Professor: Célio Filho

01 - (PUC SP/2016) O eugenol e o anetol são substâncias aromáticas presentes em óleos essenciais, com

aplicações nas indústrias de cosméticos e farmacêutica. O eugenol está presente principalmente nos óleos

de cravo, canela e sassafrás, já o anetol é encontrado nos óleos essenciais de anis e anis estrelado.

O

HO

O

AnetolEugenol

Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirmações.

I. Ambos apresentam isomeria geométrica.

II. O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto que o anetol apresenta função éter.

III. A fórmula molecular do eugenol é C10H12O2, enquanto que o anetol apresenta fórmula molecular

C10H12O.

IV. O anetol apresenta temperatura de ebulição maior do que o eugenol.

Estão corretas APENAS as afirmações:

a) I e II.

b) I e IV.

c) II e III.

d) III e IV.

02 - (FPS PE/2015) Os compostos apresentados a seguir são encontrados em vários óleos essenciais.

OH OH

OH

citronelol Nerol Geraniol

OO

OH

Linalol Neral citronelal

Quanto a esses compostos, assinale a alternativa correta.

a) O nerol, o geraniol e o linalol apresentam em sua estrutura um álcool primário.

b) O geraniol e o nerol são isômeros geométricos (diastereoisômeros).

c) O neral pode ser obtido através da oxidação do geraniol e do nerol.

d) O nerol, o geraniol e o linalol são isômeros constitucionais.

e) Apenas o linalol apresenta centro estereogênico (centro assimétrico).

03 - (UEPG PR/2015) Assinale os compostos que podem existir como isômeros geométricos.

01.2-Hexeno

02.1-Bromo-2-clorociclobutano

04.Ácido 2-butenoico

08.p-Nitrofenol

16.1-Propeno

04 - (Mackenzie SP/2015) Pesquisadores de um famoso centro de pesquisa na Califórnia – EUA –

anunciaram o desenvolvimento de uma nova pílula que “engana” o corpo: ela faz com que o organismo

ache que houve ingestão de alimentos e passe a queimar calorias. O medicamento, segundo os resultados,

freou o ganho de peso e reduziu os níveis de colesterol e de diabetes nos testes realizados em ratos. Diferente

da maioria dos medicamentos de dieta no mercado, a pílula, denominada fexaramine, não se dissolve no

sangue como os inibidores de apetite e como os remédios para emagrecer à base de cafeína. Ela permanece

nos intestinos, causando menos efeitos colaterais.

ON

N

O

O

De acordo com a fórmula estrutural do fexaramine, representada acima, são feitas as seguintes afirmações.

I. Estão presentes os grupos funcionais, amina terciária, éster e cetona.

II. Possui isomeria geométrica cis-trans, sendo a molécula acima a representação do isômero trans.

III. Possui fórmula molecular C32H36N2O3 e 12 pares de elétrons p.

IV. Possui característica apolar e 7 carbonos terciários.

Estão corretas

a) I e III, apenas.

b) I e IV, apenas.

c) I e II, apenas.

d) II e IV, apenas.

e) II e III, apenas.

05 - (UFJF MG/2015) A isomerização do cis-2-buteno a trans-2-buteno no estado gasoso pode ser

realizada na presença do catalisador Cr2O3/alumina, como apresentado na equação química abaixo:

H3C CH3 H3C

CH3Cr2O3/alumina

Essa reação química tem constante de equilíbrio igual a 1,41 a 709 K

(Fonte: Happel, Hnatov, Mezaki, Journal of Chemical and Engineering Data, 1971, 16, 206-209).

a) Se 5,0 g de cis-2-buteno forem adicionados a um recipiente de 1,0 L e aquecidos a 709 K na presença

de Cr2O3/alumina, calcule a concentração de cis-2-buteno e trans-2-buteno quando o equilíbrio químico

for atingido.

b) Depois que o equilíbrio foi atingido, mais 1,0 g de trans-2-buteno foi adicionado ao recipiente da reação.

Calcule a nova concentração do cis-2-buteno no equilíbrio.

c) Sem fazer cálculos, prediga o que deve ocorrer com a concentração das substâncias no item (a) se o

volume do recipiente for diminuído pela metade, sem a adição de nenhuma das espécies.

