Lipídios

Introdução - Definição Lipídios ou lípidos engloba todas as substâncias gordurosas existentes

no reino animal e vegetal (do grego “lipos” = gordura).

Lipídios

Introdução - Definição

Caracterizam-se por seremsubstâncias untuosas aotato, por deixarem manchatranslúcida no papel(“mancha de gordura”), porserem insolúveis em água esolúveis nos solventesorgânicos, tais como éter,clorofórmio, benzeno eoutros

Lipídios

Introdução - Definição

Modernamente chama-se lipídios, todas as substâncias (apolares e fracamente polares) que são extraídas de tecidos animais e vegetais, em presença de solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio, benzeno, etc.

Lipídios

Introdução - Definição Os lipídios podem ser:éster (óleos, gorduras, ceras)terpenos (caroteno, óleos essenciais)esteróides

Papel importante na natureza:- grande porcentagem de água substâncias hidrossolúveis.

- boa percentagem de gorduras em forma coloidal substâncias lipossolúveis.

Lipídios

Introdução - Constituição ésteres de ácidos graxos superiores com álcoois variados.Ácidos graxos: - são ácidos carboxílicos;

- possuem geralmente número par de átomos de carbono;- podem ser saturados ou insaturados;- geralmente são acíclicos e não ramificados

Os principais representantes são: Ex Ácidos graxos saturados:- ác. Láurico ou dodecanóico /FM = H3C – (CH2)10 – COOH- ác. Mirístico ou tetradecanóico/ FM = H3C – (CH2)12 – COOH- ác. Palmíltico ou hexadecanóico/ FM = H3C – (CH2)14 – COOH- ác. Esteárico ou octadenóico/ FM = H3C – (CH2)16 – COOH- ác. Cerótico ou hexacosanóico/ FM = H3C – (CH2)24 – COOH- ác. Melíssico ou hentriacontanóico/ FM = H3C – (CH2)29 – COOH

Lipídios

Introdução - ConstituiçãoEx Ácidos graxos insaturados- ác. Palmitoleico ou 9 hexadecenóico/ FM = H3C – (CH2)5 – CH = CH – (CH2)7 – COOH- ác. Oleico ou 9 octadecenóico/ FM = H3C – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH- ác. Linoleico ou 9, 11 octadecadienóico

FM = H3C – (CH2)5 – CH = CH – CH = CH – (CH2)7 – COOH- ác. Linolênico ou 9, 12, 15 octadecatrienóico

FM = H3C – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH

2) ÁlcooisOs principais representantes são:- Glicerina, glicerol ou propanotriol/ FM = HOCH2 – CH(OH) – CH2OH- Álcool cetílico ou hexadecanol/ FM = C15H31 – CH2OH- Álcool cerílico ou hexaconsanol/ FM = C25H51 – CH2OH- Álcool melíssico ou hentriacontanol/ FM = C30H61 – CH2OH

Lipídios

Propriedades – ácidos graxos Solubilidade: São insolúveis em água e solúveis no éter,

clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras).Ex: H3C – (CH2)8 – COOH

Ponto de Ebulição: Quanto maior o nº de C, maior o PE Ponto de Fusão: Quanto maior o º de insaturações e menor o M.M.

menor o PF.

RadicalCaráter apolar

CarboxilaCaráter polar

Saponificação: Os ácidos graxos na presença de bases formam sais denominados sabões. Com metais alcalinos formam sabões solúveis e com metais alcalinos terrosos e pesados formam sabões insolúveis.

Lipídios

Formação de micelas.

As duplas ligações nos ácidos graxos insaturados seguem o mesmo padrão de duplas ligações. Reagem com bromo e sofrem hidrogenação por exemplo.

Transesterificação:

Biodiesel

GlicerídiosDefinição: são éteres de glicerol com ácidos graxos. Parte alcoólica = glicerol, glicerina ou propanotriol- Solúvel nos solventes polares, e insolúvel nos apolares- Sabor adocicado- Muito viscoso Parte ácida = ácidos graxos- Saturados : ác. láurico, mirístico, palmítico e esteárico- Insaturados: ac. oleico, ác. linoleico e linolênico

Classificação: de acordo com o estado físico.Os óleos são líquidos viscosos incolores ou levemente amarelados, de origem animal ou

vegetal.

Lipídios

Glicerídios ÓLEOS: - são líquidos à temperatura ambiente

- predominam ésteres de glicerol com ác. graxos insaturados.

Lipídios

GORDURA:São sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol com ácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal

GlicerídiosGORDURA:São sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol com

ácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal.

De origem animal:- Sebo

Lipídios

Banha: Manteiga:

CerídiosDefinição: São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos

superiores e monoálcoois superiores. Os patos e outros pássaros aquáticos, por exemplo, tem suas penas revestidas por gorduras, que assim não se encharcam de água (glândula uropigiana), o que inclusive facilita a flutuação desses animais.

Lipídios

CerídiosCeras Animais:

Cera de abelha: constituída por palmitato de melissita

C15H31 – C = O O – CH2 – C30H61

Ceras Vegetais Cera de carnaúba: constituída por

cerotato de melissilaC25H51 – C = O

O – CH2 – C30H61

Lipídios

Esteróides

Carboidratos

Carboidratos

Os carboidratos, glicídiosou hidratos de carbono sãosubstâncias orgânicascompostas de carbono,hidrogênio e oxigênio numarranjo determinado.

