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APOSTILAS (ENEM) VOLUME COMPLETO
Exame Nacional de Ensino Médio (ENEM) 4 VOLUMES
APOSTILAS IMPRESSAS E DIGITAIS
Questão 1
(UFPE) Para identificar três líquidos - de densidades 0,8, 1,0 e 1,2 - o analista dispõe de
uma pequena bola de densidade = 1,0. Conforme a posição das bolas apresentadas no
desenho abaixo, podemos afirmar:
a) Os líquidos contidos nas provetas 1, 2 e 3 apresentam densidade 0,8, 1,0 e 1,2;
b) Os líquidos contidos nas provetas 1, 2 e 3 apresentam densidade 1,2, 0,8 e 1,0;
c) Os líquidos contidos nas provetas 1, 2 e 3 apresentam densidades 1,0, 0,8 e 1,2;
d) Os líquidos contidos nas provetas 1, 2 e 3 apresentam densidades 1,2, 1,0 e 0,8;
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e) Os líquidos contidos nas provetas 1, 2 e 3 apresentam densidades 1,0, 1,2 e 0,8.
Questão 2
(UFF) Indique qual das substâncias abaixo apresenta atividade ótica.
a) 2-propanol
b) 2-butanol
c) metanol
d) 1-butanol
e) etanol
Questão 3
(UNB) O número de compostos de fórmula geral C4H8 que apresenta apenas ligações do
tipo (sigma), é igual a:
a) 1;
b) 2;
c) 3;
d) 4;
e) 5.
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Questão 4
(SANTA CASA-SP) A vaporização da parafina e sua subseqüente combustão acarretam,
nas moléculas dos hidrocarbonetos que a constituem, ruptura de ligações denominadas,
respectivamente:
a) Van der Waals e covalentes;
b) pontes de hidrogênio e covalentes;
c) covalentes e Van der Waals;
d) covalentes e pontes de hidrogênio;
e) pontes de hidrogênio e Van der Waals.
Questão 5
(FESP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) Os metais alcalinos formam hidróxidos monobásicos solúveis em água.
b) O fósforo encontra-se localizado na tabela periódica na família 5A, razão pela qual
origina com o cloro, exclusivamente o composto PCI3.
c) O éter metílico tem a mesma massa molar do etanol, entretanto, tem um ponto de
ebulição menor, pois, não forma pontes de hidrogênio intermoleculares como as moléculas
do etanol.
d) O bromo em condições ambiente, isto é, 25oC e 1 atm de pressão, é líquido, enquanto
que o cloro nestas condições é gasoso.
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e) A molécula do SF6 tem uma geometria octaédrica, encontrando o enxôfre nesta molécula
no estado híbrido sp2d
2.
Questão 6
(FESP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) O gás sulfídrico tem um ponto de ebulição superior ao da água, por ser uma substância
constituída por moléculas mais pesadas e polares.
b) A molécula do sulfeto de carbono é linear, apolar e o carbono se encontra no estado
híbrido sp.
c) O fósforo na molécula do PCI5 se encontra no estado híbrido d2 sp
3.
d) O íon amônio tem uma fórmula estrutural plana trigonal, na qual o ângulo entre as
ligações N - H é de 120o.
e) Na hidrogenação catalítica do eteno, os carbonos passam do estado híbrido sp2 para sp
3.
Questão 7
(UNICAP) Esta questão referem-se aos seguintes compostos:
A) Fenol
B) Ácido acético
C) Etanol
D) 2-metilpentanona-3
E) Acetamida
F) Acetato de etila
G) Propeno
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Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) Apenas os compostos C e D possuem carbonila.
b) Apenas o composto B possui carboxila.
c) Apenas os composto B e C possuem hidroxilas.
d) Apenas o composto A possui um anel aromático.
e) O composto C não reage com E.
Questão 8
(FESP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) Os compostos iônicos típicos, mesmo no estado sólido a 25oC, são excelentes condutores
de corrente elétrica.
b) A hibridação é um processo de mistura de orbitais, que ocorre no mesmo átomo ou íon.
c) Há respectivamente, uma e duas ligações dativas, entre os átomos constituintes das
moléculas do .
d) Os elementos do segundo período da tabela periódica numa forma compostos com mais
de oito elétrons em suas camadas de valência, em virtude da indisponibilidade dos
subníveis 3d, no processo de formação de ligações daqueles elementos.
e) As moléculas de CO2 e apresenta momento de dipolo elétrico igual a zero, apesar
de as geometrias moleculares serem bastante diferentes.
Questão 9
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(UFPE) A teoria de repulsão dos pares de elétrons na camada de valência (VSEPR) é capaz
de prever a geometria de várias moléculas. De acordo com esta teoria. Assinale as
afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) A molécula H2S apresenta geometria linear.
b) A molécula CO2 apresenta geometria angular.
c) A molécula PH3 apresenta geometria pirâmidal.
d) A molécula B CI3 apresenta geometria plana.
e) A molécula S F5 apresenta geometria octaédrica.
Questão 10
(FESP) Tornando-se por base apenas a disposição dos átomos, podemos afirmar que as
moléculas:
C2H2; H2O; CH4 e C2H6, são respectivamente...
a) plana, linear, tetraédrica e angular.
b) linear, angular, tetraédrica e plana.
c) tetraédrica, angular, plana e linear.
d) linear, angular, plana e tetraédrica.
e) angular, linear, tetraédrica e plana.
Questão 11
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(UFPE) Nos compostos abaixo as ligações químicas são melhor descritas atribuindo-se ao
átomo central uma hibridação sp3: Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas
falsas.
a) H2O
b) NH3
c) CO2
d) PCl5
e) SiH4
Questão 12
(UFPE) Quais dos compostos abaixo apresentam ligações químicas essencialmente iônicas.
Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) NaI
b) CO2
c)
d)
e) K2 O
Questão 13
(UFPE) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) Na fusão de um sólido Iônico são quebrados ligações covalentes.
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b) Na evaporação da água vão sendo rompidas as pontes de hidrogênio.
c) Na fusão de um sólido iônico são quebradas as ligações iônicas.
d) Os átomos numa molécula estão ligados entre si por interações iônicas.
e) As forças de atração entre íons são mais intensas do que entre Moléculas.
