UFV / XVIII SIC / OUTUBRO DE 2008 / QUÍMICA

UFV / XVIII SIC / OUTUBRO DE 2008 / QUÍMICA CCE

CATÁLISE SUPRAMOLECULAR: EMPREGO DE CALIX[N]ARENOS EM REAÇÕES DE ESTERIFICAÇÃO

MILENA GALDINO TEIXEIRA (Bolsista PIBIC/CNPq/UFV), SERGIO ANTONIO FERNANDES (Orientador/UFV), ANA CAROLINA LOPES DE BARROS BUENO (Estagiário voluntário/UFV), RICARDO NATALINO (Não Bolsista/UFV)

A redução das reservas de petróleo mundial e os numerosos problemas ambientais advindos de sua utilização têm levado a uma busca crescente pelo desenvolvimento de novas fontes de energia. Nas ultimas décadas, pesquisadores não têm poupado esforços na busca de matérias-primas renováveis para fontes de energia sustentáveis. Neste cenário, o biodiesel, que é produzido principalmente pela transesterificação alcoólica de óleos vegetais, catalisada por base, ácido ou enzimas, passou a ocupar um lugar de destaque em todo o mundo. Neste projeto, estamos particularmente interessados no desenvolvimento de sistemas supramoleculares como catalisadores para reações de esterificação. Os objetivos específicos foram: a síntese do ácido p-sufônicocalix[4]areno e sua aplicação como catalisador ácido para reações de esterificação. A síntese do p-tert-butilcalix[4]areno foi realizada através da condensação do p-tert-butilfenol com formaldeído em meio básico (NaOH) e aquecimento. A identificação de todos os compostos sintetizados neste trabalho foram feitas por meio de experimentos unidimensionais de RMN que foram realizados em espectrômetro Varian Mercury-300 (Bo= 7,05 T), operando a 300 MHz para 1H e espectroscopia no infravermelho. Foram sintetizados os seguintes compostos: p-tert-butilcalix[4]areno (55,5%), p-H-calix[4]areno (36,7%), ácido p-sulfônicocalix[4]areno (59,3%). O emprego do derivado sulfonado do calix[n]areno como catalisador em reações de esterificação apresentaram bons a excelentes rendimentos para os ésteres: Octadecanoato de metila 93,2%, Octadecanoato de etila 95,2%, Octadecanoato de propila 87,0%, Octadecanoato de 1-metiletila 93,0%, hexadecanoato de metila 99,9%, hexadecanoato de etila 99,9%, octadec-9-enoato de metila 56,8% e octadec-9-enoato de etila 86,9%. Os resultados descritos neste resumo são incentivadores, pois representam uma nova metodologia para a esterificação de ácidos graxos empregando novos catalisadores baseados na Química Supramolecular.(FAPEMIG e CNPq ).

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COMPLEXAÇÃO DE CLOROIDRATO DE OXIBUPROCAÍNA COM ÁCIDO P-SULFÔNICO CALIX[4]ARENO AVALIADO POR RMN DE 1H

SIMONE ZINATO MAIRINK (Bolsista PROBIC/FAPEMIG/UFV), LUCAS MICQUEIAS ARANTES (Bolsista CAPES/UFV), EDER DO COUTO TAVARES (Bolsista CNPq/UFV), SERGIO ANTONIO FERNANDES (Orientador/UFV)

Anestésicos locais (ALs) são os fármacos mais utilizados no controle da dor aguda ou crônica. A utilização de ALs em cirurgias e no controle de dores agudas ou crônicas vem se desenvolvendo ao longo dos anos. Entretanto, um desafio seria o aumento da potência desses fármacos sem o aumento proporcional da sua toxicidade. Neste sentido, a administração de ALs pode ser melhorada desenvolvendo-se sistemas de liberação controlada de fármacos visando prolongar a duração da ação anestésica, e também o índice terapêutico dos mesmos. Entre os vários sistemas de liberação controlada de fármacos, a complexação com calix[n]arenos pode ser uma alternativa. Os calix[n]arenos vem merecendo destaque pelo seu grande potencial como transportador de fármacos, por sua habilidade em formar complexos de inclusão não-covalentes e reversíveis com vários fármacos de tamanhos e polaridades apropriados, melhorando suas propriedades, como solubilidade, estabilidade ou biodisponibilidade. Técnicas de RMN foram empregadas para obter informações sobre as interações entre Oxibuprocaína (1) e o ácido p-sulfônico calix[4]areno (2) em solução aquosa. Análises preliminares revelaram que os hidrogênios de (1) sofreram grande variação nos deslocamentos químicos na presença de (2) (0.29-0.87 ppm), indicando interações entre o grupo amônio de (1) e o grupo SO3H de (2), e sugerindo a inserção do grupo alquil do éter na cavidade de (2). Nós também estabelecemos a estequiometria do complexo 1/2, usando o método de Job e a estequiometria predominante é de 1:1. A formação do complexo 1/2 abre pespectivas para o potencial uso de (2) em novas formulações terapéuticas de ALs, buscando aumentar a biodisponibilidade e/ou diminuir a toxidade sistemica de oxibuprocaína, em procedimentos anestésicos. ( FAPEMIG e CNPq )

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COMPLEXOS DE COBRE (II) DERIVADOS DE BIS(4,6-DIMETIL-2-MERCAPTOPIRIMIDIL)ALCANOS

RICARDO SOARES MOTA (Bolsista IC /projeto/UFV), JOSE ROBERTO DA SILVEIRA MAIA (Orientador/UFV), VANY P. FERRAZ (Colaborador/)

Compostos de cobre (II) apresentam capacidade fungicida apreciável. Complexos com este íon metálico apresentam uma variedade de número de coordenação. O objetivo deste trabalho foi sintetizar complexos de cobre (II) derivados de ligantes provenientes da reação entre a 4,6-dimetil-2-mercaptopirimidina com dibromoalcanos. Os ligantes foram sintetizados reagindo a 4,6-dimetil-2-mercaptopirimidina com KOH na primeira etapa seguido de reação com o dibromoalcano apropriado, Br2(CH2)n (n = 1, 2, 6), para a produção de três ligantes de fórmula geral bis (4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)(CH2)n. As reações de complexação foram promovidas pela reação entre o CuCl2.2H2O com os ligantes na proporção de 1:1 e 2:1 (metal/ligante), com agitação em etanol, variando as condições de adição do ligante. Foram obtidos ligantes e complexos com bom rendimento (de 50% a 95%). Os espectros no infravermelho dos ligantes mostraram bandas características de estiramento C=C e C=N por volta de 1580-1530 cm-1 as quais sofreram um deslocamento para alta frequência de cerca de 10 cm-1 indicando coordenação com o nitrogênio do grupo pirimidil. Bandas na faixa de 500 a 400 cm-1 foram atribuídas ao estiramento da ligação Cu-N e, uma banda entre 340 e 320 cm -1

foi atribuída ao estiramento da ligação Cu-Cl indicando uma configuração trans para os átomos de cloro. A análise por Cromatografia por Exclusão de Tamanho (GPC) mostrou que os compostos apresentaram uma massa molar média consistente com a formação de espécies oligoméricas. Concluímos que houve a formação de um novo composto de coordenação entre os bis(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)alcanos e o Cobre(II), onde o átomo de cobre está coordenado ao nitrogênio do grupo pirimidil formando oligômeros.

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COMPLEXOS DE Cu(II) DERIVADOS DO BIS(2-MERCAPTOPIRIDIL)ALCANOS

CAMILA VARGAS GARCIA (Bolsista PROBIC/FAPEMIG/UFV), LILIAN BERLINI (Bolsista IC /projeto/UFV), JOSE ROBERTO DA SILVEIRA MAIA (Orientador/UFV)

Ligantes bis (2-mecaptopiridil)alcanos possuem uma estrutura química na qual tanto o átomo de nitrogênio quanto o átomo de enxofre podem se coordenar a centros metálicos. Compostos poliméricos e complexos supramoleculares, baseados em ligantes ambidentados e centros metálicos, representam um dos campos mais desenvolvidos da química de coordenação. Um dos aspectos relevantes quimicamente desses compostos é devido aos seus potenciais como materiais biologicamente ativos. O objetivo desse trabalho foi sintetizar e caracterizar complexos de Cu(II) derivados do bis(2-mecaptopiridil)(CH2)n (n=1, BMPM; n=6, BMPH). A caracterização dos complexos foi feita através da espectroscopia no infravermelho. A reação 2:1 (M-L) entre o cloreto de cobre (II) com esses ligantes foi processada em etanol. Os complexos de Cu(II) com BMPM e BMPH são sólidos verdes e foram obtidos com rendimentos de 21% e 31%, respectivamente. O infravermelho dos complexos apresentou bandas fortes na região de 1594-1555 cm-1 as quais correspondem ao estiramento ν(C=N + C=C) presentes no anel piridínico. Observou-se que para todos os complexos obtidos houve deslocamento das bandas atribuídas ao estiramento das ligações C=N e C=C, indicando uma forte interação do centro metálico via o átomo de nitrogênio do grupo piridil. Na região de baixa freqüência atribuiu-se bandas relativas ao estiramento das ligações Cu-N e Cu-Cl, as quais evidenciam a ocorrência de coordenação. Observou-se apenas uma banda relativa à ligação Cu-Cl, sugerindo assim a formação de complexos de isomeria trans.

