Isomeria Espacial Santa Isabel 1° 2° Anos Manhã E Tarde Professor Tomé MendonçA

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AULA SOBRE ISOMERIA ESPACIAL - COLÉGIO SANTA ISABEL - 1° E 2° ANOS MANHÃ E TARDE - PROFESSOR TOMÉ MENDONÇA

Text of Isomeria Espacial Santa Isabel 1° 2° Anos Manhã E Tarde Professor Tomé MendonçA

  • 1. ISOMERIA ESPACIAL

2. ISMEROS CONSTITUCIONAISOUISMEROS PLANOS CONFIGURACIONAISOUISMEROS ESPACIAIS DIASTEREOISMEROS ENANTIMEROS OS ISMEROSNO SO IMAGENS ESPECULARESUM DO OUTRO. OS ISMEROSSO IMAGENS ESPECULARESUM DO OUTRO. 3. OBS: Veja bem !!!

  • Imagem especular = a imagem obtida no reflexo de um espelho plano, exatamente igual ao original, porm oposta.

4.

  • OCORRE QUANDO OS ISMEROS EM QUESTO NO PODEM SER DIFERENCIADOS POR SIMPLES ESTRUTURAS PLANAS, MAS SIM POR SUA CONFIGURAO ESPACIAL, EM 3 DIMENSES.

ISOMERIA ESPACIAL 5. ISOMERIA GEOMTRICA 6. Vejam este caso... 7. Ferormnios:

  • Substncias qumicas que so produzidas e secretadas por indivduos de uma determinada espcie;
  • Alcanam rgos olfativos de outros seres vivos da mesma espcie desencadeando um conjunto de reaes;
  • Cada espcie viva possui um ferormnio caracterstico;

8.

  • As formigas liberam um ferormnio de recrutamento quando encontram comida desde o formigueiro at o local onde encontrado o alimento;
  • Uma abelha libera um ferormnio de alarme quando se encontra em perigo;
  • Uma cadela que se encontra em perodo frtil (cio) produz e libera um ferormnio que atrai o co para a cpula.

9.

  • Uma mosca-domstica libera at 10 -12g de ferormnio para atrair o macho.
  • O ferormnio liberado pela mosca domstica representado abaixo.
  • 9-tricoseno

10. Um pesquisador produziu o 9-tricoseno em seu laboratrio, verificando que a substncia produzida por ele no atraa os insetos. O que estava errado? 11. Cis-9-retinal(produzido pela mosca-domstica) 12. Trans-9-retinal(produzido pelo pesquisador) 13. Ento...

  • Na isomeria geomtrica os tomos ligados a uma dupla ligao podem ocupar posies geomtricas diferentes na molcula.
  • Em cadeias carbnicas abertas, necessrio que haja uma ligao dupla e que cada carbono da ligao dupla tenha grupos ou tomos diferentes ligados a ele, sendo que:

14. 15. Temos ento dois tipos de ismeros: CIS =Quando os ligantes iguais situam-se no MESMO PLANO em relao ao plano de simetria. TRANS =Quando os ligantes iguais situam-se EM PLANOS OPOSTOS em relao ao plano de simetria. 16. Mais alguns exemplos: 17. Todos os ismeros geomtricos tm propriedades fsicas diferentes(P.F., P.E. e densidade). 18.

  • Cada ismero geomtrico possui propriedades fsicas distintas.
  • O dicloro-eteno, por exemplo:

Cis-dicloro-eteno p.f.: 60 C d = 1,28 g/ml Trans-dicloro-eteno p.f.: 49 C d = 1,26 g/ml 19. necessrio que osligantes de um mesmocarbono sejam diferentesentre si. 20. PROP-1-ENO H 2 C = CH - CH 3 No possui ismeros geomtricos HCH 3 C = C HH HH C = CHCH 3 21. Isomeria CIS TRANSem compostos cclicos saturados: 22. Processo da viso Um caso de isomeria geomtrica 23.

  • Retina (camada posterior do olho)
  • Clulas fotorreceptoras (contm cis-retinal)
  • Luz
  • Trans-retinal
  • Gerao de impulso eltrico
  • Enviado e interpretado pelo crebro,gerando a imagem

24. Cis-retinal Trans-retinal 25.

  • Retinal produzida a partir da vitamina A;
  • Na cenoura temos o-caroteno que, no organismo, se converte em vitamina A.
  • -caroteno

26. Vitamina A 27. 28. 29. A cisplatina reage com guanina para formar pontes atravs da dupla hlice do DNA, impedindo a duplicao do DNA, essencial para duplicao da clula. 30. Sei l!! E se no existirem ligantes iguais entre os carbonosda dupla?Como vou saber se CIS ou TRANS? 31. Ordem de Prioridadede Cahn-Ingold-Prelog:

  • Ter maior prioridade o ligante cujo tomo ligado ao carbono possuir o maior nmero atmico.
  • Caso existam dois tomos iguais, passamos so tomo seguinte, at encontrar o de maior nmero atmico.

32. Temos ento dois tipos de ismeros: Z = Quando os ligantes de maior prioridade situam-se no MESMO PLANO em relao ao plano de simetria. E =Quando os ligantes de maior prioridade situam-se EM PLANOS OPOSTOS em relao ao plano de simetria. 33. Nem sempre o CIS pode tambmser chamado de Z e nem sempre oTRANS pode ser chamado de E. So conceitos independentes. 34. Cis-2,2-dimetil-2-flor-but-2-eno Ou E-2,2-dimetil-2-flor-but-2-eno C 6 C 6 H 1 F 9 H 3 CCH 3 C = C FH 35. 1. Considere as estruturas: Elas representam: a)Sais inorgnicos. b) Ismeros cis-trans. c)Hidrocarbonetos aromticos. d) Haletos saturados. e)A mesma substncia. 36. 2. Os compostos: cido maleicocido fumrico representam ismeros: a) de cadeia d) de compensao b) de funo e) geomtricos c) de posio 37. 3. Observe os compostos abaixo derivados do dimetil ciclo butano. 38. Sobre eles so feitas as seguintes afirmaes: 1. I e II so ismeros de posio. 2. II e III so ismeros configuracionais. 3. II e IV so diastereismeros. 4. I e III apresentam isomeria EZ entre si. 5. III e IV so ismeros constitucionais 6. III e IV so compostos assimtricos, apresentando isomeria ptica. O nmero de itens verdadeiros : a) 2b) 3c) 4d) 5e) 6