Monossacarídeos Fórmula geral: Cn (H2O)n

- Trioses C3H6O3

- Tetroses C4H8O4

- Pentoses C5H10O5 – RiboseC5H10O4 – Desoxirribose

- Hexoses C6H12O6 – GlicoseFrutose

Galactose

RIBOSE E DESOXIRRIBOSE

São constituintes dos ácidosnucléicos RNA e DNArespectivamente.

ribose

GLICOSE- Sintetizada durante a fotossíntese

- Representa a única fonte de energia de neurônios e hemácias

- Encontrado no mel, açúcar, frutas e sangue.

FRUTOSE

- Encontrada em frutas

GALACTOSE

Encontrado no leite

CHOOHHHHOHHOOHH

CH2OH

OLIGOSSACARÍDEOS

Os oligossacarídeos são formados pela uniãode duas a dez moléculas de monossacarídeoscom a perda de uma molécula de água porligação (desidratação). Os oligossacarídeosmais importantes são os dissacarídeos.

- SACAROSE- MALTOSE- LACTOSE

SÍNTESE POR DESIDRATAÇÃO

C6H12O6+C6H12O6 C12H22O11

H2O

SACAROSE

- Formado pela união de glicose e frutose

- Encontrado na cana de açúcar

MALTOSE

- Formado pela união de duas moléculas de glicose

- Encontrado no malte

LACTOSE

- Formado pela união de glicose e galactose

- É encontrado no leite

POLISSACARÍDEOS

Os polissacarídeos são moléculas gigantes constituídas por muitos monossacarídeos ligados uns aos outros; são ditos, por esse motivo, polímeros de monossacarídeos.

- AMIDO- GLICOGÊNIO- CELULOSE - QUITINA

AMIDO

- É um polímero de glicose (+de 1400 moléculas de glicose)

- Reserva energética vegetal- Encontrado em frutos,

sementes, caules e raízes- Detectado pelo corante à base

de iodo denominado Lugol.

GLICOGÊNIO

- Formado por cerca de 30.000 moléculas de glicose

- Polissacarídeo de reserva energética animal e de fungos

- Em animais é encontrado principalmente no fígado e nos músculos

CELULOSE- Formada por 4.000 moléculas

de glicose- Reforço esquelético de vegetais- Digerida por Metazoários que

apresentam microrganismo notrato digestório – protozoários(cupim) ou bactérias (boi)

- Não é digerida pelo organismohumano

- Constitui as fibras vegetais denossa dieta

QUITINA- Polissacarídeo que apresenta nitrogênio emsua composição

- É encontrado no exoesqueleto de artrópodes,nas cerdas dos anelídeos poliquetas, na rádulade certos moluscos e parede celular de fungos

Amino Ácidos, Ligações peptídicas e Proteínas.

Proteínas podem ser definidas como polímeros compostos de n unidades monoméricas, os aminoácidos, ligados entre si por ligações peptídicas

A ligação peptídica ocorre entre o grupo a-carboxila de um aminoácido e o grupo a-amino de outro aminoácido.

Até 100 aminoácidos (10 kDa) peptídeoMais de 100 aminoácidos proteína

aminoácido

COO

C — H

R

H3N —+

a

Fórmula geral de um a aminoácido:os grupos amino e carboxila estão no carbono a.R – a cadeia lateral R diferencia os aminoácidos entre si

(monômero)

Proteína (polímero)

um dipeptídeo

Aminoácido 1 Aminoácido 2

Aminoácidos proteicos são L- a - aminoácidos

Para entender a complexidade estrutural de uma proteína é necessário primeiro compreender as propriedades de seus aminoácidos constituintes.

Existem 2 isômeros ópticos do Ca: formas L e D

O Carbono a é assimétrico, ou seja, tem 4 ligantes diferentes

Essa propriedade define o Ca como um centro quiral e confere propriedades ópticas.

COO

C — H

R

H3N —+

a

A Citocromo C oxidase é umaproteína integral da membrana interna de mitocôndrias

A Lipase gástrica é uma proteína solúvel em meio aquoso.

Proteínas são moléculas tridimensionais.

A forma da molécula é determinante de sua função.

As características físico-químicas

• da ligação peptídica • das cadeias laterais dos aminoácidos

Os aminoácidos apresentam várias funções químicas que podem se ionizar e conferir carga elétrica à molécula.

-COOH -COO -

+-NH3 - NH2

Exemplo:

Função carboxila

Função amina

H+

estado de ionização depende do pH do meio

H+

+H+

+H+

- H+

- H+

Meio alcalino

Meio ácido

As formas iônicas de um aminoácido se interconvertem, variando a carga da molécula na dependência do pH :

carga

+1

-1

0-COOH - COO -

H+

+-NH3 - NH2

H+

0 -1

+1 0

A ligação peptídica ocorre entre o grupo a-carboxila de um aminoácido e o grupo a-amino de outro aminoácido.

um dipeptídeo

Aminoácido 1 Aminoácido 2

O laço covalente que liga os aminoácidos no esqueleto covalente de uma proteína é a ligação peptídica.

O

CNH

O

CNH