Apostila de TQO 2015

7/17/2019 Apostila de TQO 2015

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TECNOLOGIA DA QUÍMICA ORGÂNICA

Curso: Téc. Química

2º Módulo

Professor: Reinaldo Barros



2 Prof. Reinaldo de Barros

INDICE

I - ISOMERIA

01) Introdução à Isomeria 03 1ª Avaliação pedagógica 06

02)

Isomeria Espacial ou Estereoisomeria 07 Isomeria geométrica (cis e trans) Isomeria geométrica (Z e E) 2ª Avaliação pedagógica 12

03) Isomeria óptica 13 Carbono quiral 14 Quiralidade 14 Enantiômeros 14 Diastereoisômeros 15 Efeito óptico da molécula quiral 16 Mistura racêmica 16

A quiralidade e o efeito biológico 16 3ª Avaliação pedagógica 18

II - TIPOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS

01) Reações de Substituição 21 Halogenação 21 Nitração 23 Sulfonação 23 Substituição em aromáticos 23 Alquilação 23 Acilação 24 Dirigência 24 4ª Avaliação pedagógica 26

02) Reações de Adição 27 Hidrogenação catalítica 27 Halogenação 27 Adição de HX 27 Regra de Markovnikov 28 Hidratação de alquenos e alquinos 28 5ª Avaliação pedagógica 30

03) Reações de Oxidação 31

Combustão 31 Oxidação branda 31 Ozonólise 32 Oxidação enérgica 32 6ª Avaliação pedagógica 33 Oxidação em álcoois 35 Desidratação de álcoois 36

04) Outras reações 37 Com ésteres 37 Hidrólise ácida com ésteres 38 Hidrólise básica com ésteres 38

7ª Avaliação pedagógica 3905) Referências bibliográficas 41




ISOMERIA

Quando se substitui um átomo de hidrogênio do etano por um átomo de cloro pode-se obtersomente uma substância, pois, qualquer que seja o hidrogênio substituído, a estrutura obtida será semprea mesma.

Etano Cloroetano

Porém, quando se substituem dois átomos de hidrogênio por dois átomos de cloro, obtêm-seduas substâncias diferentes, pois podem ocorrer duas possibilidades:

A - os dois cloros substituintes podem estar ligados ao mesmo carbono

B - os dois cloros substituintes podem estar ligados a carbonos diferentes

A B

1,1 – dicloroetano 1,2 – dicloroetano

Os dois compostos diferentes possuem os mesmos átomos, na mesma quantidade, mas apresentamestruturas diferentes.

Esse é um exemplo de ISOMERIA

ISOMERIA: fenômeno caracterizado pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes,que apresentam a mesma fórmula molecular mas diferentes fórmulas estruturais

Álcool Éter

Fórmula molecularExemplos C2H6O

H3C – CH2 – OH H3C – O – CH3

Nome da substância Etanol Éter dimetílico Fórmula molecular C2H6O C2H6OMassa molar 46 g/mol 46 g/mol

Ponto de fusão - 117 ºC - 116 ºCPonto de ebulição 78,3 ºC - 24,5ºC




ISOMERIA CONSTITUCIONAL ou PLANA

Nesse tipo de isomeria, verifica-se a diferença entre os isômeros através do estudo de suasfórmulas estruturais planas.

Isomeria de Função: os isômeros pertencem a funções diferentes.

Exemplos: Fórmula molecular

C3H6OPropanal - Aldeído Propanona - Cetona

Isomeria de cadeia: os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentestipos de cadeia.

Exemplo 1 a) Hidrocarboneto de cadeia aberta b) Hidrocarboneto de cadeia ramificada

Fórmula molecularC4H10

Butano MetilpropanoExemplo 2 a) Hidrocarboneto de cadeia aberta b) Hidrocarboneto de cadeia fechada

Fórmula molecular

C4H8

Buteno Ciclobutano

Isomeria de posição: os isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, masapresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma ramificação ou de uma insaturação.

Exemplo 1 – observe a posição do grupo – OH

Propanol Propan-2-ol Fórmula molecular

C3H8O

Exemplo 2 – observe a posição da ramificação – CH3


2-metilexano 3-metilexano




Exemplo 3 – observe a posição da ligação tripla


Butino But-2-ino

Isomeria de compensação (metameria): os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmotipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um heteroátomo.

Exemplo com duas aminas - observe a posição do heteroátomo (N)

Fórmula molecularC4H11N

Metil-propilamina Dietilamina

Isomeria Dinâmica ou Tautomeria é um caso particular de isomeria de posição em que dois isômerosficam em equilíbrio químico dinâmico através da mudança de posição de H na molécula

Fórmula molecularC2H4O

Etanal (aldeído) Etenol (enol)

A primeira vista são isômeros de função. Porém acontece um fato curioso. No estado líquido ou em solução, sempre queum desses dois compostos estiver presente, o outro também estará. Isso se deve ao equilíbrio químico que se estabeleceespontaneamente.

Etanal Etenol




1ª AVALIAÇÃO PEDAGÓGICA DE QUIMICA ORGÂNICA (valor 10 pontos)

Nome:__________________________________________Turma:________________Data

1) Escreva as fórmulas estruturais PLANAS dos compostos citados abaixo e classifique os tipos de isomerismocompletando a tabela no final.

(1) butan-1-ol

(2) butan-2-ol

(3) 2-metil-propan-1-ol

(4) 2-metil-propan-2-ol

(5) éter metílico e propílico

(6) éter dietílico

Estruturas Tipo de Isomerismo entre as estruturas:1 e 21 e 31 e 41 e 51 e 62 e 32 e 42 e 5

2 e 63 e 43 e 53 e 64 e 54 e 65 e 6




ISOMERIA ESPACIAL ou ESTEREOISOMERIA

Nesse tipo de isomeria, a diferença entre os isômeros só é perceptível pela análise da fórmulaestrutural espacial.

Existem dois tipos de isomeria espacial: isomeria geométrica (cis-trans ou Z-E) e isomeria óptica.Observe os dois modelos abaixo. Representam a mesma substância ?

Girando uma das extremidades temos:

1,2-dicloroetano

Como se percebe, a rotação livre ao longo da ligação simples permite afirmar que elasrepresentam a mesma substância.

