3. SÉRIE - LIVRO 4 · Alcinos e alcadienos C n H 2n – 2 + 3n – 1 2 O 2 n CO 2 + (n – 1) H 2 O ` Exemplo: C 3 H 4 + 4 O 2 3CO 2 + 2 H 2 O propino Nas combustões emitimos diferentes

ENSINO MÉDIO3.a SÉRIE - LIVRO 4

LIVRO DO PROFESSOR

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I229 IESDE Brasil S.A. / Ensino Médio / IESDE Brasil S.A. — Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2009. [3.a Série –

Livro 04 – Livro do professor]680 p.

ISBN: 978-85-387-0342-6

1. Ensino Médio. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.

CDD 370.71


QUÍMICA



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QU

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4

Reação de oxidação e

redução

No nosso cotidiano, observamos os processos de oxirredução ocorrendo ao nosso redor com fre-quência. Hoje a Ciência usa muitos processos de oxidação na produção de novos compostos úteis à nossa vida ou como matéria-prima para obtenção de outros compostos.

Reações de oxidaçãoNa orgânica podemos dizer que as reações de

oxidação são as que ocorrem com a entrada de oxi-gênio na molécula ou saída de átomos de hidrogênio. Porém, devemos observar que em uma oxirredução sempre haverá aumento do número de oxidação. Ocorrem, em geral, de quatro formas diferentes: com-bustão, oxidação branda enérgica e o ozonólise.

CombustãoÉ uma das reações mais comuns da orgânica,

ocorre com carboidratos em geral, onde o mesmo é o combustível e o oxigênio (O2) é o comburente.

Dependendo do tipo de combustível e da quan-tidade de O2 disponível, podem ocorrer três formas de reação de combustão: uma completa e duas incompletas.

Combustão completaÉ aquela que leva o elemento do composto

combustível a um aumento total do grau nox (nox máximo).

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O-4 0 +4 -2

oxidação

redução

O comburente (O2) sempre será o agente oxidan-te, e, nesse tipo de reação, no CO2 formado, o carbono apresenta o seu nox máximo (+4). Devido a isso, essas reações são denominadas combustões completas.

As reações de combustão não são exclusivas de hidrocarbonetos, podendo ocorrer com uma grande variedade de compostos. A produção de CO2 e H2O é a característica de combustíveis que apresentam na sua composição carbono e hidrogênio (C e H) ou carbono, hidrogênio e oxigênio (C, H e O).

Combustão incompletaÉ aquelas em que ocorre uma oxidação parcial

do elemento integrante do combustível.

HC + O2

CO + H2O

C + H2O

Ela depende diretamente da quantidade de comburente disponível.

CH4 + 3/2O2 CO + 2H2O

CH4 + O2 C + 2H2O

-4

oxidação parcial

+2

0-4

oxidação parcial

Como nesses produtos o carbono não apresenta seu nox máximo (+4), as com bustões foram incomple-tas. Logo, essas substâncias (CO e C) podem ser oxida-das, isto é, podem ser consideradas combustíveis:


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QU

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4

CO(g) + 12

O2 (g) CO2 (g)

C(s) + O2 (g) CO2 (g)

A representação C(S) indica minúsculas partí-culas sólidas de carvão, conhecidas por fuligem ou, industrialmente, por negro-de-fumo, utilizado na produção de vários materiais, como borracha para pneus, graxa de sapato, tintas de imprensa e nanquim, rímel, lápis para os olhos etc.

Principais casos de combustão (combustão completa ou oxidação total)

Alcanos

CnH2n + 2 + 3n + 12

O2 n CO2 + (n + 1) H2O

Exemplo: `

C2H6 + 72

O2 2CO2 + 3H2O

etano

Alcenos e cicloalcanos

CnH2n + 3n2

O2 n CO2 + n H2O

Exemplo: `

C2H4 + 3O2 2CO2 + H2O

eteno

Alcinos e alcadienos

CnH2n – 2 + 3n – 12

O2 n CO2 + (n – 1) H2O

Exemplo: `

C3H4 + 4 O2 3CO2 + 2 H2O

propino

Nas combustões emitimos diferentes substâncias químicas como o quadro a seguir.

A estimativa de emissão por tipo de fonte, que é um resumo do inventário de fontes para a RMSP, é mostrada na tabela a seguir:

Cet

esb

– R

elat

ório

de

Qua

lidad

e d

o A

r n

a R

MSP

.Estimativa da emissão das fontes de poluição do ar na RMSP, em 1998

Fonte de emissãoEmissão (1000 L/ano)

CO HC NOx SOx MP**

M óveis

Tubo de escapamento de veículos

Gasool* (gasolina + 22% de álcool) 875,2 88,6 47,1 8,9 4,4

Álcool 219,6 24,6 15,2 — —

Diesel 393,0 64,0 287,0 24,9 17,8

Táxi 52,8 5,4 2,9 0,5 0,3

Motocicleta e similares 163,0 21,6 1,2 0,7 0,4

Cárter e evaporativa

Gasool — 112,2 — —

Álcool — 19,5 — — —

Motocicleta e similares — 11,6 — — —

Pneus Todos os tipos — — — — 6,2

Operações de transferência de combustívelGasool — 51,8 — —

Álcool — 6,0 — — —


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4

Estimativa da emissão das fontes de poluição do ar na RMSP, em 1998

Fonte de emissãoEmissão (1000 L/ano)

CO HC NOx SOx MP**

Fixa

Operação de processo industrial(Número de indústrias inventariadas)

38,61 (750)

12,01 (800)

14,01

(740)17,12

(245)***31,62

(308)"*

Total 1 742,2 359,5 367,4 52,1 60,7

1 - Gasolina C: Gasolina contendo 22% de álcool anidro e 800 ppm de enxofre (massa)2 - Diesel: tipo metropolitano com 1100 ppm de enxofre (massa)

* Emissão composta para o ar (partículas) e para o solo (impregnação).

** Refere-se ao total de material particulado, sendo que as partículas inaláveis são uma fração deste total.

*** Estas indústrias representam mais de 90% das emissões totais.

CO: monóxido de carbono; HC: hidrocarbonetos; NOx: óxidos de nitrogênio; SOx: óxidos de enxofre; MP: material particulado.

Hidrocarbonetos aromáticos

CnH2n – 6 + 3n - 32

O2 n CO2 + (n – 3) H2O

Exemplo: `

C6H6 + 15/2 O2 6CO2 + 3H2O

benzeno

Álcoois (monol)

CnH2n + 2 O + 3n2

O2 n CO2 + (n+1)H2O

Exemplo: `

C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O

etanol

Oxidação brandaÉ um tipo de oxidação que ocorre usando uma

solução diluída, neutra ou levemente básica de K M n O4, com hidrocarbonetos insaturados.

O permanganato de potássio (KMnO4) nessas condições é chamado reagente de Bayer, ele fun-ciona como agente oxidante.

Vejamos alguns exemplos:

nos alcenos

H2C || CH2 + [O] + H2O KMnO4 H2C — CH2

OH|

OH|

Nox = – 1

(diálcool vicinal)

Nox = – 2

Essa oxidação é chamada de branda porque •só há rompimento de uma ligação da dupla no alceno. O símbolo [O] indica o emprego de um agente oxidante.

nos alcinos: havendo o rompimento de duas ligações da tripla ligação.

H3C C — CH3 + 2 [O] KMnO4 H3C — C — C — CH3

O||

O||

Nox = + 2

(dicetona)

Nox =0

Nox = + 2

H3C C — H + 2 [O] KMnO4 H3C — C — C — H

O||

O||

Nox = + 2

(cetona- -aldeído)

Nox =0 Nox = + 1

Se houver hidrogênios ligados aos dois carbonos da tripla ligação, o produto será um dialdeído.


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4

Oxidação enérgicaNeste caso utiliza-se uma solução ácida de

KMnO4 ou K2Cr2O7 concentradas, à quente. Ambos são agentes oxidantes fortes, liberando com isto uma grande quantidade de átomos de oxigênio.

De uma forma geral, podemos dizer que:

nos alcenos • : dependendo da posição da liga-ção dupla, o produto se altera:

carbono da dupla possui um hidrogênio ácido

carbono da dupla possui dois hidrogênios gás carbônico

carbono da dupla não possui hidrogênio cetona

R — C C — R’ + 3[O] R — C O + O C — R’|

R”|H

| R”

cetona

|OH

ácido

R — C C — H + 5[O] R — C O + CO2 + H2O|H

|H

|OH

O C — OH|

OHH2CO3 instável

nos alcinos: • havendo quebra das três ligações da tripla ligação. Se o carbono da ligação tripla não possuir hidrogênio, ele se converte em car-boxila; se possuir, ele se converte em CO2.