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EFEITO DO PARSOL E EUSOLEX E SEUS COMPLEXOS DE COBRE (II) EM CÉLULAS CANCERÍGENAS HUMANAS

PAULA ALINE DA SILVA ABRANCHES (Bolsista FUNARBIC/UFV), SERGIO ANTONIO FERNANDES (Orientador/UFV), Ana Lúcia Tasca Góis Ruiz (Colaborador/), João Ernesto de Carvalho (Colaborador/), Ângelo de Fátima (Colaborador/)

Parsol (1) e Eusolex (2) são derivados do dibenzoilmetano e atualmente são constituintes solúveis em óleos utilizados em protetores solares para completa absorção dos espectros dos raios ultravioletas. Embora as habilidades em absorver luz ultravioleta de 1 e 2 sejam bem estabelecidas, pouco se sabe sobre suas potenciais atividades antiproliferativas. O objetivo deste trabalho foi investigar as atividades antiproliferativa contra células tumorais humanas de 1 e 2 e de seus correspondentes complexos com cobre (II). Os complexos metálicos de 1 e 2 foram obtidos tratando-se estes compostos com cloreto de cobre (II) em metanol e água sob refluxo por 4 horas. O sólido formado foi filtrado e caracterizado por espectroscopia no infravermelho. As atividades antiproliferativas de 1, 2 e de seus respectivos complexos metálicos foram avaliadas para as seguintes linhagens de células de tumor humano: melanoma (UACC-62), mama (MCF-7), rim (786-0), pulmão (NCI-H460), próstata (PC-3), ovário (OVCAR-3), colon (HT-29) e leucemia (K562). Os compostos 1, 2 e seus correspondentes complexos de cobre (II) foram utilizados em concentrações na faixa de 0,25-250 µg/mL. Doxorrubicina foi utilizada como controle positivo. A inibição do crescimento total (TGI) foi determinada após 48h de exposição das células. O CuCl2 também foi testado nas células de câncer, apresentando atividade em (UACC-62) e (HT-29). O Parsol e o Eusolex apresentaram uma maior potência para inibir o crescimento de células cancerígenas em quase todas as linhagens; exceto nas células (786-0) onde o complexo 1-Cobre(II) foi mais eficaz. As atividades antifúngicas e antibacterianas, destes compostos estão sendo avaliadas em nossos laboratórios. (FAPEMIG e CNPq)

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EFEITO DA ADIÇÃO DE NaCl SOBRE DIAGRAMAS DE FASES DE SISTEMAS COM TENSOATIVOS COMERCIAIS

EDNEY GERALDO DA SILVEIRA FIRMIANO (Estagiário voluntário/UFV), ALEXANDRE GURGEL (Orientador/UFV)

Tensoativos são substâncias capazes de reduzir a tensão interfacial entre um solvente polar e outro apolar, ou de solventes puros, podendo favorecer a formação de sistemas auto-organizáveis, termodinamicamente estáveis. Pode-se obter uma rica variedade destes sistemas ao variar parâmetros como concentração de tensoativos, presença de sal ou temperatura. Neste trabalho, investigou-se o comportamento de diagramas de fases pseudoternários construídos a partir do tensoativo não-iônico da linha Triton®, com n-heptano (como fase oleosa), butan-1-ol (como cotensoativo) e água destilada pura (como fase aquosa), observando-se o efeito da adição de diferentes quantidades de cloreto de sódio (NaCl) à fase aquosa. Os tensoativos (T) utilizados foram da família do (1,1,3,3-Tetrametilbutil)-fenil-polietileno glicol, particularmente Triton® X100 e Triton® X114, que distinguem-se em função do grau de etoxilação de suas moléculas, com certo grau de polidispersão. Os diagramas de fases foram construídos a partir do método de titulação e por pontos, procurando investigar toda a área delimitada por um triângulo eqüilátero típico. As amostras foram analisadas visualmente, com relação a estabilidade e transparência. Testaram-se as razões mássicas C/T = 0,5 e C/T = 1,0, onde C denota o conteúdo em cotensoativo. Para o estudo do efeito da adição de sal utilizaram-se soluções salinas a 0,5% e 1,0% m/v. A adição de eletrólitos (NaCl) não promoveu mudanças significativas sobre os diagramas de fases dos sistemas investigados, o que era esperado por termos usado um tensoativo não-iônico. Isto demonstra a estabilidade dos sistemas microemulsionados gerados quando da alteração da força iônica do meio. Tal comportamento se torna muito interessante ao analisarmos, por exemplo, a aplicabilidade destes sistemas microemulsionados na recuperação de áreas afetadas por derramamento de petróleo onde a concentração salina na água é muito elevada. (FUNARBE/UFV).

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ESTERIFICAÇÃO DE ÁCIDOS GRAXOS PARA PRODUÇÃO DE BIODISEL CATALISADA POR COMPOSTOS DE ESTANHO

SORAIA CRISTINA GONZAGA NEVES (Bolsista PIBIC/CNPq/UFV), MARCIO JOSE DA SILVA (Orientador/UFV), ABINEY LEMOS CARDOSO (Não Bolsista/UFV)

Atualmente há uma grande busca por novas fontes de energia para a substituição de combustíveis fósseis tanto por motivos econômicos quanto ambientais. O Biodiesel é uma alternativa atraente, pois além de ser renovável é menos poluente que o diesel por emitir menos gases. Este biocombustível pode ser produzido por reações de esterificação de ácidos graxos livres presentes em óleos vegetais, normalmente empregando-se ácidos minerias como o H2SO4. Entretanto, este catalisador além de ser corrosivo, de difícil manipulação, e gerar muitos efluentes devido a necessidade de posterior neutralização dos produtos, é também não reutilizável. Dessa forma, desenvolver novos catalisadores ácidos que não corroam os reatores e sejam ambientalmente atrentes torna-se de grande interesse tecnológico e econômico. Neste trabalho foi primeiramente estudado SnCl2(H2O)2 e depois foram estudados alguns complexos de estanho já obtidos comercialmente, assim como óxidos de estanho e organocompostos. As reações foram feitas da seguinte maneira. Primeiramente, adicionou-se o catalisador em solução de etanol em um reator tritubulado e então esta mistura foi aquecida até temperatura de refluxo. O substrato (ácido graxo ou óleo) foi então adicionado e a reação conduzida em média por 4 horas. A monitoração foi feita por titulação do ácido graxo remanescente com solução etanólica padronizada de NaOH. Os catalisadores avaliados foram SnCl2(H2O)2,

SnCl(C6H5)3, SnCl2(C6H5)2 e SnCl(CH3)3 em fase homogênea, SnO e SnO2 em fase heterogênea. Estas reações foram monitoradas também por cromatografia gasosa e os produtos analisados por comparação com padrões cromatográficos e por análise de cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas. Dentre os catalisadores avaliados, o cloreto de estanho mostrou-se o mais ativo. Estudos de reciclagem e reutilização do catalisador estão em progresso no Laboratório de Catálise do DEQ.

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ESTUDO DA PARTIÇÃO DE AGENTES COMPLEXANTES EM UM SISTEMA AQUOSO BIFÁSICO CONSTITUÍDO POR L35 E MgSO4

TONIMAR DOMICIANO ARRIGHI SENRA (Bolsista PIBIC/CNPq/UFV), LUIS HENRIQUE MENDES DA SILVA (Orientador/UFV), MARIA DO CARMO HESPANHOL DA SILVA (Co-orientador/UFV)

Os métodos analíticos utilizados para determinação de metais, geralmente, fazem uso da extração líquido-líquido (ELL) tradicional, onde se utiliza solventes orgânicos. Entretanto com o surgimento da Química Verde, têm-se procurado o desenvolvimento de metodologias limpas para a determinação de diversos analitos. O sistema aquoso bifásico (SAB) é um sistema de ELL menos poluente que a ELL tradicional, pois é constituído majoritariamente por água, um polímero biodegradável e um eletrólito. Tiocianato, iodeto, 1-nitroso-2-naftol (1N2N) e 1-piridil-2-azo-naftol (PAN) são largamente utilizados para a determinação de íons metálicos. Assim estudou-se a partição desses complexantes em um SAB formado pelo copolímero L35 e MgSO4, bem como o comportamento dos mesmos em diferentes valores de pH do meio. As concentrações de I- e SCN-, na fase superior (FS) e fase inferior (FI) do SAB, foram determinadas por titulação e as concentrações de 1N2N e PAN foram determinadas por espectrometria de absorção molecular na região do UV/vis. A partir dessas concentrações obteve-se o coeficiente de partição dos complexantes (Kcomplexante) na condição de maior comprimento de linha de amarração (CLA), onde os seguintes valores foram encontrados: KI-

= 5,315, KSCN-= 4,064, K1N2N= 1,774x103, KPAN= 7,836x104. Observou-se que a partição dos complexantes é influenciada pela composição do SAB, pois em linhas de amarração maiores os Kcomplexante são maiores. E que os complexantes hidrofílicos I- e SCN- não são influenciados pelo pH do meio, ao contrário dos complexantes hidrofóbicos 1N2N e PAN.