Agora observe o exemplo abaixo. O 1,2-dicloroeteno apresenta uma ligação dupla entre oscarbonos. A ligação dupla não permite o movimento giratório (é como se fosse dois pedaços de madeirapresas por dois pregos).

A nomenclatura, nesse caso deve ser:

- quando cada C da dupla ligação apresenta um átomo de H e estes estão domesmo lado do plano, o isômero é denominado CIS, logo seu nome é CIS-1,2-dicloroeteno (cis = mesmo lado)

- quando cada C da dupla ligação apresenta um átomo de H e estes estão emlados opostos do plano, o isômero é denominado TRANS, logo seu nome é

TRANS-1,2-dicloroeteno. (trans = lados diferentes)




Então, apesar da semelhança, as diferentes disposições espaciais dos átomos provocam alteraçõesnas propriedades físicas desses compostos, como, por exemplo, na temperatura de ebulição e de fusão,isso porque tais mudanças acarretam diferença de polaridade das moléculas. Portanto, elas nãorepresentam a mesma substância.

Veja

Fórmula molecular: C2H2Cl2 C2H2Cl2 Massa molar: 97 g/mol 97 g/molPonto e fusão: - 80 ºC - 50 ºCPonto de ebulição: 60 ºC 48 ºCPolaridade*: Polar Apolar

Densidade a 20ºC: 1,28 g/mL 1,28 g/mL

*Molécula polar: os dipolos se anulam *Molécula apolar: os dipolos não se anulam

( cis.... ) ( trans...)

A polaridade do isômero CIS justifica a maior temperatura de ebulição, pois as forças

intermoleculares são mais intensas que no isômero TRANS.

ISOMERIA GEOMÉTRICA ou cis-trans

OCORRÊNCIA DE ISOMERIA GEOMÉTRICA

NOS COMPOSTOS DE CADEIA ABERTA

Para que uma dada fórmula estrutural plana permita a existência de isômeros geométricos, énecessário, além da presença de uma ligação dupla, que cada um dos carbonos da dupla apresente dois

grupos de ligantes diferentes entre si.

onde, obrigatoriamente, A ≠ B e C ≠ D




Exemplos (a linha pontilhada representa o plano)

1) H3C – CH = CH – CH2 – CH3 (Pent-2-eno)

trans-pent-2-eno

cis-pent-2-eno

2) H3C – C = CH – CH3 (2-cloro-but-2-eno)|

Clcis-2-cloro-but-2-eno

trans-2-cloro-but-2-eno

3)

trans-4-metil-hept-3-eno cis-4-metil-hept-3-eno

4) Ácido butenodióico

Ácido cis-butenodióico Ácido trans-butenodióico(ácido maleico) (ácido fumárico)




Nomenclatura E/Z

Regra: Para átomos ligados diretamente ao carbono, a prioridade crescerá à medida que aumentar onúmero atômico.

Será isômero Z quando os grupos prioritários se apresentarem do mesmo lado. Será isômero E quando os grupos prioritários se apresentarem em lados postos.

Exemplo 1

A B

Observe os ligantes dos carbonos

Carbono 1: Cloro e Hidrogênio Carbono 2: Flúor e HidrogênioO nº atômico do Cl (17) é maior que o do H (1) O nº atômico do F (9) é maior que o do H (1)Portanto, o Cl tem prioridade sobre o H Portanto, o F tem prioridade sobre o H

Comparando os números atômicos do Hidrogênio, do Flúor e do Cloro, os grupos prioritáriossão Flúor e Cloro

Desta forma a representação A é o isômero (Z) e a representação B é o isômero (E) A nomenclatura de cada composto é:

A (Z) – 1- cloro – 2 – flúor-eteno B (E) – 1 cloro – 2 - fluoreteno

Exemplo 2

A B

Observe os ligantes dos carbonos

Carbono 1: Hidrogênio e Bromo Carbono 2: Flúor e CloroO nº atômico do Br (35) é maior que o do H (1) O nº atômico do Cl (17) é maior que o do F (9)Portanto, o Br tem prioridade sobre o H Portanto, o F tem prioridade sobre o H

Comparando os números atômicos do Hidrogênio, do Flúor, do Cloro e do Bromo, os gruposprioritários são Cloro e Bromo.

Desta forma a representação A é o isômero (Z) – Cl e Br estão do mesmo lado e a representaçãoB é o isômero (E) – Cl e Br estão em lados opostos

A nomenclatura de cada composto é:

A (Z) –2-bromo–1–cloro-1-fluor-eteno B (E)-2-bromo-1-cloro–1-fluor-eteno




NOS COMPOSTOS CÍCLICOS

Nos compostos cíclicos não existe a possibilidade de um movimento de rotação dos átomos decarbono que constituem o ciclo. Os compostos cíclicos devem apresentar grupos ligantes diferentes empelo menos dois carbonos do ciclo.

Onde A ≠ B e C ≠ D

cis-1,2-dibromo-ciclopropano

1,2-dibromo-ciclopropano

trans-1,2-dibromo-ciclopropano





Nome:__________________________________________Turma:___________Data ____________

1) Quais moléculas apresentam isomeria geométrica?a) Propeno b) 1-cloro-butenoc) 2-cloro-but-2-enod) 2-metil-but-2-eno

R: __________________________________________

2) Dentre as moléculas do exercício 1, que apresentam isomeria geométrica, qual dos seus isômeros, (E) ou (Z) está representado?

R: __________________________________________

3) Dados os compostos:

I. but-2-eno II. pent-1-eno III. ciclopentano IV. 1,2-dicloro-ciclobutano

Apresentam isomeria geométrica:( ) Apenas I e IV ( ) Apenas I e II ( ) Apenas I e III( ) Apenas I, II e III ( ) Apenas II, III e IV ( ) Apenas I, II e IV

4) Admite isomeria cis-trans, o composto:

a) 1,2-dicloroeteno b) propenoc) 1,1-dicloroeteno

d) metilpropenoe) cloroeteno

R: __________________________________________

5) A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:

I. H3C – CH2 – OH e HO – CH2 – CH3 II. H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3

III. H3C – CH2 – CH3 H2C = CH – CH3 IV.

e

V.e

VI.e

Quais os pares que são isômeros entre si ?

R: ______________________________________

6) Escreva a fórmula estrutural plana do trans-1,2-dicloro-buteno.




