EXTRAEXTRAÇÇÃO COM SOLVENTESÃO COM SOLVENTES

Alunas Integrantes:Andréa Cristina Pesce

Daniele TononJuliana Orru

Maria Gabriela R. OliveiraRenata Fogaça

Samanta A. Vulcano

A técnica de extração

A extração é uma técnica para purificação e separação de sólidos. Baseia-se no fato de que a solubilidade dos sólidos varia em função do solvente. Compostos orgânicos, por exemplo, são em geral, mais solúveis em solventes também orgânicos e pouco solúveis em H2 O.

Para um soluto dissolver em um solvente, o soluto precisa ter uma interação com o solvente igual ou superior às interações solvente-solvente e soluto-soluto.

Extração LÍQUIDO - SÓLIDO

Extrator Contínuo de Soxhlet

Extração LÍQUIDO - LÍQUIDO

Extração contínua líquido-líquido para solventes menos densos que a água

Extração líquido –líquidocom funil de separação

Características dos solventes mais usados na química orgânica:

Hexano:

Sintomas de intoxicação: nervosismo, náusea, dor de cabeça, fraqueza nos músculos, irritação nos olhos e nariz, pneumonia química.

Uso: determinação de índice de refração dos minerais, nos termômetros, normalmente como uma tinta azul ou vermelha, para substituir o mercúrio,

Características dos solventes mais usados na química orgânica:

Diclorometano:

Sintomas após exposição excessiva: cansaço, fraqueza, sonolência, náusea, irritação nos olhos e na pele.

Uso: Solvente: para remover pintura, para acetato de celulose, na indústria farmacêutica. Inseticida.

Características dos solventes mais usados na química orgânica:

Benzeno:

Toxicidade: irritação aguda das membranas mucosas,(por ingestão ou inalação). É cancerígeno e seu uso deve ser evitado.

Sintomas após exposição excessiva: inquietação, convulsões, depressão, dificuldade respiratória.

Uso: fabricação de fármacos, tintas e muitos outros compostos orgânicos. Solvente para resinas e óleos.

Características dos solventes mais usados na química orgânica:

Etanol:

Sintomas após ingestão ou inalação excessiva: náusea, vômito, excitação mental ou depressão, sonolência, prejudica a percepção.

Uso: como solvente em laboratório e em indústrias, na fabricação de diversos álcoois, na perfumaria, em síntese orgânica.

CONTANTES FÍSICAS DOS SOLVENTES MAIS USADOS NA QUÍMICA ORGÂNICA:

Solvente PF POLARIDADE DENSIDADE p.f./ºC p.e./ºCMetanol 32,04 6,6 0,791 -98 64,7Acetato etila 88,11 4,3 0,902 -84 76,5-77,5Etanol 46,07 5,2 0,794 ----- 78DCM 84,93 3,4 1,325 -97 40Água 18 9 1 0 100Hexano 86 0 0,66 -100 69CCl4 154 1,7 1,5 ------- 77Tolueno 92,14 2,3 0,865 -93 110,6Benzeno 78,11 3 0,874 5,5 80n-butanol 74,12 3,9 0,081 -90 117,7Acetona 58,08 5,4 0,791 -94 56

EmulsãoÉ um sistema heterogêneo constituído, pelo

menos, por um líquido imiscível intimamente disperso num outro líquido sob a forma de gotículas, cujo diâmetro, em geral, excede 0,1µm.Tais sistemas apresentam um mínimo de estabilidade.

Efeito Salting - Out

Se um componente tem baixo coeficiente de distribuição entre um solvente orgânico e a água, uma ou mais extração simples não removerão muitos dos componentes da água.

