Isomeria Cis-Trans e Óptica

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    27-Jun-2015

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<ul><li> 1. Qumica</li></ul> <p> 2. Isomeria EspacialOs ismeros espaciais possuem a mesmafrmula molecular e tambm a mesmafrmula estrutural plana, diferenciandoapenas nas frmulas estruturais espaciais.Os ismeros espaciais podem ser divididosem geomtricos e pticos.Qumica 3. Iguais frmulas moleculares Iguais frmulas estruturais planas Diferentes frmulas espaciais Qumica 4. Isomeria geomtrica(cis-trans ou Z-E)Os ismeros so compostos que possuema distribuio espacial diferente. Estetipo de isomeria espacial, ocorre, casoexistam ligaes duplas ou cadeiafechada ou ainda, os ligantes estejamligadoscarbonos diferentes.Os ismeros podem ser classificadoscomo cis(Z) ou trans(E). Qumica 5. Qumica 6. No ocorreisomeriaespacialgeomtrica devido a possibilidade derotao entre os carbonos.Qumica 7. Qumica 8. Compostos etilnicos C=C - A ligao pi entre os carbonos impede a rotao entre eles. - A ligao dupla divide o espao em dois planos, um acima da ligao pi e outra abaixo.Qumica 9. Compostos Ciclnicos Os tomos de C dos ciclos no giram completamente ao redor de suas ligaes. Qumica 10. Tipos de Isomeria Geomtricacis(Z) do mesmo lado, juntos, no -mesmo lado do plano de simetria.trans(E) - em lados opostos do planode simetria. Qumica 11. Qumica 12. Isomeria Geomtrica (Cis Trans) Condies de existncia: 1) Cadeias abertas com ligao dupla; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos;H H HCH3C=CC=CCH3 CH3CH3 HQumica 13. Isomeria Geomtrica (Cis Trans)Condies de existncia: 1) Cadeias abertas com ligao dupla entre carbonosou cadeias cclicas; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; 3) Radicais nos carbonos da dupla.HHOHC-C C-C OOH O Mesmo compostoQumica 14. CIS (prximo a): os radicais iguais, ou de maioresZ, esto do mesmo lado do semi-plano. TRANS (atravs de): os radicais iguais, ou demaiores, Z esto em semi-planos opostos. Em geral, a forma TRANS mais estvel. Qumica 15. Isomeria Geomtrica (Cis Trans) Condies de existncia: 1) Cadeias abertas com ligao dupla; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos;H H HCH3C=CC=CCH3 CH3CH3 H CisTransQumica 16. Isomeria Geomtrica (Cis Trans) Condies de existncia: 1) Cadeias cclicas; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos;CH2 CH2H H HCH3 CCC C CH3CH3CH3 3 HCisTransQumica 17. Qumica 18. Os ismeros cis e trans possuempropriedades fsicas diferentes, tais como,PF, PE e densidade.Qumica 19. Qumica 20. Compostos cclicosTRANSTRANSCIS CIS Qumica 21. Qumica 22. ClassificaoDiasteroismerosIsmerosPTICOSEnantimeros Qumica 23. ISOMERIA PTICAEstuda o comportamento dassubstncias quando submetidas aum feixe de luz polarizada, quepode ser obtida a partir da luznatural (no-polarizada).Qumica 24. Polarizao da LuzA luz polarizada obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns o prisma de Nicol. PolarizadorLuz Natural Luz PolarizadaQumica 25. Substncia opticamente inativa (SOI): nodesvia o plano de vibrao da luz polarizada. Substncia opticamente ativa (SOA): desvia oplano de vibrao da luz polarizada.Qumica 26. Substncia opticamente ativa Dextrgiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita.Qumica 27. Levgiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para aesquerda.Qumica 28. Imagem especular (imagem invertida)Qumica 29. Isomeria ptica LuzLuz polarizada polarizadaH HCH3- C - COOHHOOC- C - CH3OHOH c. (+) d-Lcticoc. (-) l -LcticoEnantimeros , enantiomorfos ou antpodas Qumica 30. Mistura racmica Uma mistura formada por partes iguais dos antpodas d e l (mistura equimolar) no desvia o plano da luz polarizada e chamada de mistura racmica. Qumica 31. Est ligada assimetria molecular. Toda substncia que apresenta carbonoquiral ou assimtrico opticamente ativa. Qumica 32. Ismeros pticos So aqueles cuja nicadiferena est nocomportamento diante daluz polarizada.Qumica 33. Algumas substncias, slidasou lquidas, possuem acapacidade de produzir umdesvio no plano da luzpolarizada. So chamadassubstnciasopticamenteativas. Qumica 34. Quandoumasubstnciaopticamente ativa atravessadapela luzpolarizada,ocorreumarotao noplanodevibrao, que entopassado por um analisador,que faz a leitura do ngulode rotao (desvio do plano). Qumica 35. Uma lmpada incandescente emite uma luz que constituda de ondas eletromagnticas, que sepropagam com vibraes em infinitos planos,formando, teoricamente, um movimento espiralado.Esse movimento resultado da composio dasdiversas vibraes em vrios planos. Se "filtrarmos"essas vibraes de modo que se tenha vibrao emapenas um plano, teremos a chamada luz polarizada. Qumica 36. Luz no polarizada um conjunto de ondas eletromagnticas quevibram em vrios planos, perpendiculares direo de propagao do feixe luminoso.Qumica 37. Luz polarizada um conjunto de