ISOMERIA

carbonos hidrogênios oxigênio

C2H

6O C

2H

6O

C C

H H

H H

H O H C C

H H

H H

H O H

Os compostos

H3C – CH

2 – OH e H

3C – O – CH

3

são ISÔMEROS

ISÔMEROS

são compostos diferentes

que possuem a mesma fórmula molecular

A este fenômeno damos o nome de

ISOMERIA

ISOMERIA

pode ser

Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria

Isomeria de cadeia.

Isomeria de posição.

Isomeria de compensação.

Isomeria de função.

Isomeria de tautomeria

Geométrica.

Espacial.

ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas possuem cadeias carbônicas diferentes.

H3C CH

2 CH

2 CH

3 H

3C CH CH

3

CH3

Ambos são hidrocarbonetos e possuem

cadeias carbônicas diferentes

H3C CH CH CH

3

H2C CH

2

H2C CH

2

ISOMERIA DE POSIÇÃO

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas diferem na posição de um

substituinte ou insaturação

Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação

H2C CH CH

2 CH

3 H

3C CH CH CH

3

H3C CH CH

2 CH

3

OH

H2C CH

2 CH

2 CH

3

OH

Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas diferem na posição de um heteroátomo

Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

H3C CH

2 O CH

2 CH

3

H3C O CH

2 CH

2 CH

3

H3C CH

2 C

O

O

CH3

H3C C

O

O

CH2 CH

3

Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL

É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes

H3C CH CH

2 CH

3

OH

H3C CH

2 O CH

2 CH

3

éter álcool

ácido carboxílico

H3C CH

2 C

O

OH

H3C C

O

O

CH3

éster

ISOMERIA DE TAUTOMERIA

É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico

ceto - enol

H2C C CH

3

OH O

H3C C CH

3

enol cetona

aldo - enol

H3C CH CH

OH

enol

H3C CH

2 C

O

H

aldeído

01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:

a) ácido acético.

b) éter dietílico.

c) propanol.

d) etanol.

e) etano.

Fórmula molecular do éter

C2H6O

ácido acético

H3C – C

O

OH

Fórmula molecular

C2H4O2

éter dietílico

H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

Fórmula molecular

C4H10O

propanol

H3C – CH2 – CH2 – OH

Fórmula molecular

C3H8O

etanol

H3C – CH2 – OH

Fórmula molecular

C2H6O

02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um

hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.

a) octano.

b) pentano.

c) propano.

d) butano.

e) nonano.

2, 2, 4 – trimetil – pentano

H3C – C – CH2 – CH – CH3

CH3

Fórmula molecular

C8H18

CH3

CH3

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

octano

Fórmula molecular

C8H18

03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de

isomeria?

a) Cadeia.

b) Posição.

c) Compensação.

d) Função.

e) Tautomeria.

Por pertencerem à funções

químicas diferentes

são

ISÔMEROS DE FUNÇÃO

04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:

a) isomeria de cadeia.

b) isomeria de posição.

c) isomeria de compensação.

d) isomeria funcional.

e) tautomeria.

H3C – CH

2 – O – CH

2 – CH

2 – CH

3 etóxi – propano

diferem na posição do

HETEROÁTOMO

metóxi – butano H3C – O – CH

2 – CH

2 – CH

2 – CH

3

05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H

8O. “A” tem um

hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”.

Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva

as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.

Os compostos “A” e “B” são alcoóis

O isômero de função do álcool é um ÉTER

1 – propanol 2 – propanol

metoxi – etano

H3C – CH – CH

3

OH

H3C – CH

2 – CH

2

OH

H3C – O – CH

2 – CH

3

06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente,

pelas fórmulas:

Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:

a) são polares.

b) são isômeros de cadeia.

c) apresentam diferentes massas moleculares.

d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.

e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.

CH2 = CH – CH

3

CH2

CH2

H2C

07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na

produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os

olhos e provoca dor de cabeça”.

