ISOMERIA ESPACIAL AULA 17 QUÍMICA ORGÂNICA. ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA OU CIS - TRANS ÓPTICA

ISOMERIA ESPACIAL

AULA 17QUÍMICA ORGÂNICA

ISOMERIA ESPACIAL

GEOMÉTRICA OU CIS - TRANSÓPTICA

ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - TRANS

Este caso de isomeria ocorre entre os isômeros que apresentam:

cadeia aberta com uma ligação dupla; cadeia cíclica.

A isomeria CIS-TRANS ocorre nas cadeias abertas que possuem uma dupla ligação na estrutura:

R1 R3

C = C

R2 R4

Onde: R1 R2 e R3 R4

ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - TRANS

Cadeia aberta com uma ligação dupla

ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - TRANS

Cadeia aberta com uma ligação dupla

ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - TRANS

Cadeia cíclica

R1

R2

R3

R4

Onde: R1 R2 e R3 R4

ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - TRANS

Cadeia cíclica

cis-1,2-dicloro-ciclopropano trans-1,2-dicloro-ciclopropano

ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - TRANS

ISOMERIA ÓPTICA

Trata-se de um caso de isomeria espacial onde os isômeros apresentam diferentes capacidades para desviar o plano da luz polarizada quando esta atravessa as moléculas da substância isômera.

ISOMERIA ÓPTICA

Luz de uma lâmpada incandescente corresponde ao movimento espiralado, isto é, tem muitos planos de propagação. Podemos “filtrar”apenas 1 plano de vibração; a luz que se propaga num único plano de vibração é denominada luz polarizada.

ISOMERIA ÓPTICA

Polarímetro

ISOMERIA ÓPTICA

As substâncias capazes de produzir desvios no plano da luz polarizada (plp), são denominadas opticamente ativas.

ISOMERIA ÓPTICA

Quando o desvio é para a direita dizemos que a substância é dextrógera e convencionamos por d ou (+).

Se o desvio é para a esquerda dizemos que a substância é levógera: l ou (-)

ISOMERIA ÓPTICA

A atividade óptica de uma substância está diretamente relacionada com a presença de uma molécula assimétrica.

ISOMERIA ÓPTICA

Molécula assimétrica é aquela que não possui nenhum plano de simetria devendo apresentar carbono assimétrico ou quiral, indicado por C*.

Carbono assimétrico ou quiral é aquele ligado a 4 diferentes radicais.

ISOMERIA ÓPTICA

ISOMERIA ÓPTICA

ISOMERIA ÓPTICA

Número de isômeros opticamente ativos = 2n

onde n = C*

como n = 1, então:

21 = 2 isômeros ópticos.

ISOMERIA ÓPTICA

d ou (+) l ou (-)

Mistura racêmica

Cada isômero ativo tem o seu par enantiomorfo,então o número de racêmicos é de 2n-1.

O ||

H2C - C*H - C*H - C*H - C*H - C - H | | | | |

OH OH OH OH OH

2n = 16 isômeros opticamente ativos e2n-1 = 8 isômeros opticamente inativos (racêmicos).Total de 24 isômeros ópticos