IsomeriaProf. Alan Ibiapina

Definição

Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias diferentes possuem a mesma fórmula molecular.

Exemplo:

CH3 – O – CH3 e CH3 – CH2 – OH

Éter Álcool C2H6O C2H6O

Isomeria plana

Também chamada de estrutural ou

constitucional. Ocorre quando a diferença

dos compostos de mesma fórmula molecular

está na estrutura da cadeia.

Isomeria plana de cadeia

Quando os isômeros de mesma função diferem-se pela classificação da cadeia carbônica.

Isomeria plana de posição

Quando os isômeros de mesma função diferem-se pela posição de uma ramificação, de uma insaturação ou do grupo funcional.

Isomeria plana metameria

Quando os isômeros de mesma função diferem-se pela posição de um heteroátomo.

Isomeria plana funcional

Quando os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes.

Isomeria plana tautomeriaQuando os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes, porém um provém do outro através de um fenômeno denominado ressonância.

Exercício01. (PUC-SP) Considere os seguintes pares de substâncias: I – metilbutano e butanoII – 1-propanol e 2-propanolIII – butanal e 2-butanolIV – ácido propanóico e etanoato de metilaV – etanol e ácido etanóico

São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens:

Exercício02. Os três pares de compostos (butano e 2-metil-propano); (metóxi-metano e etanol) e (2-clorobutano e 1-clorobutano) são respectivamente isômeros de: a) cadeia, função e posiçãob) cadeia, posição e funçãoc) função, posição e cadeiad) função, cadeia e posiçãoe) posição, função e cadeia

Isomeria espacial

Quando a diferença dos compostos de

mesma fórmula molecular não está na

estrutura da cadeia, mas no arranjo

espacial.

Isomeria espacial geométricaCadeias abertas insaturadas Cadeias fechadas

Exemplos

Isomeria espacial geométrica

Isomeria espacial geométrica

Isomeria espacial óptica

São isômeros que

apresentam a

capacidade de

desviar o plano da

luz polarizada

(atividade óptica).

Isomeria espacial óptica: atividade óptica

A atividade óptica é um fenômeno

relacionado a assimetria da molécula.

Quando a luz é desviada para a...

a) direita: isômero dextrogiro (d)

b) esquerda: isômero levogiro (l)

Isomeria espacial óptica: carbono quiral

Geralmente, a

assimetria está

associada à presença de

um carbono que está

ligado a quatro grupos

diferentes entre si.

Esse carbono é chamado

de carbono quiral.

Isomeria espacial óptica: enanciômeros

São estereoisômeros

que apresentam

atividade óptica e

que são imagens

especulares não

sobreponíveis um do

outro.

Isomeria espacial óptica: enanciômeros

Isomeria espacial óptica: diastereoisômeros

São estereoisômeros que apresentam atividade óptica,

mas não são imagens especulares entre si.

Isomeria espacial óptica: mistura racêmica

É a mistura equivalente de dois isômeros

que apresentam o mesmo ângulo de desvio

da luz, porém, com sentidos contrários.

Portanto, a incidência de uma luz polarizada

sobre essa mistura não seria desviada.