ISOMERIA ÓPTICA

Por que o nome isomeria óptica?As propriedades físicas (ponto de fusão, ponto de ebulição e densidade) de dois enantiômeros SÃO

IGUAIS, exceto o desvio sobre a luz polarizada. Daí o nome isômeros ópticos, isto é, diferem numa propriedadeóptica.

A isomeria óptica tem grande importância biológica, ela estuda o comportamento das moléculas quando

submetidas a um feixe de luz polarizada, que pode ser obtida a partir da luz natural (não- polarizada). Essasmoléculas que alteram a luz polarizada são chamadas quirais.

Luz não-polarizada: é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos, perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso

Luz polarizada: é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longode um único plano, denominado plano de polarização.

Quando a luz atravessa a solução sem sofrer desvio, a substância é opticamente inativa. Quando a luzatravessa a solução e sofre desvio, a substância é opticamente ativa e apresenta isometria óptica. Se o desvio foi àdireita, o isômero é chamado de dextrogiro ou dextrorrotatório ; se o desvio foi à esquerda, o isômero é chamadode levogiro ou levorrotatório

A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a molécula da substância seja assimétrica.Carbono insaturado não pode ser assimétrico porque não forma um centro assimétrico

Um corpo é simétrico quando possui pelo menos um plano de simetria; as imagens que se sobrepõem.

(formam duas metades idênticas)

Um corpo é assimétrico quando não possui plano de simetria, ou seja, quando não há forma de se obter duas metadesidênticas. Nossas mãos, por exemplo, são assimétricas. Observe que a imagem da mão direita diante de um espelhocorresponde à mão esquerda, mas não se sobrepõem.

As ilustrações abaixo mostram a representação de uma molécula assimétrica e a sua imagem obtida numespelho plano. Note que o átomo de carbono apresenta quatro grupos de ligantes diferentes (carbono quiral ) e que aimagem refletida é uma imagem especular da outra – elas não se sobrepõem.




Observe por este ângulo. As imagens não se sobrepõem.

Dois objetos serão sobreponíveis somente quando houver coincidência de todos os pontos.Portanto, não é suficiente apenas colocá-los um em cima do outro.

O QUE É CARBONO QUIRAL ?

É chamado de carbono quiral ou carbono assimétrico o átomo de carbono que se liga à quatro ligantesdiferentes. Os ligantes podem ser radicais, grupos funcionais, etc. Conseqüentemente, esse carbono sempre serásaturado. Ele é geralmente representado por C*.

O QUE É QUIRALIDADE ?

Quiralidade é um atributo geométrico, e diz-se que um objeto que não pode ser sobreposto à sua imagemespecular é quiral, enquanto que um objeto aquiral é aquele em que a sua imagem especular pode ser sobreposta aoobjeto original. Existem vários objetos quirais, tais como as mãos, conchas marinhas etc. Essa propriedade também éexibida por moléculas orgânicas (Allinger, 1983).

Uma molécula é quiral quando a sua imagem especular não puder ser sobreposta à molécula original. Sehouver possibilidade de sobreposição entre uma molécula e sua imagem especular ela é aquiral.

Um centro assimétrico é aquele no qual os substituintes ligados a ele são diferentes entre si.

O QUE SÃO ENANTIÔMEROS ?

O tipo mais comum de uma molécula quiral contém um carbono tetraédrico, no qual estão ligados quatrodiferentes grupamentos. O átomo de carbono é o centro estereogênico ou assimétrico da molécula. Uma molécula

desse tipo pode existir em dois arranjos espaciais diferentes, que são estereoisômeros um do outro. As duasestruturas, entretanto, não podem ser sobrepostas, já que uma é a imagem especular da outra. Esses tipos deestereoisômeros são chamados de enantiômeros (do grego, enantio = opostos).

A única diferença que esses enantiômeros apresentam é a propriedade de desviar o plano da luz polarizavibrando em vários planos; quando um feixe de luz é submetido a um cristal especial, existente no polarímetro, ela passa a vibrar em um único plano. Quando uma solução contendo um enantiômero é submetida a esse equipamento,ela pode desviar o plano para a direita ou para a esquerda Se o plano é desviado para a esquerda, diz-se que asubstância é levorrotatória ou levógira (latim laevu = esquerda). Se o plano for desviado para a direita, diz-se que asubstância é dextrorrotatória ou dextrógira (latim dextro = direita). Essa propriedade dos enantiômeros é conhecidacomo rotação óptica.

Por convenção, coloca-se um sinal de menos entre parênteses (-), para nomear uma substâncialevorrotatória e um sinal de mais (+), para designar uma substância dextrorrotatória.

http://www.infoescola.com/elementos-quimicos/carbono/

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O QUE SÃO DIASTEREOISÔMEROS ?

Para substâncias que têm mais de um carbono assimétrico, é possível formar mais do que doisestereoisômeros.

Quando adicionamos um segundo centro assimétrico a uma molécula, os grupamentos se orientam noespaço, levando à formação de 2 pares de isômeros diferentes. Se tivermos n centros assimétricos teremos 2nisômeros possíveis. Enantiômeros existem todo o tempo em pares e alguns dos estereoisômeros, formados com a

inclusão de centros assimétricos, não são imagens especulares dos outros. Isômeros que não são imagens especularesuns dos outros são chamados de diastereoisômeros. Se prestarmos atenção à figura a seguir, veremos que nosdiastereoisômeros houve modificação da orientação espacial em apenas um dos carbonos assimétricos. Nosenantiômeros os dois centros mudam, ao mesmo tempo, de orientação.

Vamos verificar se as moléculas abaixo são simétricas ou assimétricas.

a)

b)

c)

d)

e)

f)




O EFEITO ÓPTICO DA MOLÉCULA QUIRAL (Fórmula de Vant’Hoff)

Quando uma molécula possui vários carbonos assimétricos (quirais) diferentes, podemos calcular o númerode isômeros opticamente ativos serão formados, pelas fórmulas abaixo:

n = número de carbonos assimétricos (quirais) Isômeros opticamente ativos (IOA) = 2 n

Isômeros opticamente inativos (IOI) = 2 n

÷ 2 (misturas racêmicas) Isômeros racêmicos = 2 n - 1

Exemplo: Quantos isômeros ópticos existem em uma molécula que apresenta 2 carbonos quirais?IOA: 22 = 4IOI : 22 ÷ 2 = 2 Resposta: 6 isômeros ópticos, sendo 4 ativos e 2 inativos

O QUE É MISTURA RACÊMICA ?

