50
Lipídeos e Membranas Flavia Carla Meotti [email protected] QBQ0313 – 2015

Lipídeos e Membranas - Instituto de Química · A presença de gordura na dieta aumenta a palatabilidade do alimento e a sensação de saciedade, sendo também requerida para a absorção

  • Upload
    vonhan

  • View
    214

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

Lipídeos e Membranas

Flavia Carla Meotti [email protected]

QBQ0313 – 2015

– estoque de energia

– emulsificantes

– membranas

– impermeabilidade

– comunicação celular

– cofatores de enzimas/vitaminas

– pigmentos

– ...

Funções dos Lipídeos

A presença de gordura na dieta aumenta a palatabilidade do alimento e a sensação de saciedade, sendo também requerida para a absorção de vitaminas lipossolúveis.

Aspectos Nutricionais dos Lipídios

Papel dos Lipídios na Dieta

Um indivíduo adulto ingere em média de 60-150g de lipídios/dia

Tipos de lipídeos: para estoque e de membranas

Grupo Carboxila ( Região Polar)

Cadeia hidrocarbonada (Região Apolar)

Saturado Insaturado

Cadeia hidrocarbonada (Região Apolar)

Grupo Carboxila (Região Polar)

Ácidos Graxos

Ácidos Graxos Saturados e Insaturados

C-1

C-2 (a)

C-3 (b)

C-18 (w)

C-9

Região Polar

Região Apolar

Numeração dos carbonos a partir de C1

C-10

Os Ácidos Graxos

w2 w3

(C-18) w

Região Polar

Região Apolar

w9

w10

w18

C-1

Numeração dos carbonos a partir do último carbono

Os Ácidos Graxos

18:1 (9) ou

18:1 (D9) ou

18:1-D9 ou

18:1;9

Número de carbonos

Número de ligas duplas

Posição da liga dupla

Os Ácidos Graxos: Notação Simplificada

• A partir do C1 (carboxila)

18:0

• A partir do Cw (último carbono)

18:1 w9

Ácidos Graxos Saturados de Ocorrência Natural

Ácido N° de Carbonos Fórmula

Láurico 12 CH3(CH2)10CO2H

Mirístico 14 CH3(CH2)12CO2H

Palmítico 16 CH3(CH2)14CO2H

Esteárico 18 CH3(CH2)16CO2H

Araquídico 20 CH3(CH2)18CO2H

Ácidos Graxos Insaturados de Ocorrência Natural

Ácido N° de

Carbonos

Grau de

Insaturação

Fórmula

Palmitoléico 16 16:1(D9)

CH3(CH2) 5CH=CH(CH2) 7CO2H

Oléico 18 18:1(D9)

CH3(CH2) 7CH=CH(CH2) 7CO2H

Linoléico 18 18:2(D912

)CH3(CH2) 4CH=CH(CH2)CH=CH(CH2) 7CO2H

Linolênico 18 18:3(D91215

)CH3(CH2CH=CH) 3(CH2) 7CO2H

Araquidônico 20 20:4(D581114

)CH3(CH2) 4(CH=CHCH2) 4(CH) 2 CO2H

Nome Comum Abreviatura Nome Sistemático

Palmítico 16:0 Hexadecanóico

Esteárico 18:0 Octadecanóico

Araquídico 20:0 Eicosanóico

Palmitoléico 16:1(9) Hexadecenóico

Oléico 18:1(9) Octadecenóico

Linoléico 18:2(9,12) Octadecadienóico

Linolênico 18:3(9,12,15) Octadecatrienóico

Araquidônico 20:4(5,811,14) Eicosatetraenóico

Os Ácidos Graxos Nome Sistemático

Ácido Esteárico

Ácido Graxo Cis Ácido Oléico

Ácido Graxo Trans Ácido Elaídico

Ácido Graxo Cis Ácido Linolênico

Ácidos Graxos cis e trans

Número de Carbonos

Solu

bilid

ade

Solubilidade dos Ácidos Graxos

Ácidos Graxos Saturados

Mistura de Ácidos Graxos Saturados e Inasturados

Maior interação entre as

moléculas

Menor interação entre as

moléculas

Pontos de Fusão e Ebulição dos Ácidos Graxos

Nome Nº de Carbonos Ponto de Fusão

(°C)

Láurico 12 43,9

Mirístico 14 54,1

Palmítico 16 62,7

Esteárico 18 69,9

Araquídico 20 75,4

Pontos de Fusão de Ácidos Graxos Saturados ( Blanco,A. Química Biológica,1991)

Pontos de Fusão de Ácidos Graxos Insaturados Nome Nº de

Carbonos

Nº de Ligas

Duplas

Ponto de

Fusão (°C)