Questão 14
(UNICAP) Julgue a correção dos seguintes exemplos de ligação química. Assinale as
afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) Ne(s) - Ligação covalente
b) Na(s) - Ligação metálica
c) Ge(s) - Envolve ligação covalente
d) RbC1(s) - Ligação iônica
e) H2O(s) - Pronunciada ligação por pontes de hidrogênio.
Questão 15
(UFPE) Qual(is) molécula(s), entre as relacionadas abaixo, apresenta(m) momento de
dipolo permanente. Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) CH4
b) NH3
c) CO
d) NO
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e) HF
Questão 16
(FESP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) No ácido sulfúrico há duas ligações dativas entre átomos de oxigênio e enxofre.
b) O número de oxidação do fósforo no pirofosfato de sódio é +5.
c) Entre as bases LiOH, Ba(OH)2, Fe(OH)3 e Cu(OH)2 há apenas uma bastante solúvel em
água.
d) Entre os ácidos HI, HCI, HNO3 e HCN há apenas um considerado bastante fraco.
e) Adicionando-se ao sulfeto ferroso uma solução aquosa de ácido clorídrico 6N, obtém-se,
como um dos produtos, o gás sulfídrico.
Questão 17
(UNICAP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) A ligação Iônica só ocorre entre metais e ametais.
b) O Óxido de alumínio protege o metal alumínio, por ser um óxido duro e resistente. A
fórmula deste óxido é Al3 O2.
c) A Amônia é um gás que pode ser facilmente reconhecido pelo odor. A ligação entre os
hidrogênios e o nitrogênio é covalente sigma.
d) No Íon amônio, há uma ligação coordenada.
e) O gás clorídrico reage com a amônia, formando um composto iônico, que é o cloreto de
amônio.
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Questão 18
(UNICAP) Considere três substâncias X, Y e Z. A substância X tem alto ponto de fusão e,
em solução aquosa, é boa condutora de corrente elétrica. A substância Y é líquida à
temperatura ambiente e não condutora da corrente elétrica. A substância Z é monatômica e
gás à temperatura ambiente. Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) A substância X deve apresentar ligações iônicas.
b) A substância Y deve apresentar ligações covalentes.
c) A substância X deve ser gás à temperatura ambiente.
d) A substância Z pode formar ligações de Van der Waals.
e) A substância X, no estado sólido, é boa condutora de corrente elétrica.
Questão 19
(FESP) Analise os pares de moléculas abaixo e assinale a alternativa na qual moléculas
podem se unir através de ligações dativas:
a) CO e NH3
b) CH4 e N(CH3)3
c) BH3 e CO
d) CO e N(CH3)3
e) H2O e CO
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Questão 20
(UNB) Analisando as estruturas eletrônicas das moléculas representadas e usando a teoria
da repulsão entre os pares de elétrons da camada de valência, julgue os itens abaixo.
a) A molécula BeH2 tem geometria idêntica à da água (geometria angular).
b) A molécula BF3 é trigonal planar.
c) A molécula de SiH4 tem ângulos de ligação de 90o.
d) A molécula PCl5 tem geometria bipiramidal triangular.
e) A geometria da molécula de SF6 é hexagonal.
Questão 21
(UNB) julgue os itens abaixo.
a) A água seria gás, à temperatura ambiente, se suas moléculas fossem lineares (H - O - H).
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b) A molécula CF4 é apolar, embora as ligações C - F sejam polares.
c) A união entre os átomos de um metal se dá através do partilhamento de pares de elétrons.
d) O CH4 é menos solúvel em CCl4 do que em CHCl3.
e) No estado líquido, há fortes interações entre as moléculas de ácido acético (CH3COOH).
Questão 22
(UNB) Analise as estruturas e julgue os itens abaixo.
a) A substância a é Iônica.
b) A substância b é constituída de moléculas.
c) A substância c é solúvel em água.
d) A molécula d pode ser representada por mais de uma estrutura eletrônica.
e) A molécula e é apolar.
Questão 23
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(UNB) Dados os números atômicos (Z) de alguns átomos, analise os compostos I a V,
julgue os itens abaixo.
Números Atômicos Compostos
H - 1 O - 8 I - KClO3 IV - KCl
B - 5 Cl - 17 II - BCl3 V - CH3COOH
C - 6 K - 19 III - HCl
a) O composto I é iônico e apresenta ligações covalentes.
b) O composto II apresenta ligações polares, mas é apolar, devido à sua geometria.
c) O composto III apresenta uma ligação iônica entre os íons H+ e Cl
-.
d) Uma solução aquosa do composto IV conduz corrente elétrica.
e) O composto V é um ácido de Brönsted-Lowry.
Questão 24
(UFMG) A curva abaixo mostra a variação da energia potencial Ep em função da distância
entre os átomos, durante a formação da molécula H2 a partir de dois átomos de hidrogênio,
inicialmente a uma distância infinita um do outro.
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Em relação às informações obtidas da análise do gráfico. Assinale a afirmativa FALSA.
a) A energia potencial diminui na formação da ligação química.
b) A quebra da ligação H-H consome 458 kJ/mol.
c) O comprimento de ligação da molécula H2 é de 7,40 x 10-11
m.
d) Os átomos separados por uma distância infinita se atraem mutuamente.
Questão 25
(UFMG) Foram apresentadas a um estudante as fórmulas de quatro pares de substâncias.
Foi pedido a ele que, considerando os modelos de ligações químicas e de interações
intermoleculares apropriados a cada caso indicasse, em cada par, a substância que tivesse a
temperatura de fusão mais baixa.
O estudante propôs o seguinte:
Pares de < br> substâncias Substâncias de temperatura
de fusão mais baixa
CH4, CH3OH CH4
NaCl, HCl NaCl
SiO2 SiO2
I2, F2 I2
A alternativa que apresenta o número de previsões corretas feitas pelo estudante é:
a) 0
b) 1
c) 2
d) 3
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Questão 26
(UFF) O composto que apresenta a ligação com maior percentagem de caráter iônico é:
a) CsF
b) MgCl2
c) LI
d) CsI
e) AlCl3
Questão 27
(UFF) O composto que não apresenta ligação é:
a) CO2
b) C2H6
c) CN-
d) C6H6
e) C2H4
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Questão 28
(UNB) Na fabricação de fogos de artifício, pode ser utilizado alumínio metálico em pó. A
reação de queima, com liberação de luz e calor, é representada abaixo.