Mistura racêmica é uma mistura de isômeros ópticos, ou seja, é uma mistura de 50% de levógiro e 50% dedextrógiro

A QUIRALIDADE E O EFEITO BIOLÓGICO

No que diz respeito aos efeitos fisiológicos no ser humano, muitas vezes os enantiômeros possuem notáveisdiferenças.

Um exemplo clássico e trágico, é o da talidomida que teve ao mercado pela primeira vez na Alemanha em 1 deoutubro de 1957. Foi comercializada como um sedativo e hipnótico com poucos efeitos colaterais. A indústriafarmacêutica que a desenvolveu acreditou que o medicamento era tão seguro que era propício para prescrever àmulheres grávidas, para combater enjôos matinais.Quando foi lançado era considerado seguro para o uso degravidez, sendo administrado como uma mistura racêmica, ou seja, uma mistura composta pelos seus doisenantiômeros, em partes iguais.

Entretanto, uma coisa que não se sabia na época é que um dos enantiômeros apresentava uma atividadeteratogênica (do grego terás = monstro, gene = origem), ou seja, levava à má formação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. O uso indiscriminado desse fármacolevou ao nascimento de milhares de pessoas com gravíssimos defeitos físicos.Esse lamentável acontecimento despertou a atenção da comunidade científica e das autoridades farmacêuticassobre a importância de um centro assimétrico na atividade farmacológica.

Outro exemplo interessante é o da aspargina . Um de seus enantiômeros estimula as papilas gustativas da língua, produzindo a sensação de sabor doce. O outro enantiômero produz a sensação de sabor amargo.

O sabor doce do mel é devido à presença do açúcar invertido produzido por enzimas das abelhas.As abelhas secretam a enzima invertase, que transforma grande parte da sacarose contida no néctar provenientedos vegetais em glicose e frutose.O mel puro é, portanto, levógiro, enquanto que a sacarose, usada na falsificação do mel é dextrógira.

A anfetamina possui dois isômeros óticos, sendo que um deles atua sobre o organismo e o outro não.São comercializados dois produtos relativos a anfetamina, uma deles a Dexedrina que contem apenas o isômeroque atua sobre o organismo e a Benzedrina que é uma mistura racêmica dos dois isômeros.Isto significa que uma dose de x mg de Dexedrina tem como equivalente uma dose de 2x mg de Benzedrina.

O aspartame possui dois isômeros óticos um deles de sabor doce e o outro de sabor amargo.

O aspartame comercializado como adoçante artificial é evidentemente apenas um dos isômeros.

http://pt.wikipedia.org/wiki/Alemanha

http://pt.wikipedia.org/wiki/1_de_outubro


http://pt.wikipedia.org/wiki/1957

http://pt.wikipedia.org/wiki/Sedativo

http://pt.wikipedia.org/wiki/Hipn%C3%B3tico

http://pt.wikipedia.org/wiki/Invertase

http://pt.wikipedia.org/wiki/N%C3%A9ctar

http://pt.wikipedia.org/wiki/N%C3%A9ctar

http://pt.wikipedia.org/wiki/Invertase

http://pt.wikipedia.org/wiki/Hipn%C3%B3tico

http://pt.wikipedia.org/wiki/Sedativo

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A solução de sacarose (C12H22O11), o açúcar de cana, desvia o plano da luz polarizada no sentido horário, isto é, para a direita, sendo portanto, dextrógira.Quando hidrolisada por ação enzimática ela se divide em duas partes, a glicose (uma Cetose) e a frutose (umaaldose)

C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 Sacarose Água Glicose Frutose

Enquanto a sacarose é dextrógira a mistura da glicose com a frutose é levógira.O açúcar invertido é sacarose hidrolisada, isto é, uma mistura de glicose com frutose.O açúcar invertido é uma grande descoberta da indústria de alimentos doces uma vez que o açúcar

invertido é muito mais doce que a sacarose, o seu uso representa uma grande economia de matéria prima.

Observe as estruturas abaixo

D - Frutose L - Frutose D - Glicose L - Glicose

A D-glicose é isômero dextrogiro de extraordinária importância no metabolismo animal e

constitui o alicerce da indústria da fermentação alcoólica. A L-glicose, não participa do metabolismoanimal nem sofre fermentação.





Nome:__________________________________________Turma:________________Data __________

1) Escreva as estruturas planas dos seguintes compostos:

I. Bromo-cloro-fluor-metano

II. Cloro-fluor-metano

III. Ácido 2-hidroxi-propanóico

Quais possuem isômeros ópticos? R: ____________________________________________

2) Quais dos compostos a seguir apresenta isomeria óptica?

a) 1-cloro-butano

b) 2-cloro-butano

c) 3-pentanol

d) 2-pentanol

e) 2-metil-butanol

f) 2-cloro-propano

f) Bromo-cloro-iodo-metano

3) Quantos carbonos quirais há na estrutura do composto representado abaixo:




4) Quantos isômeros ópticos (ativos e inativos) existem no composto 2,3,4,5,6-pentaidróxiexanal?

5) Dos seguintes ácidos, qual apresenta isômeros ópticos?

a) ácido etanóico

b) ácido cloroetanóico

c) ácido heptanóico

d) ácido propanóico

e) ácido 2-cloropropanóico

6) Quais dos seguintes compostos são opticamente ativos?

a) 2-aminopropanal

b) 2-metilpropano

c) ácido 2-metilbutanóico

7) Indique, com asterisco ( * ), quando houver, os carbonos quirais das moléculas dos seguintes compostos:

a) 2-amino-2-metilpropanal

b) Propan-2-ol

c) 3-amino-butan-2-ol

d) Butan-2,3-diol




8) Descubra o número de isômeros ópticos (ativos e inativos) possíveis nos compostos:

a) 2-cloro-pentan-2,3,4-triol

b) 1-bromo-5-cloro-pentan-1,2,3,4,5-pentaol

c) 1,3,4,5,6-pentaidroxi-hexan-2-ona

09) Considere a menor cadeia de álcool que seja aberta e saturada e que tenha um carbono quiral.

a) Escreva a fórmula estrutural plana e dê o seu

b) Seu isômero plano de posição também possui carbono quiral ? Justifique.