06 - (UFAM/2015) A química de combustíveis está passando por uma grande revolução. O gás de folhelho

(shale gas), também chamado de gás não convencional e gás de xisto, encontra-se aprisionado nas rochas

em que foi gerado, rochas sedimentares de baixa permeabilidade. Com o desenvolvimento das tecnologias

de exploração, os menores custos de processo têm permitido a ampliação da escala de produção. Entre as

diversas regiões passíveis de exploração do shale gas está a Bacia Amazônica, como na região mais

ocidental, na Bacia Acreana. Em sua composição, encontram-se metano, etano e quantidades minoritárias

de isômeros de propano, butano e pentano. Na química de hidrocarbonetos, alcanos ocorrem usualmente

com cicloalcanos e alcenos. O número de isômeros de alcenos (sem considerar os isômeros geométricos)

que se pode obter com fórmula molecular C5H10 são:

a) 4

b) 5

c) 6

d) 7

e) 8

07 - (UFAM/2015) Em artigo recente publicado na revista Science (22 de agosto de 2014) foram

confirmadas as influências antropogênicas, relacionadas à queima de combustíveis fósseis, no derretimento

das geleiras, o que terá como consequência a inevitável elevação do nível dos mares em alguns metros nas

próximas décadas. Poucas pesquisas têm sido realizadas sobre os possíveis efeitos no represamento do rio

Amazonas nas proximidades de sua foz, mas os efeitos no bioma Amazônico são certos. Sobre os

constituintes dos combustíveis, alcanos, cicloalcanos, alcenos e aromáticos, é INCORRETO afirmar que:

a) A molécula 3,4-dimetil-5-etil-5-isopropil-octano pode também ser escrita corretamente pela IUPAC

como 2,4-dietil-3,5-dimetil-4-propilhexano.

b) 2,3-dimetil pentano e 3-metil hexano são isômeros de cadeia

c) Isômeros cis-trans são isômeros geométricos que ocorrem em alcenos e também em moléculas cíclicas.

d) Butano é o principal constituinte do gás de cozinha.

e) Benzeno, tolueno e xileno (BTX) são as principais substâncias aromáticas presentes nos combustíveis.

08 - (UFRGS RS/2015) O fulvinol, cuja estrutura é mostrada abaixo, foi isolado de uma esponja marinha

presente na costa da Espanha.

Considere as afirmações abaixo, a respeito do fulvinol.

I. É um hidrocarboneto acíclico insaturado.

II. Apresenta ligações duplas trans e cis.

III. Apresenta 4 carbonos com geometria linear.

Quais estão corretas?

a) Apenas I.

b) Apenas II.

c) Apenas III.

d) Apenas II e III.

e) I, II e III.

09 - (UFSC/2015) O canabidiol (fórmula estrutural ao lado) é uma substância química livre de efeitos

alucinógenos encontrada na Cannabis sativa. Segundo estudos científicos, essa substância pode ser

empregada no tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso central, tais como crises epilépticas,

esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. De acordo com a ANVISA (Agência Nacional de

Vigilância Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está inserido na lista de substâncias de uso

proscrito no Brasil. Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a prescrição médica e

uma série de documentos, que serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização especial requer, em

média, uma semana. Já existem algumas campanhas pela legalização do medicamento.

HO

HO

Disponível em: <http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/2014/08/anvisa-autoriza-37-pedidos-de-importacao-

do-canadibiol-desde-abril.html> [Adaptado] Acesso em: 22 ago. 2014.

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01. a fórmula molecular do canabidiol é C21H30O2.

02. os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados presentes em um anel benzênico.

04. o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 g/mol.

08. a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de

carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma ()e 5 ligações covalentes do tipo pi ().

16. a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos químicos presentes no canabidiol é carbono

> hidrogênio > oxigênio.

32. o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de valência.

64. a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica.

10 - (UDESC SC/2014) A estrutura da Terbinafina está representada abaixo. Esta molécula é conhecida

por apresentar atividade antifúngica e é empregada em diversos medicamentos com esta função.

N

Analise as proposições em relação à molécula da Terbinafina.

I. Possui uma ligação dupla, com os substituintes em lados opostos da ligação, assim apresentando

configuração cis.

II. Possui um grupo funcional amina, em sua estrutura e não realiza ligações de hidrogênio entre suas

moléculas.

