Isomeria espacial

Embed Size (px)

Text of Isomeria espacial

  • ISOMERIA ESPACIAL1- GEOMTRICA2- PTICAProfa. Graa Porto

  • Processo da viso um caso de isomeria geomtrica

  • Retina (camada posterior do olho)

    Clulas fotorreceptoras (contm cis-retinal) LuzTrans-retinal

    Gerao de impulso eltrico

    Enviado e interpretado pelo crebro gerando a imagem

  • Cis-retinalTrans-retinal

  • Retinal produzida a partir da vitamina A;

    Na cenoura temos o -caroteno que, no organismo, se converte em vitamina A.

    -caroteno

  • Vitamina A

  • FerormniosSubstncias qumicas que so produzidas e secretadas por indivduos de uma determinada espcie;Alcanam rgos olfativos de outros seres vivos da mesma espcie desencadeando um conjunto de reaes;Cada espcie viva possui um ferormnio caracterstico;

  • As formigas liberam um ferormnio de recrutamento quando encontram comida desde o formigueiro at o local onde encontrado o alimento;Uma abelha libera um ferormnio de alarme quando se encontra em perigo;Uma cadela que se encontra em perodo frtil (cio) produz e libera um ferormnio que atrai o co para a cpula.

  • Uma mosca-domstica libera at 10-12 g de ferormnio para atrair o macho.O ferormnio liberado pela mosca domstica representado abaixo.

    9-tricoseno

  • Um pesquisador produziu o 9-tricoseno em seu laboratrio, verificando que a substncia produzida por ele no atraa os insetos.

    O que estava errado?

  • Cis-9-retinal (produzido pela mosca-domstica)

  • Trans-9-retinal (produzido pelo pesquisador)

  • Ento....Na isomeria geomtrica os tomos ligados a uma dupla ligao podem ocupar posies geomtricas diferentes na molcula.Em cadeias carbnicas abertas, necessrio que haja uma ligao dupla e que cada carbono da ligao dupla tenha tomos diferentes ligados a ele, sendo que

  • Cada ismero geomtrico possui propriedades fsicas distintas. O dicloro-eteno, por exemplo:

    Cis-dicloro etenop.f.: 60Cd = 1,28 g/mlTrans-dicloro etenop.f.: 49Cd = 1,26 g/ml

  • Existe isomeria geomtrica para cadeias carbnicas fechadas alicclicas:Cis-1,2-dibromo-ciclopropanoTrans-1,2-dibromo-ciclopropano

  • A cisplatina reage com guanina para formar pontes atravs da dupla hlice do DNA, impedindo a duplicao do DNA, essencial para duplicao da clula.

  • Para maiores informaes:

    REIS, M., Completamente Qumica, Qumica Orgnica, 2001, FTD, pg. 293.

    TIMO ESTUDO!!!!!

  • Referncias bibliogrficasLEMBO, A., Qumica-Realidade e Contexto, Vol. III Qumica Orgnica, 2000, editora tica, 1 ed., pg. 237-239.

    PERUZZO, F. M. , CANTO, E. L., Qumica na abordagem do cotidiano, vol. 3 - Qumica Orgnica, 2003, 3 ed., Moderna, pg. 98-102.