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Semana 4

Os Lipídeos

Prof. Saul Carvalho

• Os Lipídeos

– Substâncias pouco solúveis em água e extremamente solúveis em solventes orgânicos (acetona)

– Dominância de grupos apolares

– Exemplos típicos

• Gorduras

• Óleos

• Ceras

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• Os Lipídeos

– Lipídeos → são um grupo de hidrocarbonetos quimicamente diverso

– Propriedade que todos compartilham → está na insolubilidade em água → devida à presença de muitas ligações covalentes apolares

– Moléculas de hidrocarbonetos apolares agregam-se preferencialmente entre elas, distantes da água (po lar)

• Funções dos Lipídeos

ClasseComposição Química (%)

Kcal / gC H O N

Proteína 53 7 23 16 4

Carboidrato 44 6 49 - 4

Lipídeo 76 12 11 - 9

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• Funções dos Lipídeos

– Armazenamento de energia

– Controle térmico

– Repelente de água

– Estrutural:

membranas celulares → fosfolipídeos.

– Proteção à fotossíntese

– Hormônios e Vitaminas

Chaves & Mello-Farias, 2008

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• Classificação dos Lipídeos

Chaves & Mello-Farias, 2008

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• Natureza dos Lipídeos

1. Ácidos Graxos- De 4 a 36 átomos de

carbono na cadeia- Grupo carboxila na

extremidade polar- Cadeia de

hidrocarbonetos na cauda apolar

- Compostos anfipáticos

• Natureza dos Lipídeos

1. Ácidos Graxos

Chaves & Mello-Farias, 2008

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1. ÁcidosGraxos

Chaves & Mello-Farias, 2008

a. Saturado

b. Insaturado

Chaves & Mello-Farias, 2008

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Chaves & Mello-Farias, 2008

Linolênico

Chaves & Mello-Farias, 2008

PO

NTO

DE

FU

SÃ

O

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1. Ácidos Graxos

Rinaldi et al., 2007

1. Ácidos Graxos

Chaves & Mello-Farias, 2008

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1. ÁcidosGraxos

A maioria dos ácidos

graxos que ocorrem na

natureza apresenta

duplas ligações em Cis

Chaves & Mello-Farias, 2008

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• Natureza dos Lipídeos

1. Ácidos Graxos2. Lipídeos Simples

- Ésteres de ácidos graxos com álcoois

- Gorduras e óleos → ésteres de ácidos graxos com glicerol

- Ceras → ésteres de ácidos graxos com álcoois monohídricos de pesos moleculares mais elevados.

acilglicerol

2.1. monoacilglicerol

(1 álcool de cadeia curta/glicerol + 1 ácido graxo)

OHOHácido graxo

OHOHou

Monoacilglicerol contém um ácido graxo ligado ao glicerol. Glicerol com duas hidroxilas livres

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acilglicerol

Diacilglicerol contém dois ácidos graxos ligado ao glicerol. Glicerol com uma hidroxila livre

2.2. diacilglicerol

(1 glicerol + 2 ácidos graxos)

OHácido graxoácido graxo

OHou

acilglicerol

Triacilglicerol contém três ácidos graxos ligado ao glicerol. Glicerol sem hidroxilas livres

2.3. triacilglicerol

(1 glicerol + 3 ácidos graxos)

ácido graxoácido graxoácido graxo

ou

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2. Lipídios Simples 2.3. Triacilgliceróis

2.4. Biodiesel

“Trans-esterificacão catalítica de triacilgliceróis ”

A substituição - trans(ferência) - de uma base, o álcool glicerol (glicerina),

por outra base, o álcool metanol ou etanol,

na presença de um catalisador (soda cáustica - NaOH)

NaOH+ +Triglicerídio

(1 molécula)Etanol

(3 moléculas)Glicerina

(1 molécula)Etiléster

(3 moléculas)

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2.5. Cerasésteres de ácidos graxos com álcoois monohídricos de pesos moleculares mais elevados

São mais duras e quebradiças = proteção

1 ácido graxo de cadeia longa (14 a 36 carbonos)

+

1 álcool de cadeia longa (16 a 22 carbonos)

2.5. Cerasésteres de ácidos graxos com álcoois monohídricos de pesos moleculares mais elevados

Carnaúba

Palmitato de miricilaCerotato de miricila

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• Natureza dos Lipídeos

1. Ácidos Graxos2. Lipídeos Simples3. Lipídeos Complexos

- Fosfolipídeos- Glicolipídeos- Lipoproteínas- Esfingolipídeos- Esteróides- Terpenos e Carotenóides

3.1. Fosfolipídeos

Grupo funcional fosfato → tem uma carga negativa → essa porção da molécula é hidrofílica e as cadeias carbonadas de ácidos graxos são hidrofóbicas

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3.1. Fosfolipídeos

(Serina)(Serina)

3.2. Glicolipídeos Lipídeo + carboidrato- Membranas celulares e tecidos nervosos

3.3. Lipoproteínas 3.4. EsfingolipídeosLipídeo + Proteína Ex.: esfingomielinas

- HDL, LDL

3.5. Esteróides- Não contém ácidos graxos- Colesterol, Hormônios, Vitamina D

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3.6. Terpenos

- Vitaminas (A, E, K)- Quinona- Fitol (Clorofila)

- Aromáticos- Café(cafestol e kahweol)

3.7. Carotenóides

- Licopeno

- β-caroteno(pró-vitamina A)

- Absorção e Dissipação da Luz

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3.5. Carotenóides

Luz solarcarotenoclorofila

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• Questões para reflexão

– Qual a principal característica geral dos lipídeos?

– Quais as principais funções dos lipídeos?

– O que é um ácido graxo?

– O que significa dizer ‘gordura Trans’?

– O que é um triacilglicerol?

– Qual é o principal grupo de lipídeos constituinte das membranas celulares?