QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 1

01. (PUC RS) A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes para emagrecimento, apresenta fórmula estrutural:

CH - CH - CH

NH2 3

2

Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: a) cadeia carbônica heterogênea. b) fórmula molecular C9H8N. c) carbono assimétrico. d) somente átomos de carbono primários e secundários. e) isômeros geométricos. 02. (UNESP SP) Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à sua imagem especular. Considere, por exemplo, a molécula de ácido lático, onde temos dois isômeros óticos, o ácido(+) lático e o ácido(−) lático.

C

COOH

OHH3C

H C

COOH

OH CH3

H

Espelho

ácido(-)lático ácido(+)lático

Pode-se afirmar, para os dois isômeros óticos, que a) ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada. b) os dois isômeros óticos são chamados de enantiômeros. c) o ácido(–) lático é dextrógiro. d) o ácido(+) lático é levógiro. e) uma solução dos dois isômeros, na mesma concentração, desvia o plano da luz polarizada de um ângulo de +2,6°. 03. (PUC RS) A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes para emagrecimento, apresenta fórmula estrutural:

CH - CH - CH

NH2 3

2 Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: a) cadeia carbônica heterogênea. b) fórmula molecular C9H8N. c) carbono assimétrico. d) somente átomos de carbono primários e secundários. e) isômeros geométricos. 04. (UNESP SP) Durante a produção do antiinflamatório Naproxen, um isômero inativo pode ser obtido, conforme se observa nas seguintes estruturas:

H3COO

OH

HH3C

(forma inativa)

H3COO

OH

CH3H

(forma bioativa)

O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa à forma bioativa do Naproxen é a a) óptica. b) geométrica. c) funcional. d) de cadeia. e) de compensação. 05. (UFTM MG) A morfina e a metadona são analgésicos potentes e provocam graves efeitos colaterais, que vão desde problemas respiratórios à dependência química.

HN

CH3

HO

O

HOMorfina

NO

Metadona

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Sobre as moléculas da morfina e da metadona, afirma-se que ambas apresentam:

I. Grupo funcional amina. II. Dois anéis aromáticos. III. Dois átomos de carbono assimétrico. IV. Um átomo de carbono quaternário.

É correto o que se afirma apenas em a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV.

01. (ACAFE SC) Considere a metionina com a fórmula a seguir e assinale a alternativa incorreta.

COOHCHNH2

SH C3 (CH )2 2

a) É uma função mista. b) É um aminoácido. c) Possui um carbono quiral (assimétrico). d) Pertence à função amida. e) Apresenta cadeia heterogênea. 02. (UFTM MG) A epinefrina, também chamada de adrenalina, é uma substância secretada pelo organismo em momentos de tensão, aumentando a pressão sanguínea e a contração cardíaca.

HO CH

OH

CH2 NH

CH3

HO

EPINEFRINA

O número de isômeros ópticos ativos e as funções orgânicas oxigenadas presentes na epinefrina são: a) 2, fenol e amida. b) 2, fenol e álcool. c) 1, fenol e amida. d) 1, fenol e álcool. e) 1, álcool e amida. 03. (UFPEL RS) Leia o texto: A proteína do leite apresenta uma composição variada em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o

organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas orgânicas. A tabela abaixo apresenta a composição em aminoácidos essenciais no leite de vaca. Conteúdo de aminoácidos essenciais no leite de vaca

4,25naFenilalani4,44Tirosina8,84Leucina4,50Isoleucina5,29Valina3,97Treonina8,22Lisina

proteína de g/gsAminoácido

* Quantidades menores dos aminoácidos triptofano cistina e metionina foram detectadas no leite. Os aminoácidos constituintes das proteínas apresentam características estruturais semelhantes, diferindo quanto a estrutura do substituinte (R), conforme exemplificado abaixo: Estrutura geral de um aminoácido:

H

CR

NH2

COOH

Dos aminoácidos essenciais, presentes na proteína do leite, podemos citar as seguintes estruturas: Leucina:

CH3 CH CH2 CH COOH

CH3 NH2

Isoleucina:

CH3 CH2 CH CH COOH

NH2CH3

Valina:

CH3 CH CH

CH3 NH2

COOH

Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar que a) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e, por apresentarem carbono assimétrico ambos são opticamente ativos. b) leucina e isoleucina são isômeros de posição e, por terem carbono assimétrico apresentam isomeria óptica. c) leucina e valina são isômeros de função e, por apresentarem carbono assimétrico, ambos têm um par de enantiomeros. d) leucina e isoleucina são isômeros de função e não são opticamente ativos.

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e) valina e isoleucina são isômeros de cadeia, porém somente a valina é opticamente ativa. 04. (UFOP MG) A estrutura a seguir representa uma substância levógira, chamada de (–)-carvona, que é o principal componente do óleo de hortelã.