10) Sobre o composto de nome 4-etil-3,5-dimetilexe-2-eno, pede-se:

a) Quantos carbonos quirais há em sua estrutura? Identifique-o(s) com asterisco.

b) Esse composto possui isômeros geométricos? Justifique

c) Esse composto admite isômeros planos de cadeia? Justifique.




TIPOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS

As reações orgânicas podem ser classificadas de várias maneiras. As mais comuns são:Substituição, Adição e Eliminação.

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

Nas reações de substituição um grupo ligado a um átomo de carbono é removido e outro toma o seulugar. Não há variação no grau de insaturação, isto é, o número de ligantes em torno no átomo de carbononão se altera.

Reações de substituição em hidrocarbonetos

Ocorre a substituição de pelo menos um átomo de hidrogênio da molécula de um hidrocarboneto por outroátomo ou grupo de átomos.

As principais são: Halogenação, Nitração e Sulfonação.

HALOGENAÇÃO: ocorre a substituição de átomo(s) de hidrogênio por átomo(s) de halogênio ( F 2, Cl2, Br 2 e I2 );as mais comuns são a cloração e a bromação, pois as reações do flúor são explosivas e as com iodo são muito lentas.

Observação

Quando a molécula do alcano possuir pelo menos 3 átomos de carbonos, obteremos uma mistura dediferentes compostos substituídos. A quantidade de cada composto obtido será proporcional à seguinte ordem defacilidade com que o hidrogênio é liberado na molécula:

Cterciário > Csecundário > Cprimário

Facilidade de substituição de H

Experimentalmente observa-se que o 2-cloropropano forma-se em maior porcentagem do que o1-cloropropano, em decorrência do carbono “2” do propano ser secundário e o menos hidrogenado)




Quando um alcano apresenta mais de uma possibilidade de hidrogênios a serem substituídos, obtém-se umamistura de produtos isômeros. Observe o exemplo a seguir:

EXERCÍCIOS

1) Quantos isômeros planos devem ser esperados na reação de monocloração:a) Propano b) Butanoc) Pentanod) Metil-propano

e) Metil-butanof) Etano

2) Um composto de fórmula molecular C5H12, ao sofrer monocloração, produziu uma mistura de três isômeros planos. Escreva a fórmula estrutural desse composto

3) Escreva a fórmula de todos os brometos planos que se espera obter na monobromação do hexano

4) Quantos produtos orgânicos diferentes podem ser obtidos na monobromação do dimetil-propano.

5) Quatro alcanos isômeros de cadeia ramificada e com seis carbonos na molécula são designados A, B, C e D. Sabe-se por evidências experimentais, que quando submetidos à monocloração:

A produz dois monocloretos isômeros constitucionais;

B produz três monocloretos isômeros constitucionais;

C produz quatro monocloretos isômeros constitucionais;

D produz cinco monocloretos isômeros constitucionais;

Escreva a fórmula estrutural de cada um desses alcanos.




NITRAÇÃO: ocorre com o ácido nítrico ( HNO3 = HO-NO2 ). O radical – NO2 toma o lugar de um átomo dehidrogênio, enquanto o grupo –OH “recebe” o H deslocado, formando, então HOH (H2O).

EXERCÍCIOS1) Como se dá a nitração do propano ?2) Como se dá a nitração do tolueno ?

SULFONAÇÃO: ocorre com o ácido sulfúrico ( H2SO4 = OH-SO3H ). O radical – SO3H toma o lugar de um átomode hidrogênio, enquanto o grupo –OH “recebe” o H deslocado, formando, então HOH = H2O.

Exemplos1) Escreva as equações da sulfonação do pentano2) Escreva da equação da sulfonação do 3,3,5-dimetil-heptano

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NOS AROMÁTICOS (Alquilação e Acilação de Friedel-Crafts)

As mais comuns são: Alquilação e Acilação

ALQUILAÇÃO : é a substituição de um ou mais hidrogênios do anel benzênico por umou mais grupos derivados de alcanos.

Exemplos1) Escreva a equação entre o benzeno e o bromometano

2) Escreva a equação entre o naftaleno e o clorometano




ACILAÇÃO: é a substituição de um ou mais hidrogênios por um ou mais grupos derivadosde ácidos carboxílicos.

1) Escreva a equação entre o benzeno e o brometo de etanoila2) Escreva a equação entre o benzeno e o 3-metilbutanoila

SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS / DIRIGÊNCIA EM AROMÁTICOS

O primeiro substituinte (átomo ou grupo de átomos) de um hidrogênio do anel benzênico orientará a posição naqual ocorrerá preferencialmente a segunda substituição.

Neste caso teremos a formação de dois Neste caso teremos a formação produtos: um em orto e outro em para de um produto na posição meta

Os principais orto-para-dirigentes são:

Os orto-para-dirigentes geralmente apresentam um átomo ou grupo de átomos unidos somente porligações simples

Os principais meta-dirigentes são:

Os meta-dirigentes são grupos de átomos em cuja estrutura existe pelo menos uma ligação dupla,tripla ou dativa




Monocloração do ácido benzóico

Ácido benzóico Ácido meta-clorobenzóico

Nitração total do Tolueno

Os grupos orto-para-dirigentes permitem no máximo 3 substituições no núcleo benzênico: 2 em orto e uma em para.

EXERCÍCIOS

1) Equacione as reações de:

a) Cloração do benzeno b) Nitração do benzenoc) Sulfonação benzeno

2) Equacione a reação do benzeno com:

a) Cloreto de etila b) Brometo de acetila

3) A que classe funcional pertence o produto orgânico obtido na:

a) Alquilação de Friedel-Crafts do benzeno; b) Acilação de Friedel-Crafts do benzeno

4) Escreva a fórmula do(s) produto(s) orgânico(s) que se espera obter nas seguintes reações:

a) Cloração do fenol b) Cloração da anilina (Ar – NH2)c) Cloração do ácido benzílicod) Cloração do ácido benzenossulfônicoe) Nitração do clorobenzeno

f) Nitração do nitrobenzenog) Sulfonação do toluol

5) Considere a substância orgânica representada abaixo

a) Quais as classes funcionais presentes nessa substância?

b) Proponha um método para obtê-la A PARTIR DO BENZENO.