Palmitoléico 16 1 0,5

Oléico 18 1 13,4

Linoléico 18 2 -5,0

Linolênico 18 3 -10,0

Araquidônico 20 4 -49,5

Propriedade de Detergência dos Ácidos Graxos

R-COOH + NaOH R-COONa + H2O R-COONa + H2O R-COO- + Na+ + H2O

O2

Oxidação

Reações químicas dos Ácidos Graxos

Hidrogenação

Reações químicas dos Ácidos Graxos

Formação de Ésteres

Ligação éster

Reações químicas dos Ácidos Graxos

Triacilgliceróis

Fosfolipídeos

Os Acilgliceróis

São ésteres de ácidos graxos com o glicerol

Ácidos graxo

Ácidos graxo

Ácidos graxo

Nº de Carbonos

Estrutura do glicerol

Monoacilglicerol

Acilgliceróis

Triacilglicerol Diacilglicerol

Alguns valores de referência para triacilgliceróis (Motta,V. Bioquímica Clínica, 1989)

Idade Homens

(mg/dL)

Mulheres

(mg/dL)

10-19 37-125 44-112

20-29 50-171 42-137

30-39 57-250 45-170

40-49 69-218 51-180

50-59 75-210 58-229

60-69 65-227 66-221

227

Os Acilgliceróis

• Reserva Energética

Hipertrigliceridemias

Podem ter causa: • Genética: hiperlipidemias • Secundária: diabetes, obesidade, alcoolismo, terapia por estrogênios, enfermidade hepática, pancreatite e estresse

Risco para doença cardiovascular

Os Acilgliceróis

Tipos de lipídeos: para estoque e de membranas

Glicerofosfolipídeo

Estrutura geral

Glicerofosfolipídeo

Esfingolipídeo X = Fosfocolina

Esfingosina

AG =

Ácido

oléico

Ex.: Esfingomielina

Esfingolipídeo

Glicolipídeo

Colesterol

Organização do lipídeos na membrana

http://higheredbcs.wiley.com/legacy/college/voet/0470570954/guided_exps/4e_ch12_gex_11/fluid_mosiac_4e.html

Organização???? dos lipídeos na membrana

Os lipídeos não são estáticos na membrana

Por que os lipídeos de membrana formam a bicamada?????

Modelo do mosaico fluido

http://higheredbcs.wiley.com/legacy/college/voet/0470570954/guided_exps/4e_ch12_gex_11/fluid_mosiac_4e.html

http://www.youtube.com/watch?v=y59P4P5d9VA

• Integrais

• Periféricas

• Anfitrópicas

Tipos de associação das proteínas na membrana

• Alfa-hélices hidrofóbicas ou anfipáticas

Proteínas integrais de membrana

• Barris b

Proteínas integrais de membrana

Proteínas integrais de membrana • Lipoproteínas – ligadas a:

– Ácidos graxos

– isoprenóides

– esteróis

– glicerofosfatidilisositol (GPI)

• “Rafts” (jangadas) concentram lipídeos de cadeias mais longas

• Maior concentração de lipoproteínas

• Facilita interação entre proteínas de vias de sinalização

Membrana podem ter regiões mais ou menos definidas

– estoque de energia

– emulsificantes

– membranas

– impermeabilidade

– comunicação celular

– cofatores de enzimas/vitaminas

– pigmentos

– ...

Funções dos Lipídeos

A

Vitaminas Lipossolúveis

D

E K

Fontes: germem de trigo, óleos vegetais, folhas verdes, amêndoas

Valor recomendável: 8 – 10 mg / dia

Importância biológica: proteção antioxidante, principalmente em

lipoproteínas, em função do seu caráter lipofílico → proteção contra

doenças cardiovasculares

α-Tocoferol

VITAMINA E

VITAMINA E

Para que serve um antioxidante?

por Guilherme Batchtold

VITAMINA E

por Larissa Naomi Lima Akamine

A peroxidação de lipídeos e a ação da vitamina E

VITAMINA A

Retinol, 11-cis-Retinal, Ácido Retinóico

VITAMINA A

Fontes:

- Manteiga e leite integral

- Fígado

- Gema de ovo

Fontes β-caroteno:

- Vegetais verdes escuros e

amarelos

O β-caroteno é um importante antioxidante

VITAMINA D

Ergocalciferol (vitamina D2)

Suplementação

adicionada ao

leite e manteiga

Fontes:

- Peixes de água salgada

(salmão, sardinha)

- Fígado

- Gema de ovo

COENZIMA

Sintética

Plantas e algas

Bactérias

K2

VITAMINA K

Distribuição: vegetais, fígado e clara de ovo

Valor recomendável: 70 – 140 mg/dia

Deficiência: tempo de coagulação aumentado – hemorragias;

problemas ósseos

VITAMINA K