III. Possui em sua estrutura dois anéis benzênicos fundidos, uma ligação tripla, uma ligação dupla e um

grupo funcional amida, sua fórmula molecular é C21H25N.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente a afirmativa I é verdadeira.

b) Somente a afirmativa III é verdadeira.

c) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.

d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.

e) Somente a afirmativa II é verdadeira.

11 - (UDESC SC/2014) Os terpenos estão presentes nos óleos essenciais das plantas. Um exemplo de

terpeno é o mirceno, presente no óleo de loureiro.

Analise as proposições em relação à molécula de mirceno.

I. Em todas as ligações duplas, os substituintes de maior prioridade estão do mesmo lado da ligação, assim

todas as duplas apresentam configuração Z.

II. Possui seis carbonos com configuração sp.

III. Apresenta a fórmula molecular C10H16.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente a afirmativa III é verdadeira.

b) Somente a afirmativa I é verdadeira.

c) Somente a afirmativa II é verdadeira.

d) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.

e) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.

12 - (PUC RS/2014) Analise as informações a seguir.

Em 2001, algumas indústrias brasileiras começaram a abolir voluntariamente o uso dos plastificantes

ftalatos em brinquedos e mordedores, entre muitos outros itens fabricados em PVC flexível destinados à

primeira infância, pois os ftalatos causam uma série de problemas à saúde, incluindo danos ao fígado, aos

rins e aos pulmões, bem como anormalidades no sistema reprodutivo e no desenvolvimento sexual, sendo

classificados como prováveis carcinogênicos humanos. A fórmula a seguir representa a estrutura do

dibutilftalato, principal substância identificada nas amostras estudadas, que pode causar esses efeitos

irreversíveis muito graves quando inalado, ingerido ou posto em contato com a pele.

O

O

O

O

Em relação ao dibutilftalato, é correto afirmar que é um composto orgânico

a) da função dos éteres.

b) de cadeia alifática.

c) de fórmula molecular C16H22O4.

d) de elevada solubilidade em água.

e) de isomeria cis-trans.

13 - (FMABC SP/2014) A energia envolvida na reação de isomerização do cis but-2-eno para o trans but-

2-eno na ausência de catalisador está representada no gráfico a seguir.

Treichel Jr. Paul; Kotz, John C. Química Geral 2 e Reações Químicas. Thomson

Um estudante ao analisar esse gráfico fez as seguintes afirmações:

I. A 500ºC a velocidade da reação de isomerização será maior do que a 100 ºC.

II. A conversão do isômero cis but-2-eno para o trans but-2-eno é um processo endotérmico.

III. Essa reação de isomerização é lenta devido à alta

energia de ativação necessária para romper uma das ligações da dupla entre os carbonos, permitindo que

ocorra a rotação da ligação.

IV. Um catalisador eficiente para essa reação deve

diminuir a entalpia do isômero trans but-2-eno, tornando a transformação mais favorável.

Estão corretas somente as afirmações

a) I e II.

b) II e III.

c) III e IV.

d) I e III.

e) II e IV.

14 - (UFPE/2014) A história da perfumaria remonta ao Egito antigo, aproximadamente a 2.000 a. C.,

quando as fragrâncias preparadas eram oferecidas aos mortos e aos deuses. Muitos óleos essenciais são

utilizados na produção de perfumes desde a Antiguidade até os dias atuais. Esses óleos podem conter

substâncias denominadas terpenoides. Alguns desses terpenoides são mostrados abaixo:

Com base nas estruturas desses compostos, analise as proposições abaixo:

00.Citral, cinamal e linalol possuem isomeria cis-trans.

01. Linalol e vanilina possuem a funcionalidade álcool.

02. Dentre os compostos apresentados, apenas o linalol apresenta isomeria óptica.

03. O cinamal possui fórmula molecular C9H8O.

04. A vanilina possui cadeia carbônica alifática.

15 - (UCS RS) O ácido oleico, cuja estrutura química está representada abaixo, forma-se durante a

decomposição de formigas mortas, sendo um sinal químico para que as outras formigas as retirem do ninho.

Analise a veracidade (V) ou falsidade (F) das proposições abaixo, sobre o ácido oleico.

( ) De acordo com a nomenclatura IUPAC, ele é denominado ácido cis-octadec-9-enoico.

( ) Ele possui dois átomos de carbono primário e quatorze átomos de carbono secundário.