O

H

A (–)-carvona apresenta: a) 2 estereoisômeros oticamente ativos. b) 3 estereoisômeros oticamente ativos. c) 4 estereoisômeros oticamente ativos. d) 6 estereoisômeros oticamente ativos. d) 8 estereoisômeros oticamente inativos. 05. (PUC MG) O Vioxx®, um dos antiinflamatórios mais vendidos no mundo desde 1999, foi recentemente retirado do mercado por provocar aumento no risco de problemas cardíacos. A estrutura do rofecoxibe, princípio ativo do Vioxx®, é representada abaixo:

O

O

SH3C O

O C

B

A

Rofecoxibe

Sobre esse composto, todas as afirmativas estão corretas, EXCETO: a) Os anéis A e C são aromáticos, e o anel C é para-substituído. b) O anel B apresenta um carbono quiral. c) O rofecoxibe apresenta uma função éster. d) Os anéis A e C são constituídos apenas por carbonos hibridizados sp2 e, portanto, são planos. 06. (PUC MG) Os carboidratos são assim chamados porque possuem fórmula empírica CH2O, o que sugere um “hidrato de carbono”. Existem normalmente em equilíbrio entre a forma de cadeia aberta e cíclica. Dois importantes carboidratos são a glicose e a frutose, cujas estruturas abertas são representadas a seguir.

H O

C

C

C

C

CH2OH

H OH

HO H

H

H

OH

OH

Glicose

CH2OH

C O

CHO H

CH OH

CH OH

CH2OH

Frutose

Sobre as duas estruturas, é INCORRETO afirmar que: a) possuem fórmula molecular C6H12O6. b) são polares e devem, portanto, ser solúveis em água. c) possuem carbonos assimétricos ou estereocentros. d) as duas estruturas possuem carbonilas e são, portanto, cetonas. 07. (FMJ SP) O geraniol confere odor floral doce de rosas, presente em diversos óleos, como o de rosas, de gerânio, de lavanda e de citronela, e é muito utilizado na elaboração de perfumes.

CH3

OH

CH3H3C

A estrutura química do geraniol apresenta I. cadeia carbônica alifática; II. cadeia carbônica heterogênea; III.um carbono assimétrico; IV. nome IUPAC 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol. São corretas somente as afirmativas contidas em a) I, II e III. b) I, II e IV. c) I, III e IV. d) I e IV. e) II e III. 08. (UNESP SP) Leia o texto:

DESCARGA DE HORMÔNIOS Algumas substâncias químicas são capazes de

interagir com os receptores de estrógeno (Figura I) e comprometer o sucesso reprodutivo de várias espécies animais. “Disfarçadas” de hormônio, elas produzem uma mensagem enganosa que pode fazer a célula se

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multiplicar, morrer ou até produzir certas proteínas na hora errada. Uma das substâncias apontadas pelos cientistas como capaz de mimetizar os efeitos dos hormônios é o bisfenol A (Figura II), usado em produtos de plástico policarbonato, tais como embalagens reutilizáveis de bebidas, mamadeiras, utensílios e muitos outros produtos de uso diário. Com o tempo, ele se desprende dos materiais e contamina o ambiente doméstico, atingindo o esgoto e os cursos d’água.

HO

CH3

CH3

OH

FIGURA I

CH3

CH3

HO OH

FIGURA II

(Unespciência. N.º 6, março de 2010. Adaptado.)

Buscando diferenças e semelhanças entre as estruturas estrógeno e bisfenol A, é correto afirmar que ambos a) são policíclicos, mas apenas o bisfenol A possui anel aromático. b) são dioxigenados, mas apenas o estrógeno possui a função álcool. c) têm carbonos assimétricos, mas apenas o estrógeno é opticamente ativo. d) reagem com sódio metálico, mas apenas o bisfenol A reage com NaOH(aq). e) possuem cadeias laterais, mas apenas o estrógeno tem carbono pentavalente. 09. (UCS RS) Os anestésicos locais são substâncias que insensibilizam o tato de uma região, eliminando a sensação de dor. Um exemplo de anestésico local é a benzocaína, cuja estrutura química está representada abaixo.

O

O

H2N Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das proposições abaixo, sobre a benzocaína.

( ) Apresenta dez ligações sigma e quatro ligações π. ( ) Possui sete carbonos com hibridização sp2 e dois carbonos com hibridização sp3. ( ) É um composto aromático com carbono quiral. Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses, de cima para baixo. a) F – V – F b) V – F – V c) F – V – V d) V – F – F e) F – F – F 10. (FURG RS) Há 4,5 bilhões de anos, a nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi bombardeada por estranhos raios ultravioleta, que viajavam em espiral, a chamada radiação circular polarizada. Ao se chocar com aminoácidos existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente os aminoácidos destros. Alguns bilhões de anos depois, as moléculas restantes, que eram canhotas, deram origem aos organismos terrestres.

(Superinteressante, out., 1998, p.85). A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza APENAS aminoácidos: a) dextrógiros. b) canhotos e destros. c) com carbono assimétrico. d) destros com carbono assimétrico. e) levógiros.

EXERCÍCIO SALA PROPOSTO

01. C 01. D 06. D 02. B 02. B 07. D 03. C 03. B 08. B 04. A 04. A 09. A 05. B 05. B 10. E

"Busquei o Senhor, e ele me respondeu; livrou- me de todos os meus temores".

Salmo 34.4

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