Julgue os itens seguintes.
a) O raio atômico do elemento alumínio é menor que o do íon alumínio.
b) As ligações entre os átomos de alumínio e oxigênio no óxido formado são resultantes da
atração entre íons de cargas opostas.
c) O alumínio metálico em pó reage tanto com ácidos quanto com bases.
d) O alumínio metálico apresenta ligações covalentes.
Questão 29
(FESP) Assinale a única alternativa falsa.
a) O ponto de ebulição do ortoclorofenol é maior que o ponto de ebulição do
paraclorofenol, tendo em vista que as pontes de hidrogênio são mais influentes no
ortoclorofenol.
b) A segunda energia de ionização do lítio (Z = 3) é maior que a segunda energia de
ionização do berílio (Z = 4).
c) Na molécula do PCI5, há quatro átomos coplanares e o estado hídrico do fósforo é sp3d.
d) Entre as moléculas H2O, CO2, SO2, NH3 e CH4, há apenas uma linear.
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e) Na molécula do BF3 as três ligações B-F são fortemente polarizadas, mas a molécula é
apolar.
Questão 30
(UNICAP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
a) Podemos purificar o silício por um processo chamado de fusão de zona.
b) O ozônio é uma substância simples polar.
c) O Nox de cada carbono no etanol é -2.
d) A ligação iônica é encontrada na maioria dos sais, óxidos e sulfetos metálicos mais
comuns.
e) As ligações encontradas no N(CH3)2 são do tipo molecular.
Questão 31
(UNICAP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
a) As ligações que unem os oxigênios no ozônio não apresentam a mesma distância.
b) Apenas os compostos que possuem ligação iônica se dissociam em água liberando íons.
c) Têm-se os seguintes valores para os raios iônicos de alguns metais alcalinos: 0,95 Ao,
0,60 Ao e 1,33, A
o. Sabendo-se que os íons são o Li
+, Na
+ e K
+, poderemos associar da
seguinte maneira: Li+ = 0,60 Ao; Na
+ = 0,95 A
o e K
+ = 1,33 A
o;
d) O grupo CH2 não pode sofrer uma rotação de 90o no etileno, já que existe uma barreira
energética que é a ligação pi entre os carbonos.
e) Quando NaCI sólido é aquecido, os vapores liberados contém "moléculas" gasosas de
NaCI e do dímero Na2CI2.
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Questão 32
(PUC-MG) "Entre o elemento sódio e hidrogênio forma-se ligação _________________;
entre cloro e hidrogênio forma-se ligação ___________________."
Os termos que completam CORRETAMENTE as lacunas acima são, respectivamente:
a) iônica e covalente
b) iônica e iônica
c) metálica e covalente
d) covalente e covalente
e) metálica e iônica
Questão 33
(PUC-PR) Determine a hibridação dos átomos de carbono no alcadieno conjugado formado
por 4 átomos deste elemento e o correspondente número de átomos de hidrogênio.
a) sp, sp, sp2 e sp
2
b) sp3, sp
2, sp
2 e sp
3
c) sp2, sp
3, sp
3 e sp
2
d) sp3, sp
3, sp
3, sp
3
e) sp2, sp2, sp2, sp2
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Questão 34
(PUC-PR) A cromatografia é um processo de análise química com a finalidade de separar e
identificar compostos químicos, utilizando solventes orgânicos, com a vantagem de usar
pequena quantidade de amostras. Esta técnica é baseada na interação de diversas forças
intermoleculares. Tetracloreto de carbono, benzeno, acetona, etanol e acetato de etila são
solventes orgânicos utilizados nessa análise. Assinale a alternativa que traz na respectiva
ordem a polaridade dessas substâncias orgânicas:
a) apolar; polar; polar; polar; apolar.
b) polar; apolar; apolar; apolar; apolar.
c) apolar; apolar; polar; polar; polar.
d) apolar; apolar; apolar; polar; polar.
e) polar; apolar; polar; apolar; apolar.
Questão 35
(PUC-PR) A vitamina C, presente nas frutas cítricas, substância importante na formação
dos ossos e da pele, apresenta a seguinte fórmula estrutural:
A vitamina C é:
a) lipossolúvel, pois apresenta muitos C e H.
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b) lipossolúvel, pois apresenta muitos grupos hidrófobos.
c) hidrossolúvel, pois apresenta muitos grupos hidrófobos.
d) muito solúvel em solventes orgânicos apolares.
e) hidrossolúvel, pois apresenta muitos grupos hidrófilos.
Questão 36
(UFF) As ligações químicas nos compostos orgânicos podem ser do tipo ou . A ligação
é formada pela interação de dois orbitais atômicos, segundo o eixo que une os dois
átomos, ao passo que na ligação , a interação dos orbitais atômicos se faz segundo o
plano que contém o eixo da ligação.
Na estrutura representada acima, tem-se:
a) 2 ligações e 6 ligações
b) 2 ligações e 8 ligações
c) 4 ligações e 4 ligações
d) 6 ligações e 2 ligações
e) 8 ligações e 2 ligações
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Questão 37
(PUC-RJ) Tal como o CO2, o CH4 também causa o efeito estufa, absorvendo parte da
radiação infravermelha que seria refletida da Terra para o espaço. Esta absorção deve-se à
estrutura das suas moléculas que, no caso destes dois compostos, apresentam,
respectivamente, ligações:
a) .
b)
c)
d)
e)
Questão 38
(PUC-RS) Sabemos que sinais são transmitidos no sistema nervoso através de um processo
que depende de um balanço entre íons de sódio e de potássio. Assim, podemos esperar que
os íons provenientes do carbonato de __________ possam apresentar um comportamento
semelhante, afetando a forma como as células nervosas se comunicam.
a) magnésio
b) estrôncio
c) lítio
d) alumínio
e) silício
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Questão 39
(PUC-RS) Na coluna da esquerda, estão relacionadas substâncias químicas e, na coluna da
direita, suas características.
