MÓDULO 1

ESTRUTURA DE BIOMOLÉCULAS

Bianca Zingales

IQ-USP

Biomoléculas

As biomoléculas são compostos químicos presentes nas células de todos os seres vivos.

São em geral moléculas orgânicas, compostas principalmente de carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio.

Revisão - Células

Bactérias e Archaea

(Ausência de núcleo e organelas)

Célula Animal Célula Vegetal

PROCARIOTOS

EUCARIOTOS

13

2

4

5

Célula Animal

Identifique as organelas e compartimentos da célula

Célula alongada

Vários núcleos periféricos Estriações visíveis

Célula do músculo estriado

Núcleos

Miofibrilas

Glicogênio

Gordura

Célula Muscular

Sarcolema = membrana plasmática

Sarcoplasma = citoplasma

Composição química (parcial) do músculo

ÁGUA........................................................................ 75,5% PROTEÍNAS............................................................. 18,0%Exemplos: Miosina, Tropomiosina, Actina, etcGORDURAS ............................................................. 3,0%

CARBOIDRATOS(Ex. Glicogênio)....................................................0,1–0,7%

OUTRAS SUBSTÂNCIAS SOLÚVEIS Creatina.................................................................... 0,55%Aminoácidos........................................................... 0,35%Ácido láctico............................................................ 0,90%

Fósforo ……………………….................................... 0,20%Potássio................................................................... 0,35%Sódio......................................................................... 0,05%

Principais proteínas da célula muscular

Organização da Célula Muscular

Distrofia muscular de Duchenne

Irmãos

Doença Hereditária, ligada ao cromossomo X

Progressiva

Degeneração dos músculos esquelético, liso e cardíaco

Fraqueza e perda de massa muscular

Proteína Distrofina

https://www.youtube.com/watch?v=oFEY2Fownyk

Perda

Organização da membrana da célula muscular

Organização da Célula Muscular na Distrofia Muscular de Duchenne

Degeneração da membrana que envolve a célula muscular, causando sua morte

Carboidrato

Localização dos carboidratos na célula muscular normal

Grânulos no citoplasma

A doença de Pompe é • Rara (1 em cada 40.000 nascimentos), • Afeta os músculos estriados e cardíacos e muitas

vezes é fatal.• Caracteriza-se pelo acúmulo de GLICOGÊNIO nas

células.• De origem genética. Mutações na enzima alfa-

glicosidase.

Localização do carboidrato na célula muscular de paciente com a doença de Pompe

Três filhos com doença de Pompe

Tratamento fisioterápico - fortalecimento e aumento da resistência muscular

AMINOÁCIDOS

Referências: Bioquímica Básica (Marzzoco e Torres) e outros livros recomendados

AMINOÁCIDOSDefinição e Importância

• Número de aminoácidos?

• Definição - são moléculas orgânicas que possuem, pelo menos, um grupo amina - NH2 e um grupo carboxila - COOH em sua estrutura.

• Importância?

20 AA

+ 2 AA

e HCisteína Selenocisteína

• Apesar do número baixo de AA, existem milhares de proteínas diferentes

• Considerando-se uma proteína de 20 aminoácidos, um de cada tipo, teremos 20 arranjos de 20 elementosResultado: 2,4 x 108 proteínas diferentes

C H

R

COOH

H2N

Estrutura geral de um Aminoácido

grupo carboxila

grupo amina

Cadeia lateral ou grupo R - varia entre os AA

átomo de Hidrogênio

Isômeros ópticos

Dois isômeros: formas D e L

Carbono assimétrico

C H

R

COOH

H2N

Isômeros ópticos

D-Aminoácido L-Aminoácido

CH

R

COOH

NH2 C H

R

COOH

H2N

As proteínas naturais possuem apenas L-aminoácidos

D- Aminoácidos

Encontrados em antibióticos produzidos por bactérias.

- Valinomicina (L-valina; D-ácido hidroxi-isovalérico; D-valina; L-ácido láctico)

- Gramicidina (vários aminoácidos D- e L-)

C H

R

COOH

H2N

Propriedades

Constante de dissociação de um ácido

A dissolução de um ácido fraco HA em água está sujeita a um equilíbrio:

HA A- + H+

A constante de equilíbrio da reação é definida por:

K também é denominada constante de dissociação e é definida como um valor que expressa a relação entre as concentrações dos componentes dissociados em meio aquoso.

[A-] . [H+]

[HA]K =

Ácido forte em água

HA A- + H+

Ácido acético Acetato- + H+

NH4OH

Constante de dissociação de uma base

Base forte em água

BOH B+ + OH-

Base fraca em águaBOH B+ + OH-

NH4OH NH4++ OH-

A constante de dissociação [B+] . [OH-]

[BOH]K =

Significado de pK

logaritmo do inverso da constante de dissociação de um eletrólito

pK = log 1

Definição de pK

[A-] . [H+]

[HA]K =

1

[H+]=

1

K

[A-]

[HA]

[A-]

[HA]pH = pK + log

Quando [A-] = [HA] pH = pK

pK corresponde ao pH em que há 50% de dissociação do ácido.