Caso ocorra a formação de uma emulsão durante o processo de extração devemos encontrar a maneira mais adequada para destruí-la, que pode ser uma das descritas

abaixo.a) Deixar o funil de separação em descanso em um anel de ferro e

sob a ação da gravidade por algum tempo.b) Adicionar cloreto de sódio ao sistema, pois esse diminui a

solubilidade da água no solvente orgânico e vice-e-versa.c) Adicionar água ao sistema; com isso há uma desestabilização

da emulsão.d) Filtrar a mistura à vácuo. Nessa filtração irão ser removidas as

partículas sólidas que ajudam a estabilizar a emulsão e em seguida proceder com a separação.

e) Colocar a mistura dentro de um frasco apropriado (ex:erlenmeyer) e deixar em repouso durante uma noite ou até o próximo período de laboratório.

f) Submeter o sistema a uma força centrífuga ou a temperaturas muito baixas.

g) Alterar a proporção entre o volume das fases

Constantes físicas das substâncias utilizadas nos experimentos

substância P.F. densidade p.f./ºC p.e./ºC solubilidadeágua 18 0,997 0 100etanol 46,07 0,789 -117,3 78,5 Água, acetona, benzeno, éter.clorofórmio 119,39 1,484 -63,5 62 Álcool, éter, benzeno.éter 79,12 0,713 -116,3 34,61 Benzeno, acetona, clorofórmio, álcool.ác. Benzóico 122,12 1,321 122,4 249,2 Álcool, éter, acetona, benzeno, clorofórmio.p-diclorobenzeno 147 1,311 53,5 174,12 Clorofórmio, benzeno, éter, álcool.Hidróxido de sódio 40,01 2,131 318 1390 Glicerina, álcool, água.Cloreto de cálcio 110,99 2,152 782 >1600 Ácido acético, acetona, álcool, água.benzoato de sódio 144,11 1,248 53,1 174,5 Benzeno, acetona, álcool.

Toxicidade das substâncias utilizadas nos experimentos

Etanol: Causa náuseas, vômitos, depressão, sonolência, falta de coordenação, coma e pode causar morte.Clorofórmio: A inalação em grandes doses pode causar hipotensão, depressão respiratória, morte e pode atuar como sonífero. É cancerígeno. Éter etílico: suavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Potente anestésico, podendo provocar paradas cardíacas.p-diclorobenzeno: vapores causam irritação à pele, garganta e olhos.Hidróxido de sódio: corrosivo para todos os tecidos. A inalação do pó ou da mistura concentrada pode causar lesões no trato respiratório.Cloreto de cálcio:Ácido benzóico: causa irritação na pele, nos olhos e nas membranas mucosas.

1 - EXTRAÇÃO SIMPLES:

CÁLCULOS: Extração Simples( 50,0 – x )

1,50K = 10 = x

1,00

10 = ( 50,0 – x ) ( 1,00 )1,50 x

15,0 x = 50,0 – x

16,0 x = 50,0x = 3,1 mg remanescente na camada aquosa50,0 – x = 46,9 mg em éter

2 - Extração múltipla:

a) para solventes menos densos que a águab) para solventes mais densos que a água

CÁLCULOS: Extração Múltipla K = 10Componente Orgânico = 50mgSolvente 1 → água = 1,00mlSolvente 2 → éter etílico = três porções de 0,50ml

1ª Extração:(50,0 - x)

K = 10 = C2 = (0,50) ; 10 = (50,0-x) (1,00)C1 x (0,50x)

1,00

5,0x-50,0 -x

6,0x = 50,0

x= 8,3 mg remanescente na camada aquosa

(50,0 – x ) = 41,7 mg em éter.

2ª Extração: 8,3- x

K = 10 = (0,50)x

1,00

x= 1,4mg remanescente na camada aquosa 6,9mg em éter

3ª Extração:

(1,4 – x)K = 10 = ( 0,50)

x1,00

x = 0,2mg remanescente na camada aquosa1,2mg em éter

3 - Extração com Solventes Quimicamente Ativos

Cálculos estequiométricos:

2g de ácido benzóiconº eq. grama = 2g / 122,12g / eq. grama = 0,016

solução de NaOH 5% : 5g / 100ml

5g 100mlx 15ml → x = 0,75g NaOH

nº eq. grama = 0,75g / 40 g / eq. grama = 0,019

REAÇÕES ENVOLVIDAS:

Extrações Simples e Múltipla : não há reações

Extrações com Solventes Quimicamente Ativos:

C6H5CO2H (s) + NaOH (aq) → C6H5CO2Na (aq) + H2O

Ácido benzóico Benzoato de sódio

C6H5CO2Na (aq) + HCldiluído (aq) → C6H5CO2H (s) + NaCl

4 - Extração de Fluídos Supercríticos

BIBLIOGRAFIA:

Pavia, D.L.; Lampman, G.M,:Jr.Kriz,G.S.- Introduction to laboratory Tecniques, 2nd edition, Philadelphia, Saunders College Publising, 1995

Fessenden,R.J.;Fessendem,J.S.-Organic Laboratory Techniques, 1st

edition, California, Brooks/Cole Publising Company, 1984

Gonçalves,D.;Wal,E.;Almeida,R.R.- Química Orgânica Experimental, São Paulo, McGraw Hill,1988

Wilcox,C.F.;-Experimental Organic Chemistry, pág 80 a 98.

Merck Index

Prista, L.N.; Alves A.C.; Morgado R.; Tecnologia farmacêutica, vol. 1, 5ª ed., 1995.

Jirgensons, Organic Colloids,1958

www.qmc.ufsc.br/organica (experiência 07)

www.fluidosupercritico

Extração de solventes

Pequena quantidade cristal violeta + 2 a 3 gotas de etanol em béquer de 50mL

-Adicionar 30 mL de água

-Dissolver Solução hidroalcoólica de cristal violeta

-Medir com uma proveta duas porções iguais (A e B) de 15mL. -Transferir para um béquer de 50mL.

Porção A Porção B

Extração Simples

15mL da solução hidroalcoólica de cristal violeta (porção A)

-Transferir para funil de separação de100mL (testar previamente vazamento). -Adicionar 15mL de Clorofórmio -Agitar 30 segundos (observar técnica correta). -Deixar em repouso para separação das fases.

Fase Orgânica (Inferior) Fase Aquosa (Superior) CHCl3, cristal violeta, cristal violeta, traços de traços de água e etanol CHCl3 e etanol

-Transferir para tubo de ensaio -Transferir para -etiquetar tubo de ensaio -etiquetar Tubo 1 Fase Aquosa 1

Fase Orgânica 1 água, cristal violeta, CHCl3, cristal violeta, traços de CHCl3

Traços de água e etanol e etanol

Extração múltipla

15mL da solução hidroalcoólica de cristal violeta (porção B)

-Transferir para funil de separação de 100mL(testar previamente vazamento). -Adicionar 5mL de CHCl3. -Agitar (observar técnica correta) e deixar em repouso para separar as fases.

Fase Orgânica (Inferior) Fase Aquosa (Superior) CHCl3, cristal violeta, cristal violeta, traços de traços de água e etanol CHCl3 e etanol -Adicionar 5 mL CHCl3 -Agitar e deixar separar as fases -Recolher a fase orgânica no tubo etiquetado (fase orgânica 2)

Fase Orgânica (inferior): Fase aquosa (superior): CHCl3, cristal violeta, cristal violeta, traços traços de água e etanol de CHCl3 e etanol -Adicionar 5 mL CHCl3 -Agitar e deixar separar as fases -Recolher a fase orgânica no tubo etiquetado (fase orgânica 2) Fase Orgânica (inferior): Fase aquosa (superior): CHCl3, cristal violeta, cristal violeta, traços traços de água e etanol de CHCl3 e etanol -Transferir para o tubo de ensaio, através da boca do funil de sepa- ração e etiquetar TUBO 2 Fase aquosa 2: cristal Fase Orgânica 2: violeta, traços de CHCl3

CHCl3, cristal violeta, e etanol traços de água e etanol

Extração com solventes quimicamente ativos 100mL de éter + 2g de ácido benzóico + 2g de p- diclorobenzeno