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ESTUDO DA PARTIÇÃO DE Co(II) E Zn(II) EM SISTEMA AQUOSO BIFÁSICO L35/SULFATO DE MAGNÉSIO NA PRESENÇA DOS EXTRATANTES 1-NITROSO-2-NAFTOL E 1-PIRIDIL-2-AZO-NAFTOL

IGOR JOSÉ BOGGIONE SANTOS (Bolsista PROBIC/FAPEMIG/UFV), LUIS HENRIQUE MENDES DA SILVA (Orientador/UFV), MARIA DO CARMO HESPANHOL DA SILVA (Co-orientador/UFV)

Neste trabalho investigou-se o comportamento de distribuição dos íons metálicos Co(II) e Zn(II) em um sistema aquoso bifásico (SAB) constituído por um copolímero tribloco (L35), MgSO4 e H2O estudando-se dois parâmetros: o efeito da variação de pH na porcentagem de extração (%E) dos metais, utilizando quantidades fixas de agentes complexantes hidrofóbicos (1-nitroso-2-naftol (1N2N) ou 1-piridil-2-azo-naftol (PAN)), e o efeito da variação da concentração destes agentes complexantes na %E. Para tal, preparou-se soluções estoque do sal (MgSO4) e de polímero (L35) nos diferentes pHs desejados. Na solução de sal, adicionou-se o metal e na de polímero, o complexante. Após isso, 2,0000 g de cada solução estoque foram adicionados em um tubo de ensaio, o qual foi agitado manualmente por 5 minutos, centrifugado por 10 minutos e deixado em banho termostático a 25ºC por 24 horas. Recolheu-se, então, a fase superior, diluiu-a e determinou-se a concentração do metal através da espectrometria de absorção atômica com chama. No estudo da extração de Co(II), utilizando 1N2N, a %E em pH 11,0 (melhor pH extrator para ambos os complexantes) foi igual a 85 %, enquanto que para o extrator PAN a extração foi igual a 60 %. Para o Zn(II) quando se utilizou o 1N2N a %E foi igual a 60 % e quando o PAN foi utilizado a %E = 70 %. No estudo da proporção do agente extrator verificou-se que a %E foi de 100 % para ambos os metais utilizando o 1N2N e uma %E de aproximadamente igual a 40 % para os mesmos utilizando PAN. Dessa forma, pode-se concluir que o SAB L35/MgSO4/H2O é um sistema eficiente para extração de Co(II) e Zn(II) na presença de 1N2N em pH =11, podendo ser aplicado futuramente a extração desses metias em amostras reais. (FAPEMIG)

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ESTUDO DA QUITOSANA - Fe(III) - RETICULADA PARA A ADSORÇÃO E REMOÇÃO DE ARSÊNIO(V) DE ÁGUAS DA REGIÃO DO QUADRILÁTERO FERRÍFERO – MG

MARCELA RIBEIRO COURA (Bolsista PIBIC/CNPq/UFV), CRISTIANE PEREIRA DE OLIVEIRA (Bolsista CNPq/UFV), CARLOS ROBERTO BELLATO (Orientador/UFV), BÁRBARA SÁBATO ROCHA (Estagiário voluntário/UFV)

O arsênio é reconhecido como carcinogênico e em ambientes aquáticos pode ser encontrado nas formas inorgânicas, As(III) e As(V), e em formas orgânicas. O objetivo do trabalho foi avaliar a eficiência da Quitosana - Fe (III) - Reticulada (QTS-Fe- R) na adsorção e remoção do arsênio(V) de águas superficiais e subterrâneas. Nos estudos de capacidade de adsorção, 50,00 mg de QTS-Fe-R, contendo 46,50 mg de Fe3+ por grama de polímero foram mantidos em contato com diferentes concentrações de arsenato (1,00 – 160,00 mg L-1) em pH 7,0, com temperatura controlada de 25 °C e sob agitação constante por 60 minutos. O polímero foi removido por filtração e o arsenato foi determinado pelo método de EAA-GH. A capacidade de adsorção ficou em 39,2 mg de arsenato por grama do adsorvente. Sendo que estes valores foram calculados através do modelo de adsorção de Langmuir. O processo de adsorção mostrou-se mais adequado em valores de concentração inicial menor 7,00 mg L -1 de arsenato, uma vez que proporcionou uma concentração residual de arsenato menor que 10,00 mg L-1, tornando-o próprio para o tratamento de águas, pois a concentração máxima permitida de arsênio em água potável é de 10,00 µg L-1. Os processos de adsorção e remoção do As(V) pela QTS-Fe-R foram aplicados em amostras de águas de minas, torneira de uma residência e de um rio da cidade de Ouro Preto, MG, tendo alcançado uma remoção de até 99,9%. A regeneração do adsorvente foi conseguida com uma solução de ácido cítrico 1,00 mol L-1, alcançando 97,5%, o que possibilitou a sua reutilização.

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EXTRAÇÃO DE CD(II) E FE(III) UTILIZANDO SISTEMAS AQUOSOS BIFÁSICOS CONSTITUÍDOS POR COPOLÍMERO L35 E SULFATO DE MAGNÉSIO

PAMELA DA ROCHA PATRICIO (Bolsista PROBIC/FAPEMIG/UFV), MARIA DO CARMO HESPANHOL DA SILVA (Orientador/UFV), LUIS HENRIQUE MENDES DA SILVA (Co-orientador/UFV)

Neste trabalho foi estudado o comportamento da extração dos íons metálicos Cd(II) e Fe(III) em um sistema aquoso bifásico (SAB) formado pelo copolímero tribloco de massa molar 1900 g mol-1 e sulfato de magnésio, em função da quantidade de extratante adicionado ao SAB. Os sistemas aquosos bifásicos são sistemas de extração líquido-líquido ambientalmente seguros, pois estes são formados majoritariamente por água, e os demais constituintes não são tóxicos e nem inflamáveis. Estas características os diferem de sistemas de extração convencionais que utilizam solventes orgânicos. Desta forma esse trabalho possibilitou o desenvolvimento de um novo sistema de extração menos poluente. O SAB foi preparado adicionando-se a um tubo de ensaio 2,0000 g de uma solução do copolímero, contendo extratante (tiocianato (SCN-), iodeto (I-) ou 1-nitroso-2-naftol (1N2N)) e 2,0000 g da solução de MgSO4, contendo metal (Cd(II) ou Fe(III). Os sistemas foram preparados em triplicatas, assim como os respectivos brancos, foram agitados por cinco minutos, centrifugados por 15 min e permaneceram por 24 h em um banho termostático. Então, recolhia-se uma alíquota da fase superior e fazia-se uma diluição apropriada com água deionizada. As concentrações dos metais foram determinadas por um espectrômetro de absorção atômica com chama, através dessa concentração obtinha-se a porcentagem de extração (%E). Na presença de SCN - a %E de Cd(II) foi de 100 %, na presença de I- obteve-se %E = 95 % e utilizando 1N2N em pH = 11,0 obteve-se uma %E = 54%. Já na extração de Fe(III), utilizando SCN – obteve-se uma %E = 38 %, na presença de I- não foi verificada uma extração notável (%E < 1,0 %). Portanto, o SAB é uma eficiente técnica de extração para cádmio e um método seletivo para o ferro uma vez que sua extração não foi considerável em presença de I- e 1N2N.(FAPEMIG)

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EXTRAÇÃO DO FUNGICIDA TRIADIMENOL EM FOLHAS DE CAFÉ

ANA BEATRIZ ROCHA DE JESUS PASSOS (Estagiário voluntário/UFV), ELISA HELENA DA COSTA (Não Bolsista/UFV), MARIA ELIANA LOPES RIBEIRO DE QUEIROZ (Orientador/UFV), ANTONIO AUGUSTO NEVES (Co-orientador/UFV), LAERCIO ZAMBOLIM (Colaborador/UFV)

O triadimenol, fungicida sistêmico do grupo dos triazóis, quando aplicado no solo é absorvido pelas plantas e translocado até as folhas onde exerce sua função fungicida. Esse princípio ativo é muito utilizado na cultura do café para o controle da ferrugem. Para avaliar a contaminação das folhas do cafeeiro pelo triadimenol, o método extração sólido-líquido com partição em baixa temperatura (ESL-PBT) foi aplicado em amostras de folhas previamente fortificadas. Esse método consiste em colocar uma mistura extratora, água e acetonitrila, em contato com a matriz sólida. A partição dos solventes é obtida pelo resfriamento da mistura a -20 °C. A fase aquosa é congelada restando no sobrenadante a fase orgânica líquida, a acetonitrila e o analito. O extrato orgânico sem nenhuma etapa de clean-up é analisado por Cromatografia Gasosa. Ao ser aplicado o método nas amostras verificou-se que outros componentes da matriz, como a clorofila, eram também extraídos. Algumas variáveis como o tempo de agitação e mistura extratora foram avaliadas no sentido de diminuir a extração dos componentes da matriz e aumentar a porcentagem de recuperação do princípio ativo. A modificação na polaridade da mistura extratora pela adição de éter etílico diminuiu significativamente a extração dos componentes da matriz, mas comprometeu a eficiência da extração do analito. Os melhores resultados foram obtidos com uma mistura extratora rica em éter. Nessas condições, a eficiência de extração foi superior a 76%, com limite de quantificação em torno de 30 mg kg-1.