Veja alguns exemplos:

Exemplos: `

Ácido etanoico Ácido acético

H3C—C C—CH3 [O]

enérgica H3C—C + C—CH3|

H|

HOH OH

O O

2H3C — COH

Obut-2-eno (2-buteno)

H3C—C C—CH2—CH3[O]

enérgica H3C—C + C—CH2—CH3

2,3 dimetil pent-2-eno

|

CH3

|

CH3

CH3 CH3

O O

propanona acetona

butanona

Nos hidrocarbonetos aromáticos, observa- •mos que:

O benzeno, por apresentar grande estabilidade, não sofre ação por agentes oxidantes como K Mn O4 e K2Cr2O7. No entanto, esses agentes oxidantes podem oxidar radicais ligados ao anel benzênico, sempre com formação de carboxila, ligada ao anel para cada radical, seja qual for ele.

CH3 + 3[O] KMnO4

Nox = –3

C + H2O

Nox = +3

OH

O

Nos aldeídos e cetonas, temos que: •

Os aldeídos são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos sob a ação de oxidantes comuns ou, então, com oxigênio do ar na presença de catalisador. Assim:

H3C — C + [O] H3C — C

H

O

Nox = + 1aldeído

acético

OH

O

Nox = + 3

aldeído

acético

As cetonas são mais estáveis que os aldeídos e somente se oxidam na presença de oxidantes enér-gicos, como HNO3(conc) ou H2Cr207(conc). Nessa oxidação ocorre ruptura em ambos os lados da carbonila, origi-nando uma mistura de ácidos carboxílicos. Veja:

H3C – C – C – C – C – CH3 + [O] HNO3

H3C – C – C + C – C – CH3||O

O O

OH OH

H3C – C – C – C – C – CH3 + [O] HNO3

H3C – C + C – C – C – CH3||O OH OH

O O

| H2

| H2

| H2

| H2

| H2

| H2

| H2

| H2

| H2

| H2

Nos álcoois, em geral, teremos: •

Em presença de KMnO4, ou K2Cr2O7, em qual-quer meio, ou, ainda, oxigênio do ar, na pre sença de cobre e platina (catalisador), os álcoois se oxidam da seguinte maneira:

O

H3C — C — H [O]

H3C — C [O]

H3C — C | H H

OH| O

OHNox = –1 Nox = +1

(aldeído)

Nox = +3

(ac. carboxílico)

álcool primário


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O

H3C — C — CH3 [O]

H3C — C — CH3 | H

OH|

Nox = 0 Nox = +2

(cetona)

álcool secundário

álcool terciário

[O] (não ocorre)

OzonóliseÉ um tipo de reação que se utiliza o gás ozônio

(O3) em presença de água (H2O) e zinco (Zn).

De uma forma geral temos:

Reação em que o alceno é submetido à ação do ozônio (O3). As possibilidades são:

carbono da dupla possui um hidrogênio aldeído

carbono da dupla possui dois hidrogênios metanal

carbono da dupla não possui hidrogênio cetona

R — C C — H + O3 + H2O R — C + H — C + H2O|

Haldeído

|

H

O

H

O

H

metanal

O ozônio adiciona-se à dupla ligação do al-queno, originando um composto intermediário instável, denominado ozoneto ou ozonida:

O

C C

OO

ozoneto ou ozonida

O ozoneto, por sua vez, se hidrolisa, originando aldeídos e/ou cetonas. Como exemplo, tome-se um alqueno genérico:

R — C C — R’ + O3

|

H

R — C C

— R

O O

|

R”

O

H2O

Zn

alqueno

|

H

|

R”

ozoteno

H2O

ZnH2O2 + R — C + C — R’

O

H

O

R”

aldeído cetona

Resumidamente, essa reação pode ser repre-sentada por:

R — C C — R’ + O3 H2O

Zn

alqueno

|

H

|

R”

R — C + C — R’ + H2OO

H

O

R”

aldeído cetona

A finalidade da utilização do zinco é evitar que o oxigênio, que pode ser produzido pela decomposição da água oxigenada, oxide o aldeído, transformando-o em ácido carboxílico.

Exemplo: `

H3C — C C — CH3 + O3 H2O

Zn H3C — C + C — CH3 H2O|

H

2-buteno

|

R”

etanal ou aldeído acético ou acetaldeído

2H3C — C

H

O

H R”

O O

Biodiesel

Em 1993, começou um projeto na Inglaterra visando substituir o óleo diesel pelo biodiesel, produzido de sementes de mostarda silvestre. Biodiesel é uma mistura de ésteres metílicos de ácidos graxos. Ésteres são substâncias resul-tantes da reação de um ácido carboxílico com um álcool, ésteres metílicos de ácidos graxos derivam de reações de metanol com ácidos graxos (ácidos carboxílicos com número de átomos de carbono ao redor de 18). Os éste-res metílicos de ácidos graxos (biodiesel) são produzidos a partir de substâncias contidas


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Oxidação em cetonas e aldeídos

As reações de oxidação podem ocorrer na pre-sença de agentes oxidantes, como KMnO4, K2Cr2O7 etc. Genericamente, temos:

aldeído ácido carboxílico

R — C R — CH

O

OH

O[O]

cetonaR — C — R

[O] não ocorre reação

O

Como se pode observar, os aldeídos se oxidam, o que não ocorre com as cetonas. Por esse motivo, a reação de oxidação é utilizada para diferenciar os dois compostos.

Em laboratório, para diferenciar aldeídos de cetonas por meio de reações de oxidação, usam-se algumas misturas oxidantes:

Reativo de Tollens: • solução aquosa amonia-cal de nitrato de prata.

Reativo de Fehling: • solução aquosa de sulfa-to de cobre em meio básico e tartarato duplo de sódio e potássio.

Reativo de Benedict: • solução aquosa de sulfato de cobre em meio básico e citrato de sódio.

Supondo que em um laboratório haja um frasco contendo um líquido incolor e transparente, em cujo rótulo está escrita a fórmula C3H6O, e considerando que essa fórmula possa pertencer a:

C3H6OH3C — CH2 — C e H3C — C — CH3

H

O O

propanal propanona

Para que se possa identificar qual das substâncias está no frasco, deve-se testá-la com um dos reativos men cionados — por exemplo, o reativo de Tollens (solução aquosa amoniacal de nitrato de prata).

Se no frasco houver propanal, ele será oxidado, originando ácido propanoico, enquanto os íons Ag+ são reduzidos a Ag0 (prata metálica). Ao realizar a reação em um tubo de ensaio, observa-se a formação

nos óleos vegetais, como óleo de mostarda, de girassol ou de soja.

O óleo vegetal extraído não pode ser usado diretamente como combustível, porque é muito viscoso (como o mel) e, por isso, o motor pre-cisaria ser modificado. Os óleos vegetais são transformados em ésteres metílicos de ácidos graxos (biodiesel) que têm características se-melhantes às do óleo diesel.

O diesel, combustível extraído do petróleo, é uma mistura de hidrocarbonetos com 15 a 24 átomos de carbono. A sua queima provoca vários problemas ambientais como:

Emissão de partículas minús culas de 1. carvão devido à queima incompleta;

Emissão de dióxido de enxofre, que na 2. atmosfera se transforma em ácido sul-fúrico, um dos principais causadores da chuva ácida;

Efeito estufa, causado pela emissão de gás 3. carbônico (CO2). O aumento da concentra-ção de gás carbônico no ar causa o aqueci-mento da atmosfera por causa da absorção da radiação infravermelha pelo CO2.

Os raios infravermelhos são irra diados pelos corpos quentes da superfície da Terra.

O diesel do petróleo é um combustível não- -renovável. O petróleo leva milhões de anos para se for mar.

Vantagens do biodiesel:

O biodiesel é um combustível renovável e 1. a sua grande vantagem é que, na forma-ção das sementes, o gás carbônico do ar é absorvido pela planta. Isso compensa o gás carbônico emitido na queima do biodiesel;

Pode ser usado em motores sem nenhu-2. ma modificação. O calor produzido por litro é quase igual ao do diesel;

Pouca emissão de partículas de carvão. 3. O biodiesel é um éster e, por isso, já tem dois átomos de oxigênio na molécula. Na queima do biodiesel, ocorre a combustão completa. É necessária uma quantidade de oxigênio menor que a do diesel.

Apesar das vantagens ambientais, o bio-diesel ainda não é um produto comercial por ter um custo de produção mais alto que o do diesel do petróleo.

(ALMEIDA, Ricardo. Caminhão com mostarda.

Folha de S. Paulo, 17 out. 2000.)


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de um espelho de prata, que corresponde à depo-sição da prata metálica (Ag0) nas paredes internas do tubo.

Essa reação pode ser equacionada da seguinte maneira:

H3C — CH2 — C + 2Ag+ + 2 NH3 + H2O 2Ag0 + H3C — CH2 — C + 2NH4+

+1

O

H

O

OH

+3

+1 0

oxidação

reduçãopropanal ácido propanoico

Detalhando a reação:

A reação com o reativo de Tollens pode ser representada em etapas:

H3C – CH2 – C + 2 e- + 2 H++ H2O H3C – CH2 – C

O

H

O

OH

2 Ag++ 2 e- 2 Ag0

2 NH3+ 2 H+ 2NH+4

H3C — CH2— C

H

O

+ 2Ag+ + 2 NH3 + H2O H3C — CH2 — C

OH

O

+ 2Ag0 + 2NH+4

Se no frasco houver propanona (acetona), a reação não ocorrerá, pois as cetonas não se oxidam e, nesse caso, o teste de Tollens será negativo.

