ISOMERIA

Algumas substâncias podem apresentar a mesma fórmula molecular e possuir propriedades e nome diferentes.

Veja dois exemplos de substâncias químicas que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem no nome e em algumas propriedades:

                                    Fórmula molecular: C2H6ONome: etanolFunção: álcoolPonto de fusão: -115°CPonto de ebulição: 78°CReatividade: altaEstado físico a 25°C: líquido

Fórmula molecular: C2H6ONome: metóxi-metanoFunção: éterPonto de fusão: -140°CPonto de fusão: -24°CReatividade: baixaEstado físico a 25°C: gás

DEFINIÇÃO: fenômeno que ocorre entre moléculas com mesma fórmula molecular mas diferem na sua estrutura, propriedade e nome.

TIPOS DE ISOMERIA

- isomeria plana (cadeia, posição, metameria, função e tautomeria)

- isomeria espacial (geométrica cis-trans e óptica)

ISOMERIA PLANA

os compostos são identificados por meio de suas fórmulas estruturais planas.

Dividem-se em: isomeria plana de cadeia, posição, metameria, função e tautomeria.

ISOMERIA PLANA DE CADEIA

Ocorre quando isômeros pertencem à mesma função, mas diferem no tipo de cadeia carbônica.

Exemplos:

ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO

Ocorre entre isômeros que pertenem à mesma função, possuem o mesmo tipo de cadeia, mas diferem na posição dos radicais, insaturações ou dos grupos funcionais.

Exemplos:

- diferença na posição dos radicais:

- diferença na posição da insaturação:

- diferença na posição do grupo funcional:

ISOMERIA DE METAMERIA OU COMPENSAÇÃO

Ocorre entre isômeros que pertencem à mesma função mas diferem na posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. (átomo entre carbonos)

Exemplos:

ISOMERIA DE FUNÇÃO

Ocorre quando os isômeros pertencem a funções diferentes. Os isômeros mais comuns para este tipo de isomeria são: - álcool e éter- aldeído e cetona- ácido carboxílico e éter

Exemplos:

-  álcool e éter: C2H6O

  

- aldeído e cetona: C3H6O

- ácido carboxílico e éster: C4H8O2

ISOMERIA DE TAUTOMERIA

Caso especial da isomeria plana, onde os isômeros pertencem à funções químicas diferentes e estabelecem um equilíbrio químico dinâmico. Os casos mais comuns ocorre entre:- aldeído e enol- cetona e enol

Exemplos:

- aldeído e enol

- cetona e enol

ISOMERIA ESPACIAL

A isomeria espacial é aquela que só pode ser explicada por meio de fórmulas estruturais espaciais. Só será possivel diferenciar os isômeros através de modelos moleculares espaciais. A isomeria espacial divide-se em dois tipos:- isomeria geométrica cis-trans- isomeria óptica

ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA CIS-TRANS

A isomeria geométrica cis-trans ocorre quando um par de isômeros apresentam a mesma fórmula molecular, mas são diferentes em suas fórmulas estruturais. Pode ocorrer em dois casos:- em compostos com ligação dupla- em compostos cíclicos

Compostos com ligação dupla

Os isômeros deverão ter carbonos unidos por uma dupla ligação e ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla ligação.

Seja a ligação dupla entre C = C e seus ligantes a, b, c, d, a condição para que ocorra a isomeria geométrica cis-trans deve ter seus ligantes a e b diferentes e c e d diferentes.

Assim:

Exemplos:

A fórmula molecular C2H2Cl2 pode representar duas moléculas com fórmulas estruturais diferentes.

ISOMERIA CIS

– Indicando átomos iguais de um mesmo lado em relação aos carbonos da dupla.

ISOMERIA TRANS

– Indicando que os átomos estão em posições transversais ou opostas em relação aos carbonos da dupla.

Nomenclatura correta destes isômeros:

Compostos Cíclicos

Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois carbonos do ciclo apresentem ligantes diferentes entre si.

Nesta molécula os ligantes dos carbonos são diferentes:

Exemplos:

Fonte: http://www.colegioweb.com.br/quimica/compostos-de-cadeia-ciclica

Este caso especial de isomeria também pode ser chamado de isomeria baeyeriana.

ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA

A isomeria espacial óptica é aquela que apresenta um carbono com quatro ligantes diferentes entre si. Para este carbono damos o nome de assimétrico. Está identificado com um asterisco (*).

Carbono Assimétrico ou Quiral – é o átomo de carbono que está ligado a quatro grupos diferentes entre si.

Exemplo: ácido lático ou ácido 2-hidróxi-propanóico

Observe que há quatro grupos diferentes nesta molécula: H, CH3, OH, COOH.

Se pudéssemos colocar um espelho na frente da molécula do ácido lático, visualizaremos a seguinte molécula:

O ácido lático recebe o nome D e a sua imagem especular (imagem do espelho), o nome L.

Luz Polarizada: Substâncias que desviam a luz polarizada para a direita chamam-se dextrógira e substâncias que desviam a luz polarizada para a esquerda chamam-se levógira

As propiredades físicas destes isômeros são as mesmas. A única diferença é a polarização da luz plano polarizada.

Os dois isômeros óticos podem ser chamado de par de enantiomorfos ou antípodas ópticos.

COMO IDENTIFICAR O Nº DE ISÔMEROS ÓTICOS DE UM COMPOSTO?

R: PELO QUANTIDADE DE CARBONOS QUIRAIS

ASSIM:

N = 2n

Onde N = nº de isômeros óticos e n ; nº de C quirais

Exemplo: ácido α-hidróxi-β-metil-succínico:

Os isômeros A e B são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro e o outro levógiro. Os isômeros C e D são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro e o outro levógiro.Observe que A e B; C e D são imagens especulares uma da outra. É como se houvesse um espelho na frente de cada uma destas moléculas.

