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Solange Hoelzel
Lipídeos
1-Considerações gerais2-Funções3-Classificação4- Lipídeos Simples5- Lipídeos Compostos
Considerações Gerais
São compostos orgânicos heterogêneos, de origem animal ou vegetal;
São insolúveis em água e facilmente solúveis em solventes orgânicos, como éter, hexano e outros;
São substâncias Hidrófobas;
Considerações Gerais
São vulgarmente conhecidos como gorduras;
Suas propriedades deve-se a natureza hidrofóbica de suas estruturas;
Forma uma interface entre o meio intracelular e o extracelular;
Funções
Armazenamento de energia; Componentes de alguns sistemas
enzimáticos; Têm funções hormonais(hormônios
esteroidais) e vitaminas; Atuam como isolantes térmicos;
Funções Fazem parte das membranas;
Classificação
São classificados de acordo com a natureza química;
São classificados em 2 grandes grupos:
Simples-ácidos graxos, óleos, gorduras e ceras
Complexos- fosfolipídios, esteróides, glicolipídeos;
Lipídeos Simples
São compostos que por hidrólise dão origem somente a ácidos graxos e álcool; São divididos em:
Óleos e gorduras-ésteres de ácidos graxos e glicerol –Acilglicerois
Ceras: são misturas de ésteres de ácidos carboxílicos de cadeia longa e mono-hidroxiálcoois;
Ácidos Graxos
São ácidos carboxílicos, com cadeia carbônica longa, com mais de 12 carbonos;
A cadeia carbônica possui um número par de átomos de carbono-16 até 36
A cadeia carbônica pode ser saturada ou insaturada e não são ramificadas;
Ácidos Graxos saturados
-Não possuem duplas ligações; -São geralmente sólidos à temperatura
ambiente; -Gorduras de origem animal são
geralmente ricas em ácidos graxos saturados;
Ácidos Graxos Insaturados
Possuem uma ou mais duplas ligações sendo mono (uma ligação dupla)ou poliinsaturados (duas ou mais ligações duplas);
São geralmente líquidos à temperatura ambiente;
Os óleos de origem vegetal são ricos em Ácidos Graxos insaturados;
Ácidos Graxos Insaturados
Não são facilmente sintetizados pelos tecidos animais;
Possuem pontos de fusão mais baixos do que os seus similares saturados;
Devem ser ingeridos através dos alimentos;
São essenciais ao organismo porque serve de matéria prima para a síntese de prostaglandinas;
Ácido graxo saturado
Ácido graxo insaturado
Nome comum Nome sistemático Estrutura Notação
Ponto de fusão (°C)
Ácido butírico Ácido butinóico CH3(CH2)2COOH 4:0Ácido capróico
Ácido hexanóico CH3(CH2)4COOH 6:0
Ácido caprílico
Ácido octanóico CH3(CH2)6COOH 8:0
Ácido cáprico Ácido decanóico CH3(CH2)8COOH 10:0
Ácido láurico Ácido dodecanóico CH3(CH2)10COOH 12:0 44,2Ácido mirístico
Ácido tetradecanóico
CH3(CH2)12COOH 14:0 53,9
Ácido palmítico
Ácido hexadecanóico
CH3(CH2)14COOH 16:0 63,1
Ácido esteárico
Ácido octadecanóico
CH3(CH2)16COOH 18:0 69,6
Ácido araquídico
Ácido eicosanóico CH3(CH2)18COOH 20:0 76,5
Ácido beênico
Ácido docosanóico CH3(CH2)20COOH 22:0 86,0
Ácido palmitoleico
Ácido cis-9-hexadecenóico
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7
COOH16:1Δ9 1 -
0,5
Ácido oleicoÁcido cis-9-octadecenóico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7
COOH18:1Δ9 13,4
Ácido linoleico
Ácido cis-,cis-9,12-octadecadienóico
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
18:2Δ9,1
2 1 - 5
Ácidos graxos
Ácido palmítico
Ácidos Graxos Essenciais
Os ácidos graxos da classe C18: 2 e C 18:3 são essenciais por que não podem ser sintetizados no organismo.