4ª AVALIAÇÃO PEDAGÓGICA - TQODestaque e entregue na data marcada. (valor: 10 pontos) Data: _________________

Nome: __________________________________________________________________________




REAÇÕES DE ADIÇÃO

Nas reações de adição temos a união de duas ou mais moléculas e a formação de um único produto.

As reações de adição são caracterizadas pela quebra de ligações entre carbonos. Noshidrocarbonetos insaturados, ocorrerá a quebra da ligação mais fraca entre os carbonos – uma das ligações presente

na ligação dupla denominada pi , – e a formação de duas novas ligações sigma – cada ligação simples

.Os hidrocarbonetos das classes alquenos, alquinos e dienos apresentam como reações características, as

ligações de adição.Os ciclanos de 3 ou 4 carbonos, por apresentarem anéis instáveis, também sofrem esse tipo de reação,

devido à quebra de uma ligação sigma entre os carbonos do anel, originando compostos de cadeia aberta.

As reações de adição mais comuns são: Hidrogenação catalítica, Halogenação e Adição de HX.

HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA: ocorrem com o gás hidrogênio e são catalisados por metais (Pt,Ni, Pd). Ela pode ser parcial ou total.

HALOGENAÇÃO: envolve os halogênios cloro e bromo (os mais usados)




ADIÇÃO DE HX Nesse tipo de reação os reagentes mais comuns são o HCl e HBr. A adição do hidrogênio (H) e do halogênio (X) aos carbonos da insaturação obedecem à regra de

Markovnikov

REGRA DE MARKOVNIKOV (“marconicófi”)

O hidrogênio do HX adiciona-se ao carbono da dupla ou tripla ligação mais hidrogenado

REAÇÕES DE HIDRATAÇÃO DE ALQUENOS E ALQUINOS

Consistem na adição de água, na presença de catalisadores e em meio ácido. A regra de Markovnikov, aquitambém deve ser obedecida.

Hidratação do propino

Essa reação ocorre entre 1 mol de água e 1 mol de um alquino, gerando um composto instável (um enol),que irá originar espontaneamente, um aldeído ou uma cetona. Essa transformação recebe o nome de tautomeria (vertipos de isomeria).

Se grupo OH presente no enol estiver situado em carbono secundário, haverá formação de uma cetona; se ogrupo OH estiver situado em carbono primário, irá formar um aldeído.

Na hidratação de um alcino, contudo, não acontece a segunda adição, ,esmo usando grande excesso de

água. Isso acontece em virtude de o produto da primeira adição seu umenol

que, tão logo formado, se

transforma em um aldeído ou cetona , dependendo do alcino utilizado.

REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS AROMÁTICOS

Em condições especiais os aromáticos podem sofrer reações de adição.




EXERCÍCIOS

1) Equacione a reação do propeno com:

a) Hidrogênio gasoso b) Cloro gasosoc) Ácido clorídrico

2) Os compostos isômeros but-1-eno e but-2-eno podem sofrer reações de adição co:a) H2 b) Cl2c) HCl

3) Acroleína é o nome usual de uma substância que se forma quando um óleo é utilizado por muito tempo na friturade alimentos. É ela um dos principais responsáveis pelo odor característico de óleo muito usado.O nome de acroleína, de acordo com as regras sistemáticas da IUPAC, é propenal.

a) Escreva a fórmula estrutural da acroleína b) Equacione a reação de hidrogenação catalítica da ligação dupla (C=C) presente nessa substância

c) Dê o nome, de acordo com as regras sistemáticas da IUPAC, do produto da reação citada no item anterior.

4) Complete as seguintes equações químicas;

a) Ciclo-hexeno + Ácido iodídrico b) 4-metil-ciclo-hexeno + Br 2

6) De acordo com a Regra de Markovnikov, qual o produto orgânico que se espera obter na adição de ácidoclorídrico à molécula de 2-metil-pent-2-eno.

7) Escreva a fórmula estrutural do produto das reações de 1 mol de propino com:

a) 1 mol de cloro gasoso b) 2 mols de cloro gasosoc) 1 mol de ácido clorídricod) 2 mols de ácido clorídrico

8) Complete as seguintes reações:

a) Etino + Água

b) Propino + Água

c) Butino + Água

9) Quantos mols de H2 são necessários para hidrogenar totalmente 1 mol de benzeno?

10) Um determinado Alcino, por meio de hidrogenação catalítica, forneceu o hexano. Esse Alcino pode ser o:

Hex-1-ino ( ) Sim ( ) NãoHex-2-ino ( ) Sim ( ) Não




5ª AVALIAÇÃO PEDAGÓGICA - TQO (uno)

Destaque e entregue na data marcada.(valor: 10 pontos) Data: _________________

Nome: ________________________________________________________________________




REAÇÕES DE OXIDAÇÃO

Toda reação que ocorre entre um composto orgânico e o gás oxigênio (O 2) é denominada reação deoxidação , devido ao fato de haver um aumento do Nox dos átomos de carbono envolvidos.

Pode-se dividir as reações de oxidação que envolve hidrocarbonetos em quatro grupos: combustão,oxidação branda, ozonóli se e oxidação enérgica .

COMBUSTÃOA combustão é a reação de oxidação mais comum, que ocorre com qualquer tipo de hidrocarboneto. Nessa

reação, o combustível é o hidrocarboneto, e o outro reagente, denominado comburente, é o gás oxigênio (O 2).Existem três tipos de combustão, sendo que a mais importante é a reação de combustão completa, cujos

produtos são CO2 e H2O.

Combustão completa

Hidrocarbonetos + O2 CO2 + H2O

Combustões incompletas

Hidrocarbonetos + O2 CO + H2O

Hidrocarbonetos + O2 C + H2O

Nessas reações, o carbono proveniente do hidrocarboneto forma sempre o mesmo produto (CO2), cujo Noxé +4 , que é o máximo possível para esse elemento. Por esse motivo, ela é denominada combustão completa ouoxidação total de um hidrocarboneto.

OXIDAÇÃO BRANDA

A oxidação branda ocorre com hidrocarbonetos insaturados; o elemento oxigênio geralmente é obtido a

partir do permanganato de potássio (KMnO4) em meio neutro ou ligeiramente básico, diluído e a frio. Nessascondições, o KMnO4 é o agente oxidante, denominado reativo de Baeyer .