( ) Ele apresenta cadeia aberta, normal, insaturada e heterogênea.

Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses, de cima para baixo.

a) F – V – V

b) V – F – F

c) V – F – V

d) F – F – F

e) V – V – F

16 - (FATEC SP) O Brasil é o terceiro produtor mundial de perfumes e cosméticos e ocupa o primeiro

lugar no consumo de perfumes.

(fapesp.br/eventos/2011/08/química/Claudia_Rezende.pdf Acesso em: 04.05.2013.)

Os compostos geranial, linalol e neral, representados a seguir, estão presentes na grande maioria dos

perfumes disponíveis no mercado.

Sobre os compostos representados, é correto afirmar que

a) o composto II é um aldeído.

b) o composto III é saturado.

c) os compostos I e II são isômeros.

d) os compostos I e III são isômeros.

e) os compostos I, II e III são álcoois.

17 - (FUVEST SP) A reação do tetracloroetano (C2H2Cl4) com zinco metálico produz cloreto de zinco e

duas substâncias orgânicas isoméricas, em cujas moléculas há dupla ligação e dois átomos de cloro. Nessas

moléculas, cada átomo de carbono está ligado a um único átomo de cloro.

a) Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na geometria molecular dos dois compostos

orgânicos isoméricos formados na reação.

b) Os produtos da reação podem ser separados por destilação fracionada. Qual dos dois isômeros tem maior

ponto de ebulição? Justifique.

18 - (UFGD MS) Considere as seguintes afirmações sobre os compostos I e II apresentados a seguir:

I. A molécula do composto I é apolar.

II. Os compostos I e II apresentam propriedades físicas e químicas idênticas.

III. Os compostos I e II são isômeros cis-trans.

IV. Os nomes dos compostos I e II são, respectivamente, cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2- dicloroeteno.

Está correto apenas o que se afirma em

a) I e II. b) III e IV. c) I, II e III. d) II e III. e) II, III e IV.

19 - (FGV SP) A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes flavorizantes para dar sabor e aroma

a balas e gomas de mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de canela e de anis.

H

O

I – flavorizante de canela

O

II – flavorizante de anis

Os grupos funcionais das moléculas representadas em I e II e o tipo de isomeria que a estrutura da molécula

II apresenta são, respectivamente:

a) cetona, éster e cis-trans.

b) cetona, éter e cis-trans.

c) cetona, éster e óptica.

d) aldeído, éter e cis-trans.

e) aldeído, éter e óptica.

20 - (IFGO) Marque a alternativa que apresenta composto com isomeria geométrica (cis-trans):

a) 2-penteno.

b) 1,2-butadieno.

c) Propeno.

d) Tetrabromoetileno.

e) 1,2-dimetilbenzeno.

21 - (UERJ/2016) Em um experimento, foi analisado o efeito do número de átomos de carbono sobre a

solubilidade de alcoóis em água, bem como sobre a quiralidade das moléculas desses alcoóis. Todas as

moléculas de alcoóis testadas tinham número de átomos de carbono variando de 2 a 5, e cadeias carbônicas

abertas e não ramificadas.

Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro quiral, aquele de maior solubilidade em água possui

fórmula estrutural correspondente a:

a)

OH

b)

OH

c)

OH

d)

OH

22 - (UFPR/2016) Isomeria é o nome dado à ocorrência de compostos que possuem a mesma fórmula

molecular, mas que apresentam estruturas diferentes entre si. Os isômeros são classificados em

constitucionais, que diferem na maneira como os átomos estão conectados (conectividade) em cada

isômero, e estereoisômeros, que apresentam a mesma conectividade, mas diferem na maneira como seus

átomos estão dispostos no espaço. Os estereoisômeros se dividem ainda em enantiômeros, que têm uma

relação de imagem e objeto (que não são sobreponíveis), e diastereoisômeros, que não têm relação imagem

e objeto.

Com relação à isomeria, numere a coluna da direita de acordo com sua correspondência com a coluna da

esquerda.

1.

CH3

OH

H3C

H H

CH3

H3C

OH

2.

HO

OH

O

O

HO OH

OO

3. H3C Cl

H3C H

Cl CH3

H CH3

4. H

CH3

H

O CH3 H3C

O

HH3C H

( ) Enantiômeros.