O composto citado é isômero funcional de:

a) 1 – hexanol.

b) hexanal.

c) 4 – metil – butanal.

d) 4 – metil – 1 – pentanol.

e) pentanona.

4 – metil – 2 – pentanona

H3C – CH – CH

2 – C – CH

3

CH3

O

Fórmula molecular

C6H

12O

1 – hexanol H3C – CH

2 – CH

2 – CH

2 – CH

2 – CH

2 – OH

Fórmula molecular

C6H

14O

hexanal

Fórmula molecular

C6H

12O

O

H3C – CH

2 – CH

2 – CH

2 – CH

2 – C

H

08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:

a) de posição.

b) de cadeia.

c) cis – trans.

d) tautomeria.

e) óptica

e

O

H3C – C – CH

3

OH

H2C = C – CH

3 =

09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação

química abaixo:

Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o

equilíbrio:

a) não exemplifica caso de isomeria.

b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.

c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal

para a cetona.

d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido

com o nome de tautomeria.

e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis

insaturados.

H2C CH

OH

H3C C

O

H

É quando os isômeros apresentam

as ligações entre seus átomos

dispostas de maneira diferente no espaço

Existem dois tipos de isomeria espacial

Isomeria geométrica ou cis-trans.

Isomeria óptica.

Pode ocorrer em dois casos principais:

Em compostos com duplas ligações.

Em compostos cíclicos.

Nos compostos com duplas ligações

deveremos ter a seguinte estrutura:

C = C

R2

R1

R4

R3

R1 R2 R3 R4 e

H

H3C

H

CH3

A estrutura que apresentar

os átomos de hidrogênio no

mesmo lado do plano é a

forma CIS

A estrutura que apresentar

os átomos de hidrogênio em

lados opostos do plano é a

forma TRANS

CIS TRANS

C = C

H H3C

H CH3

C = C

Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é

observada quando aparecerem

grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo

H CH3

H H3C

TRANS

H

CH3

H

H3C

CIS

No caso de não existirem dois

átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação

A IUPAC recomenda a utilização dos

prefixos Z e E

Z: zusammen (juntos)

E: entgegen (opostos)

C

O composto que apresentar, do mesmo lado

do plano imaginário, os ligantes do carbono

com os maiores números atômicos (Z),

será denominado “Z”

o outro será o “E”

Cl

CH3 C H3C

H

Z = 6 Z = 6

Z = 17 Z = 1 C

Cl

CH3

C

H3C

H

C

Cl CH3

C

H3C H

Z-2-clorobut-2-eno

E-2-clorobut-2-eno

01) Dados os seguintes compostos orgânicos:

I. (CH3)2C = CCl

2

II. (CH3)2C = CClCH

3

III. CH3ClC = CClCH

3

IV. CH3FC = CClCH

3

Assinale a opção correta:

a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.

b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.

c) O composto II é o único que apresenta isomeria

geométrica.

d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam

isomeria geométrica.

e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.

02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:

a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno

b) 1 – penteno

c) 3 – metil – 3 – hexeno

d) eteno.

e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno

2, 3 – dimetil – 2 – hexeno

H3C – C = C – CH

2 – CH

2 – CH

3

CH3 CH

3 ligantes iguais

ligantes iguais

1 – penteno

H – C = C – CH2 – CH

2 – CH

3

H H

H3C – CH

2 – C = C – CH

2 – CH

3

CH3

3 – metil – 3 – hexeno

H ligantes diferentes ligantes diferentes

03) Apresenta isomeria cis - trans:

a) 1 – buteno.

b) 2 – metil – 2 – buteno.

c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.

d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.

e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.

