Isomeria plana-e-geométrica

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ISOMERIA

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I S O M E R I AÉ a ocorrência de dois ou mais

compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular.

CH3 – CH2 – OHFórmula estrutural

do etanol

CH3 – O – CH3Fórmula estrutural do

metoxi-metano

C2H6O

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ISOMERIA PLANATIPOS

ISOMERIA DE FUNÇÃOMESMA FÓRMULA MOLECULAR

DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS

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EXEMPLOS

CH3-CH2-OH C2H6O

CH3 - O - CH3 C2H6O

ÁLCOOL

ÉTER

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CH3-COOH

HCOO-CH3

C2H4O2

C2H4O2

ÁCIDO

ÉSTER

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ISOMERIA PLANATIPOS

ISOMERIA DE CADEIA

MESMA FÓRMULA MOLECULAR

MESMA FUNÇÃO QUÍMICA

DIFERENTES CADEIAS CARBÔNICAS

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CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10

CH3-CH-CH3

CH3

C4H10

HIDROCARBONETOS

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CH2=CH-CH3 C3H6

CH2

CH2 CH2

C3H6

HIDROCARBONETOS

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ISOMERIA PLANA

TIPOS

ISOMERIA DE POSIÇÃO

MESMA FÓRMULA MOLECULAR

MESMA FUNÇÃO QUÍMICA

MESMA CADEIA CARBÔNICA

DIFERENTES POSIÇÕES DA FUNÇÃO,INSATURAÇÃO OU RADICAL

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CH2=CH-CH2-CH3 C4H8

CH3-CH=CH-CH3 C4H8

HIDROCARBONETOS

Diferentes posições da insaturação

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CH3-CH-CH3

OH

CH3-CH2-CH2

OH

C3H8O

C3H8O

ÁLCOOL

Diferentes posições do grupo funcional

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ISOMERIA PLANA

TIPOS

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃOOU METAMERIA

MESMA FÓRMULA MOLECULAR

MESMA FUNÇÃO QUÍMICA

DIFERENTES CADEIAS

HETEROGÊNEAS

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CH3-CH2-O-CH2-CH3

C4H10O

CH3-O-CH2-CH2-CH3

MUDOU A POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO

ÉTER

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CH3-NH-CH2-CH2-CH3

C4H11N

CH3-CH2-NH-CH2-CH3

MUDOU A POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO

AMINA

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ISOMERIA PLANATIPOS

ISOMERIA DINÂMICAOU TAUTOMERIA

MESMA FÓRMULA MOLECULAR

DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS

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ENOL

ALDEÍDO

CETONA= C - OH

O- C - H

OR- C -R

INSTÁVEL! INSTÁVEL!

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CH2= CH - OH C2H4O

OCH3- C -H C2H4O

ENOL

ALDEÍDO

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CH3-C=CH2

OH

CH3-C-CH3

O

C3H6O

C3H6O

ENOL

CETONA

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São da mesma função ?

Sim

Não

Tem heteroátomo ?

Sim Metameria

Não

Cadeia

Posição

Estão em equilíbrio dinâmico ?

Sim Tautomeria

Não Função

Cadeias heterogêneas

ENOL

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ISOMERIA

ESPACIAL

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CONDIÇÕES

LIGANTES DIFERENTES EM CADA CARBONO DA

DUPLA LIGAÇÃO

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CH3 – CH = CH - CH3

TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA

NÃO TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA

CH3-CH=C-CH3

| CH3

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EM PELO MENOS 2 CARBONOS NO CICLO,

CARBONOS COMLIGANTES DIFERENTES

CONDIÇÕES

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CH2

CH CH

Cl Cl

POSSUI ISOMERIA GEOMÉTRICA

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LIGANTES MAIS LEVES NO MESMO LADO DO PLANO

LIGANTES MAIS LEVES EM LADOS

OPOSTOS DO PLANO

TIPOS DE ISÔMEROS

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2-BUTENO

C CC C --H3 H3

H H=

DUPLA

LIGAÇÃO

LIGANTES

DIFERENTES

LIGANTES

DIFERENTES

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C = CH H

CH3CH3

HH

2-BUTENO

CIS (Z) CIS (Z)

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C = CH CH3

CH3HH

H

TRANS (E) TRANS (E)

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• Isomeria Geométrica em compostos de cadeia fechada

a b; d eC – C

da

b e

CH2

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Todos os isômeros Todos os isômeros geométricos têm geométricos têm

propriedades físicas propriedades físicas diferentes (PF, PE e diferentes (PF, PE e

densidade).densidade).CIS-1,2-DIBROMO-ETENO

TRANS-1,2-DIBROMO-ETENO

P.E.=112ºC

P.E.=108ºC

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CADEIA ABERTA CADEIA FECHADA

ISOMERIA GEOMÉTRICA

DUPLA LIGAÇÃO

ligantes diferentesem cada carbono de

dupla ligação

2 carbonos com ligantes diferentes

TIPOS DE ISÔMEROS

CIS

TRANS