( ) Mesmo composto.

( ) Não são isômeros.

( ) Diastereoisômeros.

Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da coluna da direita, de cima para baixo.

a) 1 – 2 – 3 – 4.

b) 1 – 3 – 4 – 2.

c) 2 – 3 – 1 – 4.

d) 2 – 1 – 4 – 3.

e) 4 – 1 – 3 – 2.

23 - (UFSC/2016) Adoçantes fazem realmente mal à saúde?

O aspartame é provavelmente o adoçante artificial mais conhecido e também o mais criticado

mundialmente. É produzido a partir dos aminoácidos ácido aspártico e fenilalanina. Alguns estudos

científicos recentes sugerem que o aumento de alguns tipos de câncer pode estar associado ao consumo

excessivo deste adoçante. Por outro lado, pesquisas realizadas pelo Instituto Nacional do Câncer dos

Estados Unidos e pela Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos concluíram que o consumo de

aspartame na quantidade de 40 mg por cada quilograma de massa corporal do indivíduo é seguro.

HO

OH

O

NH2O

ácido aspártico

OH

O

NH2

fenilalanina

ON

O

OH NH2 H O

O

CH3

aspartame

Disponível em: <http://www.bbc.com/portuguese/noticias/2015/02/150204_vert_fut_adocante_ml.shtml>. [Adaptado]. Acesso

em: 18 ago. 2015.

Informações adicionais:

No Brasil, sugere-se que a ingestão diária máxima de aspartame seja de 10 gotas/kg de massa corporal para

os produtos comercializados na forma líquida, de modo a não ultrapassar a ingestão diária aceitável de 40

mg/kg de massa corporal.

Considere que cada gota de adoçante contém 4,0 mg de aspartame e que para adoçar uma xícara de café

seja necessário adicionar 21 gotas de adoçante.

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:

01. a nomenclatura IUPAC do ácido aspártico é ácido 3-amino propanoico.

02. a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino-3-fenilpropanoico.

04. um indivíduo de 50 kg que ingerir, em um dia, quinze xícaras de café com adoçante contendo aspartame

nas condições descritas no enunciado terá ingerido uma quantidade maior do adoçante artificial do que

a aceitável.

08. as moléculas de ácido aspártico e de fenilalanina apresentam as funções orgânicas amida e ácido

carboxílico.

16. a molécula de aspartame apresenta dois átomos de carbono assimétricos.

32. a molécula de fenilalanina apresenta um par de enantiômeros.

64. a molécula de ácido aspártico possui dois pares de diastereoisômeros.

24 - (Mackenzie SP/2015) Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções, ricas em

proteínas e lipídeos, por intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas utilizam tais

secreções como “alimento” e produzem compostos malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico.

Assim, é correto afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química

a) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral.

b) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter.

c) que apresenta isomeria geométrica.

d) que possui 2 átomos de carbono híbridos sp2.

e) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas.

25 - (Mackenzie SP/2015) Determinado composto orgânico apresenta as seguintes características:

I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea.

II. Possui carbono carbonílico.

III. Possui enantiômeros.

IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio.

O composto orgânico que apresenta todas as características citadas acima está representado em

a)

H3C O

O

CH3

CH3H3C

b)

H3C

CH3

OH

O

c) H3C OH

OCH3

d) HO OH

OO CH3

e)

O

H

CH3

OH

CH3

26 - (UEPG PR/2015) Assinale o que for correto com respeito aos isômeros da alanina.

C CO2H

H

CH3

H2N

d-Alanina

HO2C C

H

CH3

NH2

l-Alanina

01. Cada isômero apresenta um carbono quiral.

02. São isômeros ópticos.

04. O composto d-alanina desvia o plano da luz polarizada para a direita.

08. Não são imagens especulares.

16.Uma mistura equimolar desses isômeros representa uma mistura racêmica.

27 - (UCS RS/2015) A talidomida, cuja estrutura química encontra-se representada abaixo, foi

comercializada pela primeira vez na Alemanha em 1957. A indústria farmacêutica que a desenvolveu

acreditou que a mesma era tão segura que a prescreveu para mulheres grávidas para combater enjoos

matinais. Infelizmente, várias gestantes que a utilizaram tiveram bebês com mãos, braços, pés e pernas

atrofiadas (efeito teratogênico). Posteriormente, verificou-se que a talidomida apresentava quiralidade e

que apenas a (–) talidomida era teratogênica, enquanto a (+) talidomida é que minimizava o enjoo matinal.