-Adicionar 15mL de solução aquosa de NaOH 5% (volume calculado anteriormente) -Agitar -Deixar em repouso para separar as fases

Fase Orgânica (superior): Fase aquosa (inferior): Éter, p-diclorobenzeno, benzoato de sódio, NaOH, Traços de água, traços de traços de p-diclorobenzeno benzoato de sódio e traços e éter de NaOH -Repetir a extração -Transferir para com solução de NaOH béquer 250 mL Fase aquosa em béquer 250mL

Fase Orgânica (superior): Fase aquosa (inferior): eter, p-diclorobenzeno, benzoato de sódio, NaOH,

traços de água, benzoato traços de p-diclorobenzeno de sódio, água e traços e éter de NaOH - Lavar com -Transferir para béquer 10 mL de água de 250mL que já contenha fase aquosa Fase aquosa em béquer 250mL Fase Orgânica (superior): Fase aquosa em béquer de 250 mL éter, p-diclorobenzeno, traços de água, benzoato de sódio e traços de NaOH Descartar -Transferir para erlenmeyer -Adicionar 1g CaCl2 e agitar ocasionalmente -Filtrar em papel pregueado recolhendo a fase orgânica em béquer previamente tarado Filtrado: Fase sólida: Éter, p-diclorobenzeno, CaCl2, traços de éter Traços de CaCl2, água p-diclorobenzeno,água Benzoato de sódio e NaOH sal do ácido, ácido benzóico e NaOH -Aquecer para eliminar o éter -Pesar o residuo -Determinar o ponto de fusão Resíduo: p-diclorobenzeno, traços de éter, CaCl2, traços de água, benzoato de sódio e NaOH

 

           

1) Verificar se há vazamento no funil de separação com água; 2) Retirar a água do funil de separação; 3) Fechar a torneira do funil de separação; 4) Colocar o funil de separação no suporte metálico; 5) Adicionar as soluções; 

  

TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE 

6) Tampar o funil de separação; 7) Segurar o funil de separação firmemente entre as mãos; 8) Inclinar, aproximadamente 60° na horizontal e agitar o funil suavemente com 

leves giradas( mais ou menos 10 giradas por vez); 9) Abrir a torneira na capela para igualar as pressões. VERIFICAR SE O 

EXAUSTOR ESTÁ LIGADO!!!!!! 10) Igualar as pressões, mais ou menos três vezes (ITENS 8 E  ; 9)11) Colocar o funil de separação no suporte e deixar a tampa apoiada na 

abertura superior;  12) Aguardar a decantação das fases; 13) Posicionar o béquer para recolher a fase inferior; 14) Retirar a tampa da abertura superior do funil de separação; 15) Abrir a torneira lentamente para escoar a fase inferior; 16) Retirar a fase superior pela abertura superior do funil de separação. 

 

 

           

1) Verificar se há vazamento no funil de separação com água; 2) Retirar a água do funil de separação; 3) Fechar a torneira do funil de separação; 4) Colocar o funil de separação no suporte metálico; 5) Adicionar as soluções; 

  

TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE 

6) Tampar o funil de separação; 7) Segurar o funil de separação firmemente entre as mãos; 8) Inclinar, o funil na horizontal e agitar o funil suavemente com leves giradas 

(mais ou menos 10 giradas por vez); 9) Abrir a torneira na capela para igualar as pressões. VERIFICAR SE O 

EXAUSTOR ESTÁ LIGADO!!!!!! 10) Igualar as pressões, mais ou menos  três vezes (ITENS 8 E 9); 11) Colocar o funil de separação no suporte e deixar a tampa apoiada na 

abertura superior;  12) Aguardar a decantação das fases; 13) Posicionar o béquer para recolher a fase inferior; 14) Retirar a tampa da abertura superior do funil de separação; 15) Abrir a torneira lentamente para escoar a fase inferior; 16) Retirar a fase superior pela abertura superior do funil de separação.