A principal aplicação dessa reação consiste, na diferenciação de alcenos e cicloalcanos, que são isômerosde cadeia, pois apenas os alquenos sofrerão esse tipo de reação por apresentarem ligação dupla em sua estrutura.

Exemplo – Uma amostra é formada por uma substância pura de fórmula molecular C3H6 .

Para descobrir qual é o produto que compõe a amostra, pode-se utilizar o reativo de Baeyer , que é umasolução de cor violeta.

Se a amostra for o propeno, haverá uma descoloração do reativo de Baeyer, o que indica a ocorrência deuma reação. No entanto, se a substância for o ciclopropano, não haverá descoloração, não ocorrendo a reação.

A reação entre o alceno (alqueno) e o reativo de Baeyer pode ser representada por:




OZONÓLISEA ozonólise utiliza ozônio (O3) na presença de água e o zinco (Zn). O ozônio adiciona-se à dupla ligação

do alceno, originando um composto intermediário instável, denominado ozoneto ou ozonida .O ozoneto, por sua vez, se hidrolisa, originando aldeídos e/ou cetonas

A finalidade da utilização do zinco é evitar que o oxigênio, que pode ser produzido pela decomposição daágua oxigenada, oxide o aldeído, transformando-o em ácido carboxílico.

OXIDAÇÃO ENÉRGICA

Os dois agentes oxidantes mais utilizados na reação de oxidação enérgica de alcenos são o permamanganato (KMnO4) e o dicromato de potássio (K 2Cr 2O7) concentrados, em meio ácido,a quente. Ambos osagentes oxidantes liberam grande quantidade de átomos de oxigênio nascente [O], o que impede a obtenção dealdeídos como produto final. Mesmo que ocorra formação de aldeídos intermediariamente, eles serão oxidados aácidos carboxílicos, devido ao excesso de oxigênio nascente [O].

Caso particular

Quando a dupla ligação estiver na ponta da cadeia, os dois hidrogênios ligados ao carbono insaturado serãotransformados em dois grupos OH, originando ácido carbônico.

Este ácido é instável e se decompõeem CO2 e H2O.

A ocorrência de CO2 e H2O entre os produtos dessa reação indica que o alceno de origem apresentavadupla ligação na ponta da cadeia. Visualmente, durante a experiência, observa-se uma efervescência, quecorresponde à liberação de CO2.

EXERCÍCIO1) Determine o nome e as fórmulas estruturais das substâncias que completam corretamente as reações indicadas a

seguir, partindo-se do 2-metil-butan-2-eno

a) Oxidação branda b) Ozonólise c) Oxidação enérgica d) Combustão completa




6ª AVALIAÇÃO PEDAGÓGICA - TQO (uno)

Destaque e entregue na data marcada. (valor: 10 pontos) Data: _________________

Nome: ________________________________________________________________________

Qual produto orgânico deve ser obtido pela oxidação branda, em meio aquoso, dos compostos:

Escreva a equação química.

a) Propeno:

b) But-2-eno

c) 2,3-dimetilbut-2-eno

Escreva as equações químicas de ozonólise, em meio aquoso com zinco como catalisador, dos compostos:

a) But-2-eno:

b) 2,3-dimetilbut-2-eno:

c) Propeno:

Escreva as equações químicas por oxidação enérgica dos compostos:

a) But-2-eno:

b) 2,3-dimetilbut-2-eno:

c) Buteno

Qual o alceno que por oxidação enérgica produz, como produtos orgânicos, acetona e ácido propanóico? Escrevaa fórmula estrutural desse alceno

________________________________________________________________________________




Na ozonólise de um alceno foram obtidos, como produtos orgânicos, acetona e propanal. Escreva a fórmulaestrutural desse alceno

________________________________________________________________________________

Qual a fórmula estrutural e o nome IUPAC do produto orgânico que se espera obter na ozonólise do ciclo-hexeno?

________________________________________________________________________________

Qual a fórmula estrutural e o nome IUPAC do produto orgânico que se espera obter na oxidação enérgica dociclo-hexeno?

________________________________________________________________________________

Um alceno X foi oxidado energicamente pela mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reaçãoforam butanona e ácido metilpropanóico. Logo o alceno X é:

a) 2-metil-hex-3-eno b) 3-metil-hex-3-enoc) 2,4-dimetil-hex-3-eno.d) 2,5-dimetil-hex-3-enoe) 3,5-dimetil-hex-3-eno

A oxidação enérgica do 3-metil-pent-2-eno, na presença de KMnO4 e H2SO4, produzirá:a) etanal, CO2 e água b) ácido acético, CO2 e águac) somente ácido acéticod) ácido acético e butanona.e) somente cetona




OXIDAÇÃO EM ALCOÓIS

Os alcoóis são classificados em primários, secundários e terciários (ver apostila de Química Orgânica – função Álcool)

Quando colocados em contato com um agente oxidante adequado – representado por [ O ] - os diversosalcoóis se comportam diferentemente, dependendo de serem primários, secundários ou terciários. Exemplosde agentes oxidantes: permanganato de potássio ( ) e o dicromato de potássio ( ) em meioácido.

Como se pode observar, durante a oxidação de um álcool primário, forma-se, de modo intermediário, umaldeído. A reação raramente pára nesse estágio, sendo que esse aldeído é oxidado a ácido carboxílico. A oxidação deum álcool secundário a aldeído ou cetona é também chamada de desidrogenação (perda de hidrogênio). Já aoxidação de um álcool terciário não ocorre.

EXERCÍCIOS

1) Classifique os seguintes alcoóis em primário, secundário e terciário:a) Propanol b) Butanol c) Butan-2-ol d) 2,2-dimetil-propanol e) 1,1-dimetil-pronanol

2) Equacione a reação de oxidação dos alcoóis que você classificou no exercício anterior




DESIDRATAÇÃO DE ALCOÓIS

O éter etílico é produzido tendo o etanol como matéria-prima. A reação em questão é conhecida comodesidratação, uma vez que ocorre perda de água por parte do álcool.

O ácido sulfúrico exerce o papel de agente desidratante na reação, ou seja, é que ele provoca a saída damolécula da água. Mas, se a temperatura atingir 170ºC, a reação não produzirá éter; formará, como produto principalo eteno. Este é um exemplo de como a temperatura pode afetar uma reação.