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EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO DE Cu(II) E Ni(II) SEM USO DE SOLVENTE ORGÂNICO

NATHALIA VIEIRA BARBOSA (Bolsista PIBIC/CNPq/UFV), MARIA DO CARMO HESPANHOL DA SILVA (Orientador/UFV), LUIS HENRIQUE MENDES DA SILVA (Co-orientador/UFV), GUILHERME DIAS RODRIGUES (Bolsista CNPq/UFV)

As regulamentações ambientais tornaram-se muito rígidas, fazendo com que métodos sejam desenvolvidos para minimizar o descarte de resíduos nocivos à saúde e ao meio ambiente. Com isso, metodologias menos poluentes, seguras e economicamente viáveis estão sendo desenvolvidas por indústrias e instituições acadêmicas. Uma metodologia utilizada no tratamento e na pré-concentração de resíduos é a extração líquido-líquido tradicional (ELT). Porém, essa técnica utiliza solventes orgânicos que são tóxicos, cancerígenos e/ou inflamáveis. Uma alternativa promissora para a substituição da ELT são os sistemas aquosos bifásicos (SAB). Os SAB são constituídos majoritariamente por água, sendo seus demais componentes (polímeros e eletrólitos) não tóxicos e o copolímero pode ser reutilizado. Isso torna essa técnica ambientalmente segura, segundo princípios da Química Verde. Além disso, o copolímero tribloco permite a solubilização de extratantes hidrofóbicos e seus respectivos complexos metálicos, pois quando dissolvido em água e acima da concentração micelar crítica, forma micelas com um núcleo hidrofóbico rodeado por uma coroa hidrofílica. Neste trabalho estudou-se a influência do extratante (I-, SCN-, 1-nitroso-2-naftol, 1N2N, e 1-piridil-2-azo-naftol, PAN) sobre a extração dos íons Cu(II) e Ni(II), utilizando o SAB L35/MgSO4/H2O. Os estudos da extração dos metais foram realizados a 25oC, utilizando concentração fixa de metal e concentrações variadas dos extratantes de forma a obter as proporções metal: complexante desejadas no SAB. Os metais foram quantificados por espectrometria de absorção atômica com chama. Utilizando-se o extratante SCN- obteve-se cerca de 80% de extração de Cu(II) e Ni(II). Com I- extraiu-se 90% de Cu(II), enquanto Ni(II) não apresentou extração significativa. Com 1N2N obteve-se 100% de extração de Ni(II), porém para extração de Cu(II) este extratante não é muito eficiente. Utilizando-se PAN, 100% de extração de Cu(II) foi obtida. Este SAB mostrou ser um método de extração eficiente, podendo substituir métodos que utilizam solventes orgânicos devido sua baixa toxicidade e baixo custo. (FAPEMIG E CNPq)

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FORMULAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DE NOVOS SISTEMAS QUÍMICOS AUTO-ORGANIZÁVEIS E SUAS APLICAÇÕES EM AGROQUÍMICA

DIOGO LUIZ MOULIN CABRAL (Bolsista PIBIC/CNPq/UFV), ALEXANDRE GURGEL (Orientador/UFV)

A mistura de tensoativos com água, em determinadas proporções, na presença de substâncias lipofílicas, como óleos, pode formar diferentes tipos de agregados, entre os quais agregados polimorfos representados pelas microemulsões e mesofases liotrópicas, que são representadas pelos cristais líquidos. A formação destes agregados está intimamente relacionada com a proporção e natureza dos componentes da mistura. Em alguns casos pode ser necessária a adição de cotensoativos, moléculas que auxiliam o tensoativo a estabilizar a interface óleo-água. Esse trabalho buscou caracterizar sistemas termodinamicamente estáveis contendo tensoativo siliconado comercial, que ainda não havia sido estudado, através da construção de diagramas pseudoternários, visando a aplicação tecnológica desses sistemas. Além do tensoativo, foram utilizados heptano e polidimetilsiloxano como fases oleosas, e butan-1-ol, hexan-1-ol e 3-metilbutan-1-ol como cotensoativos. Constatou-se que o uso de alcoóis como cotensoativos aumenta a proporção de água e heptano que podem ser misturados, formando sistemas microemulsionados, utilizando o tensoativo estudado. Além disso, os cotensoativos testados quebraram os cristais líquidos formados no sistema em que estavam ausentes. Comparando-se todos os diagramas construídos, nota-se que o aumento da cadeia carbônica do álcool utilizado como cotensoativo reduz a região de formação de microemulsão. Isso sugere que o aumento do volume do cotensoativo reduz a interação entre as cadeias do tensoativo, diminuindo a estabilidade do filme interfacial, facilitando a separação de fases. (CNPq; FUNARBE/UFV).

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OLIGÔMEROS DE COBRE(II) DERIVADOS DO BIS(2-PIRIMIDILTIO)ALCANOS

LILIAN BERLINI (Bolsista IC /projeto/UFV), JOSE ROBERTO DA SILVEIRA MAIA (Orientador/UFV), VANY P. FERRAZ (Colaborador/)

Complexos sintetizados a partir de ligantes ambidentados de enxofre e nitrogênio podem fornecer várias estruturas diferentes por apresentarem inúmeras possibilidades de formação de ligações químicas a centros metálicos. Os ligantes bis-(2-pirimidiltio)(CH2)n (n = 1, mpm; n = 2, mpe; n = 6, mph) apresentam esta propriedade sendo, portanto, o objeto de estudo neste trabalho. Complexos pentacoordenados de cobre(II) com ligantes semelhantes derivados da 2-mercaptopiridina são conhecidos. Reações 1:1 e 2:1 (M:L) entre estes ligantes e o cloreto de cobre(II) foram processadas em etanol e os produtos caracterizados por espectroscopia no infravermelho, análise térmica (DSC, TG) e cromatografia por exclusão de tamanho (GPC). Os espectros de infravermelho mostraram estiramentos de bandas ν(C=N + C=C) e, bandas vibracionais relativas às ligações ν(Cu-N), ν(Cu-S) e ν(Cu-Cl), sendo esta última uma única banda, sugerindo a formação de complexos de isomeria trans. Por análise térmica observou-se perda de massa relativa ao ligante na faixa de 200 a 450 ºC com formação de óxido de cobre acima desta temperatura. Eventos endotérmicos e exotérmicos relacionados com mudança conformacional na estrutura do material foram exibidos nas curvas de DSC. Contudo não houve a formação de materiais poliméricos. Entretanto, os dados da cromatografia por exclusão de tamanho indicam, através da massa molar média encontrada, a formação de materiais triméricos, tetraméricos e oligoméricos. De uma maneira geral, os resultados obtidos por estas técnicas sugerem uma correlação entre a estequiometria utilizada na preparação dos complexos com a formação de espécies oligoméricas de cobre(II).

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OTIMIZAÇÃO DE METODOLOGIAS PARA A SÍNTESE DE ANÁLOGOS AO ALTERNARIOL

LARISSE APARECIDA RIBAS BATALHA (Bolsista PROBIC/FAPEMIG/UFV), GUILHERME CARVALHO GERALDO (Bolsista FAPEMIG/UFV), ANTONIO JACINTO DEMUNER (Orientador/UFV), LUIZ CLAUDIO DE ALMEIDA BARBOSA (Colaborador/UFV), CELIA REGINA ALVARES MALTHA (Colaborador/UFV)

O estudo de fungos tem despertado grande interesse na busca de modelos para a síntese de novos compostos com aplicação farmacológica e como agroquímicos. O alternariol e seu éter metílico são substâncias de interesse sintético isoladas de Nimbya alternantherae, um fungo fitopatogênico, que está relacionado à fitotoxicidade sobre Alternanthera philoxeroides. Desta forma, neste trabalho buscou-se a otimização de metodologias para a síntese de análogos ao alternariol. Inicialmente foram obtidos quatros compostos precursores do alternariol: 1,3-dimetóxi-5-metilbenzeno, 1-bromo-2,4-dimetóxi-6-metilbenzeno, ácido 2,4-dimetoxi-6-metilfenilborônico e 2-bromo-4,6-dimetóxibenzaldeído. O 1,3-dimetóxi-5-metilbenzeno foi obtido em 84% de rendimento a partir da metilação do orcinol com sulfato de dimetila. O tratamento deste composto com N-bromosuccinimida (NBS) levou a formação do 1-bromo-2,4-dimetóxi-6-metilbenzeno com 80% de rendimento. Este composto foi tratado com n-butillítio e dimetoxiborato fornecendo 69% do ácido 2,4-dimetoxi-6-metilfenilborônico. O 2-bromo-4,6-dimetóxibenzaldeído foi obtido com 73% de rendimento em reação de Vilsmeyer utilizando dimetilformamida e POCl3. Por estas reações pode-se verificar que as metodologias de síntese dos intermediários foram realizadas com bons rendimentos. As tentativas de síntese do análogo do alternariol foram realizadas entre o ácido 2,4-dimetoxi-6-metilfenilborônico e o 2-bromo-4,6-dimetóxibenzaldeído através da reação de acoplamento de Suzuki utilizando complexo de paládio. No entanto o produto não foi obtido com sucesso. Os compostos sintetizados serão submetidos a testes de atividade fitotóxica sobre sorgo, pepino e plantas daninhas.

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OXIDAÇÃO “VERDE” DE TERPENOS COM PERÓXIDO DE HIDROGÊNIO CATALISADA POR PdCl2 EM CONDIÇÕES AERÓBICAS.