São necessários para a integridade das membranas biológicas
Para crescimento e reprodução; Para a manutenção da pele sadia;
Ácidos graxos insaturados-Ômega
Atualmente são agrupados em famílias conhecidas como (ômega). A representação é baseada:
no número de carbonos; número de duplas ligações; posição que a primeira dupla ligação
ocupa na sua estrutura a partir do grupo terminal metila (CH3).
ÔMEGA -6
Exemplo: 18:3n6, ou seja, 18 contém 18 carbonos 3 contém três duplas ligações n6 a primeira ligação está
localizada no carbono 6, a partir do grupo metila (ômega-6 ou -6).
ÔMEGA -3
18:3n3 Contém 18 C; 3 duplas ligações; n3 – a primeira ligação está
localizada no carbono a partir do grupo metila terminal( ômega 3);
Ômega 3
Funções: Dão origem aos ácidos graxos
poliinsaturados(AGPI); Fazem parte da composição das
membranas biológicas;Apresentam propriedades antiinflamatórias;Previne doenças coronarianas( arritmias cardíacas);
Acilgliceróis(glicerídeos)
São ésteres derivados de ácidos graxos de cadeia longa e glicerol(propanotriol);
O glicerol é um composto simples que apresenta 3 grupos hidroxila;
Quando estas OH estão esterificada com ácidos graxos formam mono, di ou triglicerídeos(triacilgliceróis).
Monoglicerídeos (monoacilgliceróis)
São glicerídeos que possuem apenas uma das hidroxilas esterificada com ácido graxo.
Diglicerídeos (diacilglicerol)
São glicerídeos que possuem duas hidroxilas esterificadas com ácidos graxos.
Triacilgliceróis
São armazenados no citoplasma das células do tecido adiposo;
São encontrados no fígado e no músculo;
Triacilgliceróis
Estão presentes nas sementes de plantas cuja função é de reserva energética;
No reino animal, servem como depósito energético e isolante térmico;
Óleos
Quando são líquidos a temperatura ambiente recebem o nome de óleos;
Ceras
são ésteres derivados de ácidos graxos e álcoois de cadeia longa.
São misturas complexas de ácidos e álcoois com diferentes pesos moleculares
São mais duras e quebradiças e por isso servem de fator de proteção nos vegetais;
Ex. cera de abelha, carnaúba
Fosfolipídeos
Estão presentes em todas células animais e vegetais;
São os principais componentes das membranas biológicas;
São ésteres de ácidos carboxílicos com uma molécula do glicerol esterificado com o ácido fosfórico(H3PO4), que se liga a um derivado nitrogenado;
Fosfolipídeos
Fosfolipídeos
A presença de uma cauda apolar (alquil) e de uma cabeça polar, capacita a membrana fazer a conexão entre uma fase polar e outra apolar.
Este é um fator determinante para controlar seletivamente a permeabilidade nas membranas das células.
Fosfolipídeos membranas biológicas
Composição das membranas biológicas Fosfolipídeos Proteínas Carboidratos colesterol
Membranas biológicas
Controla a entrada e saída de substâncias das células;
Manutenção da concentração de íons(pH 7,2);
Estão presentes em todas as organelas celulares(mitocôndrias, complexo de golgi, lisossomas, núcleo)
Fosfatidilcolina ou Lecitinas
São os mais abundantes da membrana celular e representa a maior proporção do armazenamento de colina;
É importante na transmissão nervosa;
Diminui a tensão superficial evitando a aderência dos alvéolos pulmonares (dipalmitoil-lecitina);
Esfingomielinas
Juntamente com as proteínas e os polissacarídeos, são abundantes no cérebro e no tecido nervoso, são os contituintes do revestimento dos axônios.
