ISOMERIA ÓPTICA

ISOMERIA ÓPTICACap. 13

Pág. 213

Isomeria de CadeiaIsomeria de PosiçãoIsomeria de FunçãoIsomeria de Compensação (metameria)Isomeria Dinâmica (tautomeria)

Isomeria Geométrica

ISOMERIA ÓPTICA

Isomeria Plana

Isomeria Espacial

ÓPTICA LUZ

Isomeria Óptica: Propriedade de algumas substâncias orgânicas em desviar o plano de luz polarizada devido a presença de Carbonos Assimétricos (C*), ou seja, são substâncias opticamente ativas.

O desvio do ângulo pode acontecer:

Para o lado direito = isômero dextrogiro (d)

Para o lado esquerdo = isômero levogiro (l)

Se não ocorrer desvio no ângulo a substância é opticamente inativa.

Simetria: Dizemos que uma estrutura é simétrica quando ela apresenta pelo menos

um plano de simetria, isto é, quando pode ser dividida em duas metades idênticas.

CARBONO ASSIMÉTRICO??? É um Carbono que possui 4 ligantes DIFERENTES !!!

Estruturas que não admitem nenhum plano de simetria são denominadas ASSIMÉTRICAS

Isômero dextrógiro

Isômero levógiro

PAR DE ENANTIOMORFOS OU DE ENANTIÔMEROS

Ex 1. pág 221) Dos seguintes ácidos, qual apresenta isômeros ópticos?

e) CH3CHClCOOH H

Ex 2. ) Dada a estrutura a seguir:Para torná-la opticamente ativa, o R deverá ser:

Ex. 3.) Assinale com um * os átomos de carbono assimétricos das estruturas a seguir:a) b)

d) – H ou –CH3

Ex. 06 pág 222) Durante a produção do anti-inflamatório Naproxen, um isômero inativo pode ser obtido, conforme se observa nas seguintes estruturas:

O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa à forma bioativa do Naproxen é:

Ex. 07) A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Esse composto apresenta a seguinte estrutura:

d) Um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina.

a) óptica

Isomeria óptica em compostos com vários átomos de C* diferentes

Nº DE ÁTOMOS DE C* Nº DE ISÔMEROS ÓPTICOS Nº DE MISTURAS RACÊMICAS

1 2n = 21 = 2 2n-1 = 20 = 1

2 2n = 22 = 4 2n-1 = 22-1 = 2

3 2n = 23 = 8 2n-1 = 23-1 = 4

n 2n 2n-1

MISTURA RACÊMICA:

Mistura EQUIMOLAR de pares de enantiomorfos (50%d + 50% l). Esta mistura é

opticamente inativa (não tem desvio da plp).

Ex. 78 pág 225) Quantos isômeros opticamente ativos são representados na fórmula plana a seguir?

Resp: Nº de isômeros = 2n = 23 = 8 isômeros

Ex.81 pág 226) O composto:

Apresenta isômeros opticamente ativos em número de:

Resp: Nº de isômeros = 2n = 22 = 4 isômeros