ALEXANDRE ALMEIDA OLIVEIRA (Bolsista PROBIC/FAPEMIG/UFV), RONAN VALVERDE MEDEIROS (Estagiário voluntário/UFV), MARCIO JOSE DA SILVA (Orientador/UFV)

O desenvolvimento de sistemas catalíticos que empregam peróxido de hidrogênio para reações de oxidação de terpenos é um dos grandes desafios para diversos grupos de pesquisa. Estes sistemas utilizam catalisadores de metais de transição, tais como sais de paládio, o que permite a substituição dos tóxicos oxidantes estequiométricos, normalmente Cr, Os e Mn por oxidantes de menor impacto ambiental. Neste trabalho estudou-se o desempenho catalítico do sistema constituído de PdCl2 e H2O2 em solução de acetonitrila, na oxidação aeróbica de alguns monoterpenos. A vantagem do H2O2 é que o mesmo produz água como subproduto, causando menos danos ao meio-ambiente. A estabilidade do catalisador Pd(II) nas condições de reação parece ser o ponto vital para a eficiência das reações de oxidação na ausência de um oxidante reversível. Nas reações de oxidação catalítica usando compostos de paládio, o ciclo catalítico inclui a recuperação do Pd(II) a partir do Pd(0). O paládio divalente pode ser regenerado do Pd(0) por várias formas, como a adição oxidativa de halogenados orgânicos ou oxidação com sais de metais de alta valência. Entretanto, o peróxido de hidrogênio por si só pode também ser usado para essa finalidade. As reações foram conduzidas em um reator termostatizado, a 60ºC. Foram adicionados 0,25 mol/L do terpeno, catalisador (0,01 mol/L), H2O2 30% aquoso (1 mol/L) e acetonitrila até volume total de 12 mL. O sistema foi mantido sob agitação magnética. As alíquotas das soluções de reação foram analisadas por cromatografia gasosa (CG). Notalvemente, as oxidações do α-pineno, β-pineno e canfeno catalisada por PdCl2 resultaram em conversões seletivas para produtos de epoxidação e de oxidação alílica, normalmente compostos carbonílicos e álcoois, verificando-se assim que o sistema utilizado mostrou-se promissor para a oxidação destes monoterpenos nas condições de estudo. (FAPEMIG, FUNARBE, CNPq)

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OXIDAÇÃO DE TERPENOS CATALISADA POR COMPLEXOS DE PALÁDIO

DANIELI MARCOLAN CARARI (Bolsista FUNARBIC/UFV), MARCIO JOSE DA SILVA (Orientador/UFV)

Reações de oxidação são muito importantes em síntese orgânica. Principalmente, aquelas nas quais os substratos são compostos naturais renováveis, de baixo custo e, os produtos, comercialmente importantes. Particularmente, nos processos oxidativos o uso do acoplamento redox Pd(II)/O2, tem impacto econômico e ambiental positivo, pois reduz a geração de efluentes ao beneficiar a seletividade da reação e, consome estequiometricamente um oxidante de baixo custo e mínima toxidez: o dioxigênio. Portanto, realizou-se um trabalho que consistiu em estudar a eficiência do sistema Pd(OAc)2/piridina/O2 na oxidação de álcoois terpênicos, tais como citronelol, linalol, geraniol, nerol e citral. Os testes catalíticos foram realizados em um reator de vidro tritubulado equipado com septo para amostragem, sob agitação magnética e em banho termostatizado a 60°C. Em experimento típico, Pd(OAc)2, piridina, citronelol e tolueno (solvente), são aquecidos à pressão atmosférica no reator. As reações foram monitoradas através de análises por cromatografia gasosa de amostras retiradas periodicamente. Observou-se que a piridina foi eficiente na estabilização das espécies reduzidas de paládio, não sendo formado nenhum oligômero de Pd(0), mesmo com longos períodos de reação. Este fato pode ser atribuído ao maior caráter doador do ligante piridina e a sua habilidade em coordenar-se ao paládio em soluções de tolueno nas condições estudadas. A oxidação do citronelol por ar e/ou oxigênio molecular puro catalisada por Pd(OAc)2/piridina em tolueno resultou na seletiva conversão deste em citronelal, um importante intermediário na síntese de fármacos, dentre outras aplicações. A possibilidade de encontrar carbonatos que tornam esse processo ainda mais conveniente e produtivo tem nos carbonatos de potássio e de césio, possíveis aditivos para o sistema. O sistema é de grande interesse por não fazer uso de oxidantes metálicos para o paládio e consumir oxigênio estequiometricamente, permitindo que o processo tenha baixo custo e mínimo impacto ambiental, além de gerar somente água como subproduto. (FUNARBE)

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OXIDAÇÃO DO 3-CARENO POR PERÓXIDO DE HIDROGÊNIO CATALISADA POR COMPOSTOS DE PALÁDIO (II) EM ACETONITRILA

MILENE LOPES DA SILVA (Bolsista PIBIC/CNPq/UFV), MARCIO JOSE DA SILVA (Orientador/UFV)

Os terpenos são substratos renováveis e de grande abundância natural em nosso país, por isso são matéria prima de baixo custo. Seus derivados oxigenados têm grande valor agregado, principalmente, para as indústrias farmacêuticas, de fragrância, de flavorizantes e de química fina em geral. Então, este trabalho teve como objetivo principal promover a oxidação de terpenos, particularmente, o 3-careno, usando como catalisadores compostos de paládio (II), em solução de acetonitrila e como oxidante, o peróxido de hidrogênio (H2O2), um regente de baixo impacto ambiental. Foram avaliados os efeitos das principais variáveis de reação, na seletividade da oxidação e na conversão do substrato, tais como concentração do catalisador e dos reagentes, e da natureza do composto de paládio. Os catalisadores avaliados foram os seguintes: PdCl2, Pd(CH3COO)2, Pd(CF3COO)2 e Pd(C5H7O2)2.. As reações foram conduzidas em banho termostatizado a 60° C e sob agitação magnética durante um período de quatro horas. O progresso da reação foi monitorado analisando alíquotas retiradas periodicamente por cromatografia gasosa (CG). Os produtos de reação foram identificados por análise comparativa com padrões de CG e por espectrometria de massas (EM). Com os dados obtidos, pode-se perceber que a seletividade de formação foi majoriáriamnete maior parta o 3-carenol. O epóxi-careno também foi detectado, porém com menor seletividade. Além disso, para maiores concentrações de (H2O2) produtos indesejáveis de adição nucleofílica foram obtidos. Experimentos visando a otimização deste sistema catalítico encontram-se em desenvolvimento no Laboratório de Catálise do DEQ. Pode-se concluir que este sistema pode ser extendido à oxidação de outros terpenos de interesse. Deve-se ressaltar que a literatura disponível não reporta a utilização desta eficiente combinação Pd(II)/H2O2/CH3CN na oxidação de terpenos.A principal vantagem deste processo é a conversão de matérias primas abundantes e renováveis e o uso de oxidante de baixo custo e não poluente como o H2O2 .

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PROJETO CIÊNCIA EM AÇÃO E A MELHORIA DA APRENDIZAGEM DOS ALUNOS DO PRIMEIRO ANO DO ENSINO MÉDIO (EM) DE QUATRO ESCOLAS ESTADUAIS DE VIÇOSA-MG

ANTONIO EUSTÁQUIO CARNEIRO VIDIGAL (Bolsista IC /projeto/UFV), MAYURA MARQUES MAGALHAES RUBINGER (Orientador/UFV)

A Química no EM é vista pelos alunos como algo complicado e de difícil compreensão. Muitas vezes, o aluno cria um bloqueio em aprender por não se sentir estimulado e atraído pelo assunto. Outro problema importante é a falta de conhecimentos prévios. O projeto CIÊNCIA EM AÇÃO visa a melhora da aprendizagem e o despertar do interesse pela Química no EM. Neste trabalho descrevemos os resultados das ações do projeto em relação a alunos do primeiro ano. Participaram do projeto cinco estagiários e um bolsista de IC, futuros professores de Química. Foi desenvolvida, testada e avaliada uma metodologia de ensino, onde alunos do EM, em grupos pequenos participam de sessões de tutoria de 2h semanais durante o ano letivo, onde são resolvidos exercícios e realizados experimentos e jogos educativos. Durante os experimentos procura-se desenvolver nos alunos a capacidade de observação e relato de fenômenos, a proposição e verificação de hipóteses científicas, além da discussão do tema em estudo. Foram atendidos 46 alunos das Escolas Estaduais Dr. Raimundo Alves Torres, Santa Rita de Cássia, Raul de Leoni e Effie Rolfs. A metodologia foi avaliada em função da aprendizagem. Para tanto, foram realizadas coletas e análises de notas nas escolas. As médias percentuais dos alunos atendidos pelo projeto no primeiro e segundo bimestre foram respectivamente: Raul de Leoni: 69 e 85; Dr. Raimundo Alves Torres: 74 e 70; Santa Rita: 76,5 e 72; Effie Rolfs: 75 e 80. Essas médias foram comparadas com as notas dos demais alunos do primeiro ano de cada escola: Raul de Leoni: 62 e 58,5; Dr. Raimundo Alves Torres: 57,2 e 60; Santa Rita: 55 e 54,5; Effie Rolfs: 60 e 60. Observou-se que os alunos que participam do projeto apresentam médias superiores às dos demais colegas de escola. Esses resultados indicam a eficácia da metodologia. (FAPEMIG).