O teste também poderia ser feito com os reati-vos de Fehling e Benedict. Ambos contêm o íon Cu+2 que será reduzido enquanto o aldeído é oxidado, ocorrendo a formação de um precipitado averme-lhado de Cu2O. Essa reação pode ser representada por:

H3C — CH2 — C

O

H

+1 +3

reduçãopropanal

ácido propanoico

+ 2Cu2+ + 4 OH– + H2O Cu2O + H3C — CH2 — C + 2H2O

O

H

+2 +1

oxidação

Outras reações

Oxidação branda e enérgica de alcanos (uma breve comparação)

a) Exemplo de oxidação branda ou reação de Baeyer: a oxidação é branda, quebrando apenas a ligação da dupla ligação, quando o oxigênio nas-cente vem de uma reação em meio básico ou neutro. Usa-se a mistura de reativos: KMnO4 (permanganato

de potássio) e NaHCO3 (bicarbonato de sódio), que é chamada de reativo de Baeyer, para produzir o oxigênio nascente.

A participação da água favorece a formação de diálcool vicinal – diálcool em posição vizinha:

H3C – C – C = CH3 + [O] + H – OH H3C – C – C – CH3

CH3CH3

OHCHKMnO4

OH -

reativo de Bayer 2-metil butanol-2,3 diol

(2-metil butanodiol 2,3)

H H

b) Exemplo de oxidação enérgica

A produção de oxigênio nascente [O] é favo-recida em meio ácido; daí dar-se energicamente a oxidação. O [O] entra nos carbonos da dupla e nos hidrogênios ligados aos carbonos da dupla ligação.

Se o carbono da dupla for secundário, por oxi-dação enérgica vai transformar-se em ácido. Se o carbono da dupla for terciário, vai transformar-se em cetona.

2-metil, but-2-eno(2-metil-buteno-2)

cetonapropanona(acetona)

ácidoacético etanoico

(acético)

H3C – C = C – CH3 + 2 [O] 2H3C – C

CH3

KMnO4

T O

CH3 T

H+

CH3

H3C – C = C – CH3 + 3 [O] H3C – C +

CH3CH3

KMnO4/H+

HT

S O

C – CH3

OH

O

Quando a dupla ligação estiver na ponta da cadeia, os dois hidrogênios ligados ao car bono in-saturado da extremidade serão transformados em dois grupos OH, originando o ácido carbônico:

= C – H

O

OH

C – OH

H

[O]enérgica

<H2CO3>

Esse ácido é instável e sofre decomposição, originando CO2 e H2O.

<H2CO3> CO2 + H2O


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QU

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4

Exemplo: `

H3C – C = C – H H3C – C + CO2 + H2Oenérgica

[O]O

OHpropeno

H Hácido etanoicoácido acético

Ozonólise de alcadienosÉ uma reação semelhante à qual ocorre com

os alquenos; porém, como há duas duplas ligações, ocorrerá a formação de duas ozonidas e sua posterior hidrólise.

H – C = C – CH2 – C = C – CH3 H – C

O

CH3

C – CH3 H2OO

H

C – CH2 – CO

H2O/Zn

O3

O

H

+ +H H H CH3

5-metil-1, 4-hexadieno metanal propanodial

H

propanona

Oxidação enérgica de alcinosOs alquinos, ao sofrerem oxidação enérgica,

produzirão sempre ácidos carboxílicos, desde que a tripla ligação não esteja situada na ponta da cadeia. Caso a tripla esteja na ponta da cadeia, ocorrerá a formação de CO2 e H2O, de maneira análoga ao que acontece com os alquenos.

C – CH3

OH

O

H – C ≡ C – CH3 CO2 + H2O +[O]

enérgica

propino ácido acético

Oxidação enérgica de alcadienos

São reações semelhantes às quais ocorrem com alquenos; porém, como há duas duplas ligações, ambas serão rompidas no processo.

H – C = C – CH2 – C = C – CH3 H2O + CO2 + C – CH2 – C

H H H CH3

[O]enérgica

OH

O

HO

O

5-metil-1, 1-4 hexadieno ácido propanodioico

CH3

propanona

+ C – CH3

O

Oxidação enérgica de cicloalcanos

A oxidação enérgica de cicloalcanos acontece mais facilmente com os compostos cíclicos de 3 e 4 carbonos, devido a sua instabilidade, ocorrendo ruptura do anel:

H – C – C – H

H – C – C – HH H

H H

[O]enérgica

H2C – C

H2C – C – OH

OH

OOH

OH

HOH

C – CH2OH

O– CH2 – C

OH

O

ciclobutano ácido butanodioico

Oxidação de diálcool vicinalDiálcool vicinal é aquele que possui os grupos

hidroxila em carbonos vizinhos. São chamados de glicóis.

A oxidação de glicóis quebra a cadeia carbô-nica justamente entre os carbonos que possuem os grupos — OH.

Exemplo: `

H3C – C = C – CH3 + [O] KMnO4

H3C – C H

O+ CH3 + [O] KMnO4

OH

O H3C– C

OH

O + C

HO

O – CH3

OH OH

H H

Experimentalmente, verifica-se que, quando essas reações ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool primário, a água é formada pelo grupo OH do ácido e pelo hidrogênio do grupo OH do álcool.

Caso se utilizem ácidos inorgânicos ou álcoois secundários ou terciários, a água será formada pelo OH do álcool e pelo hidrogênio do grupo OH do ácido. Um exemplo fato pode ser verificado na reação a seguir:

H2C – OH HO – NO2

HC – OH HO – NO2 + [O]

H2C – OH HO – NO2

a frio

H2C – O – NO2

HC – O – NO2 + 3 H2O

H2C – O – NO2

trinitrato de glicerinanitroglicerina

ácido nítricoglicerinaglicerol

propanotriol

Bafômetro

O álcool reduz a função cerebral pro porcio-nalmente à sua concentração no sangue. A porcentagem de álcool no sangue indica o número de gra mas de etanol existentes em 100mL de sangue.


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No Brasil, o limite legal é de 0,06%.

Uma das formas de verificar o teor alco-ólico é o teste do bafômetro.

O bafômetro contém K2Cr2O7/H2SO4 (cor laranja). O motorista sopra o ar expirado para dentro do bafômetro. Se ele estiver alcooliza-do, o ar conterá vapores de etanol, que será oxidado conforme a reação:

3CH3CH2OH + 16H+ + 2Cr2O2-7

etanol laranja

ác. acético

3CH3COOH + 4Cr 3++ 11H2Overde

Devido à formação de Cr3+, de coloração verde, ocorre uma mudança de cor. Quanto mais intensa a coloração verde final, maior o teor alcoólico.

0,6

0,5

0,4

0,3

0,2

0,1

0,0

0,01

5= D

esin

ibiç

ão in

icia

l, se

nsa

ção

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0,4

0,3

0,2

0,1

0,0

Bafômetro

efeitos

(LONGENECKER, Gesina. Como Agem as Drogas:

Quark, p. 40)

Cetonúria

A degradação incompleta de gorduras em nosso organismo produz três compostos denomina dos corpos cetônicos:

H3C – C – CH3

O

propanona 2%H3C – C – CH2 – C

O

ácido acetoacético 20%

O

OHH3C – CH – CH2 – C

OH O

OHácido - hidróxi-butírico

78%

Esses compostos normalmente não estão presentes na urina, o que pode ocorrer devido a altera ções do organismo, como hipertireoi-dismo, febre ou diabetes melito. Na gravidez,

em situações de jejum prolongado ou em dietas ricas em gorduras, esses compostos também aparecem na urina.

Por meio de testes com reagentes es-pecíficos, como o nitroferricianeto de sódio [Na2Fe(CN)5NO], pode-se verificar sua pre-sença na urina. O teste é feito adicionando-se uma gota da solução aquosa desse reagente a uma amostra de urina. A presença dos corpos cetônicos é indicada por uma mudança de cor. Dependendo de sua concentração, a cor varia do violeta ao púrpura.

Oxidação dos álcoois no corpo

A grande toxicidade do metanol deve-se à sua oxidação, que produz aldeído e ácido fórmico. Esse ácido destrói as células da retina do olho.

H3C – OH metanol

H– C

aldeído fórmico

O

H

enzimas dofígado [O]

enzimas dofígado [O] H– C

O

OHácido fórmico

O ácido fórmico produzido acarreta uma diminuição do pH do sangue. Em hospitais, esse aumento de acidez é neutralizado pela administração de NaHCO3.

Outra maneira de combater o envenena-mento pelo metanol consiste na administração do etanol, pois a oxidação irá ocorrer, de prefe-rência, com o etanol e em maior extensão.

H3C – CH2 – OH H3C – C

etanal

O

Hetanol

[O] [O]H3C – C

O

OHácido etanoico

[O]2CO2 + 2H2O

Tanto o etanal quanto o ácido etanoico pro-vocam danos às células hepáticas.

Dependendo da concentração, o etanal pode tornar-se tóxico. Em tratamento de alcoólatras pode ser usada uma substância denominada dissulfiram, que impede a oxidação do aldeído provocando um aumento de sua concentração.