Característica do Ácido fraco

Significado de pK

K

Quanto maior o Ka – maior a força do ácido

Ácidos mais fracos têm pKa MAIOR

http://www.fcav.unesp.br/Home/departamentos/tecnologia/LUCIANAMARIASARAN/equilibrio-acido-base.pdf

Bases mais fracas têm pKb MAIOR

pK corresponde ao pH em que há 50% de dissociação do ácido ou da base

Acético Acetato 1,7 x 10-5 4,76

Ácido Base Conjugada Ka pKa

- + H+

Em pH 4,76 a concentração do Ácido Acético será igual à concentração do Acetato

Ácido fraco

Base fraca

O estado de ionização dos grupos Carboxila e Amino dos aminoácidos varia com o pH

C H

R

COOH

H2N

- COOH

Em pH 2 [X-COOH] = [X-COO-]

Ácido fraco (pk1 2,0)

COOH COO- + H+

Em pH < 2 predomina a forma X-COOH

Em pH > 2 predomina a forma X-COO-

X X X

H+

H+

Qual forma predomina em pH = 2?

Grupo Carboxila dos aminoácidos

Qual forma predomina em pH = 7 (pH intracelular)?

- NH2

Em pH 9 [X-NH2] = [X-NH3+]

NH2 + H+ NH+

Em pH <9 predomina a forma X-NH3+

Em pH > 9 predomina a forma X-NH2

Base fraca (pk2 9,0)

X

X X

H+

H+

Qual forma predomina em pH = 9?

Grupo Amino dos aminoácidos

3

Base – capaz de receber H+

Qual forma predomina em pH = 7 (pH intracelular)?

C H

R

COOH

+H3N

pH = 1

C H

R

COO-

H2N

pH = 11

Estado de ionização dos grupos Carboxila e Amino de um aminoácido em diferentes pHs

C H

R

COO-

+H3N

pH = 7

No interior da célula, no sangue, etcH+ H+

Valores de pKa dos grupos carboxila e amino dos AA

Nomenclatura:

1. Três primeiras letras (em inglês): Gly; Ala; Leu; Phe

2. Uma letra: G; A; L; F

Cadeias laterais (Grupos R)

As propriedades das cadeias laterais são importantes para a conformação das proteínas e, portanto, para sua função

Classificação dos AA em função da polaridade do grupo R:

AA apolares (R hidrofóbico) e

AA polares (R hidrofílico)

C

C

OO

+H3N

CH3

H

C

C

OO

+H3N

H

H

Glicina Alanina

C

C

OO

+H3N

CH2

H

Leucina

C H

H2C CH2

C

C

OO

+H3N

CH2

H

Fenilalanina

Aminoácidos Apolares

(R hidrofóbico)

Formas predominantes em pH 7

carga líquida (total) = ZERO

Prolina

Notar que o grupo amino não está livre.Na realidade a prolina é um iminoácido.

Três categorias: AA ácidos; AA básicos; AA polares sem carga

Aminoácidos Polares

(R hidrofílico)

Aminoácidos Polares

Ácidos

Formas predominantes em pH 7

carga líquida (total) = NEGATIVA

Aminoácidos Polares

Básicos

carga líquida (total) = POSITIVA

Formas predominantes em pH 7

Abreviatura

Aminoácidos PolaresSem Carga

carga líquida (total) = ZERO

Formas predominantes em pH 7

R Hidrofílico

Valores de pKa dos grupos da cadeia lateral

Carga negativa em pH 7

Carga positiva em pH 7

Exemplo: Ácido Aspártico: pK1= 2,09; pK2 = 9,82; pKR = 3,86

C H

CH2

COOH

+H3N

pH = 1

H+

COOH

C

COO-

H2N

COO-

pH = 11

H+

CH2

HC H

CH2

COO

+H3N

COO-

pH = 7

Aspartato

-

Resumo da classificação dos aminoácidos

com base na polaridade do grupo R

AA apolares

AA polares:

básicos

ácidos

sem carga

Nota: É importante saber identificar a categoria do AA

Não confundam AA apolares com polares sem carga

AMINOÁCIDOS “NOVOS”

Selenocisteína Cisteína

HS

Presente em muitas enzimas. É codificada pelo códon UGA (sinalização especial).

Aminoácido polar sem carga

Selenometionina

Sintetizada por plantas (trigo e outros cereais).

Proteção contra radicais livres

Aminoácidos essenciais

O homem sintetiza 11 dos 22 AA.

Os 11 AA que ele não sintetiza são denominados AA essenciaisEstes devem ser suplementados na dieta.

Se 1 ou mais dos AA essenciais não for administrado, o homem degrada suas proteínas corporais para obter os AA que necessita.

Os 11 AA essenciais são Arg, His, Ile, Leu, Lys, Met, Phe, Thr, Try, Val, Se-Met

Plantas e bactérias são capazes de sintetizar todos os AA