Os isômeros ópticos que não são enantiomorfos entre si são chamados de diastereoisômeros. Neste caso são A e C; A e D; B e C; B e D.Para saber quantos isômeros ópticos existe, podemos calcular de acordo com o número de carbonos assimétricos.

Na molécula do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico existem dois carbonos assimétricos. Então aplicando a fórmula:

2n2² = 4

Existem quatro isômeros para este composto. Formam-se dois dextrógiros e dois levógiros.

EXERCÍCIOS

01.    Considerando-se a posição dos grupos ¾ CH3 no anel aromático, o metilbenzeno

possui:

 

A) 10 isômetros.        

b) 6 isômetros.         

c) 5 isômetros.

d) 3 isômetros.          

e) 2 isômetros.

 

RESPOSTA: D

 

 02.    (PUC-SP) Os dois compostos H3C – O – CH3 e H3C – C – OH demonstram que

caso de Isomeria?                                                                  H2

 

a)      cadeia

b)      posição

c)      composição

d)      função

e)      tautomeria

 

RESPOSTA: D

 

03.    (FMU) O equilíbrio H3C – C – CH3 ⇄ H3C – C = CH2  pode ser chamado:

                    ||                               |                                                O                              OH

a)      reação ácido base

b)      tautomeria

c)      ressonância

d)      reação de óxido-redução

e)      hidrólise

 

RESPOSTA: B

 

04.    (PUC) O ciclo butano e buteno 2 são isômeros:

 

a)      geométricos

b)      ópticos

c)      posição

d)      cadeia

e)      compensação

 

RESPOSTA: D

 

05.    (FMU) São isômeros funcionais:

 

01.  butano e metil propano

02.  etanol e éter dimetílico

04. 1 cloro propano e 2 cloro propano

08. 1,2 dimetil benzeno e 1,4 dimetil benzeno

16. propanona e propanal

32. etanal e propanona

 

RESOLUÇÃO: 18

 

06.    (CATANDUVA) Butanal e metil propanal são isômeros de:

 

a)      função

b)      cadeia

c)      compensação

d)      posição

e)      n.d.a.

 

RESPOSTA: B

 

07.    (OSEC) A substituição de um dos átomos de hidrogênio do anel aromático do

fenol por um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição

igual a:

 

a)      5

b)      4

c)      3

d)      2

e)      1

 

RESPOSTA: C

 

08.    (USP) Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos:

 

a)      um composto

b)      dois compostos

c)      três compostos

d)      quatro compostos

e)      não sei

 

RESPOSTA: B

 

09.    (USP) Dado os compostos:

 

I.                    H3C – C – O – CH3

                        H2  

II.                 H3C – C – CH2OH

                        H2  

III.               H3C – CH2CHO

 

IV.              H3C – CH – CH3

             |            OH

São isômeras somente as substâncias de fórmulas:

 

a)      I e II

b)      I e III

c)      II e IV

d)      I, II e IV

e)      II, III e IV

 

RESPOSTA: D

 

10.    (UnB) Quantos isômeros planos são possíveis para um composto que apresenta

fórmula molecular C4H11N?

 

a)      3

b)      5

c)      7

d)      8

e) n.d.a. 

 

RESPOSTA: D

 

11.    (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria:

 

a)      de cadeia

b)      de metameria

c)      de função

d)      de tautomeria

e)      cis-tran

 

RESPOSTA:D

12. Indique qual dos seguintes compostos não apresenta isomerismo geométrico (cis-trans):

a)     buteno 2

b)    1,2 dicloroeteno

c)    penteno 2

d)    hexeno 3

e)    2 metil buteno 2

  RESPOSTA: E

12. Quantos estéreo isômeros de aldeído cinâmico são previstos?

a)     1

b)     2

c)     3

d)     4

e)     5

  RESPOSTA: B

13.(PUC) A representação:

       

está indicando dois isômeros:

a)     ópticos

b)     geométricos

c)      de posição

d)     de anel

e)     de cadeia

  RESPOSTA: A

14. (ITA) No total, quantas estruturas isômeras (isômeros geométricos contados separadamente) podem ser escritas para uma molécula constituída de três átomos de carbono, cinco átomos de hidrogênio e um átomo de cloro?

a)     3

b)     4

c)     5

d)     6

e)     7

RESPOSTA: C

 15. Dê os nomes oficiais dos isômeros do teste anterior.

  RESOLUÇÃO:    3-cloro propeno

                               2-cloro propeno

                               1-cloro propeno cis

                               1-cloro propeno trans

                                   cloro ciclo propano

16. (FMU) Apresenta isomeria Cis-trans:

a)     penteno-2

b)     2-metilbuteno-2

c)      1,1-trimetilciclopropano

d)     não sei

  RESPOSTA: A

 

17. (UnB) As seguintes substâncias apresentam Isomerismo Geométrico, a:

01.   2-metilbuteno-2

02.   3-hexeno

04.  1,3-dimetilciclobutano

08.   buteno-2

RESOLUÇÃO: 14

18. Por que o item 01 está certo ou errado?

  RESOLUÇÃO: ERRADO

                                                            H3C  –   C  =  C  – CH3

                                                                             |        |

                                                                            CH3  H

Um dos carbonos da dupla apresenta dois ligantes iguais.

 

19. Duas substâncias orgânicas tem a mesma fórmula desenvolvida plana:

  HOOC – CH = CH – COOH

  mas têm algumas propriedades diferentes. Isto se explica mediante um caso de:

a)     Isomeria Óptica

b)     Isomeria Geométrica

c)      Polimeria

d)     Carbonos assimétricos

  RESPOSTA: B