1. sulfeto de
hidrogênio
2. dióxido de
carbono
3. fluoreto de sódio
4. tetracloreto de
carbono
5. sulfato de cobre
II
( ) substância iônica
( ) substância covalente polar
( ) substância covalente apolar
Relacionando-se a coluna da esquerda com a da direita, obtêm-se, de cima para baixo, os
números na seqüência
a) 5 - 4 - 1
b) 3 - 1 - 2
c) 5 - 2 - 4
d) 1 - 5 - 3
e) 4 - 1 - 5
Questão 40
(PUC-RS)
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I. Os sabões e detergentes formam emulsões de água e gordura porque aumentam a
tensão superficial da água.
II. O processo de fabricação de sabões usa como matéria-prima óleos ou gorduras.
III. A molécula de sabão apresenta uma cadeia apolar e uma extremidade polar.
IV. Os sabões são obtidos a partir da reação de saponificação entre um éster e um
aminoácido.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que está correta a alternativa
a) I e II
b) I e III
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV
Questão 41
(UFRN) Assinale a opção na qual as moléculas apresentam maior comprimento de ligação
carbono-oxigênio.
a) CO
b) H2CO
c) H3COH
d) CO2
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Questão 42
(UFRN) Leia o texto abaixo e, em seguida, indique a opção correta.
O carbono existe sob duas formas alotrópicas: diamante e grafite. No diamante, cada
carbono é ligado tetraedricamente a outros 4 átomos de carbono, enquanto a grafite é
constituída por camadas planas de átomos de carbono, ocupando os vértices de hexágonos.
a) Na grafite, ocorre apenas formação de ligação sigma.
b) No diamante, átomos de carbono estão unidos entre si por ligação sigma sp3 - sp
3.
c) Na grafite, as camadas planas de átomos de carbono são unidas entre si por ligações
covalentes.
d) No diamante, as ligações caracterizam um cristal molecular.
Questão 43
(UFCE) O óxido nítrico, NO, é normalmente veiculado pela mídia como um indesejável
poluente do meio ambiente. Sabe-se, entretanto, que esta substância é, também, essencial
nas atividades digestivas, na regulação da pressão sanguínea e na defesa bacterial,
ocorrendo naturalmente em diversos tipos de células do corpo humano.
Com relação às ligações químicas presentes na molécula do óxido nítrico, é correto afirmar
que:
a) são predominantemente iônicas, resultando em uma espécie química apolar.
b) são covalentes apolares, e a molécula do NO é polar.
c) satisfazem à regra do octeto, e o número de oxidação do nitrogênio é +2.
d) são covalentes polares, e a molécula do NO possui momento de dipolo
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e) são covalentes apolares, e a molécula do NO apresenta forte caráter iônico.
Questão 44
(UFCE) Estudos recentes têm indicado que o uso inapropriado de lubrificantes ordinários,
normalmente encontrados em farmácias e drogarias, tais como loções oleosas e cremes, que
contêm vaselina, óleo mineral ou outros derivados de petróleo, acarretam danificações nos
preservativos masculinos (camisinhas), os quais são feitos, geralmente, de um material
denominado látex ( poli-1,4- isopreno), cujo momento dipolar é aproximadamente igual a
zero , e cuja estrutura da unidade monomérica é dada a seguir:
Tais danificações, geralmente, constituem-se de micro-rupturas das camisinhas,
imperceptíveis a olho nu, que permitem o fluxo de esperma através das mesmas,
acarretando gravidez indesejável, ou na transmissão de doenças sexualmente
transmissíveis, particularmente a AIDS.
Assinale a alternativa correta.
a) Substâncias apolares seriam mais adequadas como lubrificantes dos preservativos.
b) Óleos lubrificantes bastante solúveis em tetracloreto de carbono ( CCl4 ), geralmente,
não interagem com o látex.
c) Os óleos que provocam danificações nos preservativos são, geralmente, de natureza
bastante polar.
d) Substâncias, cujas forças intermoleculares se assemelham às presentes no látex, seriam
mais adequadas como lubrificantes dos preservativos.
e) Substâncias com elevados valores de momento de dipolo seriam mais adequadas como
lubrificantes dos preservativos.
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Questão 45
(UFCE) Recentemente, foram veiculados na imprensa brasileira os problemas decorrentes
da contaminação de refrigerantes e de outros produtos alimentícios, fabricados na Bélgica,
com a dioxina, um composto organoclorado bastante tóxico. Tal fato originou o embargo
comercial destes produtos em diversos países.
dioxina
Com base na estrutura da dioxina, acima representada, é correto afirmar que sua fórmula:
a) empírica é C6H2OCl2, e a hibridação dos átomos de oxigênio é sp3.
b) molecular é C12H4O2Cl4, e sua molécula é polar.
c) empírica é C12H4O2Cl4, e sua fórmula molecular é C6H2OCl2.
d) empírica é C3HO1/2Cl, e a hibridação dos átomos de oxigênio é sp2.
e) molecular é C12H4O2Cl4, e os átomos de oxigênio possuem 3 pares de elétrons não
ligantes.
Questão 46
(PUC-MG) Todas as afirmações são corretas, EXCETO:
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a) Na natureza, todos os sistemas tendem a adquirir a maior estabilidade possível.
b) Os átomos dos gases nobres são os únicos estáveis.
c) Cátions de metais alcalinos e alcalino-terrosos têm configurações eletrônicas estáveis.
d) Nem todo cátion monoatômico tem configuração eletrônica estável.
e) A ligação iônica forma-se somente entre um metal e um não-metal.
Questão 47
(PUC-MG) Um elemento X do terceiro período da Tabela Periódica forma com o magnésio
o composto MgX e, com o hidrogênio, H2X.
número de elétrons da última camada de X é:
a) 1
b) 2
c) 4
d) 6
e) 7
Questão 48
(PUC-MG) Cullinan é o maior diamante bruto do mundo, foi encontrado na África do Sul
em 1905 e pesou 621,2 g ou 3.106 quilates. O diamante tem pontos de fusão e ebulição
muito elevados ( PF = 3.550oC e PE = 4.827
oC ).
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São características do diamante, EXCETO:
a) substância covalente.
b) cristal covalente.
c) os carbonos se ligam por vértices de tetraedros regulares.
d) cristal iônico de retículo bem definido.
e) as ligações entre os átomos são apenas covalentes.