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SÍNTESE DE NOVOS COMPOSTOS COM POTENCIAL ATIVIDADE HERBICIDA UTILIZANDO NOSTOCLÍDEOS COMO MODELO

KEYLLA UTHERDYANY BICALHO (Bolsista PROBIC/FAPEMIG/UFV), LUIZ CLAUDIO DE ALMEIDA BARBOSA (Orientador/UFV)

A utilização de herbicidas no controle de plantas daninhas é uma prática amplamente utilizada em todo o mundo. Entretanto, o uso indiscriminado de herbicidas tem levado ao surgimento de resistência adquirida por diversas plantas daninhas. Nesse contexto, a busca e o desenvolvimento de novos herbicidas, mais seletivos e com diferentes modos de ação, para combater o problema da resistência são desejáveis. Na busca por novos agentes de controle de plantas daninhas, a utilização de metabólitos secundários é uma estratégia que pode ser empregada. Descreve-se neste trabalho a síntese e a avaliação da atividade fitotóxica de substâncias do tipo 3-(3-clorobenzil)-furan-2(5H)-onas, análogas aos metabólitos secundários conhecidos como nostoclídeos. O delineamento experimental utilizado no preparo dessas substâncias apresentou como etapa-chave a reação de alquilidenação entre diferentes aldeídos aromáticos disponíveis comercialmente e a lactona 3-(3-clorobenzil)-furan-2(5H)-ona. Para o preparo desta lactona, utilizou-se como material de partida o composto furan-2-il N,N,N´,N´-tetraetildiamidofosfato. Tratamento deste furano com n-BuLi resultou numa litiação regiosseletiva no átomo de carbono-3 do anel furânico. O organolítio gerado in situ foi capturado com o brometo de 3-clorobenzila. O produto resultante do processo de alquilação não foi submetido a nenhum processo prévio de purificação e foi subsequentemente tratado com ácido fórmico originando a lactona 3-(3-clorobenzil)-furan2(5H)-ona. Numa etapa subseqüente, esta lactona foi submetida à reação com diferentes aldeídos aromáticos, na presença de TBDMSOTf e DIPEA seguida da adição de DBU, resultando na formação de quatro compostos do tipo 3-(3-clorobenzil)-5-arilidenofuran-2(5H)-onas, com rendimentos variando de 20-45%. Os compostos sintetizados foram submetidos à testes de avaliação de fitotoxicidade sobre o crescimento radicular de sorgo (Sorghum bicolor) e pepino (Cucumis sativus) nas concentrações de 10 e 100 ppm. Os resultados encontrados mostraram que a atividade biológica dos compostos é dependente da espécie utilizada, da concentração, bem como do padrão de substituição do anel benzilidênico. (PROBIC/FAPEMIG)

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SÍNTESE DE UM COMPOSTO ANÁLOGO AO ALTERNARIOL

KARLA MAGNELLI MANGIAVACCHI (Bolsista PIBIC/CNPq/UFV), GUILHERME CARVALHO GERALDO (Bolsista CAPES/UFV), ANTONIO JACINTO DEMUNER (Orientador/UFV), LUIZ CLAUDIO DE ALMEIDA BARBOSA (Colaborador/UFV), CELIA REGINA ALVARES MALTHA (Colaborador/UFV)

Estudos resultando no isolamento e identificação de substâncias responsáveis pela fitotoxicidade de Nimbya alternantherae destacaram, entre elas, o alternariol e seu respectivo éter metílico. A semelhança estrutural entre estas substâncias nos permite inferir que o alternariol possua atividade fitotóxica assim como a apresentada pelo seu éter metílico. Devido a crescente necessidade do mercado por novas substâncias que possam ser utilizadas como herbicida, o presente trabalho teve por objetivo a síntese de um análogo do alternariol. O primeiro intermediário para a síntese do alternariol foi obtido submetendo o 1-bromo-3,5-dimetóxibenzeno a uma reação de formilação com cloreto de fosforila, resultando na obtenção do 3-bromo-5,7-dimetoxibenzaldeído, com 70% de rendimento. O segundo intermediário foi obtido por meio de uma reação de proteção das hidroxilas do orcinol utilizando sulfato de dimetila, resultando no 3,5-dimetóxitolueno (73% rendimento). O tratamento deste composto com N-bromosuccinimida (NBS) possibilitou a formação do 1-bromo-2,4-dimetóxi-6-metilbenzeno (44% rendimento). A reação do brometo formado com n-BuLi e trimetilborato resultou na obtenção de 14% do ácido 2,4-dimetóxi-6-metilfenilborônico. A reação de acoplamento de Suzuki entre o 3-bromo-5,7-dimetoxibenzaldeído e o ácido 2,4-dimetóxi-6-metilfenilborônico, com posterior oxidação e ciclização resultou na síntese do análogo do alternariol desejado com 45% de rendimento. Após a purificação de cada composto sintetizado, a caracterização dos mesmos foi realizada por técnicas espectroscópicas (IV, RMN de 1H e RMN de 13C) e espectrométricas (EM). O análogo do alternariol obtido e os intermediários serão submetidos a ensaios de atividade fitotóxica sobre pepino, sorgo e plantas daninhas. (PIBIC/CNPq)

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SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DE FITOTOXINAS DERIVADAS DA ALFA-SANTONINA

FILIPE FARIA RODRIGUES (Bolsista PIBIC/CNPq/UFV), CELIA REGINA ALVARES MALTHA (Orientador/UFV), FRANCISCO FREDERICO PELINSON ARANTES (Bolsista CAPES/UFV), LUIZ CLAUDIO DE ALMEIDA BARBOSA (Colaborador/UFV), ANTONIO JACINTO DEMUNER (Colaborador/UFV)

A agricultura moderna necessita amplamente da utilização de agroquímicos para o controle de pragas e plantas daninhas, que são prejudiciais ao homem e ao meio ambiente. Dessa forma, esse trabalho teve como objetivo a síntese de compostos derivados da a-santonina [1], uma lactona sesquiterpênica de atividade biológica conhecida. Na primeira etapa de síntese, foram obtidas as lactonas 10a-hidroxi-3-oxo-1,7aH,6,11βH-guaia-4-en-6,12-olídeo [2] (32%) e ácido isofotossantônico [3] (44%), através de reação fotoquímica da santonina em reator de borossilicato, resfriado com água à temperatura ambiente, em ácido acético e água (1:1). A lactona [2] obtida foi submetida à reação de desidratação em H2SO4, com a formação da lactona anidroisofoto-a-santonica [4] (27%), que, posteriormente, sofreu redução com NaBH4

para a obtenção de (3S,3aS,8S,9bS,Z)-8-hidroxi-3,6,9-trimetil-3,3a,4,5,7,8-hexahidroazuleno[4,5-b]furan-2(9bH)-ona [5] (25%). Durante a tentativa de síntese da lactona [4] utilizando-se POCl3, não foi obtida essa lactona, mas sim a lactona [6] (3S,3aS,9bS)-3,9-dimetil-6-metileno-3a,4,5,6,6a,7-hexahidroazuleno[4,5-b]furan-2,8(3H,9bH)-diona (26%). Na segunda etapa de síntese, a lactona nafto[1,2-b]furan-2,8(3H,4H)-diona,3a,5,5a,9b-tetrahidro-3,5a,9-trimetil-3-(fenilseleno)-[3R-(3a,3ab,5aa,9ba)] [7] foi obtida a partir da reação da a-santonina com o LDA, seguida de tratamento com PhSeCl, que levou à introdução do grupo PhSe- na posição a à carbonila lactônica, com rendimento de 57%. A oxidação da lactona [7] com H2O2 a 30 %, seguida de uma eliminação intramolecular, resultou na lactona nafto[1,2-b]furan-2,8(3H,4H)-diona,3a,5,5a,9b-tetrahidro-5a,9-dimetil-3-metileno-[3aS-(3aa,5ab,9bb)] [8] (71%), que sofreu reação fotoquímica em reator de borossilicato, resfriado com água à temperatura ambiente, em ácido acético e água (1:1), com a formação das lactonas 10a-hidroxi-3-oxo-1,7aH,6βH-guaia-4,11-dien-6,12-olídeo [9] (28%) e ácido (E)-3-((3aS,7aS)-3-metileno-2-oxo-6-(propan-2-ilideno)hexahidrobenzofuran-7(7aH)-ilideno)propanóico [10] (48%). Finalmente, a lactona [9] foi submetida à reação de redução em NaBH4, com a formação de 3b,10a-hidroxi-1,7aH,6,11βH-guaia-4-en-6,12-olídeo [11] (76%). A caracterização e identificação dos compostos sintetizados foi feita utilizando-se espectroscopias no IV, RMN de 1H, RMN de 13C e espectrometria de massas. Os compostos serão submetidos a ensaios biológicos para a avaliação da fitotoxicidade dos mesmos.

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SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DE NOVOS COMPLEXOS DE COBALTO(III) COM DITIOCARBIMATOS DERIVADOS DE SULFONAMIDAS

THAYANE CARPANEDO DE MORAIS NEPEL (Bolsista PIBIC/CNPq/UFV), MAYURA MARQUES MAGALHAES RUBINGER (Orientador/UFV), MARCELO RIBEIRO LEITE DE OLIVEIRA (Co-orientador/UFV)

Derivados de ditiocarbamatos apresentam diversas aplicações, destacando-se nas áreas industrial e biológica. Os ditiocabimatos são compostos estruturalmente semelhantes, mas pouco relatados na literatura. Assim, os objetivos deste trabalho foram a síntese e a caracterização de complexos inéditos de cobalto(III) com ditiocarbimatos: tris(N-R-sulfonilditiocarbimato)cobaltato(III) de tetrafenilfosfônio onde R = C6H5 , 4-MeC6H4 , CH3(CH2)7 , CH3(CH2)3 , CH3CH2 , CH3 ; e tris(N-R-sulfonilditiocarbimato)cobaltato(III) de hexaminocobalto(III) onde R = C6H5 , 4-MeC6H4. A síntese dos complexos foi feita em três etapas. Na primeira, as sulfonamidas foram obtidas a partir da reação do cloreto de sulfonila correspondente com solução de amônia concentrada. Ditiocarbimatos de potássio são produtos da reação das sulfonamidas em dimetilformamida com um equivalente de dissulfeto de carbono e dois equivalentes de hidróxido de potássio. Então, os complexos são obtidos pela reação desse sais, em água, com hexanitrocobaltato(III) de potássio e equivalentes estequiométricos de brometo de tetrafenilfosfônio ou de cloreto de hexaminocobalto(III), respectivamente, na síntese dos compostos tris(N-R-sulfonilditiocarbimato)cobaltato(III) de tetrafenilfosfônio e tris(N-R-sulfonilditiocarbimato)cobaltato(III) de hexaminocobalto(III). Para caracterização dos complexos sintetizados, foram determinados os pontos de fusão, a solubilidade, e obtidos os espectros no infravermelho para estes compostos e seus precursores sintéticos. Para os complexos também foi realizada a determinação do fator de retenção em CCD, obtidos os espectros de RMN e efetuadas análises elementares de CHN e de cobalto. Os espectros vibracionais dos complexos indicaram a complexação do Co(III) pelos átomos de enxofre dos ditiocarbimatos. Além disso, as análises elementares e os espectros de RMN confirmaram a formação dos produtos esperados. Concluiu-se também que o metal cobalto se coordena preferencialmente com os ligantes N-R-sulfonilditiocarbimatos de potássio em detrimento dos ligantes amino e nitro.

