ISOMERIA ÓPTICA - ?· carbono assimétrico. Considere as fórmulas estruturais planas de quatro compostos…

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  • Isomeria ptica

    ISOMERIA PTICA Questo 01 - (UERJ)

    O poder criativo da imperfeio J escrevi sobre como nossas teorias cientficas sobre o mundo so aproximaes de uma realidade que podemos compreender apenas em parte. 1Nossos instrumentos de pesquisa, que tanto ampliam nossa viso de mundo, tm necessariamente limites de preciso. No h dvida de que Galileu, com seu telescpio, viu mais longe do que todos antes dele. Tambm no h dvida de que hoje vemos muito mais longe do que Galileu poderia ter sonhado em 1610. E certamente, em cem anos, nossa viso csmica ter sido ampliada de forma imprevisvel. No avano do conhecimento cientfico, vemos um conceito que tem um papel essencial: simetria. J desde os tempos de Plato, 2h a noo de que existe uma linguagem secreta da natureza, uma matemtica por trs da ordem que observamos. Plato e, com ele, muitos matemticos at hoje acreditava que os conceitos matemticos existiam em uma espcie de dimenso paralela, acessvel apenas atravs da razo. Nesse caso, os teoremas da matemtica (como o famoso teorema de Pitgoras) existem como verdades absolutas, que a mente humana, ao menos as mais aptas, pode ocasionalmente descobrir. Para os platnicos, 3a matemtica uma descoberta, e no uma inveno humana. Ao menos no que diz respeito s foras que agem nas partculas fundamentais da matria, a busca por uma teoria final da natureza a encarnao moderna do sonho platnico de um cdigo secreto da natureza. As teorias de unificao, como so chamadas, visam justamente a isso, formular todas as foras como manifestaes de uma nica, com sua simetria abrangendo as demais. Culturalmente, difcil no traar uma linha entre as fs monotestas e a busca por uma unidade da natureza nas cincias. Esse sonho, porm, impossvel de ser realizado. Primeiro, porque nossas teorias so sempre temporrias, passveis de ajustes e revises futuras. No existe uma teoria que possamos dizer final, pois 4nossas explicaes mudam de acordo com o conhecimento acumulado que temos das coisas. Um sculo atrs, um eltron era algo muito diferente do que hoje. Em cem anos, ser algo muito diferente outra vez. No podemos saber se as foras que conhecemos hoje so as nicas que existem. Segundo, porque nossas teorias e as simetrias que detectamos nos padres regulares da natureza so em geral aproximaes. No existe uma perfeio no mundo, apenas em nossas mentes. De fato, quando analisamos com calma as unificaes da fsica, vemos que so aproximaes que funcionam apenas dentro de certas condies. O que encontramos so assimetrias, imperfeies que surgem desde as descries das propriedades da matria at as das molculas que determinam a vida, as protenas e os cidos nucleicos (RNA e DNA). Por trs da riqueza que vemos nas formas materiais, encontramos a fora criativa das imperfeies.

    MARCELO GLEISER Adaptado de Folha de So Paulo, 25/08/2013.

    Um mesmo composto orgnico possui diferentes ismeros pticos, em funo de seus tomos de carbono assimtrico. Considere as frmulas estruturais planas de quatro compostos orgnicos, indicadas na tabela.

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    O composto que apresenta tomo de carbono assimtrico : a) I b) II c) III d) IV Questo 02 - (PUC SP) O resveratrol, molcula que protege contra males associados ao envelhecimento como doenas cardiovasculares, osteoporose, formao de catarata e perda de memria , capaz tambm de reduzir o nvel de glicose em pacientes com diabetes tipo 2. O grande mrito da substncia que ela diminui o nvel de glicose no sangue sem produzir os efeitos colaterais dos medicamentos para diabetes disponveis no mercado. Presente na uva e em plantas como a azedinha (Rumex acetosa), o resveratrol est na base de um novo frmaco contra diabetes desenvolvido por pesquisadores da Pontifcia Universidade Catlica do Rio Grande do Sul (PUC-RS), sob a coordenao do qumico Andr Souto.

    Fonte: http://www.cienciahoje.org.br/noticia/v/lerid/1708/ n/inspirado_no_vinho Observe a frmula do resveratrol e assinale a alternativa CORRETA.

    a) O resveratrol no possui isomeria geomtrica. b) O ismero representado o cis-resveratrol. c) Um composto com funo orgnica fenol e com a mesma frmula molecular representaria um ismero de funo do resveratrol. d) O resveratrol no possui carbono quiral e, portanto, no possui isomeria ptica. Questo 03 - (USF SP)

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    O dianabol, substncia cuja estrutura apresentada a seguir, um anabolizante que teve ampla utilizao nos Estados Unidos no sculo passado, por propiciar, em pouco tempo, um grande crescimento muscular.