Acompanhada da ingestão de etanol, essa substância provoca no organismo uma reação forte, caracterizada por rubor, taquicardia, hiperventilação, pânico e grande desconforto. Dessa maneira, o dissulfiram é usado como tratamento de aversão para desencorajar o uso de etanol.

(USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química – Vol.3.

São Paulo: Saraiva.)


10 EM

_3S_

QU

I_04

4

Reações de Redução

Redução de ácidos carboxílicos (R-COOH)

Nesta hidrogenação, observa-se a formação de um aldeído e, consecutivamente, de um álcool primário.

R – CO

OH+ H2

Pt R – C

O

H

H2

Pt R – C – OH

H2

Exemplo: `

H3C – CO

OH + H – H

Pt H3C – C – OH

H

OH

H2O

H3C – CO

H

ácido acético aldeído acético

H3C – CO

OH + H – H H3C – C – OH

H

Haldeído acético álcool etílico

Redução de cetonas (R-CO-R)Nesta hidrogenação, observa-se a formação de

um álcool secundário.

R – C – R1

O + H2

Pt

H

R – C – R1

OH

Exemplo: `

H3C – C = O

H3C+ H2 H3C – C – OH

H

H3C propanona propan-2-ol

(2-propanol)

Redução de aldeídosNeste caso, observa-se a formação de um álcool

primário.

R – CO

H+ H2

Pt R – CH2 – OH

Exemplo: `

H3C – CH2 – CO

H + H2

Pt H3C – CH2 – CH 2 – OH

propanol propan-1-ol(propanol-1)

Redução de aldeídos e cetonas a hidrocarbonetos

É possível reduzir aldeídos e cetonas a hidro-carbonetos pelo emprego de certos redutores mais enérgicos. Por exemplo, na redução de Clemmen-sen, emprega-se o amálgama de zinco (Zn/Hg) em HC .

R – C – R’

O

+ 4[H] Zn(Hg) + HC H

R – C – R’

H

+ H2O

Cetona Hidrocarboneto

O [H] representa o hidrogênio nascente, isto é, no momento em que ele se forma, condição em que sua reatividade é maior, uma vez que parte dele se mantém na forma atômica e não-molecular (H2). No caso, o [H] vem da reação Zn + HC (deslo-camento).

Redução de ácidos a álcoois. Redução de fenol a hidrocarboneto

Em condições especiais é possível reduzir ácidos a álcoois e fenóis a hidrocarbonetos aro-máticos.

R – CO

H

redução R – C – OH

ácidoscarboxílicos

álcoolprimário

fenol

OH

+ Zn calor + ZnObenzeno

H2

Os fenóis podem se oxidar facilmente até por ação do O2 à temperatura ambien te. Nessa oxida-ção são produzidos diversos produtos.


11EM

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QU

I_04

4

Dessa forma, o fenol comum, que é incolor, transforma-se, em contato com o ar, em produtos coloridos, o que deixa o fenol avermelhado. Os produtos mais simples des sa oxidação são:

O

Oquinona

OH

OHhidroquinona

Redução de compostos nitrogenados

Os redutores empregados podem ser: H2(Ni), LiA H4 etc.

R – C N + 2H2 catalizador

R – C – NH2

H2

nitrilo amina primária

R – NO2 + 3H2 catalizador

R – NH2 + 2H2O

nitrilocomposto amina primária

A redução de nitrocompostos é importante na obtenção de aminas aromáticas, como é o caso da anilina:

NO2 + 3H2 Pt

NH2 + 2H2O

Os alcoóis podem ser obtidos de diferentes maneiras, como na fermentação de açú cares e na re-dução de ácidos carboxílicos, aldeídos e cetonas. Em laboratório, outra maneira de obter alcoóis consiste em fazer a reação entre um haleto orgânico (R — X) e o hidróxido de potássio em solução aquosa [KOH(aq)]. Nessa reação, o átomo de halogênio (X) liga-se ao potássio (K), formando um sal (KX):

R – X + KOH(aq) R – OH + KX

Por esse método, o álcool etílico pode ser obtido, por exemplo, a partir de um haleto de etila. Veja:

H3C – CH2 – C – KOH(aq) H3C – CH2 – OH + KC

cloreto de etila álcool etílico (etanol)

Explosivos

Muitas das reações que liberam grandes quantidades de energia são reações de oxi-dorredução.

Por exemplo: as reações de combustão de hidrocarbonetos e de alcoóis. Veja um exemplo de combustão completa de hidrocarboneto:

C8H18(g) + 252

O2 8CO2(g) + 9H2O(v)

redução

94

0 –2+4

oxidação–

Uma vez iniciada a reação, o oxigênio rapi-damente oxida os átomos de carbono.

Nos explosivos, frequentemente encontra-mos, no mesmo composto, tantos agentes oxi-dantes como agentes redutores. Por exemplo, a nitroglicerina contém átomos de carbono que são oxidados formando CO2 e também átomos de nitrogênio que são reduzidos formando N2:

4C3H5(NO3)3( ) ativação

6N2(g)+12CO2(g)+10H20(v)+O2(g)

Os explosivos de interesse na área militar e na área de construção civil são compostos orgânicos formados por C, H e geralmente apresentam os grupos – NO2 e – O – NO2. Po-rém, quaisquer explosivo deve apresentar as seguintes características:

a) Devem sofrer uma decomposição muito exotérmica.

Para que isso ocorra, é necessário que o explosivo apresente ligações fracas en-tre seus átomos e que forme produtos com ligações fortes, isto é, com elevada energia de ligação. Dessa maneira, a diferen-ça entre a energia liberada na formação das novas ligações e a consumida para quebrar as ligações que existem no explosivo é muito grande.

b) Sua decomposição deve ser muito rápida.

c) Os produtos da decomposição devem ser gases.

A formação e a expansão muito rápida dos gases criam uma onda de choque que acompa-nha a detonação do explosivo.


12 EM

_3S_

QU

I_04

4

A ozonólise de um alqueno A produziu propanona e 1. propanal. Qual é o nome desse alqueno?

Solução: `

A equação da reação mencionada poderia ser repre-sentada por:

A + O3

H2O

Zn propanona + propanal +H2O2

A + O3

H2O

Zn H3C — C — CH3 + H3C — CH2 — C

O

H+ H2O2

Como nas ozonólises de alquenos ocorre a adição de átomos de oxigênio aos carbonos da dupla ligação, se retirarmos os oxigênios dos produtos orgânicos formados e unirmos as duas estruturas, conseguiremos determinar a estrutura do alqueno A de origem.

Uma maneira fácil de visualizar a estrutura do alqueno consiste em escrever a estrutura dos dois produtos orgâ-nicos, deixando os dois oxigênios lado a lado.

H3C — C = O

CH3

O = C — CH2 — CH3

H

A seguir, retiramos os oxigênios e unimos as duas es-truturas por uma dupla ligação, obtendo o alqueno A, que é:

H3C — C = C — CH2 — CH3

CH3 H

2 metil-pent-2-eno(2–metil–2–penteno)

(Fuvest) A cidade de São Paulo produz 4 milhões de m2. 3

de esgoto por dia. O tratamento de 1m3 desse esgoto produz em média 0,070m3 de biogás, no qual 60% é metano. Usado como combustível de veículos, 1m3 de metano equivale a 1L de gasolina.

Quantos litros de gasolina seriam economizados a) diariamente se todo o esgoto de São Paulo fosse tratado para produzir metano?

Escreva a equação química que representa o b) aproveitamento do metano como combustível.

Solução: `

1m3 de esgoto 0,070m3 de biogás (0,6) . 0,070m3 de CH4

4 . 106m3 de esgoto x

X = 0.6 . 0,070. 4.106m3 de CH4. m3 de esgoto

1m3 de esgoto

X = 1,68 . 105m3 de CH4

Relação entre o metano e a gasolina:

1m3 de CH4 1L de gasolina

1,68 . 105m3 de CH4 x

x = 1,68 . 105L de gasolina

b) Considerando a combustão completa do metano, temos: 1 CH4(g) + 2 O2(g) 1 CO2(g) + 2 H2O(V)

Considere os alquenos de fórmula molecular C3. 4H8 e indique os produtos obtidos em suas ozonólises.

Solução: `

Devemos inicialmente construir todas as estruturas possí-veis para os alquenos que têm fórmula C4H8. São elas:

H3C — CH2 — CH = CH2 1– buteno

H3C — CH — CH = CH3 2– buteno

H3C — C = CH2

CH3

metil-propeno

Em seguida, vamos representar suas ozonólises:

d) O explosivo deve ser suficientemente estável para que possamos determinar o mo-mento de sua explosão.

A combinação desses fatores leva à pro-dução de uma enorme quantidade de calor e gases, possibilitando atingir os objetivos desejados.

Os explosivos são classificados em dois tipos:

1. Primários

São muito sensíveis ao aquecimento e aos choques mecânicos. Os mais usados são a azida de chumbo: Pb(N3)2 e o fulminato de mercúrio: Hg(CNO)2.