ondas eletromagnticas quevibram em um nico plano, denominado planode polarizao.Qumica 38. Os dispositivos capazes de "filtrar" osplanos de propagao da luz sodenominados polarizadores. Existemmuitas maneiras de polarizar a luz.Uma delas utilizar o prisma deNicol - um cristal transparente deCaCO3 denominadoespato daIslndia, que possui a propriedade deproduzir a dupla refrao da luz.Qumica 39. Para cada raio incidente saem dois raiosrefratados. Esses dois raios refratados sopolarizados, porm, em planos diferentes.Para obter a luz em um nico plano devibrao preciso eliminar um desses raios.Para isso o prisma cortado segundo umplano diagonal e em seguida as partescortadas so coladas com uma resinatransparentedenominada blsamodoCanad. Essa resina mais refringente que ocristal; um dos raios atinge o blsamo comum ngulo de incidncia maior que o ngulolimite e, consequentemente, refletido.Somente um dos raios capaz de atravessaro prisma. Temos ento a luz polarizada: Qumica 40. Qumica 41. Qumica 42. Investigando imagens em um espelho.SimetriaA imagem de uma esfera no espelho igual aprpria esfera.Qumica 43. A imagem de nossa mo esquerda noespelho diferente dela.( igual a mo direita!)Qumica 44. Qumica 45. Se fizermos com que a luzpolarizada atravesse um frascocontendo uma substncia cujasmolculas sejam assimtricas,verifica-se experimentalmenteque o plano de vibrao da luzpolarizada sofre um desvio.Qumica 46. Professora Cludia Bacchi Qumica 47. Qumica 48. Caso a no desvia luz polarizadaCaso b desvia luz polarizada para direita ( dextrgira)Caso c desvia luz polarizada para esquerda (levgira)Qumica 49. Molcula assimtrica: aquela que possuicarbono assimtrico( C*).Qumica 50. Carbono assimtrico um tomo de carbono saturado(hibridao sp3), que apresenta quatro radicaisdiferentes ligados a ele. Com essa estrutura, amolcula no apresenta nenhum plano de simetria esua imagem especular ter estrutura no coincidente.C* Qumica 51. Carbono quiral H CH3-* C - COOH OH Carbono Quiral (C*) ou assimtrico: est ligado a quatro radicais diferentes. Qumica 52. Exemplo 1CHFBrClQumica 53. Exemplo 2Qumica 54. Exemplo 3Qumica 55. Qumica 56. Qumica 57. Quando esse desvio para a direita (nosentido horrio) dizemos que a substncia dextrgira (representada pela letra d ou pelosinal +). Quando o desvio para a esquerda (nosentido anti-horrio) dizemos que asubstncia levgira (representada pelaletra l ou pelo sinal -).Qumica 58. ngulo de desvio da luz polarizada. + ( d) dextrgiro -(l) levgiro Qumica 59. + ( d) dextrgiro - (l) levgiro Qumica 60. Antpodas pticos ou enantimorfosDois ismeros opticamente ativos d e l queapresentam o mesmo ngulo de desvio,sque em sentidos opostos e so imagensespeculares um do outro.d= + 4000 e ll= --4000 d= + 40 e = 40Qumica 61. MISTURA RACMICA resultaresulta numanuma misturamistura pticamentepticamenteinativa,inativa, ll ++ ddconhecida tambm porconhecida tambm por ismero racmico (dl o r).ismero racmico (dl o r). Qumica 62. COMPOSTO MESOQumica 63. So ismeros pticos que desviam a luz polarizadaem ngulos diferentes e no so imagensespeculares um do outro Os pares abaixo so considerados diastereoismeros: d = +400 e d = +200l = -400 e l = -200 d= + 400 e l = -200 d = +200 e l = -400 Qumica 64. Qumica 65. O Ismero destrgirodoLSDcausaalucinaesenquantoqueoismero levgiro noproduznenhumefeito.O LSD extrado de uma florconhecida como Mornig GloryProfessora Cludia BacchiQumica 66. Medicamento usado no final da dcada de1950 prescrito como tranquilizante paragestantes.Qumica 67. Knowles, Noyori e Sharpless em 2001. Criaram mtodos de obter um produto puroepecfico, eliminando a verso quiralindesejada.Professora Cludia BacchiQumica 68. l- dopa= remdio usado para tratar Mal de Parkinson Qumica 69. Betabloqueadores (tratamento de problemascardacos) antibiticos adoantes e flavolizantes artificiais inseticidasQumica 70. CLCULO DOS ISMEROS PTICOS 2n = ISMEROS ATIVOS 2n-1 = ISMEROS INATIVOSde C*ero nmn= Qumica 71. Possui 1 C* n = nmero de c* diferentes 1dextrgiro2n = 21 = 2 ismeros ativos 1 levgiro2n-1 = 21-1 = 20 = 1 ismeroinativo(mistura racmica)Total 3 ismeros Qumica 72. H H HOOC C C - COOH OH OH Possui 2 C * iguais 2n = 22 = 4 ismeros ativos ( 2 d e 2 l)2n-1 = 22-1 = 21 = 2 ismero inativos 1 ismero MESOTotal 7 ismerosQumica 73. Quando nos cristais, estes devem serassimtricos, ou seja, no ter nenhum planode simetria. Quando nos lquidos, estes devem serformados por molculas assimtricas.Qumica 74. 2n = 22 = 4 ismeros ativos2n-1 = 22-1 = 21 = 2 ismero inativos Qumica 75. (UPF-2007/Inverno) Sobre os compostos abaixo relacionados, assinale a alternativa incorreta: a) Os nomes para os composto I e II so, respectivamente, butan-1-ol e butan-2-ol. b) Todos pertencem a funo lcool. c) O composto II apresenta estereoisomeria. d) O composto I apresenta atividade ptica. e) So todos ismeros entre si Qumica</p>