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SÍNTESE, CARACTERIZAÇÃO E ESTUDO DA ATIVIDADE FUNGICIDA DE COMPLEXOS DE ESTANHO(IV) COM DITIOCARBIMATOS DERIVADOS DE SULFONAMIDAS

ELISA DE LEON PILO (Bolsista PIBIC/CNPq/UFV), MARCELO RIBEIRO LEITE DE OLIVEIRA (Orientador/UFV)

Complexos com ditiocarbamatos são muito estudados por apresentarem diversas aplicações. Complexos de estanho(IV), por exemplo, são fungicidas. Os ditiocarbimatos são semelhantes aos ditiocarbamatos, porém são pouco estudados. Este trabalho consiste na síntese e caracterização de quatro novos compostos de estanho(IV) com ditiocarbimatos: (Ph4P)2[Sn(RSO2N=CS2)3] onde R= C6H5 (1), 4-FC6H4 (2), 4-ClC6H4 (3) 4-BrC6H4 (4). As sínteses foram feitas adicionando-se 0,70 mmol de SnCl2.2H2O a uma suspensão de 2,50 mmol do ditiocarbimato de potássio apropriado em 15,0 mL de DMF. A mistura foi agitada por 2h e filtrada. À solução obtida adicionaram-se 1,40 mmol de Ph4PBr e, após 30 min sob agitação, 20,0 mL de água (gota a gota). Após 1h a mistura foi filtrada e o sólido branco obtido lavado com água, etanol e éter etílico. Rendimento de 65-75%. Caracterizaram-se os complexos por análises de CHN, espectroscopia vibracional e RMN1H e 13C. Os resultados de análises de CHN para 3, por exemplo, foram: C 54,08 (51,97); H 3,18 (3,29); N 2,68 (2,63) % (valores teóricos entre parêntesis). Os espectros vibracionais apresentam a banda correspondente à (CS2) deslocada para menores números de onda e (CN) deslocada para maiores, quando comparadas com as dos ligantes livres, indicando a complexação de Sn(IV) pelos átomos de enxofre. As curvas de integração nos espectros de RMN1H estão consistentes com a proporção 2:1 cátion tetrafenilfosfônio:ânion complexo. Os espectros de RMN13C estão consistentes com a fórmula proposta. Por exemplo, o composto 3 apresenta os seguintes sinais () para o ânion ditiocarbimato: 199,212 (N=CS2) e 137,855; 129,347; 128,583; e 140,499 (anel aromático); e os seguintes sinais para o cátion tetrafenilfosfônio: 117,7055 (d) 1JCP=88,9 Hz; 130,983 (d) 2JCP= 12,8 Hz; 134,7055 (D) 3JCP= 10,275 Hz; e 135,9435 (d) 4JCP= 2,8 Hz. Foram sintetizados quatro novos compostos de estanho com ditiocarbimatos coerentes com a estrutura esperada.

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VALIDAÇÃO DA TÉCNICA ELL-PBT PARA DETERMINAÇÃO DE CIPERMETRINA E DELTAMETRINA EM LEITE E AVALIAÇÃO DO EFEITO DA MATRIZ NA RECUPERAÇÃO DOS ANALITOS.

JUSSARA MOREIRA COELHO (Bolsista PROBIC/FAPEMIG/UFV), MARIA ELIANA LOPES RIBEIRO DE QUEIROZ (Orientador/UFV), ANTONIO AUGUSTO NEVES (Colaborador/UFV)

O controle de parasitoses em rebanho bovino geralmente é feito pela aplicação de carrapaticidas, destacando-se os piretróides cipermetrina e deltametrina. Em função do caráter lipofílico desses compostos, estes podem ser encontrados no leite, caso sejam aplicados em vacas em período de lactação. Em vista do grande consumo de leite, a contaminação por estes e outros produtos tóxicos podem levar a sérios problemas de saúde pública. O presente estudo teve como objetivo validar o método extração líquido-líquido e purificação em baixa temperatura (ELL-PBT), otimizado em estudos anteriores para determinação de piretróides em leite e avaliar o efeito de matriz na quantificação desses princípios ativos. O método ELL-PBT consiste em extrair e purificar o extrato simultaneamente pelo tratamento da amostra com acetonitrila, formando uma fase única. Pelo resfriamento da mistura, a fase aquosa é congelada e separada da fase orgânica líquida. Esta fase orgânica, contendo os analitos, é analisada por cromatografia gasosa, empregando um detector por captura de elétrons. Os resultados da validação mostraram que o método é confiável podendo ser empregado para análise de resíduos de piretróides em leite com um LD de 3,11 µg L -1 para a deltametrina e 8,45 µg L-1para a cipermetrina com porcentagens de recuperação de 102% e 97% respectivamente. O efeito de matriz foi avaliado comparando os resultados da quantificação empregando curvas analíticas preparadas em solvente puro e em extratos de amostras isentas de pesticidas. Observou-se que os resultados da porcentagem de recuperação são influenciados significativamente pelo efeito de matriz.

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DETERMINAÇÃO POTENCIOMÉTRICA DE PARÂMETROS ÁCIDO-BÁSICOS DE SUBSTÂNCIAS HÚMICAS, COMO SUBSÍDIO PARA A QUANTIFICAÇÃO DA CAPACIDADE DE COMPLEXAÇÃO DESTAS SUBSTÂNCIAS COM ESPÉCIES QUÍMICAS CATIÔNICAS

LÍVIA VIEIRA LEITE (Bolsista PIBIC/CNPq/UFV), EFRAIM LAZARO REIS (Orientador/UFV), CESAR REIS (Co-orientador/UFV), RITA APARECIDA DUTRA FONSECA (Não Bolsista/UFV)

Estudos sobre a toxicidade mostram que íons metálicos livres são os principais responsáveis pelos efeitos tóxicos em águas naturais. Dessa forma, o principal objetivo deste trabalho é a determinação da capacidade que a matéria orgânica presente em águas naturais possui de formar complexos com metais pesados produzindo formas menos tóxicas ao meio ambiente. Sete amostras foram coletadas em pontos diferentes do Ribeirão São Bartolomeu; nelas foram determinadas temperatura, pH e condutividade. As amostras foram filtradas e, após digestão, foi feita a determinação de cobre por absorção atômica. Em um primeiro momento deste trabalho estudou-se, por titulação potenciométrica, os diferentes grupos fenólicos e carboxílicos que compõem as substâncias húmicas. Os dados obtidos foram tratados e assim, foi possível distinguir cinco grupos tituláveis e calcular a porcentagem relativa aos grupamentos carboxílicos (75,24 %) e dos grupamentos fenólicos (24,76 %). Na segunda parte deste estudo, com instrumento voltamétrico, foram feitas várias titulações com sucessivas adições de uma solução de Cu2+; este íon foi utilizado por apresentar complexos mais estáveis com substâncias húmicas. O ponto final dessa titulação foi interpretado como uma medida da capacidade de complexação da matéria orgânica dissolvida existente nas amostras. Como os resultados obtidos para os ácidos húmicos são compatíveis com os resultados da literatura, concluiu-se que a metodologia aplicada nesse trabalho é útil para caracterização de ácidos húmicos e importante para futuros estudos que estabeleçam condições ótimas de retenção de poluentes metálicos. (FUNARB)

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SÍNTESE DA 4-FORMIL-5,5-DIMETILTETRAIDROFURAN-2-ONA

GABRIELA DA COSTA RESENDE (Bolsista PROBIC/FAPEMIG/UFV), ELSON SANTIAGO DE ALVARENGA (Orientador/UFV)

As piretrinas naturais são conhecidas por possuírem qualidades essenciais às substâncias utilizadas no controle de pragas, devido a sua elevada atividade inseticida e baixa toxidez para mamíferos, aves e peixes. Entretanto, são instáveis a luz e ao ar, o que inviabiliza a sua utilização como inseticida. Faz-se, então, necessária a busca por análogos sintéticos mais estáveis, os piretróides. Esse trabalho tem como objetivo sintetizar novos compostos, análogos as piretrinas, com potencial atividade inseticida. Uma solução de furfural (1) e rosa de bengala em metanol, saturada por O2, foi irradiada por uma lâmpada de mercúrio de alta pressão (125 Watts) por 10 horas para obtenção da 5-hidroxi-(5H)-furan-2-ona (2) em 80% de rendimento. Reação da lactona (2) em isopropanol na presença de ácido p-toluenossulfônico levou a formação do éter 5-isopropiloxi-(5H)-furan-2-ona (3) em 30% de rendimento. Adição fotoquímica de isopropanol ao éter (3) empregando quatro lâmpadas de mercúrio de baixa pressão (4 x 15 Watts) formou 4-(1´-hidroxi-1´-metiletil)-5-isopropiloxitetraidrofuran-2-ona (4) em rendimento quantitativo. Rearranjo de (4) catalisado por ácido formou a 4-formil-5,5-dimetiltetraidrofuran-2-ona (5) em 19% de rendimento. O áldeído (5) será posteriormente convertido em novos análogos as piretrinas naturais. Todos os compostos sintetizados foram purificados por cromatografia em coluna de sílica e caracterizados por espectrometria no infravermelho, ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN de 1H) e carbono 13 (RMN de 13C).