São usados como detonadores, cápsulas explosivas e em foguetes militares para iniciar a explosão de um explosivo menos sensível, o secundário.

2. Secundários

São menos sensíveis ao calor e a choques, portanto mais seguros, tanto na produção como no transporte e armazenamento. Para explodir, a maioria deles precisa de explosivo primário.

Os explosivos militares usados para preen-chimento de bombas devem ter baixa sensi-bilidade a impactos e calor, mas devem ser suficientemente estáveis para manuseio e armazenamento.


13EM

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QU

I_04

4

H3C — CH2 — CH = CH2 + O3 H2O

Zn H3C — CH2 — C +

O

H

O

HC — H + H2O2

but-1-eno(1–buteno)

propanal metanal

2 H3C — CO

H+ H2O2

but-2-eno(2–buteno)

etanalaldeído acético

acetaldeído

H3C — CH —— CH — CH3 + O3

H2O

Zn

H

H3C — C = CH2 + O3 H2O

Zn H3C — C C — H + H2O2

O+

CH3

metil-propenoCH3

propanona metanal

O

Obs.: o Zinco em pó destrói a H2O2, impedindo que ela oxide o aldeído e o ácido carboxílico.

(UFRJ) V. Grignard, prêmio Nobel de Química em 1912, 4. desenvolveu importantes estudos utilizando reagentes de fórmula geral RMgX, mais tarde conhecidos como reagentes de Grignard. Um composto orgânico Y de massa molecular 58 sofre reação de adição com rea-gente de Grignard (1) e posterior hidrólise (2), como esquematizado a seguir:

Y CH3 – CH2 – C –OH + MgOHC

––

R

H

(1) RMgC(2) H2O

Qual o nome do composto Y?a)

Apresente a fórmula estrutural de um isômero de b) função do produto dessa reação, quando utilizamos como reagente de Grignard o composto CH3MgC .

Solução: `

propanal a) H3C – CH2 – C – H

O

Hb) 3C – CH2 – CH2 –O – CH3

Complete as reações de oxidação, quando possível; 5. dando o produto da reação do 2-metilpenteno-2 com:

H3C – CH2 – CH2 – C – H[O]

C D[O]

H2O1-butanol

OH

H

a)

[O]E

H2O

–

H3C – CH2 – C – CH3

OH

H

–

butan-2-ol (2-butanol)

b)

[O]F

–

H3C – C – CH3

OH

CH3

2-metil-2-propanol

–

c)

Solução: `

D: H3C – CH2 – CH2 – C––

–

O

H

a) C: H3C – CH2 – CH2 – C––

–

O

H

b) E: H3C – CH2 – C – CH3

– –

O

c) Não ocorre reação.

Dê o produto da reação do 2-metilpenteno-2 com:6.

KMnOa) 4 em meio básico e água;

KMnOb) 4 em meio ácido;

ozônio e água.c)

Solução: `

a)

H3C – C –– C – C – CH3 +3 [O]

– – –

CH3H H2

H3C – C –– C – C – CH3

–– – –

–

OH OH

CH3H2H

H – OH

2-metil, penta 2,3 diol(2-metil 2-3-pentano-diol)

KmnxO4/OH-

b)

H3C – C –– C – C – CH3 + [O]

– – –

CH3 H H2

H3C – CO

CH3

–

H2

KmnxO4/H+

acetona

C – C – CH3––

–

O ––

–OH

+

ácido propanoico

c)

H3C – C –– C – C – CH3 + O3– – –

CH3 H H2

H3C – CO

CH3

H2O

acetona

C – C – CH3––

–O ––

–H

+

propanal

–

H2

Complete as reações de redução a seguir e indique os 7. nomes dos produtos G e H:

H3C – CH2 – CO

H + H2 G

propanal

a)


14 EM

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QU

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4

H3C – C – CH3 + H2 H

O

propanona

b)

Solução: `

G: H3C – CH2 – CH2: (propan-1-ol) 1-propanol

OH

a)

H: b) H3C – CH – CH3: (propan-2-ol) 2-propanol

OH

A tintura preta para cabelo é obtida pela reação:8.

O

O

OH

OH

+ H2 O2 + 2H2O

Que grupos funcionais estão presentes no reagente a) e no produto orgânico?

Identifique o agente oxidante e o agente redutor b) da reação.

Solução: `

a)

O

O

OH

OH

Como ao hidroxila (-OH) está ligada ao carbono aromático, temos a função fenol.

Como a carbonila (-C-) está ligada ao carbono secundário, temos a função cetona.

reagente produto orgânico

Para que possamos determinar os agentes, deve-b) mos calcular os nox dos átomos envolvidos.

CC C

C CC

OH

OH

H

H

H

H

CC C

C CC

O

O

H

H

H

H+ H2O2 H2O

+1 +2oxidação

–1 –2redução

Agente oxidante = H2O2; agente redutor

OH

OH

(PUC Minas) A combustão completa de 1mol de um 1. hidrocarboneto e 1mol de um álcool consome, cada uma, 3mols de O2. É correto afirmar que esses com-postos são:

Ca) 2H4 e C2H6O.

Cb) 3H6 e C3H8O.

Cc) 2H6 e C2H6O.

Cd) 3H8 e C3H8O.

Ce) 2H4 e C2H4O.

(UFPR) Qual o composto que, após ozonólise, hidrólise 2. e finalmente oxidação, dá o ácido propiônico e o ácido acético?

Ciclopenteno.a)

1 penteno.b)

1,4 pentadieno.c)

2 penteno.d)

2,3 pentadieno.e)

O reativo de Bayer é uma mistura oxidante utilizada para 3. diferenciar:

alquenos de alquinos.a)

alquenos de alcanos.b)

alquenos de cicloalcanos.c)

alcanos de cicloalcanos.d)

alcanos de aromáticos.e)

(UFMG) Todos os compostos reagem com alquenos, 4. exceto:

Ca) 2

HBrb)

Hc) 2O/H–

(Cd) 2H5)2O

KMnOe) 4 (diluído).

(Fesp) A ozonólise do composto C5. 6H12 seguida de uma hidrólise produz exclusivamente acetona. 0 composto será:


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4

2,3-dimetil-2-buteno.a)

3-metil 2-penteno.b)

2,3 dimetil 1-buteno.c)

2-hexeno.d)

n.d.a.e)

(UFPI) O teste de Tollens consiste de uma reação em que 6. um complexo prata-amônia é reduzido a prata metálica. Esse teste pode ser utilizado para diferenciar:

ácido carboxílico e éster.a)

alcano e alceno.b)

álcool e éter.c)

aldeído e cetona.d)

composto alifático e composto aromático.e)

Um alceno, por ozonólise, fornece apenas propanona. 7. Dê o nome do alceno:

propanal.a)

hexeno 3.b)

dimetil 2,3 buteno 2.c)

metil 2-penteno-2.d)

dimetil 3,4 hexeno 3.e)

(ITA) Considere os seguintes derivados do petróleo:8.

gás liquefeito.I.

gasolina.II.

querosene.III.

óleo combustível.IV.

Por unidade de massa queimada, a potencia lidade de causar poluição atmosférica, por emissão de SO2, é séria na combustão:

de I.a)

de IV.b)

tanto de II como de IV.c)

tanto de II como de III como de IV.d)

todos.e)

Indique o nome do(s) produto(s) formado(s) que 9. completa(m) corretamente as reações de oxidação enérgica:

H3C — C = C — CH2 — CH3

[O]

enérgicaA + B

HCH3

a)

H3C — C = C — CH2 — CH3

[O]

enérgicaC + D

HH

b)

CH3

H3C — C = C — CH3

[O]

enérgica2 E

CH3

c)

H

H3C — C = C — CH3

[O]

enérgica2 F

H

d)

H3C — CH2 — C = CH2

[O]

enérgicaG + H + H2O

CH3

e)

(Unesp) A combustão completa do etanol (C10. 2H6O) nos motores de veículos produz gás carbônico e água. O número de mol de oxigênio consumido na combustão completa de 2 mols de etanol é igual a:

3

2

a)

4b)

6c)

7d)

9e)

(Cesgranrio) Assinale a opção que corresponde aos 11. pro dutos orgânicos da oxidação energética (KMnO4 + H2SO4) do 2-metil-2-penteno.