Questão 49
(PUC-MG) Com relação à geometria das moléculas, a opção CORRETA no quadro abaixo
é:
NO CO2 NF3 H2O BF3
a) linear linear piramidal angular trigonal plana
b) linear angular piramidal angular trigonal plana
c) linear trigonal trigonal linear piramidal
d) angular linear piramidal angular trigonal
e) angular trigonal trigonal linear piramidal
Questão 50
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(PUC-MG) O hidrogênio é mais eletronegativo que os metais e menos eletronegativo que
os não-metais e semimetais. Apresenta-se mais eletronegativo, se estiver ligado ao
elemento:
a) sódio ( NaH )
b) nitrogênio ( NH3 )
c) boro ( BH3 )
d) silício ( SiH4 )
e) flúor ( HF )
Questão 51
(PUC-MG) Leia atentamente os seguintes itens:
I. HCl , HI , O2
II. CH4 , NH3 , SiF4
III. H2O , CO2 , BF3
IV. N2, I2 , SO2
V. CS2 , CO , CH4
As substâncias mais polares, em cada item indicado, são:
a) HI, NH3, CO2, SO2, CH4
b) HCl , SiF4, BF3, I2, CO
c) HCl , NH3, H2O, SO2, CO
d) O2, SiF4, H2O, N2, CS2
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e) HI, CH4, H2O, I2, CS2
Questão 52
(UFCE) Observe os compostos abaixo e marque a alternativa correta:
a) o composto III apresenta seis ligações sigma e duas pi;
b) o composto II apresenta duas ligações pi e seis ligações sigma;
c) o composto I apresenta dez ligações sigma e três ligações pi;
d) no composto I, os átomos de Carbono apresentam hibridização tipo sp2;
e) no composto III, os átomos de Carbono apresentam hibridização tipo sp3.
Questão 53
(UFCE) Detergentes são agentes tensoativos, que são constituídos por moléculas contendo
uma parte orgânica apolar e um grupo polar. Os primeiros destes detergentes foram
sintetizados na década de 50 e eram os alquilbenzeno-sulfonatos linear de fórmula típica
apresentada abaixo:
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Considerando a fórmula acima, marque a afirmativa correta:
a) existem somente 5 átomos de carbono com hibridação do tipo sp3;
b) o átomo de enxofre se encontra com hibridação do tipo sp;
c) existem somente 6 átomos de carbono com hibridação do tipo sp2;
d) o carbono e o sódio têm percentualmente pesos iguais;
e) o alquilbenzeno-sulfonato é insolúvel em água.
Questão 54
(PUC-RS) O gás carbônico apresenta molécula_________ com ligação_________ entre os
seus átomos.
a) apolar / covalente polar
b) apolar / covalente apolar
c) polar / covalente polar
d) polar / iônica
e) apolar / iônica
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Questão 55
(PUC-RS) O oxigênio e o enxofre pertencem ao mesmo grupo da tabela periódica,
combinam-se com o hidrogênio, formando, respectivamente, água e sulfeto de hidrogênio.
Na temperatura ambiente, o sulfeto de hidrogênio é um gás e a água é líquida. Esse fato
pode ser explicado considerando-se que
a) a água é um composto iônico.
b) o sulfeto de hidrogênio é um composto covalente.
c) o sulfeto de hidrogênio é um ácido fraco.
d) ambos apresentam geometrias moleculares diferentes.
e) ambos apresentam interações intermoleculares diferentes.
Questão 56
(PUC-RS) O calcogênio mais eletronegativo liga-se, respectivamente, ao hidrogênio e ao
sódio através de ligações
a) covalente e metálica.
b) iônica e covalente.
c) covalente e iônica.
d) iônica e metálica.
e) metálica e covalente.
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Questão 57
(PUC-RS) A tabela a seguir apresenta fórmulas de compostos orgânicos e seus respectivos
pontos de ebulição (P.E.).
COMPOSTOS P.E. (° C)
36
28
9,5
Pela análise dos dados, é possível afirmar que a variação nos pontos de ebulição pode ser
explicada pelo fato de as substâncias apresentarem diferentes
a) geometrias moleculares.
b) tipos de forças intermoleculares.
c) tipos de ligação.
d) fórmulas moleculares.
e) funções químicas.
Questão 58
(PUC-RJ) Observe as afirmações abaixo, relativas à molécula de água:
I - Tem o ângulo H-O-H de 105° e seu oxigênio apresenta hibridização sp2.
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II - Forma pontes de hidrogênio e suas ligações são apolares.
III - É uma molécula polar e apresenta ligações O-H tipo s-sp3.
São totalmente corretas as afirmações contidas em:
a) I e II.
b) II e III.
c) I.
d) II.
e) III.
Questão 59
(PUC-RJ) As fórmulas dos hidretos de alguns ametais e semi-metais estão apresentadas a
seguir: AlH3, SiH4, PH3, GaH3, AsH3, InH3, SnH4, SbH3. Com base nesses dados e com o
auxílio da tabela periódica, pode-se dizer que a fórmula correta para o hidreto de germânio
será:
a) GeH.
b) GeH2.
c) GeH3.
d) GeH4.
e) GeH5.
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Questão 60
(PUC-RJ) Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a fórmula estrutural abaixo,
pode-se afirmar que ela contém:
a) 6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp
3.
b) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp
3.
c) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp
3.
d) 7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp
3.
e) 9 carbonos sp2.
Questão 61
(UFPARA) Da combinação química entre átomos "X" com configuração de valência ns2 e
átomos "Y" com configuração de valência ns2np
4, resultam compostos químicos _______
com fórmula genérica _______.
A alternativa que completa corretamente esta afirmação é
a) covalentes; XY2
b) covalentes; XY
c) iônicos; XY
d) iônicos; XY2
e) iônicos; X2Y
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Questão 62
(UFPE) A análise química de uma amostra de rocha do planeta Marte mostrou que a
mesma é uma substância pura. Se dois elementos A e B dessa amostra apresentam
eletronegatividades (escala de Pauling) de 0,8 e de 3,0 respectivamente, podemos afirmar
que:
a) Não existe ligação química entre os dois elementos da rocha, pois as eletronegatividades
diferem bastante.
b) Existe ligação entre os dois elementos e ela deve ser iônica.
c) Existe ligação entre os dois elementos e ela deve ser covalente.
d) O elemento A está à direita do elemento B na tabela periódica.
e) A rocha é constituída por uma substância simples.