CH3(CH2)12C
H
CH C OH
H
C NH2H
CH2OHesfingosina
CH3(CH2)12C
H
CH C OH
H
C NHH C
O
(CH2)22CH3
PO
O-
O CH2CH2N+(CH3)3OH2C
Esfingomielina
Ceramidas
São amino-ésteres do esfingosinol com ácidos graxos;
São as moléculas mais simples desta classe de compostos;
Cerebrosídeos
São formados pela união de ceramidas com oses( glicose ou galactose);
CH3(CH2)12C
H
CH C OH
H
C NHH
CH2
C
O
(CH2)22CH3
OO
CH2OH
H
OH
OH
H
H
O
H
HH
unidade dagalactose
Gangliosídeos
São acetais formados pela união de ceramidas com poliolosídios heterogêneos( heteropoliolosídios)
O poliolosídio é composto de oses, derivados de oses e ácido N- acetilneuramínico.
Esteróides
São Lipídios que não possuem ácidos graxos em sua estrutura.
Derivado do ciclopentanoperidrofenantreno, um composto que consiste de quatro anéis não-planares fusionados;
CH3
CH3
H
R
A B
C D12
3
45
6
7
8
9
10
1112
13
14 15
1617
18
19
20
Esteróides
São derivados do isopreno e apresentam o esqualeno como composto intermediário de sua síntese;
Constituem um grupo heterogêneo de lipídeos, exercendo as mais variadas funções metabólicas: hormonal, vitamínica, detergente, estrutural;
São classificados de acordo com a cadeia lateral ligada ao carbono 17;
Esteróides
O esteróide mais importante é o colesterol, que possui um grupamento OH na posição C3.
Esse grupamento polar OH confere-lhe um fraco caráter anfipático, permitindo que este esteróide seja um componente majoritário das membranas plasmáticas animais;
Colesterol
é o precursor dos hormônios sexuais, glicocorticóides, mineralocorticóides, ácidos e sais biliares e vitamina D.
CH3
CH3CH
H
CH3 CH2
CH3
CH3
CHCH2
CH2
A B
C D12
3
45
6
7
8
9
10
1112
13
14 15
1617
18
19
20
21 22
23
24
25
26
27CH3
CH3CH
H
CH3 CH2
C
CH2
O
W
A B
C D12
3
45
6
7
8
9
10
1112
13
14 15
1617
18
19
20
21 22
23
24
NHCH2COO-Na+OHW=
W=(ácido cólico = ácido bile)
(glicolato de sódio =sal de bile)
Colesterol
Colesterol
O colesterol é o mais abundante esteróide nos animais (as plantas não possuem), cerca de 240 g.
Cerca de metade desta quantidade está nas membranas celulares entre as células fosfolipídicas, ajudando a manter a fluidez da membrana.
Hormônios esteroidais
São substâncias químicas secretados pelas glândulas e transportadas pela corrente circulatória para o tecido alvo, que controlam funções metabólicas no organismo
Hormônios Sexuais-controlam as funções sexuais, de crescimento, metabolismo, reprodução e muitas outras funções.
Hormônios Adrenais- regulam diversos processos metabólicos;
Hormônios sexuais
Testosterona e Androsterona-responsáveis pelo desenvolvimento das características sexuais masculinas durante a puberdade e pela promoção do crescimento dos tecidos e músculos;
Androstenediona-utilização por atletas;
Estimular a síntese de proteínas para aumentar a massa muscular, utilizado pelos atletas.
Excesso: atrofiamento testicular, impotência sexual, acne, danos no fígado, edemas e do colesterol.
Hormônios sexuais
Estrona e Estradiol-Estrogênios São responsáveis pelo
desenvolvimento das características sexuais femininas e pela regulação do ciclo menstrual;
Progestina-preparação do útero para implantação de um óvulo fertilizado durante a gravidez;
Hormônios adrenocorticais
Corticosteróides são hormônios esteroidais sintetizados na zona cortical da glândula suprarrenal(corticosterona);
São secretados pelas glândulas adrenais, localizadas próximos a parte superior de cada rim;
Mineralcorticoides-regula a quantidade de sal. Glicocorticoides-regulam o metabolismo da
glicose e no controle da inflamação;
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