1 – buteno

H C

H

CH3 CH2

H

C

2 – metil – 2 – buteno

C

CH3

CH3

H

C H3C

2, 3 – dimetil – 2 – buteno

C

CH3

CH3

CH3

C H3C

1, 1 – dimetil – ciclobutano

C

C

CH3

C

H2

H3C

C H2

H2

1, 2 – dimetil – ciclobutano C

C

CH3

C

H2

H

C H2

CH3

H

04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:

a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.

b) 1 – penteno.

c) 3 – metil – 3 – hexeno.

d) eteno.

e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.

CH3

2, 3 – dimetil – 2 – penteno

H3C CH2 C C

CH3

CH3

H

1 – penteno

H CH2 C C

H

CH2 CH3

CH3

3 – metil – 3 – hexeno

H3C C CH2 C

H

CH2 CH3

05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com

sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído

cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.

H

H

H O

O nome oficial deste composto orgânico é:

a) trans – 3 – fenil propenal.

b) trans – 1 – fenil propenal.

c) trans – 3 – fenil propanal.

d) trans – 3 – benzil propenal.

e) cis – 3 – fenil propenal.

trans - 3 - fenil propenal

1

2

3

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CHCH

CH

CH

CH

CH

2

2

2

2

2

2

22

3

3

3

3

( )

( )

( )

( )

( )

( )

( )

16

7

7

4

7

7

7

COOH

COOH

COOH

COOH

(1)

H

H

HH

H

H

HH

(2)

(3)

(4)

06) ( Covest – 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha,

contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de

diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados

abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:

a) o composto 4 é um ácido carboxílico

de cadeia aberta contendo duas duplas

ligações conjugadas entre si.

b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.

c) o composto 1 é um ácido carboxílico de

cadeia insaturada.

d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia

aberta contendo uma dupla ligação (cis).

e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia

fechada contendo uma insaturação (cis).

É um ácido carboxílico de

cadeia aberta com duas

duplas ligações

ALTERNADAS

FALSO

VERDADEIRO

LUZ NATURAL

É um conjunto de ondas eletromagnéticas

que vibram em vários planos,

perpendiculares à direção

de propagação do feixe luminoso

representação

de Fresnell

É um conjunto de ondas

eletromagnéticas que vibram ao longo

de um único plano

LUZ POLARIZADA

representação

de Fresnell

A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL

lâmpada

luz natural

prisma de Nicol

bálsamo – do – canadá

raio

extraordinário

raio

ordinário

LUZ

POLARIZADA

luz polarizada luz natural

substância

Algumas substâncias são capazes de provocar um

desvio no plano da luz polarizada

Estas substâncias possuem atividade óptica

(opticamente ativas)

dextrógira

levógira

As formas dextrógira e levógira, que correspondem

uma a imagem da outra, foram chamadas

ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS

ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)

espelho

COOH

C

CH3

H

OH C

COOH

CH3

H

OH

A mistura em partes iguais

dos antípodas ópticos fornece

por compensação dos efeitos contrários um

conjunto OPTICAMENTE INATIVO,

que foi chamado

MISTURA RACÊMICA

As substâncias assimétricas

possuem atividade óptica

A estrutura orgânica que tem

CARBONO ASSIMÉTRICO

possuirá atividade óptica

(opticamente ativa)

Carbono assimétrico ou quiral

É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si

C C H H

Cl H

H OH

como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta

ATIVIDADE ÓPTICA

01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns

radicais, o composto adquire atividade óptica.

Qual dos itens indica corretamente esses radicais?

a) metil e etil.

b) metil e propil.

c) etil e propil.

d) dois radicais metil.

e) dois radicais etil.

C H3C

R

COOH

R

CH2 CH3

CH2 CH3 CH2

02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais

estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:

a) Possui átomo de carbono assimétrico.

b) Possui atividade óptica.

c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).

d) Possui isomeria cis-trans.

e) As suas estruturas não são superponíveis.

OH H

COOH

CH3

H HO

COOH

CH3

HO H

COOH

CH3

OH H

COOH

CH3

espelho espelho

ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico

( I ) ( II )

03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.