Questão 63
(UFPB) Dos compostos abaixo:
apresentam ligações covalentes coordenadas apenas:
a) I, III e IV
b) II, III e IV
c) I e II
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d) I, IV e V
e) I e V
Questão 64
(PUC-PR) Dados os compostos:
I - Cloreto de sódio
II - Brometo de hidrogênio
III - Gás carbônico
IV - Metanol
V - Fe2O3
apresentam ligações covalentes os compostos:
a) I e V
b) III e V
c) II, IV e V
d) II, III e IV
e) II, III, IV e V
Questão 65
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(PUC-RS) Com relação ao tetracloreto de carbono, de fórmula CCl4 , pode-se afirmar que
se trata de um composto
a) iônico facilmente solúvel em água.
b) iônico capaz de remover manchas de gordura de um tecido branco.
c) covalente polar facilmente solúvel em etanol.
d) covalente apolar capaz de remover manchas de iodo ( I2 ) de um tecido branco.
e) molecular altamente polarizado capaz de remover manchas provocadas por compostos
iônicos.
Questão 66
(PUC-RS) Considerando o elemento A de número atômico 11 e o elemento B de número
atômico 8, o composto mais provável formado pelos elementos A e B
a) será um sólido constituído por moléculas.
b) será um sólido de baixo ponto de fusão.
c) será um bom condutor de eletricidade quando fundido.
d) reage com água formando um ácido.
e) reage com uma base formando sal e água.
Questão 67
(PUC-RJ) Observa-se que, exceto o hidrogênio, os outros elementos dos grupos IA a VIIIA
da tabela periódica tendem a formar ligações químicas de modo a preencher oito elétrons na
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última camada. Esta é a regra do octeto. Mas, como toda regra tem exceção, assinale a
opção que mostra somente moléculas que não obedecem a esta regra:
BH3 CH 4 H2 O HCl XeF 6
I II III IV V
a) I, II e III.
b) II, III e IV.
c) IV e V.
d) I e IV.
e) I e V.
Questão 68
(UFPARA) A substância KCl (cloreto de potássio) apresenta seus átomos unidos por
ligação
a) covalente normal
b) metálica
c) iônica
d) covalente dativa
e) coordenada
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Questão 69
(UFPB) Considere o ácido orgânico, cuja fórmula molecular é C2H4O2. É correto afirmar
que em:
a) um mol do ácido há dois mols de ligações O-H.
b) 60g do ácido há 32,0 x 1023
átomos de oxigênio.
c) meio mol do ácido há 21,0 x 1023
ligações tipo s .
d) 60g do ácido há 6,0 x 1023
moléculas de oxigênio.
e) meio mol do ácido há 6g de carbono.
Questão 70
(UFPB) As fórmulas estruturais verdadeiras de moléculas como SO2 e NO2 não são
possíveis de ser representadas graficamente. No caso do SO2 as estruturas abaixo são as que
mais se aproximam da verdadeira:
Com relação a estas estruturas, é INCORRETO afirmar que
a) são denominadas formas canônicas.
b) são denominadas híbridos de ressonância.
c) possuem a mesma energia.
d) existe ligação dativa entre enxofre e oxigênio.
e) existe ligação pi entre enxofre e oxigênio.
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Questão 71
(UFPB) .Um elemento X, em seu estado fundamental, possui 7 elétrons, no nível cujo
número quântico principal é igual a 4. Este elemento combina com o alumínio, formando
um composto de fórmula
a) Al3X2
b) Al2X3
c) AlX2
d) AlX
e) AlX3
Questão 72
(UFPB) etino (acetileno) é um gás combustível muito usado em maçarico na soldagem de
metais. Esse gás pode ser obtido a partir do carbeto de cálcio (carbureto). A equação
balanceada, que representa a reação de obtenção do etino, é
a)
b)
c)
d)
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e)
Questão 73
(UFPE) O iodo elementar, em condições ambiente, é um sólido marrom, pouco solúvel em
água, porém bastante solúvel em n-hexano. Isso se deve ao fato de que:
a) a água somente dissolve compostos iônicos.
b) n-hexano é apolar como o iodo.
c) iodo é uma substância composta, assim como o n-hexano.
d) a água não dissolve compostos covalentes.
e) n-hexano é mais polar que a água.
Questão 74
(UFPE) O clorofórmio (triclorometano), que é um dos principais constituintes do "lança
perfume", já foi largamente utilizado como anestésico, até que se constatou ser este
composto capaz de causar sérias lesões ao fígado. O tetracloreto de carbono
(tetraclorometano), também devido à sua toxicidade, deixou de ser usado nas "lavagens a
seco" feitas nas lavanderias.
Sobre esses compostos, podemos afirmar:
a) são hidrocarbonetos aromáticos.
b) ambos são polares.
c) não são haletos orgânicos.
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d) o tetracloreto de carbono é apolar.
e) ambos têm estrutura plana.
Questão 75
(UFRN) A ligação entre átomos de elementos de transição é
a) iônica.
b) covalente
c) metálica
d) coordenada
Questão 76
(UFRN) Em ordem decrescente, as energias de ligação dos compostos HCl, HF e FCl são:
a) FCl > HCl > HF
b) HF > FCl > HCl
c) HF > HCl > FCl
d) FCl > HF > HCl
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Questão 77
(UFRN) Na molécula de propeno, qualquer um dos carbonos com hibridização sp2
apresenta:
a) 1 ligação sigma e 3 ligações pi
b) 4 ligações sigma e 2 pi
c) 2 ligações sigma e 2 pi
d) 3 ligações sigma e 1 ligação pi
Questão 78
(UFRN) cloreto de sódio (NaCl) é um sólido iônico. O cloreto de hidrogênio (HCl) é um
ácido gasoso. As soluções aquosas desses compostos conduzem corrente elétrica porque o
a) NaCl se ioniza e o HCl se dissocia.
b) NaCl se ioniza e o HCl se dissolve.
c) NaCl se dissocia e o HCl se ioniza.
d) NaCl se dissolve e o HCl se dissocia.