Propanal e propanoico.a)

Butanoico e etanol.b)

Metóxi-metano e butanal.c)

Propanona e propanoico.d)

Etanoato de metila e butanoico.e)

(UFRGS) O propeno pode ser usado para produzir 12. solventes como, por exemplo, a acetona. No esquema da síntese:

H3C – CH –– CH2Ahidratação

A oxidação H3C – C – CH3

–– O

O produto intermediário indicado pela letra A é o:

1-propanol.a)

2-propanol.b)

propanal.c)

propano.d)

metoxietano.e)

(CEFET) Um composto X, submetido à oxidação com 13. soluções sulfopermangânica, forneceu ácido acético e butanona. O nome oficial do composto X é:


16 EM

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4

3-metil-1-penteno.a)

2-metil-2-penteno.b)

2-metil-1-penteno.c)

3-metil-2-penteno.d)

2-hexeno.e)

(Fuvest) Considere o número de mol de água produzi-14. do na combustão completa de 1mol de cada um dos compostos a seguir:

C2H6 C2H4 C2H5OH

H3C – CO

HCH3 – O – CH3

Produzem diferentes números de mol de água:

o álcool e o aldeído.a)

o éter e o álcool.b)

o hidrocarboneto saturado e o éter.c)

o hidrocarboneto saturado e o álcool.d)

o hidrocarboneto insaturado e o aldeído.e)

(UFSC) Se uma mistura formada de etano, etanol, etanal 15. e ácido etanoico for oxidada prolongadamente por permariganato de potássio, os compostos orgânicos, ao final da reação, serão:

etanal e ácido acético.a)

benzeno e etano.b)

etanol e etanal.c)

butanona e ácido etanoico.d)

etano e ácido etanoico.e)

(UFMG) A ozonólise e posterior hidrólise em presença 16. de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno

cetona e aldeído.a)

cetona, aldeído e álcool.b)

somente cetonas.c)

aldeído e álcool.d)

cetona, aldeído e ácido carboxílico.e)

(UFPA) O reativo de Bayer é utilizado para diferenciar 17. cicloalcanos de:

alcano.a)

alceno.b)

ácido carboxílico.c)

éter.d)

éster.e)

(Mackenzie) A equação18.

H3C – CH2 – CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O

representa uma reação de:

substituição.a)

eliminação.b)

combustão.c)

esterificação.d)

adição.e)

(PUC) A reação do 2-metil buteno-2 com permanganato 19. de potássio concentrado em meio ácido produz:

acetona e ácido acético. a)

apenas acetona. b)

apenas ácido acético.c)

2-metil butanodiol-2,3.d)

n.d.a.e)

(Vunesp) O ozônio O20. 3 reage com um alceno formando um composto X, que por sua vez reage com água, resul-tando dois produtos orgânicos, segundo o esquema:R – C –– C – R + O3

H RX

X + H2O R – C –––

O

H+ C

– –O

– –R R

+ H2O2

––

Escreva as fórmulas estruturais dos dois produ-a) tos orgânicos finais quando o alceno é 2-metil-2-buteno.

Identifique as funções orgânicas dos dois produtos b) finais da reação.

A oxidação de 3,50g de um alceno produziu uma cetona 21. e 1,12L de CO2(g) medidos nas CNTP. Pede-se:

a fórmula molecular do alceno.a)

a fórmula estrutural e o nome do alceno.b)

Dados: massas atômicas C = 12; H = 1; volume molar nas CNTP = 22,4L x mol–1.

(Mackenzie) Sabe-se que, enquanto os aldeídos são 22. oxidados a ácidos, as cetonas não o são. Por isso, podemos diferenciá-los destas usando uma solução de nitrato de prata amoniacal (AgNO3 + NH4OH), chama-da de reativo de Tollens. O cátion do metal é reduzido, formando um espelho nas paredes do tubo de ensaio em que se realizou a experiência. Com base nos dados acima, são feitas as afir mações:

Tanto aldeídos quanto cetonas são oxidados pelo I. reativo de Tollens.

O reativo de Tollens provoca somente a oxidação II. de aldeídos.


17EM

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QU

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4

O íon AgIII. + recebe 1 elétron.

O espelho formado é constituído pelo depósito de IV. Ag0.

Das afirmações acima, estão corretas somente:

I e II.a)

I e III.b)

II e III.c)

II, III e IV.d)

II e IV.e)

(Fuvest) A reação do propano com cloro gasoso, em pre-23. sença de luz, produz dois compostos monoclorados.

2CH3CH2CH3 + 2C luz

CH3CH2CH2 – C +

CH3 – C – CH3 + 2HC

C

H

Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é:

1a)

2b)

3c)

4d)

5e)

(PUC) A reação de hidrogenação de aldeídos e ceto-24. nas necessita de um catalisador, usualmente platina ou níquel. Assinale a opção que melhor representa o resultado da hidrogenação do benzaldeído abaixo:

H2

PtCO

H

OH + CH4

a)

+ CH3b)

+ H CO

Hc)

+ CO + H2d)

CH2 – OHe)

(Fuvest) Dois hidrocarbonetos insaturados, isômeros, 25. foram submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na propor-ção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos hidrogenados poderiam ser:

1-butino e 1-buteno.a)

1,3-butadieno e ciclobutano.b)

2-buteno e 2-metilpropeno.c)

2-butino e 1-buteno.d)

2-buteno e 2-metilpropano.e)

(Vunesp) O processo de revelação fotográ fica envolve a 26. reação de um composto orgâni co com sais de prata em meio básico, repre sentado pela equação balanceada:

+ OH– 2Ag+ +

OH

OH

+ 2H2O 2Ag(s) +

O

O

OH

OH

Identifique:

os grupos funcionais das substâncias orgânicas a) que participam do processo;

o agente oxidante e o agente redutor da reação.b)

(UFRGS) A nandrolona é um hormônio androgênico 27. utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteroides anabólicos. Ácidos carboxílicos são utilizados para a produção de derivados esterifica-


18 EM

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QU

I_04

4

dos deste fármaco. Esses compostos, que aumentam a massa e a força muscular dos atletas, são considerados doping e proibidos pelo Comitê Olímpico Internacional. Em que posição da estrutura representada abaixo é possível ocorrer uma reação de esterificação?

O

H

CH3

OH

12

34

5

11

98

76

1213

1415

16

17

10

Apenas na posição 3.a)

Apenas na posição 4.b)

Apenas na posição 17.c)

Nas posições 3 e 4.d)

Nas posições 3 e 17.e)

(UFF) Cetonas são compostos orgânicos ternários (C, 28. H, O) que apresentam o grupo funcional carbonila. Propanona, cânfora e butanodiona são exemplos destes compostos, e podem ser obtidos por meio de várias reações.

Considere as seguintes reações:

hidratação de alquenos que possuem mais de dois I. átomos de carbono;

oxidação de um álcool secundário;II.

hidrólise de ésteres;III.

hidratação de alquinos que possuem mais de dois IV. átomos de carbono.

As reações que permitem a obtenção de cetonas são as indicadas por:

I e II.a)

I, II e IV.b)

II e III.c)

II e IV.d)

(UECE) Um animal deixado trancado em uma garagem 1. vedada onde se faça funcionar o motor de um carro a gasolina, em breve encontrará a morte por anoxia histo-tóxica, isto é, por privação de oxigênio a nível celu lar. O fato se deve à formação da carboemoglobina, composto estável resultante da reação da hemoglobina com um dos pos síveis produtos da combustão da gasolina. Fa-zendo a gasolina ser representada pelo octano, C8H18,

a equação hipotética que melhor poderia dar conta da produção da substância tóxica seria:

C8H18 + 6 12

O2 5 H2O + 4O

HC — C

O

Ha)

C8H18 + 12 12

O2 9 H2O + 8 O = C = Ob)

C8H18 + 8 12

O2 9 H2O + 8 C = Oc)

C8H18 + 4 12

O2 9 H2O + 8 C d)

(UMC) Hidrolisando-se o produto da ozonólise de um 2. composto de fórmula molecular C4H8, observa-se a formação de um único composto orgânico. O composto em questão é:

buteno-1.a)

buteno-2.b)

metil ciclopropano.c)

ciclobutano.d)

(FMABC) Os produtos da oxidação de um dado alceno 3. são: ácido metil propanoico e acetona. O alceno em questão é:

2 metil 3 hexeno.a)

3 metil 3 hexeno.b)

2,3 dimetil 2 penteno. c)

2,4 dimetil 2 penteno.d)

2,3,3 trimetil 1 buteno.e)

(Mackenzie) O alceno que por ozonólise produz etanal 4. e propanona é:

2-metil-1-buteno.a)

2-metil-2-buteno.b)

1-penteno.c)

2-penteno.d)

3-metil-1-buteno.e)

(PUC-Campinas) Na reação representada pela equação:5.

H3C — C = C — CH2 — CH3

ozonólise

HH3C

ozonólise H3C — C = O +

O

H C — CH2 — CH3

H3C

os produtos formados são:

compostos homólogos.a)

compostos isólogos.b)

isômeros funcionais.c)

isômeros de compensação.d)

isômeros ópticos.e)


19EM

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QU

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4

(Fuvest) A combustão incompleta da gasoli na em moto-6. res de automóvel polui o ar atmos férico com:

Hea)

Nb) 2

COc) 2

COd)

He) 2O

(PUCPR) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá 7. como produto moléculas de:

diálcoois ou ácidos carboxílicos.a)

álcoois ou fenóis.b)

cetonas ou aldeídos.c)

cetonas ou ácidos carboxílicos.d)

álcoois ou ácidos carboxílicos.e)

(PUC8. -Campinas) Por lei, todos os estados brasileiros estão obrigados a adicionar 22% de álcool anidro à gasolina, a fim de diminuir a combustão incompleta. Dessa forma reduz-se a produção do:

óxido plúmbico.a)

monóxido de mononitrogênio.b)

dióxido de enxofre.c)

monóxido de carbono.d)

dióxido de carbono.e)

(Fatec) Uma das reações mais caracterís ticas de alde-9. ídos é a chamada reação do “espelho de prata”, que consiste na adição de um aldeído a uma solução de nitrato de prata amoniacal (reativo de Tollens). Qual dos com postos a seguir daria um resultado positivo para essa reação?

