Resumo - Isomeria

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Isomeria

- Compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas

diferem no arranjo dos átomos na estrutura das moléculas

(moléculas diferentes).

1. Isomeria plana ou constitucional

1.1 Isomeria de Função - Compostos que possuem mesma fórmula molecular, mas diferem na função orgânica.

Exemplo:

Éter e álcool

Aldeído e Cetona

Éster e Ácido carboxílico

1.2 Isomeria de Cadeia - Compostos que possuem mesma fórmula molecular,

mesma função orgânica mas diferem no tipo de cadeia

carbônica.

Exemplo:

Cadeia normal e cadeia ramificada

Cadeia aberta e cadeia fechada

Cadeia homogênea e cadeia heterogênea

1.3 Isomeria de Posição - Compostos que possuem mesma fórmula molecular, mesma função orgânica, mesma cadeia carbônica, mas diferem na posição do grupo funcional, instauração ou ramificação.

Exemplo:

Ramificação

Grupo Funcional

Insaturação

1.4 Isomeria de compensação ou Metameria É um caso especial de isomeria de posição onde os isômeros diferem na posição do heteroátomo.

Exemplo:

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1.5 Isomeria dinâmica ou Tautomeria É um caso especial de isomeria de função onde os isômeros coexistem em um equilíbrio dinâmico.

Equilíbrio Aldo-enólico

Equilíbrio Ceto-enólico

2. Isomeria Espacial ou Estereoisomeria - São isômeros que diferem na disposição espacial dos átomos na molécula.

2.1 Isomeria Geométrica ou Cis-Trans - Condições:

Os carbono envolvidos não podem girar independentemente um do outro. (cadeias abertas com ligação dupla ou cadeias fechadas)

Os carbonos envolvidos na isomeria devem possuir dois ligantes diferentes cada um.

Exemplo:

Onde A ≠ B e D ≠ E

Forma ou isômero Cis Forma ou isômero Trans

Forma ou isômero Cis Forma ou isômero Trans

2.2 Isomeria Óptica - São isômeros que apresentam moléculas assimétricas em que os isômeros diferem no desvio da luz polarizada.

- Condição:

Para que sejam assimétricos devem possuir pelo menos um carbono quiral ou assimétrico (Carbono com 4 ligantes diferentes).

Exemplo:

Todo composto que apresenta um carbono quiral na molécula será representado sempre por dois isômeros opticamente ativos: um dextrogiro e outro levogiro (enantiômeros), cujas moléculas funcionam como objeto e imagem em relação a um espelho plano.

Dextrogiro ( d ) ou ( + ) Levogiro ( l ) ou ( - )

Uma mistura com quantidades iguais (equimolares) de isômeros Dextrógios e Levógiros é conhecida como mistura racêmica ou racemato, sendo opticamente inativa.

Em compostos com dois ou mais carbonos quirais diferentes, a quantidade de isômeros opticamente ativos e de misturas racêmicas pode ser calculada utilizando-se as fórmulas:

Exemplo:

A

B

D

E