Questão 79
(UFRN) Observe a tabela abaixo:
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Substância Massa Molecular Tipo de Força
Intermolecular
Ponto de Ebulição
(°C)
butano 58 I 0,6
metil-etil-éter 60 II 8,0
n-propanol 60 III 97
Com base nos dados da tabela, assinale a opção em que os tipos de interação entre
moléculas semelhantes substituem I, II e III, respectivamente:
a) dipolo induzido / pontes de hidrogênio / dipolo permanente
b) dipolo permanente / dipolo induzido / pontes de hidrogênio
c) pontes de hidrogênio / dipolo induzido / dipolo permanente
d) dipolo induzido / dipolo permanente / pontes de hidrogênio
Questão 80
(UERJ) Apesar da posição contrária de alguns ortodontistas, está sendo lançada no mercado
internacional a "chupeta anticárie". Ela contém flúor, um já consagrado agente anticárie, e
xylitol, um açúcar que não provoca cárie e estimula a sucção pelo bebê.
Considerando que o flúor utilizado para esse fim aparece na forma de fluoreto de sódio, a
ligação química existente entre o sódio e o flúor é denominada:
a) iônica
b) metálica
c) dipolo-dipolo
d) covalente apolar
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Questão 81
(UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural
plana:
Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a
fabricação da bebida.
O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a:
a) 3
b) 5
c) 8
d) 15
Questão 82
(UERJ) O experimento abaixo mostra o desvio ocorrido em um filete de água quando esta é
escoada através de um tubo capilar.
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Considerando suas ligações interatômicas e suas forças intermoleculares, a propriedade da
água que justifica a ocorrência do fenômeno consiste em:
a) ser um composto iônico
b) possuir moléculas polares
c) ter ligações covalentes apolares
d) apresentar interações de Van der Waals
Questão 83
(UERJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o
produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em
vários países.
Observe a estrutura desse corante:
Nessa substância, encontramos um número de ligações pi (p) correspondente a:
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a) 3
b) 6
c) 9
d) 12
Questão 84
(UFRRJ) Relacione a coluna da esquerda com a da direita.
1) dióxido de carbono a) molécula polar linear
2) iodeto de hidrogênio b) molécula polar angular
3) água c) molécula apolar tetraédrica
4) metano d) molécula apolar linear
A associação correta é
a) 1-a ; 3-b ; 4-c ; 2-c.
b) 1-d ; 3-b ; 4-c ; 2-a.
c) 2-a ; 3-b ; 4-d ; 1-d.
d) 1-d ; 3-a ; 4-c ; 2-b.
e) 2-d ; 3-a ; 4-c ; 1-a.
Questão 85
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(UFRRJ) A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, está
colocada abaixo.
Em relação à molécula, pode-se afirmar que
a) apresenta 30 ligações sigmas ( ) e 2 pi ( ).
b) é um hidrocarboneto de cadeia insaturada.
c) os carbonos três e quatro da cadeia principal apresentam hibridações sp3 e sp
2,
respectivamente.
d) dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são tetraédricos.
e) apresenta cadeia acíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.
Questão 86
(UFRRJ) O elemento "X", do terceiro período, que tem maior afinidade eletrônica,
combina-se com o elemento "Z", do quarto período, que possui menor energia de
ionização. A fórmula do composto resultante será
a) ZX.
b) ZX2.
c) Z3X.
d) ZX3.
e) Z2X3.
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Questão 87
(UFRRJ) O acetileno, ou etino, pode ser obtido através do tratamento do carbureto de
cálcio com água, sendo este um importante método industrial para produção deste alcino,
conforme demonstra a equação abaixo.
Os tipos de ligações químicas e a hibridização dos átomos de carbono presentes na estrutura
do acetileno correspondem a
a) 3 ligações e 2 ligações ; carbonos com hibridização sp.
b) 5 ligações ; carbonos com hibridização sp.
c) 2 ligações e 3 ligações ; carbonos com hibridização sp2.
d) 3 ligações e 2 ligações ; carbonos com hibridização sp3.
e) 5 ligações ; carbonos com hibridização sp2.
Questão 88
(UNICAP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) O cadinho de platina é utilizado na trituração e pulverização de sólidos.
b) O vidro de relógio é empregado para determinar a velocidade das reações químicas.
c) A pisseta serve para medir volumes de líquidos com razoável precisão.
d) A pipeta graduada mede volumes variáveis de líquidos.
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e) os tubos de ensaio são empregados na realização de pequenos testes químicos.
Questão 89
(UNICAP) Questão referente a materiais de laboratório. Assinale as afirmativas verdadeiras
e as afirmativas falsas.
a) Nas buretas comuns, deve-se ter o cuidado de lavá-las ao utilizar-se NaOH, pois o
mesmo reage com o CO2 do ambiente, formando Na3CO2 que cimenta a torneira.
b) Na aferição de uma pipeta volumétrica, deveremos ter o cuidado de deixar a parte
inferior da curvatura (menisco) tangenciando a linha de aferição.
c) Na aferição do balão volumétrico, se passarmos da marcação, poderemos retirar o
excesso através de uma pipeta graduada.
d) As provetas são cilindros graduados que medem, sem muita precisão, volumes de
líquidos.
e) A melhor maneira de aquecermos um material contido num tubo de ensaio é segurando-o
com a mão direita, já que o vidro é um mau condutor de calor.
Questão 90
(FESP) Em relação às pipetas "graduada" e "volumétrica" é correto afirmar que.
a) A pipeta graduada não deve ser utilizada para medir volumes de líquidos transparentes.
b) A pipeta volumétrica só deve ser utilizada para medir volumes fixos de líquidos corados.
c) A pipeta graduada é utilizada para medir volumes fixos de líquidos que não sejam
voláteis.
d) A pipeta graduada é utilizada para medidas precisas de volumes variáveis de líquidos.
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e) A pipeta volumétrica de 25,0 ml de capacidade, pode ser utilizada para medir
corretamente líquido.
Questão 91
(UNICAP) Estabeleça as correlações entre as várias vidrarias do laboratório e seus usos:
I - Balão volumétrico
II - Erlemmeyer
III - Bureta
IV - Condensador
V - Funil de Buchner.
Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) II e III podem ser usados em titulações.
b) Nas destilações, usamos o I.
c) V é usado nas filtrações comuns.
d) É indispensável o uso do IV na destilação fracionada.
e) Para pipetar, usamos III.