CHa) 3COCH3

CHb) 3CH2CHO

CHc) 3CH2CO2H

CHd) 3CH2CH2OH

CHe) 3COOCH3

(PUC10. -Campinas) Certos alimentos dietéticos contêm frutose, em vez de glicose. A frutose é:

isômero funcional da glicose.I.

diferenciada da glicose por não reagir com íons II. Cu+2

(aq), em condições apropriadas, formando Cu2O (reação de Benedict).

carboidrato presente em frutas. III.

Dessas afirmações:

somente I é correta.a)

somente II é correta.b)

somente III é correta.c)

somente I e III são corretas.d)

I, II e III são corretas.e)

(Unicamp) Em um aterro sanitário, o lixo urbano é 11. enterrado e isolado da atmosfera por uma camada de argila, conforme vem esquematizado na figura abaixo. Nessas con dições, micro-organismos decompõem o lixo, proporcionando, dentre outras coisas, o aparecimento de produtos gasosos. O gráfico a seguir ilustra a com-posição dos gases emanados em função do tempo.camada de argila

coletor de gases

solo

lixo

100806040

200

0 2 4 6 8 10 12

H2

N2

O2

CO2 CH4

N2 O2

tempo em unidades arbitrárias

composição em % por volume

Em que instante do processo a compo sição do gás a) coletado corresponde a do ar atmosférico?

Em que intervalo de tempo prevalece a atividade b) microbiológica anaeróbica? Justifique.

Se você quisesse aproveitar como combustível o gás c) emanado, qual seria o melhor intervalo de tempo para fazer isto? Justifique a sua resposta e escreva a equação química da reação utilizada na obtenção de energia térmica.

(UERJ) Um dos métodos de identificação de estruturas 12. de hidrocarbonetos contendo ligações duplas ou triplas é feito a partir da análise dos produtos ou fragmentos, obtidos da reação de oxidação enérgica. Observe os produtos orgânicos da reação de oxidação enérgica de um hidrocarboneto insaturado:

hidrocarboneto + K2 Cr2 O7

H2SO4

insaturado

H2SO4 CH3COCH3 + CH3COOH

(W) (T)


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4

Em relação ao hidrocarboneto insaturado, indique a) as fórmulas mínimas e estrutural plana.

Cite a nomenclatura oficial do composto W e de-b) termine a percentagem de carbono, em número de átomos, na substância T.

(Vunesp) Três frascos, identificados com os números I, 13. II e III, possuem conteúdos diferentes. Cada um deles pode conter uma das seguintes substâncias: ácido acé-tico, acetaldeído ou etanol. Sabe-se que, em condições adequadas:

A substância do frasco I reage com a substância do 1. frasco II para formar um éster.

A substância do frasco II fornece uma solução áci-2. da quando dissolvida em água.

A substância do frasco I forma a substância do fras-3. co III por oxidação branda em meio ácido.

Identifique as substâncias contidas nos frascos I, II a) e III. Justifique sua resposta.

Escreva a equação química balanceada e o nome b) do éster formado quando as substâncias dos fras-cos I e II reagem.

(UFSC) A combustão completa de acetileno (C14. 2H2) em oxigênio (O2) produz dióxido de carbono (CO2) e água (H2O). Quantos mols de oxigênio são necessários para reagir com 4,0mols de acetileno?

10mols.a)

4,0mols.b)

5,0mols. c)

2,0mols.d)

7,0mols.e)

(UFPR) Os alcenos sofrem oxidação em presença de O15. 3, ocorrendo uma ruptura na du pla ligação e dando como produto moléculas de:

cetonas ou aldeídos.a)

álcoois ou fenóis.b)

anidridos ou ácidos carboxílicos.c)

álcoois ou ácidos carboxílicos.d)

álcoois ou anidridos de ácidos.e)

(Osec) A oxidação do metil propeno na presença de 16. solução de KMnO4 em meio H2SO4 produz:

propanona, gás carbônico e água.a)

propanona e o aldeído fórmico.b)

ácido propanoico e o aldeído fórmico.c)

ácido propanoico e o ácido fórmico.d)

somente gás carbônico e vapor de água.e)

Um hidrocarboneto gasoso (que pode ser eteno, etino, 17. propano, etano ou metano) está contido em um reci-piente de 1L, a 25°C e 1atm. A combustão total desse hidrocarboneto requer exatamente 5L de O2, medidos nas mesmas condições de temperatura e pressão. Por-tanto, esse hidrocarboneto deve ser:

eteno.a)

etino.b)

propano.c)

etano.d)

metano.e)

(PUC-Campinas) 0 composto18.

R C C R

R1 R1

R e R1 = radical alquila

ao sofrer oxidação enérgica com reagente adequado e quebra da ligação dupla, forma:

somente aldeídos.a)

somente cetonas.b)

somente álcoois secundários.c)

aldeídos e cetonas.d)

álcoois secundários e ácidos carboxílicos.e)

(Fuvest) Um dos inconvenientes da gasoli na com alto 19. teor de enxofre é que, durante a combustão da mes-ma, forma-se um poluente atmosférico, cuja fórmula química é:

Ha) 2S

COb)

Hc) 2SO4

SOd) 2

COe) 2

(PUCPR) A ozonólise de um composto orgânico A 20. fornece etanal e butanona. O composto é o:

hexeno 2.a)

hexeno 3.b)

dimetil 2,2-butano.c)

metil-3-penteno 2.d)

(FCC) Quando se oxidam alcenos de fórmula geral de 21. modo a haver a ruptura da dupla ligação,

R C C R

R H

obtêm-se moléculas de ácidos carboxílicos e de:Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,

mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br

21EM

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4

aldeídos.a)

cetonas.b)

ésteres.c)

hidrocarbonetos.d)

Qual o produto da reação:22.

H3C – C –– C – CH3 + O2

CH3 H

ácido acético e acetona.a)

COb) 2 e H2O.

propanona e ácido acético.c)

2 metil butanodiol.d)

propanona e etanal.e)

(UFPA) A substância A, importante matéria-prima nas 23. indústrias de corantes e perfumes, reage com o reagente de Grignard CH3CH2MgBr, produzindo a substância B, que, por sua vez, reage com H2O, produzindo a subs-tância C.

O

H

Escreva a fórmula estrutural de C, identifique o tipo de reação química que ocorre na trans formação de A para B, reconheça o tipo de reagente que é o reagente de Grignard e cite uma propriedade eletrônica de A que lhe con fere o caráter de substância aromática.

(UFMG) Determine o nome e as fórmulas estruturais das 24. substâncias que completam corretamente as reações indicadas a seguir:

H3C – C = C – CH3

CH3 H

a) oxidação branda

c) oxidação enérgicab) ozonólise/hidrólise

d) combustão completa

(UFMG) A solução de bromo em tetracloreto de carbo-26. no é usada em testes químicos simples para verificar a presença de duplas ligações em substâncias orgânicas. A coloração inicial dessa solução é:

acinzentada.a)

avermelhada.b)

azulada.c)

esverdeada.d)

prateada.e)

(UFRN) Um perito químico da política técnica rece beu 27. duas amostras líquidas apreendidas na residência de um suspeito de envolvimento com narcotráfico. Uma análise preliminar das amostras e a determinação dos respectivos pontos de ebulição indicaram que as substâncias mais prováveis eram os hidrocarbonetos cidoexeno (C6H10, 80°C) e benzeno (C6H6, 83°C). Com o objetivo de com-provar a presença desses hidrocarbonetos e sabendo que possuem reatividades diferentes, o perito realizou as reações de bromação inseridas na moldura.

Complete as reações abaixo, escrevendo a fórmula a) estrutural dos compostos, e denomine cada produ-to de acordo com as regras da IUPAC.

+ Br2

FeBr2

+ Br2

I.

II.

Indique o tipo de reação que ocorre nos casos I e II.b)

Explique a função do FeBrc) 3 na reação de bromação do benzeno no caso I.

(Vunesp — adap.) O etanol, também conhecido por 25. álcool etílico, metilcarbinol ou “espírito do vinho”, pode ser obtido por vários métodos, como:

Fermentação alcoólica da glicose.I.

Hidrólise do cloreto de etila em meio básico.II.

Hidratação do eteno em presença do ácido III. sulfúrico.

Hidrogenação do etanal.IV.

(Massas atômicas: C = 12,0; H = 1,01; 0 = 16,0; Cl = 35,5)

Supondo que todas as reações produzem etanol a) com rendimento de 100%, partindo-se de mes-ma massa do reagente orgânico em cada rea-ção e sabendo que os demais reagentes estão em excesso, indique as reações que produzem a maior e a menor massa de etanol. Justifique.

Supondo, também, que se dispõe de 122g do b) reagente orgânico, calcule a maior massa ob-tida de etanol.