CH2OH

(I)

CH3

H OH

CH2OH

(II)

CH3

H OH

CH2OH

(III)

H OH

CH2OH

(IV)

H OH

CH2OH CH2OH

É correto afirmar que

a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.

b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.

c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.

d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.

e) todas apresentam atividade ótica.

04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo

odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:

A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:

0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma

da canela, é 3 – fenilpropanal.

1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).

2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta

uma função éter.

3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as

funções fenol, aldeído e éter.

4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar

isomeria cis - trans.

C

H C

C

C

C

3

H C3

H

HH

O

H H

C

H

C

CH C3

H

geranial

C

H C

C

C

C

3

H C3

H

HH

O

H H

C

H

C

C

H C3

H heral

( I )

( II )

CH

CHO

H

HOOC

3

HO

H

COOH

C

H3C

ácido lático

COOH

C

CH C3

H

H H

CH3

ácido 2-metilbutanóico

( III )

COOH

C

CH C3

H

H H

C

H HH

ácido pentanóico

05) (Covest-2007) A partir das estruturas

moleculares ao lado podemos afirmar

que:

1) Os compostos representados em (I),

geranial e heral, apresentam isomeria

cis/trans.

2) Os compostos representados em (II)

são exatamente iguais; portanto não

apresentam nenhum tipo de isomeria.

3) Os ácidos representados em (III) são

diferentes; portanto, não apresentam

nenhum tipo de isomeria.

Está(ão) correta(s):

a) 1 apenas

b) 2 e 3 apenas

c) 1 e 3 apenas

d) 1, 2 e 3

e) 3 apenas

06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos

compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as

devidamente.

0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um

caso de isomeria espacial

1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função

orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre

si apenas quanto à posição do heteroátomo

2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um

hidrocarboneto alifático insaturado

3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como

hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana,

tanto de função como de posição

4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a

simetria cristalina ou molecular das substâncias

H3C C

O

H

CH2 CH2 H3C C

O

H

CH3

CH

SÃO ISÔMEROS DE CADEIA

F

ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA

E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO

DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO

F

H2C CH CH3

C3H6

e

C3H6

SÃO ISÔMEROS

V

OH

CH3

É UM CRESOL

OH CH2

É ISÔMERO DE

FUNÇÃO DO

É ISÔMERO DE

POSIÇÃO DO

OH

CH3

V

ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA

F

Para uma substância orgânica,

com carbono assimétrico,

o número de isômeros ativos e inativos

é dado pelas expressões:

2 n

2 n – 1

número de isômeros ativos

número de isômeros inativos

“n” é o número de carbonos assimétricos

tem um carbono assimétricos n = 1.

2

n 1

= 2 isômeros ativos

2 = 2

1 – 1

=

n – 1

2

0

= 1 isômero inativo

C C H H

Cl H

H OH

C H3C –

H

I – – C NH2

I

Cl

I

Cl

H

I

Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,

portanto n = 2

2 n

= 2 2

= 4 isômeros ativos

2 = 2

2 – 1 =

n – 1

2

1 = 2 isômero inativo

01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula

abaixo é:

a) 2.

b) 4.

c) 6.

d) 8.

e) 10.

total de isômeros: 4 ativos 2 inativos + = 6 isômeros

02) (FESP-PE) Considere o composto:

ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico

Ele apresenta:

a) 4 isômeros sem atividade óptica.

b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.

c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.

d) não apresenta isomeria óptica.

e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.

Tem dois carbonos assimétricos n = 2

2

n 2

= 4 isômeros ativos

2 = 2

2 – 1

=

n – 1

2

1

= 2 isômeros inativos

Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros

03) O ácido cloromático

apresenta:

a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.

b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.

c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.

d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.

e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.

HOOC – CHCl – CHOH – COOH C

H

O

HO

C C

H

C

OH

O

Cl OH

Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2

2

n 2

= 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos

1 2 n – 1