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SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DE COMPLEXOS DE PLATINA(II) COM DITIOCARBIMATOS

TIAGO PASCHOALIN LEÃO (Bolsista PROBIC/FAPEMIG/UFV), MAYURA MARQUES MAGALHAES RUBINGER (Orientador/UFV), MARCELO RIBEIRO LEITE DE OLIVEIRA (Co-orientador/UFV)

Os ditiocarbimatos são pouco estudados, havendo poucos relatos a seu respeito na literatura. O contrário ocorre com os ditiocarbamatos, compostos semelhantes que apresentam uma gama de aplicações, como fungicidas, bactericidas, aceleradores de vulcanização de borracha e agentes antitumorais. Este projeto teve como objetivo a síntese de novos complexos de platina com ditiocarbimatos, com base na atividade antitumoral de complexos desse metal com ditiocarbamatos. A síntese dos ditiocarbimatos é realizada em três etapas. A primeira envolve a conversão de um cloreto de sulfonila em uma sulfonamida. Em seguida, a sulfonamida reage com dissulfeto de carbono e hidróxido de potássio, fornecendo o ditiocarbimato de potássio, um sal amarelado e solúvel em água. A partir de diversos ditiocarbimatos de potássio foram preparados três tipos de complexos: neutros e análogos à cis-platina, em que substituíram-se os cloretos por um grupo ditiocarbimato; aniônicos, com dois grupos ditiocarbimatos ligados ao metal e dois cátions tetrabutilamônio; e neutros mistos, com um ditiocarbimato e uma difosfina (dppe) ligados à platina. A dificuldade na purificação dos análogos à cis-platina não permitiu a confirmação do sucesso de sua síntese. Os demais compostos inéditos foram purificados por recristalização e foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho, de RMN de 1H, 13C e 195Pt, e também por análises elementares de C, H, N e Pt. Assim, neste trabalho foram sintetizados 12 novos compostos contendo grupos ditiocarbimatos ligados à platina, dos quais 4 tiveram suas estruturas confirmadas.

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USO DE FURAN-2(5H)-ONA NA SÍNTESE DE NOVOS COMPOSTOS HETEROAROMÁTICOS ANÁLOGOS AOS NOSTOCLÍDEOS

JODIEH OLIVEIRA SANTANA VAREJÃO (Bolsista PIBIC/CNPq/UFV), LUIZ CLAUDIO DE ALMEIDA BARBOSA (Orientador/UFV), ROBSON RICARDO TEIXEIRA (Bolsista CAPES/UFV), CELIA REGINA ALVARES MALTHA (Colaborador/UFV), ANTONIO JACINTO DEMUNER (Colaborador/UFV)

A utilização de herbicidas no controle de plantas daninhas é fundamental para a produtividade e rentabilidade da agricultura. Entretanto, o uso repetitivo de herbicidas com determinado mecanismo de ação tem levado a um aumento no número de biótipos resistentes. Isto faz com que a busca por novos herbicidas seja de grande interesse. Produtos naturais podem ser utilizados como modelos para a síntese de análogos com atividade herbicida. Os nostoclídeos são produtos naturais encontrados em um líquen comum denominado Peltigera canina e são estruturalmente semelhantes à cianobacterina, que apresenta elevada fitotoxicidade. Este trabalho teve como objetivo sintetizar compostos análogos aos nostoclídeos. O material de partida para obtenção dos análogos foi a substância furan-2(5H)-ona (obtida com 44% de rendimento a partir do furfural) cuja reação com cloreto de fosforila e trietilamina levou à formação do furano furan-2-il dicloridrato de fósforo. Reagindo este último com dietilamina obteve-se o composto furan-2-il N,N,N’,N’-tetraetildiamidofosfato com 49% de rendimento. A reação deste furano com n-BuLi gerou, in situ, o organolítio que foi capturado com brometo de benzila, obtendo-se a substância 3-benzil-furan-2-il N,N,N’,N’-tetraetildiamidofosfato. A posterior reação desse composto com ácido fórmico resultou na obtenção da lactona 3-benzil-furan-2(5H)-ona com rendimento de 66%. Esta lactona foi submetida à reação de adição aldólica com aldeídos furânicos. O tratamento posterior dos adutos aldólicos com DBU, sob refluxo, resultou na obtenção dos compostos 3-benzil-5-(furan-2-ilmetileno)furan-2(5H)-ona (58%), 3-benzil-5-(5-metilfuran-2-ilmetileno) furan-2(5H)-ona (55%) e 3-benzil-5-(5-p-clorofenilfuran-2-ilmetileno) furan-2(5H)-ona (50%). Também foi feita uma tentativa de sintetizar o composto 3-benzil-5-(5-nitrofuran-2-ilmetileno)furan-2(5H)-ona, mas o mesmo sofreu degradação. As estruturas dos compostos foram elucidadas através de análises dos espectros no infravermelho, espectrometria de massas, bem com espectros de RMN (13C e 1H). Pôde-se concluir que a metodologia aplicada é satisfatória e promissora, podendo permitir ainda a síntese de diversos outros análogos. O potencial fitotóxico dos compostos sintetizados será posteriormente avaliado. (CNPq)

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VERIFICAÇÃO DO POTENCIAL DE F200, SYLGARD 309 E ÁGUA COMO MICROEMULSÃO

BÁRBARA DARÓS DE LELIS FERREIRA (Estagiário voluntário/UFV), ALEXANDRE GURGEL (Orientador/UFV)

Sistemas auto-organizáveis são sistemas químicos formados a partir da agregação espontânea de moléculas em solventes diversos. Um tipo em especial são as microemulsões, misturas transparentes de água, óleo e tensoativo com ou sem aditivos, com propriedades únicas. O objetivo deste trabalho foi avaliar o potencial de formação de microemulsão do óleo siliconado comercial F200, do tensoativo siliconado comercial Sylgard 309 (T) e da água destilada sem a adição de cotensoativo (C), bem como observar o efeito da adição de butan-1-ol como cotensoativo, nas proporções mássicas: C/T = 0,25; C/T = 0,5 e C/T = 1,0. O experimento foi realizado no LATEC, Laboratório de Ciência e Tecnologia de Tensoativos (DEQ/UFV). Foram escolhidos pontos aleatórios de um diagrama pseudoternário, composto por F200, Sylgard e água, e pesados em balança analítica nas proporções estabelecidas. Em seguida, as amostras foram agitadas por 1,5 minuto em agitador vórtex e deixadas em repouso. Observou-se, porém, que o domínio de existência de sistemas microemulsionados é muito pequeno. A fim de se verificar o efeito do cotensoativo, foram pesados os mesmos pontos escolhidos anteriormente, mudando em sua composição o tensoativo puro pelas soluções C/T selecionadas acima, observando-se uma melhoria na estabilização de algumas amostras. Após dois meses, não houve mais mudanças nos sistemas, uma indicação de que os três componentes puros não apresentam potencial de microemulsão. Porém, quando cotensoativo é adicionado este potencial melhora, e, à medida que aumenta a concentração de cotensoativo, aumenta a área de microemulsão dos sistemas. Assim, estes resultados confirmam que muitos materiais imiscíveis podem se tornar miscíveis quando adicionado um terceiro ou quarto componente, formando assim um sistema termodinamicamente estável, que pode ser aplicado com vantagens, por exemplo, em sínteses de agroquímicos, indústrias petrolíferas, alimentícias, farmacêuticas, dentre outras, segundo o enorme potencial das microemulsões. (FUNARBE/UFV)

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A ALQUIMIA NOS LIVROS DE HARRY POTTER

AMANDA CRISTINA SANTIAGO SILVA (Bolsista BIC-Júnior/EEM), REGINA SIMPLICIO CARVALHO (Orientador/UFV)

A historia da química e da alquimia desperta com freqüência a curiosidade dos alunos do ensino médio. Neste trabalho, com intuito de aproveitar esta curiosidade nata, utilizamos os livros de Harry Potter como um recurso catalisador desse processo. Os aspectos alquímicos, relatados na coletânea de Harry Potter (sete livros), mostraram e discutiram alguns pontos característicos, como a pedra filosofal, o elixir da longa vida além de citar alguns alquimistas como o Nicolau Flamel. Dos livros estudados, os que abordaram de forma mais eficaz a alquimia foram: Harry Potter e a Pedra Filosofal e Harry Potter e o Cálice de Fogo. A alquimia apesar de seu lado esotérico, ocultista e filosófico é encarada como precursora da química, daí o interesse em conhecê-la mais detalhadamente, pois foi através desta que se iniciaram os primeiros procedimentos químicos e se desenvolveram os aparatos e utensílios utilizados, ainda nos dias de hoje, em experimentos de laboratório e em farmácias de manipulação. Conhecê-la e estudá-la através dos livros de Harry Potter é uma maneira dinâmica e interessante. Além dos aspectos citados acima foram observados e estudados caracteres e símbolos alquímicos, como, por exemplo: animais místicos e ainda características de fundamentos ocultistas como o uso de cores e números.

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UFV / XVIII SIC / OUTUBRO DE 2008 / QUÍMICA