H C HHH
CC
C
C
CC H
H H
H H
álcoolamina
Gabarito
9Química D
51) D
H N
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
N
H
H1 2 3 4 5
1,5-diaminopentano
52) Bfeniletilamina
N CH2 CH3
H
fenilCH3 CH2
etil
fenil etil•
••
•
53) H
H
C
H
N H
H
base de Lewis
a) Caráter básico.b) Para neutralizar a ação das aminas liberadas pelo
peixe.ácido + base → sal + H2Ovinagre amina
neutralizar
c) H
H
C
H
N
C
H
H H
H
H
C
H
NH C3 3CH
CH3
54) D
1) CH
H
H
N
H
H
metilamina
2) CH
H
H
C
H
H
N
H
C
H
H
H
metiletilamina
3) N H
Hfenilamina
4) H
H
C
H
H
C
H
N
C
H
H H
metiletilfenilamina
5) H
H
C
H
N
C
H
H H
H
H
C
H
trimetilamina
55) C
R N H
H
caráter básico
caráter básico e pH > 7
56) Bamidas
H CO
NH2
metanoamida
quaternário(4 elementos)
C, H, O, N
57) 2401. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
(OH)– hidroxila02. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
C
O
carbonila04. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
C
O
Hformila aldoxila
08. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
C
O
Namídico
Gabarito
10 Química D
16. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
C
O
Npeptídico
32. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
C
O
OHcarboxila
58) A
H C C
H
OH
CCH2
álcool
3
O
NH2
amida
59) 0601. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.02. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
H
H
C
H
C
N
Oradical
C
H
H H
H
04. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
H
H
C
H
H
N C
O
H
C
H
H
radical
08. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.16. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.32. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
60) C
N HH
HH
amônia
CRO
acila
CR
OH
H
N
amida
61) A
1) H
H
C
H O
C N
H
H
amida
2) OH
C
fenol
3) H
H
C
H
N
C
H
H H
H
HH
Camina
4) H
H
C
H
O
C
H
C
H
H
cetona
62) 3201. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
H
H
C
H
H
N H
amina
amina primária02. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
H
H
C
H
N
H
H
C
H
H
amina secundária04. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
C
H N H
amina primária08. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
H
H N
C
H
H
H
N H
C H
Hamina primária
Gabarito
11Química D
16. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
H
H
C
H
N
C
H
H
C
H
H
H H
amina primária32. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
H
H
C
H
CN H
H
O
amida primária
63) B
C
O
N
C C
N
H
HO
C CH3
OCC
C CH
CHO
HH
H
H
H N H2
2
éter
álcool
amina
amida
64) A
H C
H
H
C
H
N H
C
O
N C
H
H H2
COH
O ácidocarboxílico
amina
amida
65) B
NC
OC H2 5
C H2 5
C H11 23
amida66) 11
C
O
N NH
H
H
H
C H ON1 4 2
uréia (urina dos animais)metanodiamida
NH CNO4 ..Wohler∆⎯ →⎯⎯⎯ C
O
2NH2H N
67) a) –H
HN H
H
+CH3
radicalH
N CHH
3
radical
radicais orgânicos (derivados de hidrocarboneto)
b)
–H
HN H
H
HN
H
radicais acilas(derivados de ácido)
CRO C R
O
68) 09
amida
2
H C
H
H
CNH
O
2
H C
H
H
CNH
O
ins
sat
69)
C
O
2NH2H N
a) metanodiamida
b) C
O
N NH
H
H
H
doador de par eletrônico(base de Lewis)
caráter básico
70) H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
C
H
O
C N CH2 CH (N)3
CH (N)3
H C H
H
5 4 3 2 1
a) amidab) amida comumc) amida dissubstituídad) n-etil 2, n-dimetilpentanoamida
Gabarito
12 Química D
71) A
R O H○ − − ⎯ →⎯
R C N− ≡ ⎯ →⎯ nitrila
R N C− = ⎯ →⎯→
isonitrila
2
R CNH
O
amida
amida
72) 29
H
H
C
H
O
N O
saturadop
dativa
73) Dcadeia heterogênea (sempre)
R N C− =→○heteroátomo
R N C− =→
isonitrila
74) 0901. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
H
H
C
H
O
N O
dativa
nitrocomposto
02. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
H
H
C
H
CN H
H
O
04. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
H
H
C
H
C N nitrila
08. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
H
H
C
H
N C isonitrila
75) B
O
N
O
O
C H
H
Héter
H O
nitrofenol
76) 07
nitro
NC
N
O
O
C N
nitrila
isonitrila
77) 0301. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
HCN −⎯ →⎯⎯H+ R R C N nitrila− ≡ ⎯ →⎯
02. Correta.Correta.Correta.Correta.Correta.
HNC −⎯ →⎯⎯H+ R R N C isonitrila− = ⎯ →⎯
→
04. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
HNO3 −⎯ →⎯⎯H+ R NO2
78) 3101. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
R – NH202. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
2
R CNH
O
04. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
2NO
08. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.H3C – C ≡ N
16. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
H3C – N =→ C32. Incorreta.Incorreta.Incorreta.Incorreta.Incorreta.
H C S CH tioéter
3 3− −○64. Incorreta.Incorreta.Incorreta.Incorreta.Incorreta.
C
O
OHR
Gabarito
13Química D
79) etanonitrila
H
H
C
H
C N
metanoisonitrila
H
H
C
H
CN
80) C
2O N
2NO
CH3
2NO nitro
nitro
nitro
TNT
81) 88
I.
C�
C�
1
4
II.
2NO
Br
1
3
III. 2O N 2NO
2NO
1
2
3
IV. 2O N
2NO
CH3
2NO
4
16 2
5 3
82) E
R CNdativa
heteroátomo
nitrogenada
83) 0401. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
2
CNH
O
oxigenada02. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
2NO
oxigenada04. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.
H
C
H
H
N H
H
C
H
H
C
H
H
amina08. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
R N C isonitrila− = ⎯ →⎯→
16. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.
R C N nitrila− ≡ ⎯ →⎯
84) C
N C C C C
H
N C C C NH
HH
H
amina primária amina primária
espermidina
amina primária
N C C C N
H
C C C C N
H
C C C N
H
HH
H
amina primária
espermina
85) C
a) H
H
C
H
C N nitrila
b) H
H
C
H
CN H
H
Oamida
c) H
H
C
H amina
H
N H
Gabarito
14 Química D
d) H
H
C
H
N O H
tetravalente
errado
86) B
C
H
C C
C C
C
H
H
H
H
N
H
C
H
H
C
H
O Hálcool
amina
87) B
C C N CH
H H
C
H
CH
H
H
H
H
H HH H
aminasecundária
88) Canilina (fenilamina)
NH2
C
H
C C
C C
C
H
H
HH
N HH
amina
89) C
R C N nitrilas− ≡ ⎯ →⎯
90) A
R CN− ⎯ →⎯ nitrila, ou ciano, ou cianeto (CN)