22 EM

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4

(Fuvest) Quando se efetua a reação de nitração do bro-28. mobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos mononitrados:

isômeros:

Br BrNO2

+

Br

NO2

+

Br

NO2

orto meta para

Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos mononitrados sintetizados é igual a:

1a)

2b)

3c)

4d)

5e)

(Fuvest) Considere a reação representada abaixo:29.

Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistu ra de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido 4-hidro-xibutanoico, os produtos da reação serão água e um:

CH3 – C + CH3OH CH3 – C + H2OO

OH

O

OCH3

ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de car-a) bono por molécula.

éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.b)

álcool com 4 átomos de carbono por molécula.c)

éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula.d)

álcool com 3 átomos de carbono por molécula.e)

(UERJ) Utilize o texto abaixo para responder às questões 30 e 31. Um técnico de laboratório encontrou, no refri-gerador, três frascos – A, B e C – contendo substâncias diferen tes, rotulados com a mesma fórmula:

A

C3H8O

B

C3H8O

C

C3H8O

Para identificar a substância contida em cada frasco, o técnico realizou alguns experimentos, obtendo os seguintes resultados:

• o frasco A continha a substância com ponto de ebu lição mais baixo;

• o frasco B possuía uma substância que, por oxidação total, produziu um ácido carboxílico.

Escreva a fórmula estrutural plana e o nome, de acordo 30. com a IUPAC, da substância que o técnico teria identi-ficado no frasco C.

Indique os tipos de isomeria plana existentes, respec-31. tivamente, entre as substâncias contidas nos pares de frascos A/B e B/C.

(PUC-SP) Recentes descobertas de uma nave espacial 32. americana indicam que a atmosfera de um satélite de Saturno contêm hidrocarbonetos em grande quantidade, e entre eles o octano, componente da gasolina. Se não existir oxigênio em sua atmosfera pode-se concluir que, no satélite investigado:

só pode haver vida vegetal.a)

a chama de um foguete incendiaria sua atmosfera.b)

não há perigo de incêndio devido à baixa tempera-c) tura.

uma turbina de avião poderia funcionar ali mentada d) só com oxigênio.

uma turbina de avião poderia funcionar ali mentada e) só com hidrogênio.

(UEL) O gás natural que se desprende nas regiões 33. petrolíferas é constituído principal mente de hidrocar-bonetos. Esse gás pode tornar-se explosivo quando em mistura com:

nitrogênio.a)

oxigênio.b)

hélio.c)

dióxido de carbono.d)

vapor de água.e)

(UERJ) O ácido benzoico, ou ácido fenil metanoico, é 34. um composto orgânico muito empregado como con-servante de alimentos, pois impede o crescimento de micro-organismos.

Considere a sequência de reações a seguir:

X [O] Y [O] ácido benzoico NaOH Z

Este ácido pode ser obtido por meio da oxidação do composto orgânico oxigenado X, cujo oxidante é repre-sentado por [O], passando por uma etapa intermediária que forma o composto Y.

Entretanto, em algumas aplicações, dá-se a preferência a um derivado do ácido benzoico – composto Z –, obtido por meio de sua reação com o hidróxido de sódio em solução aquosa, por apresentar maior solubilidade em água e não interferir na coloração do alimento.

Nomeie os compostos Y e Z, e escreva as fórmulas estrutu rais do ácido benzoico e do composto X.


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4

De acordo com os apreciadores de vinho, vários 35. cuida dos devem ser tomados com a finalidade de impedir ou retardar a oxidação do vinho.

Uma garrafa de vinho deve ser guardada, preferen-cialmente, em ambiente pouco iluminado, com tempera tura ao redor de 16°C, e na posição hori-zontal ou ligeira mente inclinada.

O ambiente com essas características é favorável à conservação, pois tanto a luz quanto a temperatura podem agir como aceleradores dos processos de oxidação. Já a posição da garrafa está relacionada ao umedecimento da rolha provocado pelo vinho, o que impede a entrada do agente oxidante: o oxigênio presente no ar.

Monte uma reação de redução total do produto de oxidação total da substância encontrada no vinho que dá o seu teor alcoólico.


24

A1.

D2.

C3.

D4.

A5.

D6.

C7.

B8.

9.

propanona, ácido propanoicoa)

ácido etanoico, ácido propanoicob)

propanonac)

ácido etanoicod)

butanona, gás carbônico (COe) 2)

C10.

D11.

B12.

D13.

A14.

E15.

C16.

B17.

C18.

A19.

20.

H3C – CCH3

O

propanona

+O

HC – CH3 + H2O2

etanal

a)

Os compostos obtidos pertencem às funções ceto-b) na e aldeído.

EM

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QU

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4


25

21.

Fórmula molucular: Ca) 5H10

H2C = C – C – CH3

CH3

H2

b)

D22.

B23.

E24.

C25.

26.

Fenol e cetona.a)

Oxidante Agb) +1

OH

OHredutor

C27.

E28.

C1.

B2.

D3.

B4.

C5.

D6.

C7.

D8.

B9.

E10.

11.

t = 0a)

Aproximadamente de 1,2 a 11,6; nesse intervalo a b) porcentagem de oxigênio é igual a zero.

No intervalo de 5,5 a 9,5; de acordo com o gráfico, c) este intervalo de tempo corresponde a maior libe-ração de CH4.

1 CH4(g) + 2 O2(g) 1 CO2(g) + 2 H2O2(v)

12.

H3C — C = C — CH3; CH2

HCH3

a)

O composto W é uma propanona. A porcentagem de b) carbono na substância T é 25%.

13.

Frasco I: etanol. Frasco II: ácido acético. Frasco III: a) etanal.

H3C – COH

O+ HO – C – CH3

H2

b)

água + acetato de etila

HOH – H3C – CO

O – C – CH3

H2

A14.

A15.

A16.

C17.

B18.

D19.

D20.

B21.

B22.

CH – CH2 – CH3

OH23.

Na transformação de A para B ocorre adição.

A é uma substância aromática porque possui ligações duplas deslocalizadas.

24.

H3C – C – C – CH3 2-metil-2,3-butanodiol

OH OH

CH3 H

a)

H3C – CO

CH3

+O

HC – CH3 + H202

propanona etanal peróxido de hidrogênio

b)

EM

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QU

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4


26

H3C – C C – CH3

O

CH3

+O

OH

propanona ácido etanoico

c)

gás carbônico

1 C5H10 + 15

2O2(g) 5CO2(g) + 5H2O(g)

água

d)

25.

Vamos equacionar todas as reações de obtenção a) do etanol mencionadas e determinar as massas molares dos reagentes orgânicos.

I Fermentação da glicose

1 C6H12O6 2 CO2+ 2 C2H5OH

1mol 2mols

180g 92g

m (g) xx = m.92g de etanol

180

II Hidrólise do cloreto de etila

H3C – CH2 – C + KOH H3C – CH2 – OH + KC

1mol 1mol

64,5g 46g

m (g) yy = m.46g de etanol

64,5

III Hidratação do eteno

H2C = CH2+ HOH H2SO4

H3C – CH2 – OH

1mol 1mol

28g 46g

m (g) zz = m.46g de etanol

28

IV Hidrogenação do etenal

H3C – CO

+ H2 H3 C – CH2 – OHH

1mol 1mol

44g 46g

m (g) ww = m.46g de etanol

44

Comparando os valores de x, y, z e w, percebe-se que z é o maior; portanto, é na hidratação do eteno

que ocorre a maior produção de etanol. Como x é o menor, a fermentação da glicose é a reação na qual ocorre a menor produção desse álcool.

Para calcularmos a maior massa obtida de etanol b) com 122g do reagente orgânico, devemos utilizar a expressão:

z = m . 46

28 g de etanol e substituir o m por 122g:

z = 122g . 46g

28 = 200g de etanol

B26.

27.

+ Br2

FeBr3

Br

+ HBr

bromo-benzeno

a)

+ Br2

Br

Br

1, 2-dibromociclo-hexano

I. substituiçãob)

II. adição

catalisador c)

A28. Br

mononitração

Br

Br

Br

NO2

para-dibromobenzeno

H2C – CH2– CH2– CO

OHOH

H2C O + HOH

H2C – CH2

OC

29.

2-propanol CH3 – CH – CH3

OH30.

31.

A) H3C – O – CH2 – CH2

B) H3C – CH2 – CH2 – OH função

B) H3C – CH2 – CH2 – OH

OH

C) H3C – CH – CH3 posição

EM

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QU

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4


27

D32.

B33.

y 34. → fenil metanal

ác. benzoico.

CO

OH

CH2 – OHX:

Z benzoato de sódio

35.

CH3 – C O

OH+ H2

Pt

CH3 – C O

H

H2

Pt CH3 – CH2– OH

EM

_3S_

QU

I_04

4


28 EM

_3S_

QU

I_04

4


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3. SÉRIE - LIVRO 4 · Alcinos e alcadienos C n H 2n – 2 + 3n – 1 2 O 2 n CO 2 + (n – 1) H 2 O ` Exemplo: C 3 H 4 + 4 O 2 3CO 2 + 2 H 2 O propino Nas combustões emitimos diferentes