    A anlise da estrutura anterior e os conhecimentos sobre tecido muscular e bioqumica permitem concluir corretamente que a) esse anabolizante possui a classe funcional das cetonas e fenis, alm de estimular a hiperplasia celular, ou seja, o aumento do nmero de clulas, o que garante msculos mais volumosos. b) sua frmula molecular C20H30O2 e, sendo um anabolizante, capaz de propiciar o aumento da fibra muscular por sintetizar aminocidos na clula. c) podem existir 64 estruturas espaciais diferentes com atividade ptica no dianabol, sendo ele classificado bioquimicamente como lipdio, quando reage com cido graxo. d) em uma reao de oxidao, a hidroxila da substncia ir se transformar em uma cetona, caracterstica que estimula a sntese proteica e a formao de tecido muscular por hipertrofia. e) h seis tomos de carbonos com hibridizao sp2 que propiciam a geometria trigonal plana do dianabol, esteroide classificado como glicdio. Questo 04 - (UNITAU SP) O lactato apresenta ismeros denominados L-(+) ou D-() (estruturas abaixo representadas).

    Isso possvel porque o lactato apresenta um carbono assimtrico, que confere molcula a propriedade de desviar o plano da luz polarizada. O L-(+)-lactato desvia a luz no sentido horrio (+), e o D-()-lactato, no sentido anti-horrio (). Antigamente, os sinais (+) e () eram representados pelas letras d e l, indicando dextrorrotatrio e levorrotatrio, respectivamente. O metabolismo humano produz L-(+)-lactato, enquanto o das bactrias produz D-()-lactato. Portanto, a presena de D-()-lactato no sangue e em outros fluidos corporais pode indicar infeco bacteriana. A quantificao desses ismeros utilizada em vrios estudos, como, por exemplo, os da rea de ginecologia. Com relao isomeria, assinale a alternativa INCORRETA. a) No lactato, o carbono quiral o carbono do grupo carboxila. b) Os dois ismeros de lactato so ismeros pticos. c) A mistura, em partes iguais, dos dois ismeros produz uma mistura racmica. d) Os ismeros de lactato no apresentam isomeria geomtrica. e) O nmero total de ismeros pticos 2n, sendo n = nmero de carbonos assimtricos. Questo 05 - (UDESC SC)

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    A descoberta da quiralidade em molculas ocorreu em 1848, quando Louis Pasteur, aps terminar seu doutorado na Escola Normal Superior em Paris, observou que dois tipos de cristais de cido tartrico eram depositados em barris de vinho, durante o processo de fermentao. Munido de muita pacincia, Pasteur separou os dois tipos de cristais formados e observou que um cristal era imagem especular no superponveis um do outro, ou seja, eram enantimeros. Com base na estereoqumica das molculas, analise as proposies. I. Ismeros so compostos diferentes que possuem a mesma frmula molecular. II. Enantimeros so compostos aquirais. III. As molculas que no so superponveis com sua imagem especular so chamadas quirais. IV. Ismeros pticos no desviam o plano de luz polarizada. V. Os compostos etanol e ter dimetlico so ismeros. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas II e III so verdadeiras. b) Somente as afirmativas I e V so verdadeiras. c) Somente as afirmativas IV e V so verdadeiras. d) Somente as afirmativas I, III e V so verdadeiras. e) Somente as afirmativas II, III e IV so verdadeiras. Questo 06 - (Unioeste PR) Os acares pertencentes famlia dos carboidratos so polidroxialdedos ou polidroxicetonas, como ilustrado na figura abaixo. Estas estruturas apresentam carbonos quirais e podem ser encontradas na natureza nas mais diferentes formas isomricas. Considerando-se um acar com seis carbonos, ou seja, uma hexose, como representado na figura abaixo, o nmero mximo de estruturas estereoisomricas possveis de serem encontradas ser de

    a) 02 b) 04 c) 06 d) 08 e) 16 Questo 07 - (UFSC) Os alimentos so formados por uma combinao de diversas substncias qumicas, com diferentes funes e quantidades, que, nas propores corretas, rendem os saborosos produtos que consumimos

    CHO

    CHOH

    CHOH

    CHOH

    CHOH

    CH2OH

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    frequentemente. Alguns exemplos so mostrados no quadro abaixo, cujo contedo dever gui-lo para responder a esta questo.

    Com base no exposto acima, correto afirmar que: 01. ao ingerir chocolate e, imediatamente aps, um copo contendo 200 mL de gua mineral, ser formada, no estmago, uma mistura homognea entre o cido esterico, a gua e a teobromina. 02. caf e chocolate possuem em sua composio cafena e teobromina, respectivamente, que so ismeros pticos. 04. embora a borracha de estireno-butadieno seja insolvel em gua, considerando sua estrutura polimrica, assume-se que o xilitol presente na goma de mascar interaja com a borracha por meio de ligaes de hidrognio. 08. ao ingerir chocolate juntamente com um biscoito doce, ocorrer, no estmago, uma reao cido-base entre o cido esterico e a sacarose. 16. a caracterstica cida da borracha de estireno-butadieno faz com que o ato de mascar goma aps ingerir um biscoito doce seja interessante, j que a sacarose, de carter alcalino, interage com a goma e no metabolizada pelo organismo. 32. o xilitol presente na goma de mascar interage com a gua que constitui a saliva por meio de ligaes de hidrognio. Questo 08 - (UNESP SP) Considere os quatro compostos representados por suas frmulas estruturais a seguir.

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    a) D o nome da funo or