A primeira reação mostrada é uma desidratação intermolecular, pois a água saiu de entre duas moléculasde álcool. Já a segunda é uma desidratação intramolecular, pois a água saiu “de dentro” de uma molécula de álcool

EXERCÍCIOS

1) A que classe funcional pertence o produto orgânico da reação de:

a) desidratação intermolecular do etanol? b) desidratação intramolecular do etanol?

2) Escreva a fórmula do produto orgânico esperado para a desidratação intermolecular dos seguintes compostos:

a) Metanol b) Propanolc) Propan-2-ol

3) Escreva a fórmula do produto orgânico esperado para a desidratação intramolecular dos seguintes compostos:

a) Propanol b) Propan-2-olc) Butanol

4) Se submetermos uma mistura dos alcoóis metanol e etanol às condições de desidratação intermolecular, serãoobtidos três éteres diferentes. Escreva as fórmulas estruturais dos três éteres.




OUTRAS REAÇÕES

REAÇÕES COM ÉSTERES

REAÇÕES DE ESTERIFICAÇÃO E HIDRÓLISE DE ÉSTERES

Esterficação é a reação que ocorre quando um ácido reage com um álcool produzindo éster e água, sendo

que a reação inversa é denominada reação de hidrólise.Abaixo um exemplo: ácido etanóico reagindo com metanol (álcool metílico)

Observe que a água é formada pelo grupo OH do ácido e pelo hidrogênio do grupo OH do álcool . Caso o

ácido seja inorgânico e o álcool seja secundário ou terciário, a água será formada pelo OH do álcool e pelo

hidrogênio do grupo OH do ácido .

Exemplo: reação entre o ácido nítrico (HNO3) e o Propanotriol ( C3H8O3 - álcool terciário)

Observação: O nome nitroglicerina dá uma idéia errada a respeito da função à qual esse composto pertence.

A denominação nitro é caracteristica de nitrocompostos, nos quais o grupo NO 2 se liga diretamente ao carbono.

Na realidade, a nitroglicerina é um éster , pois foi obtida pela reação entre um ácido inor gâni co e um álcoo l.

Os ésteres de menor cadeia (entre 1 e 10 carbonos) são líquidos, miscíveis em água e de odor agradável, pelo que são chamados de essências. O odor de alguns ésteres assemelha-se ao de frutas, o que permite usá-los nafabricação de aromatizantes sintéticos.

Os ésteres superiores são incolores, inodoros e insolúveis em água. Muito conhecidos, eles são chamadosgl icerídeos e divididos em óleos e gorduras . As gorduras (a de carne, por exemplo) são sólidas à temperaturaambiente, e os óleos (de oliva, por exemplo) são líquidos.

Estrutura do ácido esteáricopresente na gordura

Estrutura do ácido oléicopresente nos óleos




HIDRÓLISE ÁCIDA DE ÉSTERES

Essa reação é feita normalmente usando um ácido como catalisador (HCl ou H 2SO4), sendo chamada dehidrólise ácida de um éster. Essa reação é exatamente o inverso da reação de esterificação.

Os produtos dessa reação são um ácido e um alcool

HIDRÓLISE BÁSICA DE ÉSTERES

Essa reação é similar à hidrólise ácida, apenas usa-se uma base como catalisador.

Importante: na hidrólise básica de um éster não se forma um ácido, como na hidrólise ácida,

mas sim um sal.

Em a hidrólise ocorre exatamente como acontece na hidrólise com catálise ácida – forma-se um ácido.Entretanto esse ácido é neutralizado pelo álcali presente no sistema e daí resultar a formação de um salcorrespondente

EXERCÍCIOS

1) O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem sersintetizados no laboratório, pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool, gerando essências artificiaisutilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suasrespectivas fontes.A essência, sintetizada a partir do ácido butanoico e do metanol, terá cheiro de:

a) Banana b) Maçã c) Kiwi d) Laranja e) Morango

2) Apresente a equação que representa a:

a) Hidrólise ácida do butanoato de etila, usando H2SO4:

b) Hidrólise básica do etanoato de buttila, usando KOH :




7ª AVALIAÇÃO PEDAGÓGICA - TQO (uno) Destaque e entregue na data marcada. (valor: 10 pontos) Data: _________________

Nome: ___________________________________________________________________________

1) Escolha o ácido e o álcool convenientes e escreva a equação da reação que permite obter:

a) Metanoato de etila, flavorizante de rum

b) Etanoato de butila, flavorizante de framboesa

c) Acetato de pentila, flavorizante de banana

d) Propanoato de metila, odor de certas colas

2) Escreva a equação que representa a hidrólise ácida de

a) Metanoato de etila:

b) Etanoato de butila

c) Acetato de pentila

d) Propanoato de metila

3) Escreva a equação que representa a hidrólise básica de:

a) Metanoato de etila, usando NaOH

b) Etanoato de butila, usando KOH

c) Acetato de pentila, usando NaOH

d) Propanoato de metila, usando KOH




4) A fórmula estrutural a seguir representa uma substância liberada pelas fêmeas do inseto Spodoptera frugiperda (tipo de lagarta que ataca o milho) funcionando como atraente para os machos dessa espécie (isto é, trata-se deum feromônio sexual)

a) Essa substância é um éster? ___________

b) Em caso afirmativo, escreva as fórmulas estruturais do ácido e do álcool a partir do qual pode ser obtida.



Referências bibliográficas

Esta apostila foi realizada com a copilação de textos das seguintes obras:

Aulas Práticas de Química, Edson Albuquerque de Oliveira, 2ª edição, 1988, Ed.ModernaQuímica Básica Experimental, Diamantino Fernandes Trindade e outros, 1986, Ed. IconeQuímica – da teoria à realidade, Carmo Gallo Netto, volume 2, 1996, Ed. Scipione

Fundamentos da Química, Ricardo Feltre, 2ª edição, 1996, Ed. ModernaQuímica, Usberco e Salvador, volume único, 7ª edição, 2006, Ed. SaraivaQuímica, Usberco e Salvador, volume 3, Química Orgânica, 2009, Ed. SaraivaInterAtividade Química, Martha Reis, volume único, 2003, Ed. FDTCurso completo de Química, Antonio Sardella, volume único, livro do professor, 1998, Ed. ÁticaUNO Sistema de ensino - Módulo de Química (17) – Eduardo Leite do Canto, Francisco MiragaiaPeruzzo

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Apostila de TQO 2015