N

N

O

O O H

O

A (–) talidomida e a (+) talidomida são

a) isômeros de cadeia.

b) tautômeros.

c) isômeros de função.

d) enantiômeros.

e) isômeros de compensação.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 28

A história do seriado Breaking Bad gira em torno de um professor de Química do ensino médio, com uma

esposa grávida e um filho adolescente que sofre de paralisia cerebral. Quando é diagnosticado com câncer,

ele abraça uma vida de crimes, produzindo e vendendo metanfetaminas.

O uso de drogas pode desestabilizar totalmente a vida de uma pessoa, gerando consequências devastadoras

e permanentes. Muitas vezes, toda a família é afetada.

As metanfetaminas são substâncias relacionadas quimicamente com as anfetaminas e são um potente

estimulante que afeta o sistema nervoso central.

(http://tinyurl.com/pffwfe6 Acesso em: 13.06.2014. Adaptado)

28 - (FATEC SP/2015) A metanfetamina, N-metil-1-fenilpropano-2-amina, fórmula C10H15N, apresenta

os isômeros representados pelas fórmulas estruturais:

A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente, que os compostos são isômeros

a) de cadeia.

b) de posição.

c) de função.

d) geométricos.

e) ópticos.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 29

A lignina é um polímero de constituição difícil de ser estabelecida, por causa não somente da complexidade

de sua formação, baseada em unidades fenilpropanóides (figura abaixo), como também, porque sofre

modificações estruturais durante seu isolamento das paredes celulares das plantas. Eles são altamente

condensados e muito resistentes à degradação. A sequência em que as unidades p-hidroxifenila (1),

guaiacila (2) e siringila (3), em proporções diferentes são condensadas, é o que define a origem da liginina,

ou seja, a planta de origem.

OH

(1)

OH

OCH3

(2)

(3)

OH

OCH3H3CO

29 - (UEPA/2015) Sobre os compostos fenilpropanóides, analise as afirmativas abaixo.

I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função.

II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição.

III. O composto 3 não possui carbono quiral.

IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans.

V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros.

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:

a) I e II

b) I e III

c) II e IV

d) II e V

e) III e V

TEXTO: 3 - Comum à questão: 30

A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma

reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio molecular,

na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em

um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da

emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a

concentração de luciferase permanece constante.

Luciferina+O2

luciferaseOxiluciferina*Oxiluciferina + hv(450-620 nm)

O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados

dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor

verde ou na cor vermelha.

(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani. Revista virtual de química, 2015. Adaptado.)

30 - (UNESP SP/2016) De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos, assinale

a alternativa que apresenta a massa molar, em g mol–1, e o tipo de isomeria presente na luciferina do

vagalume.

a) 274,3 e óptica.

b) 279,3 e óptica.

c) 279,3 e geométrica.

d) 274,3 e geométrica.

e) 279,3 e tautomeria.

GABARITO:

1) Gab: C 2) Gab: B 3) Gab: 07 4) Gab: E

5) Gab: a)trans-2-buteno = 2,912 gL–1

cis-2-buteno = 2,072 gL–1

b) 2,48 gL–1

c) Com a diminuição do volume pela metade, sem adição de nenhuma espécie, a concentração das duas

espécies dobra de valor.

6) Gab: B 7) Gab: A 8) Gab: D 9) Gab: 77 10) Gab: E

11) Gab: A 12) Gab: C 13) Gab: D 14) Gab: FFVVF 15) Gab: B

16) Gab: D17) Gab: a)As duas substâncias orgânicas produzidas na reação mencionada no enunciado

constituem isômeros geométricos:

b)Enquanto o isômero TRANS é um composto apolar, o isômero cis é polar. Assim, as interações

intermoleculares são mais fortes no composto polar, o que aumenta seu ponto de ebulição. Logo, o isômero

cis é o maior ponto de ebulição.

18) Gab: B 19) Gab: D 20) Gab: A 21) Gab: C 22) Gab: B

23) Gab: 50 24) Gab: C 25) Gab: E 26) Gab: 23 27) Gab: D

28) Gab: E 29) Gab: E 30) Gab: B