Tipos de sintons carbonílicos

Podemos resumir em 3 pontos 1- síntese dos compostos difuncionalizados com números ímpares entre as duas funções os sintons podem ter polaridade normal 2- Sintese de compostos difuncionalizados com número par de carbonos entre os grupos funcionais, os sintons deverão ter polaridade inversa a natural. 3. Todos os sintons aceptores (como a1 e a3) e sintons doadores de números pares (d2 e d4) tem polaridade inversa (não natural) Assim conte as relações entre os grupos antes de fazer as desconexões.

nucleófilos

eletrófilos

Reação aldólica produz beta hidroxi carbonilas

autocondensação

ESTRATÉGIA COM INTERCONVERSÃO DE GRUPO FUNCIONAL

Condensação de duas moléculas carbonílicas e eliminação de uma molécula de água

Metoxido De sódio metanol

Tres questões para condensação cruzada bem sucedida 1- qual composto enoliza e forma enolato preferencialmente? 2- Se é uma cetona não simétrica onde formará enolato preferencialmente ? 3- Qual composto será o eletrófilo ?

Assim ciclizações que dão intermediarios de 3 ,e 5 membros são reversíveis e fornecem o produto mais estável . Controle termodinâmico (aneis de 5 ou seis membros). Veremos mais tarde reações com contrôle cinético