7/28/2019 PRACTICA No 1 Furfural QUMICOS.docx

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PRACTICA No. 1. SINTESIS DE FURANOS. OBTENCIN DEL FURFURAL.

OBJETIVOS.

a) Obtener el furfural por deshidratacin de pentosas en medio cido.

b) Identificar el producto obtenido mediante cromatografa.

c) Revisar el inters biolgico de los derivados del furfural.

REACCION.

INFORMACION.

a) la pared celular de los vegetales es rica en pentosanos, los cuales al ser hidrolizados ydeshidratarse en medio cido forman el furfural.

b) Su formacin es posible porque es un sistema aromtico estable, aunque el anillo se abre

en medios cidos acuosos.

PROCEDIMIENTO.En un frasco coloque 7.5 g de salvado (NOTA 1) y 40 ml. de cido clorhdrico al 12% o

cido sulfrico al 20 % (HCl impares y H2SO4 pares), tap el frasco y gurdelo as hasta la

sesin siguiente. Vierta la mezcla en un matraz bola de 50 mL de una boca, adapte el

refrigerante de agua en posicin de destilacin y caliente la mezcla a ebullicin suave.

Colecte el destilado hasta un volumen de 20-25 ml (NOTA 2). Neutralice el destilado concarbonato de sodio slido, satrelo con cloruro de sodio y extrigalo con diclorometano

(tres porciones de 15 ml cada una). Seque el extracto con sulfato de sodio anhidro y filtre (odecante) para eliminar el sulfato de sodio. Destile el cloroformo calentando con un bao

Mara, hasta que en el matraz quede un residuo aceitoso de color amarillo y olorcaracterstico. Identifique al furfural mediante una placa cromatogrfica.

O CH=O

H3O+, CALOR

CH=OHO

HO OH

HO

PENTOSA FURFURAL

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NOTAS.1) Debe ser fresco para obtener un buen rendimiento.

2) No lleve la destilacin a sequedad, y el residuo deschelo en el cesto de la basura.

3) El punto de fusin de la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural es de 230oC.

ANTECEDENTES

1) Mtodos generales de obtencin del furfural.2) Fundamento qumico y mecanismo de la reaccin.

3) Derivados del furfural con importancia farmacutica.