Questão 92
(FESP) Qual dos procedimentos abaixo, em relação ás atividades experimentais, é correto:
a) Para separar uma mistura de água + etanol, utiliza-se um condensador de tubo reto.
b) Para a produção de gases em laboratório, utiliza-se uma cuba de vidro acoplada a um
balão volumétrico.
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c) No bico de Bunsen, quando a chama está amarelada é por deficiência no suprimento de
oxigênio. Deve-se regular o bico, utilizando-se o anel de regulagem do ar primário antes de
efetuar qualquer aquecimento.
d) Quando se pretende separar líquidos imiscíveis, utiliza-se o funil de Buchner, tendo-se o
cuidado de utilizar lã de vidro para reter o líquido mais viscoso.
e) Nunca se utiliza uma pipeta graduada de 10,00 mL de capacidade, para se medir volumes
de substâncias alcalinas ou coloridas.
Questão 93
(UNICAP) Questão relacionada aos materiais de laboratório. Assinale as afirmativas
verdadeiras e as afirmativas falsas.
a) A pinça de Mohr é utilizada para segurar tubos de ensaios durante aquecimentos.
b) A cápsula de porcelana é utilizada para medir volumes de líquidos.
c) O funil de decantação é usado para separar líquidos imiscíveis.
d) O funil de Buckner é utilizado junto com o Kitassato, na filtração a vácuo.
e) A bureta é empregada para medições precisas e aquecimentos de líquidos.
Questão 94
(FESP) Em relação às atividades experimentais em um laboratório de química, é incorreto
o seguinte procedimento.
a) Utilizar o funil de decantação para separar a água do óleo.
b) Utilizar a pinça de Mohr, quando se pretende aquecer tubos de ensaio em temperaturas
moderadas.
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c) Utilizar o dessecador para resfriar uma substância na ausência de umidade.
d) Utilizar o balão volumétrico na preparação e diluição de soluções.
e) Utilizar a mufla em calcinações de substâncias.
Questão 95
(FESP) Com relação às atividades de laboratório, identifique qual das afirmativas é a
correta.
a) Após a utilização de uma bureta, que foi abastecida com uma solução de hidróxido de
sódio, deve-se imediatamente lavá-la com uma solução de ácido para neutralizar o excesso
de base impregnada na bureta.
b) Para se preparar uma solução em laboratório utilizando água da torneira, deve-se ter o
cuidado de antes filtrá-la para eliminar as impurezas, especialmente as gasosas de altas
densidades.
c) O triângulo de porcelana é usado para aquecimento de balão volumétrico, quando se
pretende fazer um aquecimento direto e rápido.
d) Para se abastecer uma bureta corretamente, coloca-se a solução titulante em um béquer e
com auxilio de um bastão de vidro transfere-se a solução para a bureta.
e) Os frascos reagentes devem ser segurados sempre pelo lado que contém o rótulo para
que o reagente, ao escorrer, não danifique o referido rótulo.
Questão 96
(PUC-MG) Assinale a opção que relaciona adequadamente a aparelhagem de laboratório
com a sua utilização:
a) termômetro usado para aquecer líquidos em laboratório.
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b) Tela de amianto usada para distribuir uniformemente o calor em aquecimento de
laboratório.
c) Espátula usada para fixação de material.
d) Cápsula de porcelana usada para transporte de material quente.
e) Tripé usado como suporte de tubos de ensaio.
Questão 97
(PUC-MG) O estudante no laboratório deve conhecer o material que vai usar, bem como o
seu emprego; é muito importante a maneira certa de usá-lo. Assinale a opção que
corresponde à descrição das aparelhagens de acordo com a seqüência descrita.
1 à usa-se no preparo de soluções.
2 à tem uso para medir volumes fixos e precisos.
3 à usa-se nas transferências de líquidos em filtrações.
a) proveta, pipeta graduada, funil de decantação.
b) balão volumétrico, pipeta volumétrica, funil de vidro.
c) balão de destilação, erlenmeyer, becker.
d) bureta, erlenmeyer, condensador.
e) tubo de ensaio, proveta, kitasato
Questão 98
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(PUC-MG) O aparelho abaixo é usado na:
a) destilação com coluna de fracionamento.
b) separação por evaporação.
c) separação de líquidos imiscíveis.
d) destilação simples.
e) liquefação seguida de destilação.
Questão 99
(PUC-MG) Dada a seguinte equação de redox:
A soma total dos coeficientes mínimos e inteiros das espécies químicas, após o
balanceamento da equação, é:
a) 9
b) 11
c) 14
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d) 16
e) 18
Questão 100
(PUC-RJ) Assinale, entre as alternativas abaixo, a única reação de oxirredução.
a) Zn + 2HCl ZnCl2 + H2
b) NH3 + H2O NH4OH
c) BaCO3 + 2HCl BaCl2 + H2CO3
d) 2Fe(OH)3 Fe2O3 + 3H2O
e) HCl + H2O H3O+ + Cl
-
Gabarito:
1-a 2-b 3-b 4-a 5-vfvvf 6-fvffv 7-fvfvf 8-fvfvv 9-ffvvv 10-b 11-vvffv 12-vffvv
13-fvvfv 14-fvvvv 15-fvvvv 16-vvvvv 17-ffvvv 18-vvfvf 19-c 20-fvfvf 21-
vvfff 22-vfvvf 23-vvfvv 24-d 25-c 26-a 27-b 28-fvvf- 29-a 30-vvfvv 31-ffvvv
32-a 33-e 34-c 35-e 36-e 37-b 38-c 39-b 40-c 41-c 42-b 43-d 44-e 45-a 46-e
47-d 48-d 49-a 50-a 51-c 52-a 53-c 54-a 55-e 56-c 57-a 58-e 59-d 60-d 61-c
62-b 63-a 64-d 65-d 66-c 67-e 68-c 69-c 70-b 71-e 72-e 73-b 74-d 75-c 76-c
77-d 78-c 79-d 80-a 81-a 82-b 83-c 84-b 85-d 86-a 87-a 88-fffvv 89-fvfvf 90-
d 91-vffvf 92-c 93-ffvvf 94-b 95-e 96-b 97-b 98-d 99-d 100-a
